Aula 1 Avia do ác chiquimico e formação fenilpropanoides

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AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES
Farmacognosia II
FARMACOGNOSIA II
Aula 01: A via do ácido chiquímico e formação 
dos fenilpropanoides
AULA 01: A VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO E FORMAÇÃO DE FENILPROPANOIDES
Farmacognosia II
Assuntos desta aula
1. Revisão de fotossíntese;
2. Vias de oxidação da glicose-1-fosfato;
3. Formação do ácido chiquímico e outros ácidos;
4. Formação dos aminoácidos aromáticos;
5. Estrutura dos derivados do ácido chiquímico. 
6. Caracterização fenilpropanoides.
7. Propriedades farmacológicas.
8. Propriedades toxicológicas.
9. Drogas com fenilpropanoides.
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Revisão de fotossíntese e glicólise
Fotossíntese
• Uma molécula proveniente da fotossíntese 
inicia a via do ácido chiquímico.
• A fotossíntese é composta de duas fases a fase 
clara (fotoquímica) e a fase escura (química).
• A fase clara necessita de luz, é onde ocorre a 
fosforilação do ADP e a fotólise da água.
• A fase clara tem como produtos o ATP e o 
NADPH.
• Na fase escura, o Ciclo de Calvin-Benson produz 
o gliceraldeído-3-fosfato (triose de fosfato), 
percursor da glicose.
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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato
Oxidação da glicose-1-fosfato
• Na respiração, ocorre a degradação dos compostos 
sintetizados na fotossíntese produzindo energia e 
compostos intermediários para a síntese de outros 
importantes compostos.
• A sacarose (UDP –Glicose + frutose-6-fosfato) a glicose-6-
fosfato e as trioses de fosfato produzidas na fotossíntese 
são oxidadas na respiração.
• A oxidação pode acontecer por meio da via da glicólise e 
da via das fosfopentoses.
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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato
• Glicólise
• Conversão de uma molécula de glicose 
em duas de acido pirúvico por uma 
sequência de reações.
• Começa pela fosforilação de hexoses 
(glicose e frutose) provenientes da 
hidrólise da sacarose. 
• Outros produtos da fotossíntese como 
hexose e triose-fosfato também 
constituem substratos da glicólise.
• O piruvato se converge em 
fosfoenolpiruvato que é um percursor do 
ácido chiquímico.
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Vias de oxidação da glicose-1-fosfato
• Via das Pentoses Fosfato
• É uma via alternativa a via das 
pentoses fosfato (fosfopentoses).
• Divide-se em duas etapas a etapa 
oxidativa e a etapa não oxidativa.
• Na etapa oxidativa ocorre a 
conversão de NADP a NADPH e a 
produção de pentoses-fosfato 
(ribose-5-fosfato).
• Na etapa não oxidativa a ribose-5-
fosfato é transformada em trioses 
de fosfato e tetroses de fosfato 
como a eritrose- 4-fosfato um 
percursor do ácido chiquímico.
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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Vias metabólicas
• A eritrose 4-P (via da 
fosfopentoses) e o 
fosfoenolpiruvato
(glicólise) são 
intermediários da rota do 
ácido chiquímico.
• As rotas metabólicas 
primárias e secundárias 
são interconectadas.
• Rotas que sintetizam 
metabólitos primários 
fornecem precursores da 
síntese de metabólitos 
secundários.
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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico
• O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica do fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato.
• Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em ácido corísmico e ácido gálico.
• O ácido corísmico, união do ácido chiquímico e do fosfoenolpiruvato, por hidroxilação dará origem ao 
ácido prefênico.
• O ácido gálico formará os taninos hidrolisáveis.
• O ácido corísmico formará os aminoácidos aromáticos e os alcaloides.
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Formação do ácido chiquímico e outros ácidos
• Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico
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Formação dos aminoácidos aromáticos
• Biossíntese de aminoácidos
• A partir do ácido prefênico são produzidos os aminoácidos aromáticos tirosina e fenilalanina.
• A redução do corismato em conjunto com a incorporação da amônia forma o ácido antranílico, que 
origina o triptofano.
• A fenilalanina e o triptofano são tidos como essenciais na dieta dos animais uma vez que a tirosina 
pode ser obtida a partir da fenilalanina.
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Formação dos aminoácidos aromáticos
• Biossíntese de aminoácidos
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Estrutura dos derivados do ácido chiquímico
• Formação de fenilpropanóides
• A fenilalanina por ser convertida em ácido cinâmico pela ação da fenilalanina amônio liase (PAL).
• O ácido cinâmico é o principal percursor dos fenilpropanoides.
• Os fenilpropanoides (ArC3) são compostos aromáticos com cadeia lateral de três átomos de carbono 
ligada ao anel aromático.
• O próprio ácido cinâmico e o cinamaldeído são classificados como fenilpropanoides.
• Os fenilpropanoides são unidades formadoras de compostos fenólicos mais complexos.
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Estrutura dos derivados do ácido chiquímico
• Formação de fenilpropanóides
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Caracterização e formação de fenilpropanoides
• Caracterização e formação
• São formados através da rota metabólica do ácido chiquímico.
• São encontrados livres ou conjugados a açúcares.
• Participam na composição de óleos essenciais, bálsamos e resinas. 
• Nos óleos essenciais, na maioria das vezes, estão em menor proporção do que os terpenos.
• Apresentam-se como fenilpropanoides simples (ácido cafeico, ácido trans-cinâmico), cumarinas, e 
derivados do ácido benzoico, flavonoides e taninos (Taiz & Zeiger, 2015).
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Propriedades farmacológicas dos fenilpropanoides
• Propriedades farmacológicas
• Conteúdo em tópicos e/ou parágrafos curtos.
• Essas moléculas atuam como sequestradoras de radicais livres.
• Previnem a peroxidação de lipídeos, agindo, na prevenção de doenças que envolvam a ação de radicais 
livres e a oxidação de lipoproteínas, como problemas cardiovasculares, arteriosclerose e trombose.
• Modulam respostas fisiológicas em animais, como a vasodilatação e a inflamação.
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Propriedades toxicológicas dos fenilpropanoides
• Propriedades toxicológicas
• Os óleos essenciais não são isentos de propriedades tóxicas. 
• Possuem atividade alelopática.
• Os óleos de canela, funcho e alho que possuem alto teor de cinamaldeído podem ocasionar uma 
sensibilização, tipo reação alérgica, na primeira exposição à substância.
• O óleo essencial pode produzir excitação, alucinações visuais e distorções de cores, devido 
possivelmente à presença de miristicina e elemicina.
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Drogas com fenilpropanoides
• Canela
• Espécies aromáticas mais importantes da antiguidade.
• Origem botânica: Cinnamomum zeylanicum e a canela 
cuja origem é a China é denominada Cinnamomum
cassia. 
• Família: Lauraceae.
• Nomes populares: canela da Índia, canela da 
China, canela do Ceilão, árvore de canela, 
cinamomo.
• Farmacógeno: casca seca. 
• As folhas também possuem fenilpropanoides.
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Drogascom fenilpropanoides
• Canela
• Possuem como constituintes o aldeído ciâmico e o eugenol, ambos fenilprapanoides.
• Seu óleo essencial ainda possui vanilina derivada da oxidação do eugenol, terpenos, cumarinas, 
açúcares, taninos, mucilagens e resinas.
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Drogas com fenilpropanoides
• Canela
Propriedades terapêuticas:
• Estimulante;
• Expectorante; 
• Antisséptico;
• Anti-inflamatório (utilizado em 
quadros gripais e mucosa oral);
• Digestivo e carminativo;
• Antiespasmódico e miorelaxante;
• Ascaricida. 
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Drogas com fenilpropanoides
• Canela
Os efeitos colaterais estão relacionados a 
doses elevadas e podem se expressar como:
• Irritação de pele e mucosas; 
• Aumento da pressão arterial;
• Taquicardia;
• Insônia; 
• Diarreia. 
As principais contraindicações são:
• Uso na gravidez e lactação;
• Casos de hipersensibilidade à canela.
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Drogas com fenilpropanoides
• Cravo-da-Índia
• Origem botânica: Syzygium
aromaticum [L] Merr. et Perry.
• Família: Myrtaceae.
• Origem Geográfica: Ilhas Molucas
ou Ilhas das Especiarias (Indonésia).
• Farmacógeno: botão floral seco.
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Drogas com fenilpropanoides
• Cravo-da-Índia
• Seu principal constituinte fenilpropanoide é o 
eugenol que origina a vanilina por meio da sua 
oxidação.
• As propriedades terapêuticas relacionadas ao 
eugenol são: antiviral, antibacteriano, antiúlcera, 
antidiabético, antioxidante, antitumoral, 
anestésico, emenagogo, carminativo e 
estomáquico.
• Os efeitos tóxicos relacionados são 
neurotoxicidade (tremores, alterações de 
marcha, convulsões e alienação), aumento da 
frequência respiratória e agressividade. 
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Drogas com fenilpropanoides
• Anis-estrelado
• Origem botânica: Illicium verum
• Origem Geográfica: China e Ilhas Gregas.
• Família: Illiciaceae.
• Famacógeno: frutos secos.
• Não é cultivado no Brasil, sendo importado 
principalmente da Europa.
• O fruto é marrom e possui oito carpelos em formato 
de barco e que, juntos, formam uma estrela. 
• As sementes são ovais e marrom-amareladas.
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Drogas com fenilpropanoides
• Anis-estrelado
• O anis-estrelado possui os 
fenilpropanoides estragol, cetona 
anísica, aldeído anísico, ácido anísico
dentre outros em sua composição.
• Possui propriedades terapêuticas 
carminativas, antiespasmódicas, 
expectorantes, bactericidas, 
antissépticas, anti-inflamatórias, 
calmantes, digestivas, diuréticas, 
emenagoga e antioxidantes.
• Não foi constatado nenhum caso de 
intoxicação relativo ao anis-estrelado.
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Drogas com fenilpropanoides
• Anis verde (erva doce)
• Origem Botânica: Pimpinella anisum.
• Família: Apiaceae.
• Origem geográfica: Região Mediterrânea.
• Farmacógeno: frutos secos.
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Drogas com fenilpropanoides
• Anis verde (erva doce)
• Na sua composição química são encontrados o anetol (majoritário), o estragol, a cetona anísica, o 
aldeído anísico, o ácido anísico. Possui 2% a 3% de óleo essencial.
• Possui propriedades terapêuticas digestivas, calmante da tosse, expectorante, carminativa, galactagoga, 
antisséptica, antioxidante e antimicrobiana.
• É muito utilizada como chá para cólicas intestinais (carminativo e antiespasmódico) em recém-nascidos.
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Drogas com fenilpropanoides
• Sassafrás
• Origem botânica: Sassafras albidum. 
• Origem geográfica: leste da América do 
Norte.
• Farmacógeno: casca da raiz seca.
• O principal constituinte químico é o 
safrol (79-88%), ainda podem ser 
detectados, eugenol e aldeído 
coriferilico.
• As principais propriedades terapêuticas 
são antirreumáticos, antiespasmódico, 
anti-inflamatório e antisséptico.
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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada
• Origem botânica: Myristiva fragans
(Myristica fragans).
• Origem geográfica: Ilhas Molucas.
• Farmacógeno: semente secas (interior do 
fruto).
• Semente é revestida por estrutura 
entrelaçada e avermelhada (macis).
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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada
• O óleo essencial (10%) composto 
principalmente por terpenos (60 a 80%) como 
sabineno, pineno, canfeno, felandreno, 
terpineno, limoneno, mirceno e 
fenilpropanoides (15 a 20%) como a 
miristicina, elemicina, safrol, isoeugenol.
• São digestivas, regeneração das células 
hepáticas, afrodisíaca, anti-inflamatória, 
carminativa, diurética, emoliente, estomáquica, 
ansiogênica, contração muscular da bexiga, 
útero e intestino. 
• O isoeugenol é um potente antimicrobiano.
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Drogas com fenilpropanoides
• Noz moscada
As principais interações medicamentosas são:
• Aumento propriedade ansiogênica com o uso concomitante da noz-moscada drogas ansiolíticas; 
• Foram observadas interações com diazepam, ondansetron, ou buspirona em ratos;
• Uma morte foi associada ao uso concomitante de noz-moscada e flunitrazepam;
• Os sintomas de intoxicação incluem psicose aguda com feitos 0,5 a 8 horas após a ingestão, vermelhidão 
da pele, taquicardia, diminuição da salivação, dor abdominal, náusea, vômito, febre, excitação do SNC.
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS?
Caracterização de lignoides; 
Formação de lignoides;
Classificação de lignoides;
Importância de lignoides;
Propriedades farmacológicas;
Propriedades toxicológicas;
Drogas com lignoides.
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.