AULA_6_QUIMICA_ORGANICA

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Profa. Luciane de Godoi
QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 6
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CONVERSA INICIAL
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Nessa aula estudaremos as características,
nomenclatura, propriedades físicas e
químicas dos compostos pertencentes as
funções:
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Nitrilas
Nitrocompostos
ASSUNTOS DESTA AULA
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LIVRO BASE
BRUICE, Paula Yurkanis
Química Orgânica, Quarta ed~ção, volume 1
São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Definição: São compostos orgânicos 
que apresentam como grupo funcional 
a carboxila, ou seja, um grupo OH que 
está ligado a uma carbonila
OS Ácidos Carboxílicos 
CARBONILA + HIDROXILA = CARBOXILA
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ácidos
Classificação
monocarboxílico
dicarboxílico
Os ácidos carboxílicos carboxílicos são ácidos de origem orgânica
e possuem como característica o sabor azedo podendo ser
classificados de acordo com o número de carboxilas :
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Origem
Em geral, os ácidos carboxílicos são provenientes de plantas, 
gordura animal, etc, como é o caso do ácido fórmico, ácido acético, 
etc... Saiba por quê! 
ÁCIDO ORIGEM
FÓRMICO FORMIGA
ACÉTICO
BUTÍRICO
CAPRÓICO
PALMÍTICO
É por isso que os ácidos carboxílicos possuem nomes usuais muito peculiares
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Nomenclatura
Por pertencerem à classe dos ácidos, a nomenclatura segue a regra:
• Importante: 
As insaturações e ramificações da cadeia devem ser numeradas.
A numeração sempre inicia a partir da extremidade mais 
próxima do grupo funcional, no caso o grupo carboxila.
ÁCIDO
N° DE CARBONOS 
NA CADEIA 
PRINCIPAL
TIPO DE 
LIGAÇÃO
SIMPLES - AN
DUPLA - EN
TRIPLA - IN
ÓICO
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Nomes oficiais e usuais – Monocarboxílicos
N° DE CARBONOS NOME OFICIAL - ÁCIDO NOME USUAL - ÁCIDO
1 METANÓICO METIÔNICO
2 ETANÓICO ACÉTICO
3 PROPANÓICO PROPIÔNICO
4 BUTANÓICO BUTÍRICO
5 PENTANÓICO VALÉRICO
6 HEXANÓICO CAPRÓICO
7 HEPTANÓICO ENÂNTICO
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Nomes oficiais e usuais – Dicarboxílicos
ÁCIDO
N° DE CARBONOS 
NA CADEIA 
PRINCIPAL
TIPO DE 
LIGAÇÃO
SIMPLES - AN
DUPLA - EN
TRIPLA - IN
DIÓICO
N° DE CARBONOS NOME OFICIAL – ÁCIDO NOME USUAL – ÁCIDO
2 ETANODIÓICO OXÁLICO
3 PROPANODIÓICO MALÔNICO
4 BUTANODIÓICO SUCCÍNICO
5 PENTADODIÓICO GLUTÁRICO
6 HEXANODIÓICO ADÍPICO
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3-carboxi-3-hidróxi-pentanodióico-ácido
2-hidroxipropano-1,2,3-ácido tricarboxílico
O arranjo estrutural da molécula do ácido cítrico lhe
confere algumas propriedades específicas, como por
exemplo, formar complexos, formando um ligante
polidentado.
Ácido Cítrico - Tricarboxílico
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De forma geral, são solúveis em solventes orgânicos;
Os ácidos carboxílicos solúveis em água são aqueles que possuem até
quatro átomos de carbono em sua estrutura;
Em geral, são mais densos que a água (exceto os ácidos com um ou dois
átomos de carbono)
Até nove carbonos são líquidos incolores em temperatura ambiente;
No estado sólido, são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de cera);
Estabelecem ligações de hidrogênio em razão das ligações de Hidrogênio;
São polares;
Em geral, são inodoros, com exceção dos ácidos com até três carbonos,
que possuem cheiro irritante, e até seis carbonos, possuem odor
desagradável
Propriedades Físicas e Químicas
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Ésteres
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Os Ésteres são compostos derivados da reação entre os ácidos
carboxílicos e álcoois, a qual denominamos reação de
esterificação.
Os ésteres não são solúveis em água, mas em álcool, éter e
clorofórmio. O ponto de ebulição do éster é menor do que o dos
álcoois.
Características
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A nomenclatura IUPAC para os ésteres segue a
ordem:
A nomenclatura usual obedece a regra conforme o
nome usual do ácido correspondente.
Nomenclatura
PREFIXO ATO radical ILA
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Etanoato de Etila
Etanoato de butila
Propanoato de metila
Exemplos
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São substâncias com aroma agradável,conhecidos como
substâncias flavorizantes, ou seja, são utilizados para
aromatizar artificialmente alimentos, bebidas,
medicamentos.
Alguns exemplos: butanoato de etila (essência de
morango), etanoato de butila (essência de maçã verde),
etanoato de etila (essênca de maçã), etanoato de propila
(essência de pera).
A partir da reação de esterificação são obtidos os sabões,
onde os óleos e gorduras reagem com álcoois ou com
soda cáustica formando um éster.
Características e Aplicações 
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A produção do Biodiesel, ocorre por meio de
uma reação de transesterificação.
O processo consiste na mistura de óleo vegetal ou
gordura animal (triglicerídeos) em metanol ou
etanol, na presença de um catalisador.
Um dos produtos da reação é a glicerina que pode
ser aproveitada para fabricação de cosméticos,
alimentos e medicamentos.
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A esterificação é uma reação química reversível entre um
ácido carboxílico e um álcool, produzindo éster e água.
Como se trata de uma reação lenta é necessário o aumento
da temperatura e a presença de um catalisador (processo
de Fischer)
A reação inversa à esterificação é denominada hidrólise.
Reação de Esterificação
ÁCIDO ÁLCOOL ÉSTER ÁGUA
ESTERIFICAÇÃO
HIDRÓLISE
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A equação geral de uma reação de esterificação é a
seguinte:
A água é formada pela união do grupo hidroxila (OH)
do ácido carboxílico com o hidrogênio proveniente do álcool.
Reações de Esterificação
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O restante da cadeia do ácido carboxílico e
do álcool se unem, dando origem ao éster.
A esterificação pode ser também entre um ácido
inorgânico ou álcool secundário ou terciário,
havendo a formação de água, onde a hidroxila
será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido
carboxílico.
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Um exemplo é a reação entre um ácido inorgânico
(HNO3) para a formação de um éster inorgânico.
As três moléculas do ácido nítrico reagem com a
glicerina formando a trinitroglicerina (éster
nitrato), um explosivo.
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Nitrocompostos
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Os nitrocompostos são compostos orgânicos que
possuem o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia
carbônica.
Definição
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A nomenclatura oficial dos Nitrocompostos segue a regra:
Exemplos: 
Nitrometano
Nitroetano
2- Nitropentano
Nitrobenzeno
Nomenclatura
NITRO HC CORRESPONDENTE
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p-Nitrobenzeno
1,3,5-trinitrobenzeno
2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
2,6-Dinitrotolueno (DNT)
Mais exemplos
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Em sua maioria, são líquidos, polares, insolúveis em
água e mais densos que a água.
Os armáticos são os que possuem maior aplicação, o
nitrobenzeno (Tolueno) é muito usado como solvente
orgânico. Além disso, eles são altamente reativos e,
por isso, vários aromáticos desse grupo são usados
como explosivos, como é o caso do 2,4,6-
trinitrotolueno, mais conhecido como TNT. Quanto
maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais
explosivo é o nitrocomposto.
Características
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O ácido pícrico é o 2,4,6-trinitrofenol e é usado na
fabricação do picrato de butambeno, que é o
princípio ativo de pomadas para queimaduras.
E na fabricação de detonadores de explosivos.
Aplicações
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Nitrilas
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As Nitrilas são compostos nitrogenados que
possuem o grupo – C = N ligado à cadeia
carbônica.
São derivados do Ácido Cianídrico (HCN)
onde o hidrogênio é substituído pelo radical
orgânico.
Por esta razão estes compostos são
chamados CIANETOS.
Definição
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A nomenclatura oficial (IUPAC) segue a regra:
Para a nomenclatura usual, segue a regra:
Nomenclatura
HC 
CORRESPONDENTE
NITRILA
CIANETO DE RADICAL ORGÂNICO
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Metanonitrila
Pentanonitrila
Propanonitrila
Etanonitrila
Exemplos 
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O gás cianídrico (HCN) foi obtido pela primeira vez
em 1782 por meio da reação entre o azul da
Prússia (Fe[Fe(CN)6]) e o ácido sulfúrico (H2SO4),
por isso passou a ser conhecido também
como ácido prússico.
Características e Propriedades
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As nitrilas geralmente são substâncias tóxicas,
muitas vezes letais, dependendo da concentração
no organismo.
O íon CN- reage com o ácido clorídrico (HCl) do
suco gástrico produzido no estômago e forma o
gás cianídrico (HCN) que impede a enzima
citocromoxidase de consumir oxigênio
transportado pelosangue, causando parada da
respiração celular, o que gera, consequentemente,
a morte das células.
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O gás cianídrico era usado em câmaras de
execução de prisioneiros nos Estados Unidos.
Os cianetos de sódio e potássio eram muito
usados como venenos.
Aplicações
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Rasputin: um monge russo
que sofreu tentativa de
envenenamento em 1916,
ao ingerir um pudim
envenenado com cianeto.
No entanto alguns açúcares
combinam com o cianeto,
formando as cianidrinas,
que não são tóxicas.
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As nitrilas também estão presentes nas folhas e as
raízes da mandioca-brava, causando sérias
intoxicações e até a morte se ingeridas in-natura.
Por isso, antes de serem ingeridas como alimento,
as raízes passam por um processo de cozimento
para que o HCN evapore.
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A acetonitrila ou etanonitrila é utilizada como
solvente orgânico para extração de pesticidas de
plantas, sementes e produtos derivados da soja.
A propenonitrila (cianeto de vinila) é uma
importante matéria-prima na fabricação de fibras
têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas
denominadas orlon.
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NA PRÁTICA
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A partir do conteúdo estudado nesta e nas demais
aulas desta série, sugiro ao aluno que pesquise sobre
as relações existentes entre os diferentes processo
de obtenção de substâncias presentes no cotidiano,
como por exemplo as reações de polimerização,
fabricação de tintas, cosméticos, etc.
Esta é uma sugestão para que você conheça um
pouco sobre reações orgânicas, que é a próxima
etapa deste estudo.
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FINALIZANDO
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Este foi apenas um breve resumo sobre os
princípios da Química Orgânica.
A química do carbono é muito extensa e por
isso é impossível resumir em algumas aulas.
Visto que o estudo desta ciência merece anos e
anos de pesquisa e dedicação, pois como
sabemos, ela está em tudo o que nos rodeia.
Resumo