N° 03_Destilação

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Destilação simples e fracionada; Destilação por arraste a vapor. 
 Data: 08/05/2018 
 Autor: Luiz Jonatan Fernandes Ambrozio 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
● Discutir a importância da técnica de destilação e suas principais aplicações; 
● Utilizar a técnica de destilação para separação de uma mistura de acetato de etila e 
tolueno 1:1; 
● Conhecer a importância dos óleos essências e suas aplicações; 
● Utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração do eugenol; 
● Reconhecer as condições necessárias para a utilização da destilação por arraste a 
vapor e suas vantagens sobre outros métodos; 
● Determinar o índice de refração de uma amostra líquida. 
 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
a) Destilação 
Um líquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala à pressão externa - 
que pode ser a pressão atmosférica ou a do líquido e ar atmosférico juntos - ao elevar sua 
temperatura. Denomina-se esta temperatura como ponto de ebulição ou “ponto de ebulição 
normal”, quando a pressão exercida sobre o líquido é de 1atm (SANTOS, 2013; VOGEL, 
1984). 
O processo de separação de um líquido de um sólido, ou outro líquido, por transferência do 
vapor do líquido em ebulição para uma superfície fria, condensando e recolhendo-o, é 
chamado de destilação (SANTOS, 2013; VOGEL. 1984). 
A destilação é o método mais importante e comum de purificação de líquidos. A técnica 
utilizada para destilar líquidos dependerá de: tipos de impurezas, volatilidade e estado físico 
da amostra; no caso de uma mistura líquida, se os líquidos são miscíveis etc. (SANTOS, 
2013). 
A destilação pode ser: 
● Simples: usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil, 
não sendo tão eficiente para separar líquidos com pontos de ebulição próximos 
(Figura 1) (UFBA, [200-?]); 
● Fracionada: empregada para separar líquidos miscíveis com diferenças de pontos 
de ebulição inferiores a 80ºC. O princípio da técnica consiste no fato de que o vapor 
da mistura líquida, quando parcialmente vaporizada, é rico no componente mais 
volátil. Se o vapor da mistura for condensado, o líquido obtido é novamente 
vaporizado e o processo repetido várias vezes até que chegará o momento em que o 
vapor será constituído majoritariamente do componente de menor ponto de ebulição. 
A Figura 2 mostra um aparato para destilação fracionada. Fisicamente, a única 
diferença da destilação fracionada para a destilação simples é a coluna de 
fracionamento, que pode ser Vigreux, de Young e a de pratos. Essa é um longo tubo 
vertical (com recheio ou não) através do qual o vapor sobe e é parcialmente 
condensado, retornando ao balão, devendo ser isolada, a fim de não ocorrer 
condensação nas paredes, que ocasionam inundações, isto é, excesso de líquido no 
tubo. O processo pode ser feito com diversos materiais como papel alumínio e 
jaqueta elétrica (SANTOS, 2013; UFBA, [200-?]). 
● Por arraste a vapor: A destilação por arraste de vapor (Figura 3) é uma destilação 
de misturas imiscíveis ou não. Os líquidos miscíveis formam uma solução ideal e 
assim seguem à Lei de Raoult, a qual estabelece que a pressão total acima de um 
líquido homogêneo depende das pressões parciais de ambos os líquidos, que 
consistem no produto das respectivas pressões dos vapores puros pelas frações 
molares de cada um (SANTOS, 2013; BROWN, 2010): 
 
Ptotal= XA.P°A + XB.P°B (Equação 1) 
 
sendo P°A e P°B as respectivas pressões de vapor de A e B puros e XA e XB 
as frações molares; 
 
Para líquidos imiscíveis, contudo, as pressões de vapor são independentes entre si e 
as suas frações molares não aparecem na equação: 
 
Ptotal = P°A + P°B (Equação 2) 
 
Se o vapor empregado na destilação for de água, o ponto de ebulição será o desse 
solvente (100ºC, a 1atm), que é relativamente baixa e assim evita a decomposição 
térmica das substâncias. Por esse motivo, a destilação fracionada é muito útil para o 
isolamento de óleos essenciais a partir de materiais vegetais. Esses óleos são 
misturas de componentes voláteis não solúveis em água, que exibem odores e 
outras características da planta, cujos componentes podem ser terpênicos e/ou 
aromáticos. Com a destilação por arraste a vapor, são vaporizados e condensados 
juntamente com o vapor, formando uma emulsão denominada hidrolato, recolhidos e 
separados por rotaevaporação ou decantação (SANTOS, 2013). 
Por fim, a forma de geração de vapor pode ser direta, quando é feita no mesmo 
balão que comporta a amostra (Figura 3 A), ou indireta, quando é gerado em fonte 
externa ao recipiente da amostra (Figura 3 B). 
 
b) Índice de Refração 
A refração é um fenômeno que ocorre quando um feixe luminoso (radiação eletromagnética) 
atravessa meios (hipoteticamente 1 e 2) e então tem sua direção modificada devido à 
interação do vetor elétrico da radiação e os elétrons dos diferentes meios materiais, se 
aproximando ou distanciando da normal (quando o meio 1 é o ar). Quando o ângulo de 
incidência do feixe luminoso (i) forma com a Normal um ângulo igual a 90°, tem-se o raio 
limite e o ângulo critico (OHLWEILER, 1981). 
O índice de refração depende, além das densidades dos meios, da temperatura, 
comprimento de onda da luz e, para gases, da pressão. Assim, mantendo constantes as 
variáveis conhecidas, pode-se atribuir ao meio o valor de refração obtido perante 
mensuração (WILLARD, 1974). É representado como 𝑛𝐷
𝑇 onde T corresponde à temperatura 
na qual foi feita a medida e D, o comprimento de onda da raia D da luz de sódio (UFBA, 
[200-?]). 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
 
a)Destilação simples e fracionada 
1- Preencheu-se 50 a 60% da capacidade de dois balões de fundo redondo de 100mL com 
uma solução 1:1 de acetato de etila : tolueno; 
2 – Encaixaram-se os balões aos equipamentos de destilação simples (Figura 1) e 
fracionada (Figura 2) e ligaram-se as mantas aquecedoras; 
3 – Destilou-se lentamente cada solução, usando uma proveta graduada para recolher o 
destilado. 
4 - A temperatura inicial de destilação - quando as primeiras gotas do destilado foram 
recolhidas e desprezadas - foi anotada e uma alíquota (~5mL) foi recolhida em um frasco 
com tampa (n° 1). 
5 – Recolheram-se novas alíquotas em outros frascos (1, 2, 3, 4,...,10) a cada 5 mL de 
destilado na proveta. 
6 – Mediram-se e registraram-se os índices de refração de cada alíquota recolhida do 
destilado, da solução inicial (acetato de etila : tolueno 1:1) e de padrões de acetato de etila e 
tolueno. 
 
b)Extração de Eugenol por arraste a vapor 
1 - Colocaram-se aproximadamente 10 g de cravos-da-índia em um balão de fundo redondo 
de 500mL, o qual foi encaixado ao sistema de destilação por arraste a vapor (Figura 3 A). 
2 – Iniciou-se o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilação lenta, mas 
constante. 
3 – Prosseguiu-se até obtenção de cerca de 30 mL do destilado. 
4 - Depois de destilar 30 mL, desligou-se o aquecimento e observou-se o destilado. 
 
 
2.2 Aparelhagem 
 
Figura 1: Esquema de uma Destilação Simples e Figura 2: Destilação Fracionada 
 
 
 
Figura 3: Esquema de uma Destilação por arraste a vapor 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3 Materiais 
 
 
Tabela 1: Materiais necessários ao experimento 
 
Reagentes/Solventes 
Vidrarias Materiais diversos Equipamentos 
Acetato de Etila Béqueres 
Frascos de penicilina com 
tampa 
Refratômetro 
Tolueno Vidro de relógio Marcador de vidraria Capela 
Acetona Proveta 100 mL Algodão 
Manta 
aquecedora 
Água destilada 
Sistema de 
destilação 
simples 
Papel 
 
Sistema de 
destilação 
fracionada 
Cravo-da-índia 
 
Sistema de 
destilação por 
arraste a vapor 
Frasco de resíduos 
 Funil 
 
 
2.4 Propriedades físicas 
 
Tabela 2: Propriedades físicas das substâncias utilizadas 
Substância MM 
D 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C 
Solubilidade(g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Acetato de Etila 
88,11 
0,900 
(20ºC) 
- 83 77 1.3720 8,53 S - - 
Acetona 58,08 0,790 - 
55,6-
56,6 
- S S - S 
Tolueno 
92,14 
0,865-
0,870 
-95 111 
1,4961 
(25ºC) 
P.S. S S S 
P.S. = Pouco solúvel / S = solúvel / M = Miscível 
 
 
2.6. Propriedades toxicológicas 
Tabela 3: Propriedades toxicológicas das substâncias utilizadas 
Substância Propriedades 
Acetato de Etila 
Líquido e vapores altamente inflamáveis. Irritante para os olhos. Pode 
provocar secura da pele ou fissuras, por exposição repetida. Pode 
provocar sonolência e vertigens, por inalação dos vapores. Incompatível 
com nitratos, oxidantes fortes, álcalis fortes e ácidos fortes. 
Acetona 
Líquido e vapores altamente inflamáveis. Moderadamente tóxico, 
severamente irritante para pele, para os olhos, mucosas e trato 
respiratório. 
Tolueno 
 Líquidos e vapores altamente inflamáveis. Provoca irritação à pele. Pode 
ser fatal se ingerido ou inalada. Exposição repetida pode causar danos ao 
SNC, rins e fígado. 
 
3. Resultados, observações, discussão e conclusões 
 
a)Destilação simples e fracionada 
 
Tabela 4: Resultados obtidos para as destilações simples e fracionada 
Destilação Simples Destilação Fracionada 
Alíquota T (ºC) 𝑛𝐷
27°𝐶 Alíquota T (°C) 𝑛𝐷
26°𝐶 
0 67,0 - 0 69,0 - 
1 77,0 1,6310 1 69,0 1,3664 
2 80,0 1,6450 2 75,0 1,3726 
3 82,0 1,6490 3 75,0 1,3725 
4 83,0 1,6450 4 75,0 1,3750 
5 84,0 1,6320 5 76,0 1,3760 
6 85,0 1,6255 6 77,0 1,3815 
7 86,0 1,6290 7 78,0 1,3911 
8 87,0 1,6315 8 81,5 1,4300 
9 89,0 1,6305 9 88,0 1,4567 
10 90,0 1,6355 10 101,0 1,4886 
- - - 11 103,0 1,4925 
- - - 12 103,0 1,4930 
- 
Acetato:Tolueno 
1:1 
1,6360 - 
Acetato:Tolueno 
1:1 
1,4360 
- - - - Acetato de Etila 1,3725 
- - - - Tolueno 1,4921 
 
Nesse experimento, utilizou-se o índice de refração como parâmetro avaliativo do processo 
de destilação, uma vez que esta propriedade é resultado da interação do vetor elétrico da 
radiação e os elétrons dos diferentes meios materiais, ou seja, varia conforme o meio. 
Assim, conhecendo o índice de refração da mistura antes da destilação, bem como dos seus 
componentes separados, foi possível verificar se houve ou não a separação da mistura. 
De acordo com as tabelas 2 e 4, os índices de refração para o acetato de etila e tolueno 
determinados experimentalmente condiziam com os dados da literatura. Além disso, 
conforme esperado, o índice de refração da mistura 1:1 desses compostos orgânicos 
apresentou valor intermediário aos de ambos, exceto para o valor medido pelo grupo da 
destilação simples, fato certamente relacionado ao refratômetro utilizado e/ou a erro pessoal 
de leitura. No entanto, mesmo divergente da literatura, observou-se que os índices de 
refração das diferentes alíquotas coletadas ao longo da destilação simples praticamente não 
sofreram alterações (~1,6), indicando poucas variações na composição da mistura. Tal fato 
já era esperado, uma vez que o acetato de etila e o tolueno apresentam pontos de ebulição 
muito próximos (menos de 35°C de diferença), o que culmina na codestilação de ambos e, 
consequentemente, manutenção do índice de refração. No entanto, para a destilação 
fracionada, observou-se que o índice de refração aumentou progressivamente enquanto a 
destilação se processava até alcançar o índice de refração do acetato de etila (~1,37) e 
depois até o índice de refração do tolueno (~1,49), demonstrando que a destilação 
fracionada é eficaz na separação de componentes cujos pontos de ebulição próximos. O 
fato é explicado pela quantidade de obstáculos presentes entre o balão, onde ocorre o 
aquecimento, e o condensador, onde o vapor é resfriado: a coluna de fracionamento. Nesse 
tubo, de acordo com a literatura, o componente mais volátil ascende primeiramente, no caso 
o acetato de etila, e condensa nas superfícies mais frias, transferindo calor para o vapor 
acima. Como há muitos obstáculos, como pratos da coluna, o processo se repete várias 
vezes, enriquecendo o vapor com o componente mais volátil. Após isso, o componente 
menos volátil também passa a enriquecer o vapor até ocorrer a separação deste do vapor 
do componente mais volátil que ficou retido. Em outras palavras, inicialmente há uma 
mistura com frações molares equivalentes que, com o aumento da temperatura, produz um 
vapor com a fração molar de acetato de etila superior ao de tolueno até haver apenas 
acetato de etila na saída da coluna (75°C). Depois a fração molar de tolueno vai 
aumentando até que reste apenas seu vapor na coluna (103°C). Vale ressaltar que, como os 
líquidos são miscíveis, obedecem à lei de Raoult, portanto a pressão total do sistema 
dependia das pressões parciais de cada um (Equação 1). Como a temperatura de ebulição 
é aquela na qual a pressão de vapor do composto se iguala à externa e o tolueno constituía 
o componente menos volátil da mistura, sua ebulição ocorreu abaixo do ponto de ebulição 
normal, pois a pressão de vapor do acetato é maior que a sua. 
 
b)Extração de Eugenol por arraste a vapor 
 
 
 
 Figura 4: Hidrolato obtido por destilação por arraste a vapor 
 
A destilação por arraste a vapor, com geração indireta de vapor, foi realizada rapidamente, 
observando-se a preservação do material vegetal (cravo-da-índia), uma vez que apenas o 
vapor que é aquecido a uma temperatura amena (100°C), e a obtenção do hidrolato, 
conforme apresentado na Figura 4. O odor desse fora bem característico do vegetal, porém 
não se realizou nenhum teste químico de identificação do eugenol, componente majoritário 
do óleo essencial, ou algum método de remoção da água do mesmo, uma vez que o 
objetivo do experimento era demonstrar o processo e suas vantagens. 
 
Dado o exposto, verificou-se que a destilação é um importante método de purificação, 
separação e extração de componentes, sendo a destilação fracionada a mais eficaz na 
separação de componentes cujos pontos de ebulição são próximos, a exemplo do acetato 
de etila e tolueno, e a destilação por arraste a vapor uma importante técnica para a 
obtenção de óleos essenciais a partir de materiais vegetais como o cravo-da-índia. Além 
disso, o índice de refração é um importante parâmetro para avaliação da eficiência da 
destilação, desde que munido de padrões para comparação. 
 
 
 
4. Respostas do questionário 
 
Destilação simples e fracionada 
 
1. Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada. 
A destilação simples não é capaz de separar líquidos com pontos de ebulição próximos, 
pois não possui uma coluna capaz de enriquecer o ar com o componente mais volátil 
primeiro, diferentemente da destilação fracionada. 
2. Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a 
ebulição tumultuosa de líquidos seja evitada? 
Usar núcleos de ebulição, como esferas de vidro ou porcelana, e aquecer lentamente o 
balão. 
3. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada? 
Quando líquidos miscíveis apresentam uma diferença de pontos de ebulição inferiores a 
80°C. 
4. Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação. 
O condensador nada mais é que um tubo resfriado por água ou água e gelo (possui uma 
saída e entrada para esta) no qual o vapor advindo do balão se resfria, cedendo calor a 
esse, passando para o estado líquido (condensação). 
5. Quais os principais fatores que influenciam a separação de uma mistura quando 
usamos a destilação? 
A proximidade das temperaturas de ebulição de ambas, se são miscíveis, se degradam 
com o aquecimento e a técnica empregada. 
6. A técnica de destilação pode ser utilizada para a separação de dois sólidos? 
Não, pois a técnica se baseia na vaporização de um líquido mediante aquecimento e sua 
posterior condensação. É necessário ao menos um líquido na mistura. 
7. O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem ser 
separados por destilação? Cite exemplos. 
São misturas que se comportam como substâncias puras, mantendo assuas 
composições e temperaturas de ebulição constantes. Exemplos: álcool etílico + água, 
acetona + metanol, álcool etílico + clorofórmio. 
8. Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação. 
Purificação de solventes, obtenção de água destilada, obtenção de óleos essenciais. 
9. Sugira uma solução para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui 
ponto de ebulição muito próximo da temperatura ambiente. 
Pode-se destila-lo a uma pressão maior, o que aumentaria seu ponto de ebulição ou 
adicionar a este um líquido com menor pressão de vapor. 
10. O acetato de n-propila (Te = 102 oC) evapora rapidamente quando exposto ao 
ar ambiente. Entretanto, isto não ocorre com a água (Te = 100 oC). Explique. 
O acetato de etila apresenta interações intermoleculares mais fracas (dipolo-dipolo 
induzido) que a água (ligações de hidrogênio), assim suas moléculas se atraem com 
menor intensidade, resultando na evaporação maior. 
 
Destilação por arraste a vapor 
 
1. Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor. Desenhe os 
aparatos dos métodos indireto e direto para justificar sua resposta. 
A destilação por arraste a vapor consiste basicamente na geração direta (no mesmo balão 
que a amostra) ou indireta (outro balão) de vapor que arrasta os componentes voláteis de 
uma amostra, geralmente um vegetal, e depois é condensado. Desenho: Figura 3. 
2. Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos. 
Remover traços de umidade. Sulfato de sódio anidro ou cloreto de cálcio. 
3. Em quais situações deve-se utilizar a destilação por arraste a vapor? 
Quando dois líquidos são miscíveis, mas não interagem ou quando são imiscíveis; quando 
os componentes degradam acima de 100°C. 
4. Considerando que a destilação por arraste de vapor é viável quando se tem uma 
quantidade razoável de material a ser extraído, quais outros métodos em laboratório 
poderiam ser utilizados para a purificação da pequena quantidade de eugenol obtida 
nesta prática? 
Rotaevaporação ou decantação. 
5. Apresente a reação do eugenol com o permanganato de potássio. 
 
 
6. Apresente a reação do eugenol com Bromo. 
 
7. Cite outra reação (ou seja, outro derivado) que poderia ser preparada a partir do 
eugenol. 
 
8. Como pode ser realizada a caracterização do eugenol? 
Testes químicos de coloração ou de formação de sólidos, todos baseados nas reações com 
seus grupos fenol ou alceno. 
9. Calcule o rendimento da extração e discuta os seus resultados. 
Não houve pesagem. 
10. Apresente outros exemplos de compostos orgânicos que podem ser extraídos de 
fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e 
sassafrás. 
Patchouli, camomila, limão, cidreira, eucalipto... 
 
 
5. Referências 
 
 
BROWN, T et al. Química: a ciência central. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2010. 
 
FORTES, C.C; DALSTON, R.C.R. Manual de Química Orgânica Experimental. Brasília: 
Universa, 2003. 
 
LABSYNTH. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: acetato de etila. 
São Paulo, 2016. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Acetato%20de%20Etila.pdf>. Acesso em: 14 abr. 2018. 
 
LABSYNTH. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: Dicloroetano. 
São Paulo, 2017. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Dicloroetano.pdf>. Acesso em: 07 mai. 2018. 
 
LABSYNTH. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: permanganato 
de potássio. São Paulo, 2017. Disponível em: 
<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Permanganato%20de%20Potassio.pdf>. Acesso em: 07 mai. 2018. 
 
OHLWEILER, Otto Alcides. Fundamentos de Análise Instrumental. Rio de Janeiro: 
Livros Técnicos e Científicos, 1981. 
 
PETROBRAS. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: tolueno. [s.l.], 
2017. Disponível em: <http://www.br.com.br/wcm/connect/8b2ea403-8b8d-4bc5-9cf1-
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SANTOS, E dos. et al. Manual de Laboratório: Química Orgânica I – Prática. 2. ed. 
Salvador: Instituto Federal da Bahia, 2013. 
 
SIGMA ALDRICH. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: tolueno. 
[s.l.], 2006. Disponível em: <http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Bromo.pdf>. Acesso em: 07 
mai. 2018. 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA (UFBA). Química Orgânica Experimental: 
Disciplina: QUI-B37-Química Orgânica Básica Experimental IA. Salvador, [200-?]. 
 
VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa. 3. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico S.A., 
1984. 
 
WILLARD, H. H. et al, Análise Instrumental, 2. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 
1974.