Atividade 1 - Biomoléculas

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ATIVIDADE I – BIOMOLECULAS - RESPOSTAS 
 
01. Represente a estrutura D-galactose usando projeção de Fisher e dê o nome sistemático a 
este açúcar. 
Estrutura da D-galactose 
 
Nome sistemático da D-galactose 2R,3S,4S,5R,2,3,4,5,6-pentaidroxiexananal 
 
02. O que são epímeros? 
 Epímeros são dois diasteroisômeros que diferem em apenas um carbono quiral. Na forma 
de anel, o epímero é chamado de anômero. 
03. O que significa as designações D e L no nome dos açúcares? 
 Um monossacarídeo quando é desenhado na vertical e numerado os carbonos, se o último 
centro estereogênico (o penúltimo carbono) tem hidroxila para direita, apresenta à mesma 
configuração do D-(+)-gliceraldeido é designado açúcar D, e um monossacarídeo cujo último 
centro estereogênico numerado tem configuração do L-(-)-gliceraldeido é designado açúcar L 
e tem ,portanto, a hidroxila do penúltimo carbono para a esquerda. 
04. Qual é a diferença estrutural entre o anômero α e o β quando representados na 
conformação em cadeira e fórmulas de Hawort? 
 As formas cíclicas da glicose são designadas por anômero α e anômero β dependendo da 
disposição do grupo OH do C-1. 
 Nas representações por fórmula de Hawort o anômero α tem o grupo OH trans ao grupo 
CH2OH e o anômero β têm o grupo OH cis ao grupo CH2OH. 
 
05. O que se entende por um carbono anomérico? 
 O carbono anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 
ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula. Esses átomos de carbono 
estão envolvidos na formação do anel, pois são eles que “fecharão” o anel. Este também é 
determinante na formação de açúcar redutor ou não. 
 
 
06. O que são glicosídios? Dê exemplos. 
 São compostos que por hidrólise fornecem um ou mais açúcar, sendo a mais comum a D-
glicose. Os glicosídeos são denominados pela substituição da terminação ‘e’ do nome do 
açúcar pelo sufixo ‘ídeo’. 
 
07. O que é um açúcar redutor? Dê o nome das substâncias a seguir e indique se cada uma 
delas é um açúcar redutor ou não redutor. Qual a diferença entre eles? 
 Açúcares redutores reduzem os reagentes de Tollens, Fehling e Benedict. Açúcares 
contendo grupo hemiacetal (ou hemicetal) estão em equilíbrio com a forma aberta aldeído ou 
cetona, portanto são oxidados por estes reagentes, deslocando o equilíbrio. 
a) Não redutor; b) Redutor; c) Não redutor; d) Redutor; e) Redutor; f) Redutor 
 Os açúcares redutores possuem grupos aldeídos e cetonas livres na cadeia e são 
chamados redutores por atuarem como agentes redutores, isto é, que sofrem oxidação (doam 
elétrons). Açúcares não redutores (como a sacarose) possuem esses grupamentos interligados 
e tornam-se redutores a partir do momento em que sofrem hidrólise (quebra). 
 08. Qual é a função, dos compostos abaixo, para os seres vivos (animais e vegetais) e a 
principal diferença estrutural entre: 
a) Amilose e celulose? 
 A celulose tem estrutura semelhante à da amilose, entretanto as unidades de β-D-glicose 
neste polissacarídeo estão unidas por ligações β-1,4-glicosídicas. 
b) Amilose e amilopectina? 
 A amilopectina tem uma estrutura semelhante a da amilose, por exemplo, uniões α-1,4-
glicosídica, exceto o fato de na amilopectina as cadeias serem ramificadas. 
c) Amilopectina e glicogênio? 
 Polissacarídeo com estrutura semelhante àquela da amilopectina, porém, é muito mais 
ramificado. As ramificações podem ocorrer a cada 8 a 12 unidades de glicose. 
d) Celulose e quitina? 
 É um polissacarídeo estruturalmente semelhante à celulose. A quitina é o principal 
componente estrutural da casca de crustáceos e do exoesqueleto dos insetos. Tem ligações β-
1,4-glicosídicas. Ela difere da celulose por ter na posição C-2 a hidroxila substituída por um 
acetiloamino. 
e) Celulose e quitosana? 
 A quitosana, um biopolímero do tipo polissacarídeo, possui uma estrutura molecular 
quimicamente similar à fibra vegetal chamada celulose, diferenciando-se somente nos grupos 
funcionais. Grupos hidroxil (OH) estão dispostos na estrutura geral do carboidrato para a 
celulose e grupos amino (NH2) para a quitosana. É solúvel em meio ácido diluído, formando 
um polímero catiônico, com a protonação (adição de prótons) do grupo amino (NH3+), que 
confere propriedades especiais diferenciadas em relação às fibras vegetais 
09. Porque algumas pessoas, cães e gatos são intolerantes a lactose? Quais os problemas 
advindos da intolerância a lactose? 
 Intolerantes a lactose é um transtorno no metabolismo da lactose, o açúcar do leite, 
devido à quantidade insuficiente da enzima necessária para romper a lactose em galactose e 
glucose: a lactase. 
 Sem a presença da lactase, o açúcar do leite passa pelo intestino sem ser digerido e 
encontra bactérias que vão fermentar essa lactose. Essas bactérias é que são responsáveis pelo 
incômodo que as pessoas intolerantes à lactose sentem ao ingerir produtos derivados do leite. 
 Os sintomas mais comuns são desconforto abdominal, e a flatulência. A diarréia também 
é uma manifestação típica, entretanto só ocorre quando há uma grande quantidade de lactose 
no intestino. Com isso as bactérias não são capazes de fermentá-las totalmente, e assim, essa 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Lactose
https://pt.wikipedia.org/wiki/A%C3%A7%C3%BAcar
https://pt.wikipedia.org/wiki/Leite
https://pt.wikipedia.org/wiki/Enzima
https://pt.wikipedia.org/wiki/Lactase
lactose integra atrai água até o intestino grosso. O grande volume de água faz com que o 
intestino aumente a intensidade de seus movimentos, causando a diarréia aquosa. 
 
10. Porque a sacarose contribui para produção de placa dentária? 
 As maiorias das pessoas acreditam que a sacarose é a única causa de cáries dentárias, no 
entanto, todos os hidratos de carbono presentes nos alimentos podem causá-las. Estudos têm 
provado que não é apenas o açúcar, os doces ou o mel que podem fomentar o seu 
aparecimento, mas outros alimentos ricos em hidratos de carbono como fruta, pão integral e a 
batata também as podem potencializar. As cáries dentárias ocorrem quando as bactérias 
existentes na placa dentária fermentam os açúcares simples e complexos, produzindo ácidos, 
que corroem os dentes. 
 
11. O que são ácidos graxos e em qual posição da cadeia hidrocarbônica de um ácido graxo, 
os animais e vegetais introduzem a segunda ligação dupla? 
Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos que se classificam de acordo com a cadeia 
hidrocarbônica, com o número de carbonos e a necessidade na dieta alimentar. Os ácidos 
graxos ocorrem na sua forma livre ou esterificada como nos acilgliceróis presentes em óleos e 
gorduras, nos fosfolipídios e ceras. 
A primeira ligação dupla de um ácido graxo insaturado surge entre o C-9 e C-10, e o restante 
das ligações duplas são introduzidas em direção à carboxila (nos vegetais) ou em direção à 
metila (nos animais) e sempre separadas por um grupo metileno (CH2). 
 
12. Escreva as equações para a reação de saponificação e hidrogenação e de hidrólise do 
linoleato de glicerila. 
Os sais de sódio de ácidos carboxílicos de cadeia longa são sabões, produzidos através das 
reações de saponificação. 
A equação química das reações propostas. 
Saponificação: 
H3CCHCHCH2CHCHCH2CH2COOCH2 CH3 + NAOH  H3CCHCHCH2CHCHCH2CH2COO
- Na+ + CH3CH2OH H 
 
Hidrogenação: 
H3CCHCHCH2CHCHCH2CH2COOCH2 CH3 + H2/Pd  H3CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOCH2CH3 
 
Hidrólose: 
H3CCHCHCH2CHCHCH2CH2COOCH2CH3 + H2O/H
+  H3CCHCHCH2CHCHCH2CH2COOH + CH3CH2OH 
 
13. Como varia: o índice de saponificação com a massa molecular e o índice de iodo com o 
grau de insaturação? 
O índice de saponificação (IS) é definido pelo número de miligramas de KOH necessário para 
saponificar 1 g de óleo ou gordura. A reação que ocorre é a saponificação formando sais de 
ácidos graxos (sabão). O IS indica a massa molecular média dos ácidos graxos dos 
acilgliceróis, quanto maior oIS menor a massa molecular. 
O índice de iodo é o número de gramas de iodo que reage com 100 g de óleo ou gordura. A 
reação que ocorre é a adição de iodo às ligações duplas. Quanto maior o índice de iodo maior 
é o número de ligações duplas nas cadeias hidrocarbônicas dos ácidos graxos. 
 
14. Escreva o mecanismo para a formação da acetoacetil-CoA a partir de duas unidades de 
acetil-CoA. Como se chama este tipo de reação? 
A biossíntese de ácidos graxos ocorre no citosol, parte solúvel e viscosa do citoplasma, a 
partir da acetil-CoA por um complexo enzimático chamado ácido graxo sintetase. A acetil-
CoA é o precursor de todos os átomos de carbono da cadeia de um ácido graxo e se origina a 
partir da descarboxilação do ácido pirúvico. 
CH3
SCoA
O
2
C-
-
acetiltransferase
CH3
O O
SCoA
 
15. Quais as principais diferenças entre: óleo e gordura; e sabão e detergente? 
A diferença entre óleos e gorduras é determinada pelo seu ponto de fusão. Esta diferença é 
dependente do clima, variações metereológica e outras variáveis físicas. 
O detergente produz mais espuma e facilita a remoção de gorduras. O sabão não espuma 
tanto, mas não prejudica o ambiente. Os triacilgliceróis constituídos em grande parte de 
ácidos graxos saturados que têm pontos de fusão altos e são sólidos a temperatura ambiente 
são conhecidos como gorduras, enquanto os triacilgliceróis com alta proporção de ácidos 
graxos insaturados são poliinsaturados têm ponto de fusão mais baixos e são conhecidos 
como óleos. 
16. Qual éster apresentaria ponto de fusão mais alto: tripalmitoleato de glicerila ou 
tripalmitato de glicerila? Explique. 
O tripalmitato de glicerila tem ponto de fusão mais alto do que o tripalmitoleato de glicerila, 
pelo fato de que este é um éster ser saturado, enquanto o tripamitoleato de glicerila ser 
insaturado. 
 
17. Mostre o mecanismo da reação de junção das unidades de isopreno ativado DMAPP e 
IPP. 
Os isoprenóides são lipídios insaponificáveis classificados em dois grandes grupos: 
terpenóides e esteróides. São biossintetizados a partir do ácido mevalônico e/ou do fosfato de 
metileritritol os quais originam unidades de isopreno ativado: difosfato de dimetil alila 
(DMAPP) e difosfato de isopentenila (IPP). O ácido mevalônico e/ou fosfato de metileritritol 
originam os terpenoides enquanto que o ácido mevalônico origina os esteróides. 
 
 
18. O licopeno é um dos carotenos que ocorre no tomate. Pesquise a estrutura do caroteno e 
indique as unidades de isopreno. Existe semelhança entre o modo como o esqualeno e os 
carotenos são biossintetizados? Justifique. 
A vitamina A (retinol) é importante não apenas na visão, por exemplo, os animais jovens com 
alimentação deficiente em vitamina A não crescem. Cada molécula de b-caroteno fornece 
duas de vitamina A. Os carotenos e a vitamina A são importantes antioxidantes lipossolúveis. 
 
 
O esqualeno que foi isolado inicialmente do fígado de tubarão, porém é uma substância de 
ampla ocorrência em animais e vegetais. Apresenta função biológica importante, pois é 
precursor dos esteróides, substâncias conhecidas como “reguladores biológicos”. 
 
19. O substituinte OH do anel A do colesterol é α ou β? Atribua os oito centros 
estereogênicos da estrutura do colesterol. 
O Colesterol (figura a baixo) possui oito estereocentros, o que permite 2
8
 = 256 estruturas 
diferentes, e o OH do anel A é β . É intermediário na biossíntese de todos os esteróides do 
corpo. 
 
20. O que são esteroides, e diga se na junção de anéis A,B trans, os substituintes nas posições 
indicadas são equatorial ou axial: 
(a) equatorial, (b) equatorial, (c) axial e (d) axial