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FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS PLANO DE ENSINO DA DISCIPLINA Situação-problema: A água é a substância mais abundante, constituindo 70% do corpo humano. O meio no qual ocorre a maioria das reações nos seres vivos é aquoso, sendo a água o veículo de assimilação e eliminação de muitas substâncias. Além disso, os aspectos estruturais e funcionais das células, e portanto da vida, são adaptados às propriedades físicas e químicas da água. Sendo assim, iniciar a aula com o seguinte questionamento: COMO A POLARIDADE DA ÁGUA INFLUENCIA EM SUA AÇÃO COMO SOLVENTE UNIVERSAL? POR QUE ÁGUA E ÓLEO, POR EXEMPLO, NÃO SE MISTURAM? POR QUE O pH DO SANGUE VARIA MUITO POUCO? Propriedades Físico-Químicas da Água • Breves Comentários: • Permeia todas as porções de todas as células; • Importância em seres vivos: transporte de nutrientes e reações metabólicas; • Todos os aspectos de estrutura celular e suas funções são adaptadas às propriedades físico-químicas da água; • Animais: Intracelular: 55-60% e Extracelular: 40-45%; • Vias de Eliminação: Pele, pulmões, rins e intestino; • Propriedades Incomuns: PF (0°C), PE (100°C), Calor Específico e Calor de vaporização – maior que os líquidos comuns; Produto de ionização; solvente “universal” . • Interação entre as moléculas: • Forças de atração entre moléculas adjacentes - COESÃO • Átomo de Hidrogênio compartilha um par de elétrons com o oxigênio – Pares de elétrons não compartilhados geram uma carga parcial (-) • A força de atração eletrônica do Oxigênio origina uma carga parcial (+) https://pt.slideshare.net/filho92/002-agua Pontes de Hidrogênio • Observações Importantes: • Pontes de hidrogênio não são restritas à água. Podem ser formadas entre um átomo eletronegativo (O, N) e um átomo de hidrogênio ligado a um outro átomo eletronegativo; • Átomos de hidrogênio ligados à carbonos não formam pontes de hidrogênio. Exs.: Butanol (P.F: 117°C); Butano (P.F: -0,5°C). Melting Point = ponto de fusão Boiling Point = ponto de ebulição Heat of Vaporization = calor de vaporização https://www.guiaestudo.com.br/estados-fisicos-da-agua • A interação com solutos ocorre porque a água é um líquido polar • A água pode dissolver: ➢ Sais cristalinos: Interatua com íons que unem os átomos do sal ⚫ Compostos orgânicos polares (açúcares, álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos) – formação de pontes de hidrogênio com os grupos hidroxila ou carbonila Solubilidade Solubilidade Substâncias anfipáticas (fosfolipídeos, proteínas, ácidos nucléicos) – A água forma micelas, interatuando com a porção hidrofílica e repelindo a porção hidrofóbica Ionização da Água • Propriedades dos Solventes características da molécula não carregada + Grau de Ionização [H+] e [OH+] • Moléculas de água: tendem a ionizar-se (reversível) H2O H+ + OH- • Ácidos ou bases dissolvidos na águaproduz H+ (ácidos) e OH- (bases). • Constante de Equilíbrio: A + B C + D Keq = [H+] e [OH-] [H2O] • pH: Concentração de íons hidrogênios pH = -log [H+] • Água pura: pH neutro Ionização da Água • A 25°C uma pequena porção de moléculas da água estão ionizadas. • Em um litro : 55,5 moles de água (concentração molar = 55,5M) • Keq = 1,8 x 10-6 → 1,8x10-16 = [H+] [OH-] 55,5 • [H+] [OH-] = 1x10-14 • Água neutra: [H+] = 1x10-7 → pH = neutro Biologia – Campbell & Cols. Ionização da Água • Numa reação de ionização há sempre um par ácido-base conjugado. Para cada doador de próton (ácido) há sempre um receptor (base). • A ionização é alta em ácidos fortes (HCl, H2SO4) e baixa em ácidos fracos (acético). • Constantes de dissociação (Ka): a força de ionização de um ácido. • Conceito de pKa: valor de pH no qual 50% do ácido se encontra dissociado. • IMPORTANTE: Quanto menor o pKa, maior é a força de ionização do ácido Soluções que resistem a tais mudanças são chamadas de tampões. Especificamente, quando ácido é adicionado a uma solução aquosa não tamponada, o pH cai proporcionalmente à quantidade de ácido adicionado. Por outro lado, quando ácido é adicionado a uma solução tamponada, o pH cai mais gradualmente. Os tampões também podem atenuar o aumento de pH causado pela adição de bases e mudanças de pH causadas pela diluição da solução. Referências http://www.repositorio.sead.furg.br/bitstream/123456789/1685/1/Pro priedades%20da%20%C3%A1gua%20_Novo.pdf Referências https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=10&c ad=rja&uact=8&ved=2ahUKEwimrpHy_aXjAhUPK7kGHWT2CjYQFjAJegQICB AC&url=http%3A%2F%2Flinux.alfamaweb.com.br%2Fsgw%2Fdownloads%2F 38_112222_Aula_Bioquimica_da_Agua_2006- 1.ppt&usg=AOvVaw1SjwZWwceyL6CcVl8ZkMmD FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS Situação problema: a. Como podemos diferenciar os carboidratos, lipídeos e proteínas? b. De quais fontes podemos obter essas macromoléculas? Fonte: https://alimentacaoemfoco.org.br/projects/piramide-alimentar/ CARBOIDRATOS ➢ Carboidratos • Biomoléculas mais abundantes na natureza; • Presentes em todos os seres vivos; • Desempenham funções essenciais nos organismos como, por exemplo, a função energética devido a alta energia acumulada nas suas ligações químicas. Alguns carboidratos como o açúcar e o amido são as principais fontes de alimentos em muitas partes do mundo e a sua oxidação é a principal via de produção de energia das células não-fotossintéticas. • São quimicamente mais simples do que os aminoácidos, contendo predominantemente carbono, hidrogênio e oxigênio os quais são combinados de acordo com a fórmula: (CH2O)n. • Alguns carboidratos podem conter também nitrogênio, fósforo ou enxofre em sua composição. • Também são chamados de sacarídeos, glicídios, oses ou açúcares. • Quanto ao número de subunidades glicosídicas, podemos classificar os carboidratos como: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth-projection (3) chair conformation (4) stereochemical view Glicose ➢ Monossacarídeos Os monossacarídeos, ou açucares simples, são sintetizados a partir de precursores menores como o CO2 e a H2O a partir da fotossíntese. Eles são sólidos, cristalinos e incolores, solúveis em água mas insolúveis em solventes apolares. Classificação de acordo com a Natureza Química Se o grupo carbonila for uma cetona cetose Se o grupo carbonila for um aldeído aldose Classificação de acordo com o Número de Carbonos 3 Carbonos Triose ( menores e mais simples) 4 Carbonos Tetrose 5 Carbonos Pentose (DNA e RNA) 6 Carbonos Hexose (Glicose, Frutose) A glicose é o produto da fotossíntese das plantas e além disso, participa da formação da celulose (que forma a parede celular das plantas) e da quitina (que constitui a carapaça dos artrópodes). Além de todas as suas funções no meio ambiente, a glicose é a principal molécula energética das células vivas, sendo degradada na respiração celular por uma serie de reações químicas que culminam na produção de uma grande quantidade de energia para as células. Fonte: http://aneste.org/accares-estrutura-e-funco.html ➢ Oligossacarídeos • São carboidratos que resultam da ligação o-glicosídica entre dois a dez monossacarídeos. Uma ligação o-glicosídica é formada quando um grupo hidroxil de um açúcar reage com o carbono anomérico (quiral) de outro. A ligação glicosídica é uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um álcool, que pode ser outro carboidrato. ➢ Polissacarídeos • A maioria dos carboidratos encontrados na natureza ocorrem como polissacarídeos: polímeros de médio a alto peso molecular. • Também chamados de glicanos, diferem uns dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de ramificação da molécula. • Homopolissacarídeos:contém somente uma única espécie de monossacarídeo na sua composição. Exs: amido, glicogênio, celulose e quitina (exoesqueleto dos animais). • Heteropolissacarídeos: apresentam dois ou mais tipos diferentes de monossacarídeos. Exs: peptideoglicano (parte da camada rígida da parede celular bacteriana) e glicosaminoglicanos, que fornecem proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos. Homopolissacarídeos X Heteropolissacarídeos Somente 1 tipo de monossacarídeo na composição 2 ou + tipos diferentes de monossacarídeos na composição Amido, glicogênio, celulose, quitina Peptideoglicanos, glicosaminoglicanos Fonte: https://br.pinterest.com/pin/407927678742258466/ LIPÍDIOS As gorduras ou lipídeos são os principais fornecedores de energia, além dos carboidratos. Também são responsáveis por: • proteger os órgãos contra lesões, • manter a temperatura do corpo, • ajudar na absorção de algumas vitaminas ( A, D, E e K) e • produzir uma sensação de saciedade depois das refeições. Podem ser tanto de origem animal quanto vegetal. As de origem animal geralmente são sólidas à temperatura ambiente e as de origem vegetal são líquidas. Fonte: https://www.slideshare.net/gymartins9/lipidios-62628722 Fonte: https://br.pinterest.com/pin/849913760902430172/ Fonte: https://br.pinterest.com/pin/407927678742258572/ Colesterol não é um tipo de gordura. É um composto parecido com esse nutriente e que participa de vários processos orgânicos envolvendo os lipídeos. Conhecido como um vilão, o colesterol tem, na verdade, importantes funções, como estruturação das células, formação de hormônios e de vitamina D. • HDL: high density lipoprotein – colesterol “bom” • LDL: low density lipoprotein – colesterol “ruim” Exemplos de alimentos que podem aumentar nosso HDL e diminuir nosso LDL: óleos de milho, soja, oliva, canola, açafrão, girassol, margarinas feitas com os óleos citados e azeitonas. Devemos evitar alimentos como manteiga, gordura animal (banha), carnes gordurosas (com banha, pele ou couro), frituras, gordura hidrogenada, óleo de coco e leite integral. Colesterol Fonte: http://www.diersmann.com.br/mitos-e-verdades-sobre-o-colesterol/ Biologia – Campbell & Cols. AMINOÁCIDOS As proteínas são componentes necessários para o crescimento, construção e reparação dos tecidos do nosso corpo. Elas entram na constituição de qualquer célula, sejam células nervosas no cérebro, células sanguíneas ( hemácias), células dos músculos, coração, fígado, das glândulas produtoras de hormônio ou quaisquer outras. As doenças causadas por príons são degenerativas, raras, progressivas, fatais e atualmente não tratáveis, acometendo o cérebro (e raramente de outros órgãos), que surgem quando uma proteína muda para uma forma anormal chamada príon. Doenças causadas por príons esporádicas são as mais comuns de todas as causadas em humanos, sendo de 85% a 90% dos casos. Há três tipos de doença esporádica causada por príons: Doença de Creutzfeldt-Jakob: deterioração progressiva da função mental. Insônia fatal: provoca dificuldade de sono, disfunção motora e morte Prionopatia variavelmente sensível à protease: provoca alterações no humor e no comportamento, problemas na fala e comprometimento da função mental. Fonte: http://sobecc.org.br/arquivos/14h30-15h15_Caso_confirmado_de_proteinaprionica-ha_convergencia_dos_guidelines-Rafael_Queuiroz_de_Souza.pdf Referências FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS SITUAÇÃO PROBLEMA: • Conseguimos sintetizar todos os aminoácidos existentes? • Será que consumir aminoácidos em excesso é bom ou ruim para o nosso organismo? ➢ Aminoácidos • Todos os aminoácidos possuem uma estrutura geral comum, eles são compostos por um grupo carboxílico (-COOH) e um grupo amino (-NH2) ligados a um carbono central chamado carbono α. Os aminoácidos diferem uns dos outros pelas suas cadeias laterais, conhecidas como grupo R, os quais podem variar em estrutura, tamanho e carga elétrica. Os 20 tipos de Aminoácidos Os aminoácidos podem atuar como ácidos e bases Os grupos amino e carboxílico dos aminoácidos se ionizam prontamente→ eles ganham ou perdem elétrons→ íons. pH do meio→ os grupos funcionais amino e carboxílico→ formas protonada (–COOH; –NH3+) ou desprotonada (–COO–; – NH2). Em um pH fisiológico (em torno de 7.4), os grupos amino estão protonados e os grupos carboxílicos assumem a sua forma de base conjugada (desprotonados)→ ANFÓTEROS Os aminoácidos variam quanto às suas propriedades ácido-básicas e, portanto, possuem curvas de titulação características. As curvas de titulação predizem a carga elétrica final dos aminoácidos. O pH no qual a carga elétrica líquida de um aminoácido é zero é chamado de ponto isoelétrico ou pH isoelétrico (pI). O pI é o pH no qual há o equilíbrio entre as cargas negativas e positivas dos grupamentos iônicos de um aminoácido ou de uma proteína. O pI reflete a natureza de um grupo R ionizável presente no aminoácido. Por exemplo, o glutamato possui um pI de 3.22, menor do que o da glicina de 5.97. Isto é devido à presença de dois grupos carboxílico que contribuem para uma carga líquida de -1 que equilibra o +1 doado pelo grupo amino. Fonte: AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA E PROPRIEDADES; Parte escrita do seminário referente à disciplina “Reatividade de Compostos Orgânicos II e Biomoléculas”;Cibele Rosalin, Líria Domingues, Luma Antonio, Maria Cláudia Araujo, Priscila Carneiro. Disponível em: https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2274184/mod_resource/content/0/Resumo_09_Gr07.pdf; Acesso: 12/07/2019 Fonte: https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2274184/mod_resource/content/0/Resumo_09_Gr07.pdf Fonte: Nomenclatura dos aminoácidos Os aminoácidos são designados com abreviações de três letras e símbolos de uma letra os quais indicam a composição e a sequência de aminoácidos de uma proteína. Os códigos de três letras consiste nas três primeiras letras do nome do aminoácido. O código de uma letra é geralmente usado quando se compara sequencias de aminoácidos de várias proteínas similares. Em geral este símbolo representa a primeira letra do nome do aminoácido. Entretanto, para aminoácidos que apresentam a mesma letra inicial, a regra é aplicada para o aminoácido que mais frequentemente aparece em proteínas. Fonte: O prefixo L significa a rotação da luz polarizada para a esquerda (do grego, levo, esquerda) e o prefixo D significa a rotação da luz polarizada para a direita (do grego, dextro, direita) Fonte: https://slideplayer.com.br/slide/333479/ Ligações Peptídicas Fonte: http://mundodabioquimica.blogspot.com/2015/01/ligacao-peptidica.html Referências FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS SITUAÇÃO PROBLEMA: 1) O que é enovelamento de uma proteína? 2) Todas as proteínas são iguais? Estrutura das proteínas Da mesma forma como outras moléculas poliméricas, as proteínas também são classificadas quanto ao seu nível de organização: estrutura primária, secundária, terciária e quartenária. Estrutura quaternária ➢ Estrutura Primária • Consiste na sua sequencia linear de aminoácidos que compõe as suas cadeias polipeptídicas → fundamental para o seu funcionamento, AMOR→ Alterando a ordem das letras podemos ter várias palavras: ROMA, MOAR, MORA etc. • As proteínas, via de regra, não podem ter a ordem de seus aminoácidos alterados. • A estrutura primária de uma proteína determina como ela se enovela em uma estrutura tridimensional única e esta, por sua vez, determina a função da proteína. • Estima-se que 20 a 30% das proteínas humanas sejam polimórficas, possuindo sequências de aminoácidos que podem variar entre a população. Muitas destas variações na sequência não produzem efeito na função da proteína. Fonte: http://labs.icb.ufmg.br/lbcd/grupo1/pag3.html Nessa estrutura são encontradas ligaçõespeptídicas e, eventualmente, dependendo da proteína, podem ser encontradas ainda as pontes de sulfeto. Fonte:https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/1699938/course/section/431050/Aula %206%20-%20Muta%C3%A7%C3%A3o%20e%20Recombina%C3%A7%C3%A3o.pdf ➢ Estrutura Secundária • Refere-se aos arranjos espaciais dos polipeptídeos, sem levar em consideração a conformação das suas cadeias laterais. • Essa estrutura é definida pela ligação de um aminoácido ao outro por meio de ligações muito fracas chamadas ligações de hidrogênio. Fonte: https://www.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/proteins-and- aminoacids/a/orders-of-protein-structure Interações Hidrofóbicas: São as forças não-covalentes mais importantes para a estabilidade da estrutura enovelada. Ocorrem entre aminoácidos de cadeia lateral hidrofóbica, excluindo e afastando as moléculas de água no momento da ligação Interações eletrostáticas (ligações iônicas): Ocorrem entre aminoácidos que possuem carga positiva ou negativa na cadeia lateral. Pontes de Hidrogênio: Além de formar pontes de H entre si, os grupos polares das cadeias laterais dos aminoácidos podem interagir com a água ou com o esqueleto polipeptídico. As pontes de H contribuem moderadamente para direcionar o enovelamento. Fonte: https://biochemandi.wordpress.com/tag/secondary-structure/ ➢ Estrutura Terciária • descreve a estrutura tridimensional de um polipeptídeo → é o resultado da interação e do enovelamento das α-hélices e das folhas β pregueadas de uma estrutura secundária. • Nesse caso, as interações ocorrem entre os grupos R dos aminoácidos. • Os tipos de interações mais comum que estabilizam a estrutura terciária de uma proteína são: ligações de hidrogênio, ligações iônicas e interações hidrofóbicas. Fonte: https://ib.bioninja.com.au/higher -level/topic-7-nucleic-acids/73- translation/protein- structure.html Fonte: https://www.quora.com/What-is-hemoglobins-molecular-makeup ➢ Estrutura Quaternária • Associação de mais de uma subunidade para formar uma proteína funcional. ➢ Função das proteínas • Considerando os níveis mais altos da estrutura proteica (terciário e quaternário), podemos dividir as proteínas em dois grandes grupos: as proteínas fibrosas e as proteínas globulares. A diferença entre elas não está apenas na sua estrutura, mas também na sua função. ➢ Proteínas fibrosas • Apresentam cadeias polipeptídicas arranjadas em longos filamentos ou folhas. • São adaptadas às funções estruturais e de resistência. • Compartilham propriedades que dão força e/ou flexibilidade nas estruturas nas quais elas ocorrem. • Exemplos: a queratina do cabelo, o colágeno do tecido conjuntivo a actina e a miosina dos tecidos musculares; Fonte: https://www.significados.com.br/proteinas/ Fonte: https://www.significados.com.br/proteinas/ ➢ Proteínas globulares • As cadeias polipeptídicas se dobram umas sobre as outras, gerando uma forma mais compacta do que a observada para as proteínas fibrosas. • Esse dobramento garante a diversidade estrutural necessária para essas proteínas exercerem diversas funções biológicas diferentes. • Exemplos: enzimas, proteínas transportadoras, proteínas motoras, hormônios, anticorpos Referências http://www2.fct.unesp.br/docen tes/edfis/ismael/nutricao/Amino %E1cidos%20e%20prote%EDnas %20pgs%209%20a%2013%20e% 2017.pdf FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS SITUAÇÃO PROBLEMA: 1) Por que as enzimas são chamadas de catalisadores biológicos? 2) Como podemos aplicar o conhecimento sobre as enzimas na indústria? Enzimas ➢ CATALISADORES BIOLÓGICOS; ➢ Maioria das enzimas são proteínas, com exceção de um pequeno grupo de moléculas de RNA catalíticas. Ribozima: uma molécula de RNA com capacidade auto catalítica semelhante às enzimas. A reação de catalisação mediada pelas enzimas ocorre confinada em uma região específica denominada de sítio ativo. A molécula que se liga no sítio ativo e sobre a qual a enzima age, é denominada de substrato. Toda enzima é especifica para um substrato e o complexo enzima-substrato, é fundamental para a ação enzimática Uma reação enzimática simples pode ser escrita como: E + S ↔ ES ↔ EP → P Onde E, S e P representam enzima, substrato e produto respectivamente. ES e EP são complexos transitórios da enzima com o substrato e com o produto. No final de uma reação enzimática, a enzima (E) permanece inalterada enquanto o substrato (S) sofre alterações transformando se em um produto (P). Algumas enzimas necessitam de componentes químicos adicionais para exercerem a sua função. Esses componentes são chamados de cofatores. Eles podem ser divididos em três grupos: Energia de ativação enzimática O estado de transição é um momento molecular transitório no qual eventos como a quebra de ligação, a formação de ligação ou o desenvolvimento de carga ocorrem com a mesma probabilidade de seguirem tanto para formar novamente o substrato como para formar o produto. A diferença entre os níveis energéticos do estado basal e do estado de transição é chamada de energia de ativação (∆G). Quanto maior a energia de ativação mais difícil torna-se a reação. Uma substância não pode chegar à sua energia de ativação sem um agente ou um fator que possibilite o aumento dessa energia por parte da molécula. Os catalisadores atuam portanto, reduzindo a energia livre do estado de transição da reação catalisada. Uma característica importante dos catalisadores é que eles não sofrem nenhuma alteração molecular após a reação, e, além disso, eles não são consumidos durante o processo. Fatores que influenciam na atividade enzimática • Um fator-chave que afeta a velocidade das reações enzimáticas é a concentração do substrato [S]. • Quando o substrato é adicionado a uma enzima (E), a reação rapidamente atinge um estado estacionário no qual a velocidade pela qual o complexo ES se forma é compensada pela velocidade pela qual ES se decompõe. • Em uma concentração fixa de enzima, à medida que a concentração de substrato aumenta, a atividade do estado estacionário aumenta de maneira hiperbólica até se aproximar de uma velocidade máxima característica denominada de Vmáx na qual, essencialmente, toda a enzima formou um complexo com o substrato. • A concentração de substrato que resulta em uma velocidade de reação igual à metade da Vmáx é a constante de Michaelis (Km) a qual é característica para cada enzima agindo sobre determinado substrato. Fonte: https://djalmasantos.wordpress.com/2010/12/05/testes-de-enzimologia-14/ Vo = velocidade inicial da reação Vmáx = velocidade máxima da reação Km = constante de Michaelis-Menten S = substrato Inibidores Enzimáticos • Moléculas que interferem com a catálise, diminuindo ou interrompendo as reações enzimáticas. • Uma só enzima pode ter muitos inibidores. • Os inibidores enzimáticos podem ser classificados em dois grupos: os inibidores reversíveis e os irreversíveis. a) Irreversíveis: reagem quimicamente com as enzimas, deixando- as inativas permanentemente. b) Inibidores reversíveis podem ser classificados de acordo com a forma como atuam na enzima → como inibidores reversíveis competitivos ou não competitivos. b.1) Competitivos possuem uma estrutura molecular muito semelhante à do substrato. b.2) Não-competitivos não apresentam nenhuma semelhança estrutural com o substrato da reação. Fonte: http://bio12-ciencia.blogspot.com/2011/04/actividade-enzimatica.html Irreversíveis Fatores que influenciam a atividade enzimática: - temperatura; - pH; - concentração do substrato; - concentração da enzima; - inibidores; - cofatores; Da mesma forma que um substrato interfere com a velocidade de uma reação enzimática, a temperatura e o pH em que a reação ocorre também influenciam. As enzimas têm um pH (ou uma faixa de pH) ótimo no qual a atividade catalítica é máxima. Da mesma forma, a temperatura também pode ser um fator limitante para a atuação das enzimas. Em uma temperaturaperto de 0°C a enzima praticamente não apresenta nenhuma reação, ao se aumentar a temperatura a reação enzimática torna-se favorecida. Entretanto, a temperatura também é um fator que pode quebrar as ligações peptídicas das proteínas tirando a enzima de sua conformação nativa, e, portanto, sua função catalítica. A temperatura e o pH, dessa forma, são responsáveis pela boa atuação enzimática, podendo alterar a conformação da molécula em casos de alterações bruscas, bem como podendo tornar a enzima muito mais eficiente no seu mecanismo de ação. Fonte: https://www.tes.com/teaching-resource/effect-of-temperature-and-ph-on-enzymes-11764873 Fonte: https://interna.coceducacao.com.br/ebook/pages/682.htm Fonte: http://bioquimicaproteica.blogspot.com/2015/10/o-que-e-desnaturacao-proteica.html DESNATURAÇÃO ENZIMÁTICA ➢ Perda da estrutura tridimensional. ➢ Fatores: pH, temperatura, agentes químicos; Fonte: http://maxaug.blogspot.com/2013/02/os-aminoacidos-as-proteinas-e-as.html Ano: 2013 Banca: CESGRANRIO Órgão: PUC - RJ Prova: CESGRANRIO - 2013 - PUC - RJ - Vestibular - 1° Dia - Prova Tarde grupos 1, 3 e 4 O gráfico abaixo mostra a atividade de algumas enzimas digestivas humanas em diferentes valores de pH. Com base nessa informação, assinale a afirmativa correta com relação às enzimas que estão atuando nas curvas I, II e III. A) I corresponde à atividade da pepsina, que é a principal enzima do suco pancreático; II corresponde à atividade da ptialina, que inicia a digestão do amido e do glicogênio na boca; III corresponde à atividade da tripsina, que é a principal enzima do suco gástrico. B) I corresponde à atividade da pepsina, que é a principal enzima do suco gástrico; II corresponde à atividade da ptialina, que inicia a digestão do amido e do glicogênio na boca; III corresponde à atividade da tripsina, que é produzida pelo pâncreas e age no intestino delgado. C) I corresponde à atividade da ptialina, que é a principal enzima do suco gástrico; II corresponde à atividade da pepsina, que inicia a digestão do amido e do glicogênio na boca; III corresponde à atividade da tripsina, que é produzida pelo pâncreas e age no intestino delgado. D) I corresponde à atividade da tripsina, que é a principal enzima do suco gástrico; II corresponde à atividade da pepsina, que inicia a digestão do amido e do glicogênio na boca; III corresponde à atividade da ptialina, que é produzida pelo pâncreas e age no intestino delgado. E) I corresponde à atividade da pepsina, que é a principal enzima salivar; II corresponde à atividade da ptialina, que é a principal enzima do suco gástrico; III corresponde à atividade da tripsina, que é produzida pelo pâncreas e age no intestino delgado. Referências FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – CARBOIDRATOS E LIPÍDIOS FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS ➢ Carboidratos • Biomoléculas mais abundantes na natureza; • Presentes em todos os seres vivos; • Desempenham funções essenciais nos organismos como, por exemplo, a função energética devido a alta energia acumulada nas suas ligações químicas. Alguns carboidratos, como o açúcar e o amido, são as principais fontes de alimentos em muitas partes do mundo e a sua oxidação é a principal via de produção de energia das células não-fotossintéticas. • São quimicamente mais simples do que os aminoácidos, contendo predominantemente carbono, hidrogênio e oxigênio os quais são combinados de acordo com a fórmula: (CH2O)n. • Alguns carboidratos podem conter também nitrogênio, fósforo ou enxofre em sua composição. • Também são chamados de sacarídeos, glicídios, oses ou açúcares. • Quanto ao número de subunidades glicosídicas, podemos classificar os carboidratos como: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth-projection (3) chair conformation (4) stereochemical view Glicose Fonte: http://knoow.net/ciencterravida/biologia/maltose/ Fonte: https://www.ebah.com.br/content/ABAAAfVTcAJ/quimica-carboidratos?part=2 Fonte: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/Book%3A_Introductory_Chemistry_(CK- 12)/26%3A_Biochemistry/26.2%3A_Disaccharides Fonte: https://www.peoriapublicschools.org/cms/lib2/ IL01001530/Centricity/Domain/462/2.3_carboh ydrates_mws.pdf ➢ Homopolissacarídeos Fonte: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/tipos-polimeros.html Fonte: https://slideplayer.com.br/slide/9900348/ ➢ Heteropolissacarídeos Fonte: https://www.creative-proteomics.com/services/peptidoglycan- structure-analysis.htm The rigid component of bacterial cell walls (peptidoglycan) is a heteropolymer of alternating (β1→4)-linked N-acetylglucosamine and N- acetylmuramic acid residues The glycosaminoglycan hyaluronan (hyaluronic acid) contains alternating residues of D-glucuronic acid and N- acetylglucosamin Fonte: https://vismed.trbchemedica.co.uk/business-professionals/role-and-purpose-of- hyaluronan/structure-of-hyaluronan ➢ Glicoconjugados • Carboidratos que podem fazer parte de proteínas ou de lipídeos • Exemplos: glicoproteínas, os proteoglicanos e os glicolipídeos Glicoproteínas Proteoglicanos Glicolipídeos Desempenham funções que compreendem desde funções enzimáticas, de transporte, receptoras, hormonais e até estruturais. Cadeias polipeptídicas: sintetizadas sob controle genético, Cadeias de carboidratos: geradas de forma enzimáticas e ligadas covalentemente ao polipeptídeo. Glicoconjugados nos quais um ou mais glicanos grandes, chamados glicosaminoglicanos sulfatados (ex.: heparan-sulfato, sulfato de condroitina, dermatan-sulfato) estão covalentemente ligados a uma proteína central. Estão presentes na superfície celular de plantas, animais e bactérias (ex.: lipopolissacarídeo ou LPS) e podem servir como pontos específicos para o reconhecimento por lectinas10 ou então na transdução de sinais intracelulares. Oligossacarídeos covalentemente ligados às proteínas influenciam o dobramento e a estabilidade delas, fornecem informações críticas sobre o destino das proteínas recém sintetizadas e permitem o reconhecimento específico por outras proteínas. Podem promover pontos de adesão, reconhecimento e transferência de informação entre as células ou entre as células e a matriz extracelular Proteínas Extracelulares e de Superfície Celular Fonte: http://www.nuepe.ufpr.br/blog/wp-content/uploads/2014/11/Produ%C3%A7%C3%A3o-de-glicoprote%C3%ADnas.pdf.pdf Ligação a um nitrogênio Ligação a um oxigênio São aquelas em que o carboidrato se une ao oxigênio do grupo hidroxila (-OH) do grupamento R pertencente aos aminoácidos treonina ou serina. Apresentam um carboidrato unido ao nitrogênio do grupo amino (-NH2) pertencente ao grupamento R do aminoácido asparagina. Fonte: https://tustareas.lat/index.php/biologia/item/1341-glicoproteinas-que-son-y-que-hacen Exemplos de glicoproteínas: Muitos hormônios como o folículo- estimulante, gonadotrofina coriônica e luteinizante, imunoglobulina e as diversas secreções presentes nos tecidos mucosos. Os lipídeos são moléculas orgânicas com funções diversas e fundamentais nos seres vivos. Ao contrário das proteínas e dos carboidratos, os lipídeos não são poliméricos. A principal propriedade característica dos lipídios é de serem compostos apolares, e, portanto, insolúveis em água. Os lipídeos são solúveis apenas em solventes orgânicos como clorofórmio e metanol. Dentre as diversas funções biológicas dos lipídeos estão a de reserva energética, formação das membranas celulares e sinalizadores e co-fatores celulares (vitaminas, hormônios, etc). Fonte: https://www.coladaweb.com/biologia/bioquimica/metabolismo-de-lipidios http://www.coladaweb.com/biologia/bioquimica/metabolismo-de-lipidios Os ácidos graxos são geralmente cadeias alifáticas não ramificadas com um grupo metil em uma extremidade (chamado carbono ômega (ω)) e um grupo carboxila na outra extremidade. A maioria dos ácidos graxos no ser humano têm um número par de átomos de carbono, geralmente entre 16 e 20. Os ácidos graxossaturados possuem ligações únicas entre os carbonos da cadeia, e os ácidos graxos insaturados contêm uma ou mais ligações duplas. Os ácidos graxos saturados mais comuns presentes na célula são o ácido palmítico (C16) e o ácido esteárico (C18). • Ácidos graxos saturados: normalmente encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos de origem animal, como leite integral, manteiga, bacon, gordura das carnes. • Ácidos graxos insaturados: normalmente encontrados na forma líquida (óleo), como óleo de oliva, óleo de girassol, milho, óleos de peixes e em diversos outros produtos de origem vegetal. Fonte: https://uniiquim.iquimica.unam.mx/compuesto-item/acido-palmitico/ ➢ Os TRIGLICERÍDEOS são lipídeos derivados da combinação de um glicerol (álcool) com um ácido graxo por meio de uma reação de esterificação . ➢ Atuam como reserva de energia em animais e não estão presentes nas estrutura das membranas. Nos vertebrados, os adipócitos, células especializadas no armazenamento de gorduras, armazenam uma grande quantidade dessas moléculas. ➢ As gorduras são um eficiente meio de armazenamento de energia porque fornecem uma quantidade muito maior de energia que as demais moléculas biológicas. Fonte: https://quimicanovaee.wordpress.com/exercicios-enem-cursinho-origenes/triacilglicerois/ Os LIPÍDEOS QUE COMPÕEM AS MEMBRANAS BIOLÓGICAS são moléculas anfipáticas, que apresentam uma extremidade polar e outra apolar e dessa forma, uma região da molécula pode interagir com a água enquanto as regiões hidrofóbicas interagem entre si formando a bicamada das membranas. Os principais componentes de membrana são glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos e glicolipídeos. Como elementos das membranas, muitos derivados de fosfolipídeos podem atuar como segundos mensageiros químicos em cascatas de sinalização hormonal. Fonte: https://pt.slideshare.net/MessiasMiranda/lipdeos-fsp ➢ Os LIPÍDEOS ESTEROIDES, derivados do colesterol, apresentam funções estruturais e dinâmicas. Lipídeos esteroides também são componentes de membrana e desempenham um papel em garantir a fluidez dela, impactando na sua permeabilidade. Além disso, são precursores de importantes moléculas controladoras do metabolismo, como a vitamina D, os hormônios esteroides e os sais biliares. ➢ O Colesterol é um composto produzido naturalmente no nosso corpo. Fonte: https://www.infoescola.com/bioquimica/vitamina-d/ http://www.infoescola.com/bioquimica/vitamina-d/ RESUMINDO.... Referências FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA – INTRODUÇÃO AO METABOLISMO FACULDADE ESTÁCIO DO RIO GRANDE DO SUL PROF. MATHEUS BECKER FREITAS SITUAÇÃO PROBLEMA: 1)Qual a diferença entre anabolismo e catabolismo? 2) Como se dá a integração entre os diferentes órgãos no corpo durante os estados alimentado, jejum e jejum prolongado? O metabolismo é o processo geral por meio do qual os sistemas vivos adquirem e utilizam a energia livre para realizarem as suas funções. É o conjunto de todas as reações químicas que ocorrem no interior da célula e que são responsáveis pelos processos de síntese e degradação dos nutrientes que constituem a base da vida, permitindo o crescimento e reprodução das células, mantendo as suas estruturas e adequando respostas aos seus ambientes. ORGANISMO GANHA MASSA ORGANISMO PERDE MASSA Fonte: https://knoow.net/ciencterravida/biologia/catabolismo/ Figura 1 – Relação entre as reações anabólicas e catabólicas. Normalmente, as reações catabólicas libertam energia na forma da molécula de ATP que é usada nas reações anabólicas. As reações catabólicas destroem ligações, levando à formação de moléculas menores a partir de substâncias mais complexas. Fonte:https://sites.google.com/site/biocienciasdesamuel/-metabolismo-y- osmorregulacion?tmpl=%2Fsystem%2Fapp%2Ftemplates%2Fprint%2F&showPrintDialog=1 As reações químicas do metabolismo estão organizadas em vias metabólicas. As vias metabólicas consistem em uma série de reações enzimáticas relacionadas que produzem produtos específicos. Os reagente, os intermediários e os produtos dessas reações químicas são denominados de metabólitos ➢ Glicólise ➢ Ciclo de Krebs ➢ Via das Pentoses-Fosfato ➢ Gliconeogênese ➢ Glicogênese ➢ Síntese de Ácidos Graxos ➢ Oxidação de Ácidos Graxos ➢ Síntese de Aminoácidos ➢ Degradação de Aminoácidos ➢ Ciclo da Ureia Cap.15 Fonte: http://cursos.unipampa.edu.br/cursos/engenhariadealimentos/files/2008/04/queijo-bioquimica-e-yogurte.pdf • A coordenação do metabolismo nos mamíferos é realizada pelo sistema neuroendócrino. As células individuais de cada tecido detectam alterações nas condições do organismo e respondem secretando um mensageiro químico o qual pode atuar na mesma célula, em uma célula vizinha no mesmo tecido ou em um tecido diferente. Na sinalização neuronal, o mensageiro químico pode ser um neurotransmissor enquanto que na sinalização endócrina, os mensageiros químicos, frequentemente são os hormônios. • Esses dois mecanismos de sinalização química são muito semelhantes. A adrenalina e noradrenalina, por exemplo, servem como neurotransmissores em determinadas sinapses do cérebro e nas junções neuromusculares da musculatura lisa, enquanto que hormônios como a ocitocina e a progesterona também pode atuar na musculatura lisa induzindo a sua contração ou relaxamento. • Todos os hormônios agem pela ligação a receptores altamente específicos presentes nas células-alvo Fonte: https://courses.lumenlearning.com/wm-biology1/chapter/reading-types-of-signals/ Fonte: https://www.mun.ca/biology/desmid/brian/BIOL2060/BIOL2060-14/CB14.html O local do encontro do hormônio com o seu receptor pode ser extracelular, citosólico ou nuclear. As consequências intracelulares das interações hormônio -receptor são de, pelo menos, seis tipos: 1. Geração de um segundo mensageiro como, por exemplo, o AMP cíclico (AMPc) ou o inusitol trifosfato, dentro da célula para atuar como um regulador alostérico de uma ou mais enzimas. 2. Ativação de um receptor do tipo tirosina-cinase (RTK) pelo hormônio extracelular. 3. Ativação de um receptor que atua como adenilato-ciclase, o qual induz a produção de AMPc. 4. Alteração no potencial de membrana gerado pela abertura ou o fechamento de canais iônicos controlados por hormônios. 5. Interação de receptores de adesão, presentes na superfície celular, com moléculas nas matriz extracelular enviando informações para o citoesqueleto da célula. 6. Alteração na expressão gênica mediada por uma proteína receptora hormonal nuclear. O Estado Alimentado O Jejum Inicial O Jejum Prolongado ➢ DIABETE: A diabete é uma doença metabólica caracterizada por um aumento anormal do açúcar ou glicose no sangue. Esse aumento acontece devido a insulina não ser secretada em quantidades suficientes ou então ela não conseguir estimular de maneira adequada os seus receptores nas células-alvo. Quando em excesso, a glicose pode trazer várias complicações à saúde como por exemplo excesso de sono, cansaço e problemas físico-táticos em efetuar as tarefas desejadas. Quando não tratada adequadamente, podem ocorrer complicações como ataque cardíaco, derrame cerebral, insuficiência renal, problemas na visão, amputação do pé e lesões de difícil cicatrização, dentre outras. Entretanto, apesar de os níveis de glicose no sangue estarem altos na pessoa que apresenta diabete, as suas células “morrem de fome”, porque a entrada de glicose nas células que é estimulada pela insulina, está prejudicada. Como consequência, a hidrólise de triacilglicerol, a oxidação dos ácidos graxos, a gliconeogenêse e a formação de corpos cetônicos são acelerados, e os níveis de corpos cetônicos no sangue se tornam muito altos. Esta condição aumentada de corpos cetônicos sanguíneos é conhecida como cetose. Como os corpos cetônicos são ácidos e sua alta concentração sobrecarrega a capacidade tamponante do sangue e do rim, o qual controla o pH sanguíneo através da excreção do excesso de H+ na urina. A excreção do H+ é acompanhada pelaexcreção de Na+, K+, Pi e água, causando desidratação grave e redução do volume sanguíneo. Esta perda excessiva de água é o que causa o sintoma clássico do diabético de ter muita sede. Existem duas formas principais de diabete: 1. A diabete do tipo 1, as vezes denominada de diabete melito insulina-dependente (DMID). 2. A diabete do tipo 2, ou diabete melito não insulina-dependente (DMNID), também chamada de diabete resistente à insulina. O diabete tipo 1 começa bem cedo no indivíduo, e os sintomas rapidamente se tornam graves. Essa doença responde à injeção de insulina porque o defeito metabólico se origina da destruição autoimune das células β pancreáticas e de uma consequente incapacidade de produzir insulina em quantidade suficiente. O diabete do tipo 2 se desenvolve lentamente (em geral em pessoas mais velhas e obesas) e os sintomas são mais brandos e frequentemente não reconhecidos no início. ➢ Obesidade A obesidade é o resultado da ingestão de mais calorias na dieta do que as que são gastas pelas atividades corporais que consomem energia. O corpo pode lidar de três maneiras com o excesso de calorias provindas da dieta: 1. Converter o excesso de combustível em gordura e armazená-la no tecido adiposo. 2. Queimar o excesso de combustível em exercícios extras. 3. “Desperdiçar” combustível, desviando-o para a produção de calor (desacoplamento mitocondrial). • Adipocinas Normalmente produzem mudanças no metabolismo energético e no comportamento alimentar de forma a manter a massa corporal adequada. Quando as adipocinas são sub ou superproduzidas, pode acarretar no desenvolvimento de doenças graves. A primeira adipocina a ser descrita foi a leptina. A leptina é um hormônio peptídico produzido no tecido adiposo que, ao alcançar o cérebro, age nos receptores hipotalâmicos e reduz o apetite. Ela foi identificada pela primeira vez em camundongos de laboratório. Camundongos defeituosos no gene ob (de obeso) apresentavam um comportamento e fisiologia de animais em estado de fome constante. Os seus níveis plasmáticos de cortisol são elevados, eles não conseguem se manter aquecidos, não se reproduzem e têm um apetite incontrolável. Além disso, esses camundongos mutantes apresentam distúrbios metabólicos parecidos com os da diabete. Fonte: https://br.pinterest.com/pin/19773685843644088/?lp=true Referências http://www2.fct.unesp.br/docen tes/edfis/ismael/nutricao/Amino %E1cidos%20e%20prote%EDnas %20pgs%209%20a%2013%20e% 2017.pdf Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 18/09/2020 17:27:45 1. Explique qual a principal função dos carboidratos para os humanos. A principal função dos carboidratos é fornecer energia às células. 2. Quais organismos vivos são responsáveis por sintetizar grande parte dos carboidratos existentes na natureza? Qual o nome do processo biológico envolvido? São sintetizada por organismos autotróficos (plantas), por meio da fotossíntese. 3. Conceitue carboidratos. São as biomoléculas mais abundantes na terra, formadas por carbono, hidrogênio e oxigênio e principal fonte de energia para os seres vivos. 4. Cite alguns alimentos e insumos tecnológicos onde os carboidratos podem ser encontrados. Alimentos: pão, carne, ovos, ervilhas. Insumo Tecnológico: papel, algodão, linho. 5. Os carboidratos estão divididos em três classes principais, de acordo com o seu tamanho. Quais são essas classes? De�na cada classe. Monossacarídeos: uma unidade de poliidroxialdeído ou cetona Oligossacarídeos: 2 a 20 unidades monossacarídicas Polissacarídeos: mais de 20 unidades monossacarídicas 6. O que significa o termo sacarídeo? Açúcar 7. Quais as caracterís�cas �sicas dos monossacarídeos? Incolores, sólidos, cristalinos, sabor doce. Esqueleto molecular: Cadeia carbônica não rami�cada, unidos por ligações covalentes, podem ser aldose ou cetose. 8. Quais os principais monossacarídeos? Onde podem ser encontrados? Glicose: encontrado em massas, mel, frutas. Frutose: açúcar das frutas. Galactose: leite e frutas (banana, maçã, tomate). 9. Quais os principais oligossacarídeos? Onde podem ser encontrados? Quais monossacarídeos são cons�tuídos? Sacarose (açúcar da cana): glicose e frutose. Maltose (cereais): glicose e glicose. Lactose (açúcar do leite): glicose e galactose. 10. Quais os principais polissacarídeos? Onde podem ser encontrados? Quais monossacarídeos são cons�tuídos? Amido: células vegetais (D-glicose) Glicogênio: células animais (D-glicose), mais rami�cado, rápida obtenção de glicose Celulose: parede celular dos vegetais D-glicose, não ramificado Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 18/09/2020 17:27:45 11. Defina: a) Pentose São açúcares simples (monossacarídeos) que têm 5 átomos de carbono na molécula. b) Hexose São açúcares simples (monossacarídeos) que têm 6 átomos de carbono na molécula. c) Cetose A ce tose é um monossacarídeo que tem um grupo cetona, normalmente no carbono 2. d) Aldose Uma aldose é um monossacarídeo que apresenta um grupamento aldeído em uma extremidade . e) Aldotetrose Possui 4 átomos de carbono sendo um do tipo aldose. f) Cetohexose Possui 6 átomos de carbono sendo um do tipo cetose. 12. Quando um açúcar é considerado D-isômero e L-isômero? D-isômero: hidroxila para direita L-isômero: hidroxila para esquerda 13. O que é um carbono quiral ou assimétrico? Quando um único carbono possui 4 ligantes diferentes. 14. Escreva a fórmula de Fischer da L-manose e D-manose. 15. Escreva a fórmula de Fisher da D-frutose e L-frutose. 16. Escreva a fórmula de Haworth da β-D-glicopiranose e da α-D-glicopiranose. Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 18/09/2020 17:27:45 17. Converta os monossacarídeos abaixo em suas fórmulas de Hawort (�po α) e escreva seus nomes: a) L-galactose b) D-alose c) L-altrose 18. Dê o nome dos monossacarídeos abaixo e classifique-os como aldose ou cetose; triose, tetrose, pentose ou hexose. 19. Converta os monossacarídeos acima nas formas cíclicas β (os 4 primeiros) e a forma cíclica α (os 4 úl�mos) e escreva seus respec�vos nomes. EXERCITAR Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 18/09/2020 17:27:45 20. Converta os monossacarídeos nas suas formas cíclicas e em seguida faça ligação glicosídica (1 4) entre eles: EXERCITAR D-glicose (forma β) D-galactose (forma α) L-manose (forma β) 21. Escreva a fórmula de Haworth dos oligossacarídeos abaixo: a) α-D- idopi ranosil -(1 4) - β-D-manopiranose. b) β- L- gal actopiranosi l-(1 4) - α- D- gl i copi rano si l-(1 4) - α-L- altropiranosil -(1 6) - β-D-talopiranose EXERCITAR 22. Faça a quebra das ligações glicosídicas dos oligossacarídeos da questão anteriore escreva os monossacarídeos resultantes nas suas formas de �scher. EXERCITAR 23. Através de qual ligação ocorre a união entre os monossacarídeos? Qual a natureza química dessa ligação? É uma ligação forte ou fraca? Ligação Covalente, ligação em que pares elétrons são compar�lhados pelos núcleos. Sendo que elétron de um de cada par é cedido por cada um dos núcleos, é uma ligação forte. 24. Explique como ocorre a ligação glicosídica para formar oligossacarídeos e polissacarídeos? Reação entre o C anômerico (C1) de um monossacarídeo com a OH de qualquer outro monossacarídeo. 25. Como se dá a digestão dos oligossacarídeos e polissacarídeos? A digestão se dá através da quebra da ligação glicosídica por enzimas glicosidases. 26. Como os polissacarídeos podem ser classificados? Explique cada classi�cação. Homopolissacarídeos: Um único tipo de unidade monomérica. Heteropolissacarídeos: Mais que um �po de unidade monomérica, associados a outras moléculas. 27. Quais as diferenças de estrutura e função apresentadas pelo amido em relação ao glicogênio? Amido: O amido possui duas formas, uma totalmente de cadeia reta (amilose) e uma com cadeia ramificada (amilopectina). Reserva energé�ca dos vegetais. Glicogênio: O glicogênio possui cadeias ramificadas. Reserva energética dos animais. 28. Qual a diferença entre o amido e a celulose? Amido: possui ligações do �po alfa, que são responsáveis por tornar a molécula compacta o organismo humano tem enzimas capazes de quebrar a ligação do amido. Celulose: possui ligações do �po beta, que são responsáveis por tornar a molécula fibrosa, o organismo humano não tem enzimas capazes de quebrar a ligação da celulose. 29. Por que podemos digerir amido, mas não celulose? Por que o glicogênio é melhor polissacarídeo de armazenamento? O organismo humano tem enzimas capazes de quebrar a ligação do amido, mais não possui enzimas capazes de quebrar a ligação da celulose. O glicogênio é o melhor polissacarídeo por ser a principal reserva energé�ca dos animais. Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 18/09/2020 17:27:45 30. Quais os �pos de ligações são encontrados no amido e no glicogênio? Amido: ligação α-1,6 e ligação α-1,4 Glicogenico: ligações (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. 31. Por que alguns animais são capazes de digerir a celulose? Os ruminantes são capazes de digerir a celulose porque possuem bactérias em seus tratos diges�vos que produzem enzimas capazes de metabolizar esse polímero. O cupim também é capaz disso porque ele possui protozoários que produzem as enzimas que realizam esse trabalho. 32. O que são �bras alimentares? Porque não podemos digeri-las? Quais seus benefícios? São polissacarídeos, que não são hidrolisados pelo trato gastrointestinal humano. O organismo humano não possui as enzimas necessárias para quebrar essa ligações. Atuam na absorção e na regulação de lipídeos sanguíneos; reduzem a absorção das gorduras e colesterol; diminuem o colesterol LDL; melhoram a função intestinal, e evitam muitos factores de risco cardiovascular. Ao aumentarem a sensação de saciedade. 33. O que são os glicoconjugados? Cite algumas funções celulares dos glicoconjugados. São os portadores de informações. Possui funções como reconhecimento celular, migração celular, coagulação do sangue, resposta imunológica, cicatrização de lesões 34. Como se chama um carboidrato quando ligado a uma proteína? E a um lipídio? Ligado a proteína se chama glicoproteína. Ligado ao lipídeo se chama glicolipideo. 35. Com relação ao carboidrato Galactomanana: a) Defina-o. Polissacarídeo de reserva encontradas em sementes, formado pelos monossacarídeos manose e galactose. b) Cite algumas aplicações industriais. Agentes espessantes, estabilizantes, geli�cantes, encapsuladores. c) Quais monossacarídeos o cons�tuem? Quais ligações? Manose (1,4) e galactose α (1 → 6). d) Está sendo estudado (pesquisa científica) para qual finalidade? Creme para indústria de cosméticos, �lmes biodegradáveis e comes�veis, coluna cromatográfica (isolamento de proteínas) entre outros. / Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/09/2020 15:56:08 Centro Universitário do Leste de Minas Gerais Curso: Educação Física Disciplina: Bioquímica Básica Período: 2º Orientações: Os exercícios serão entregues no dia marcado para a Avaliação Teórica, imediatamente antes de seu início. A realização e entrega é individual. O cabeçalho acima deve ser adequadamente preenchido para correta identificação do aluno. Questinamentos: nina.dutra@unilestemg.br LIPÍDEOS: 1. Os lipídeos são um grupo quimicamente bastante variado, porém todos possuem uma característica em comum. Qual é? Todos tem Insolubilidade em água. 2. Por que motivo os lipídeos não se dissolvem bem em solventes polares? Porque os lipídios são apolares, e sabe-se que "semelhante dissolve semelhante", ou seja, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. 3. Quais são as principais funções dos lipí em nosso organismo? deos Armazenamento de energia Tecido adiposo (triglicérides)– Estrutural – Biomembranas •Fosfolipídios •Colesterol Cêras Pigmentos – Pigmento das células da retina Retinal Sinalizadores -- Hormônios esteroides Prostagandinas, prostaciclinas 4. Faça um esboço da estrutura química dos ácidos graxos abaixo, e classifique-os como “saturados” ou “insaturados”: a. 8:0 b. 8:1( ) c. 10:2 ) 6,8 / Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/09/2020 15:56:08 d. 4,6,8) 5. Com base em seus conhecimentos sobre os ácidos graxos, como você explica o fato de o “óleo de cozinha” se apresentar como um líquido, enquanto a “gordura animal” se apresenta como um sólido, a temperatura ambiente? Porque o óleo de cozinha é insaturado, e sua estrutura é curvada, deixando as moléculas mais afastadas e a substância mais liquida. Já a gordura animal é saturada, possui estrutura linear e por isso é mais sólida. 6. Faça um esboço de uma molécula de triglicerídeo, e diga quais são suas principais funções no organismo. 1-Estearoil , 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol: um triacilglicerol misto •Resultado da esterificação de 3 ácidos graxos de cadeia longa em uma molécula de glicerol. Funções: •Armazenamento de energia •Isolamento térmico 7. O que é uma “cera”? Uma cera é o éster de com . 1 ácido graxo de cadeia longa 1 álcool de cadeia longa Tem papel estrutural e protetor. Funciona como repelente de água. 8. Quais são os principais lipídeos presentes em membranas plasmáticas de mamíferos? Descreva a estrutura química básica de cada um desses lipídeos. / Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado.Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/09/2020 15:56:08 Esfingolipídios 9. O que é o “núcleo esteroide” e em quais lipídeos ele pode ser encontrado? / Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/09/2020 15:56:08 Os esteroides são lipídios estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas. A estrutura característica desse grupo de lipídios da membrana é o núcleo esteroide constituído por quatro anéis fundidos entre si, três deles com seis átomos de carbono e um com cinco. O núcleo esteroide é quase plano e relativamente rígido, os anéis fundidos não permitem a rotação em torno das ligações C-C. 10. Quais são as vitaminas lipossolúveis? Vitaminas lipossolúveis são as vitaminas solúveis em lipídios não-solúveis e em água. Para serem absorvidas, é necessária a presença de lipídios, além de bile e suco pancreático. As vitaminas lipossolúveis são as vitamina A, a vitamina D, a vitamina E e a vitamina K. A e D são armazenadas principalmente no fígado e a E nos tecidos gordurosos e, em menor escala, nos órgãos reprodutores. O organismo consegue armazenar pouca quantidade de vitamina K. 11. Por que razão a vitamina D combate o raquitismo? A causa mais comum de raquitismo é a falta de vitamina D e cálcio. A vitamina D é obtida em grande parte a partir da exposição da pele à luz solar, mas também é encontrado em alguns alimentos, como óleo de peixe e ovos. Já o cálcio é encontrado em alimentos como leite e seus derivados. Vitamina D previne o raquitismo, uma doença, que já foi comum em locais de clima frio, onde roupas pesadas bloqueiam a luz solar necessária para a produção de vitamina D3 na pele. 12. Por que razão a deficiência de vitamina A pode levar à cegueira? A vitamina A é um elemento indispensável para garantir não só a acuidade visual, mas o crescimento adequado e a diferenciação dos tecidos. Uma das principais conseqüências da deficiência em vitamina A é a cegueira noturna. A “isomerização” do retinal (passagem de cis para trans) é a reação química que dispara a resposta das células da retina ao estimulo luminoso. É o primeiro evento da visão. / Impresso por Catia, CPF 767.671.320-04 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/09/2020 15:56:08 13. Por que motivo a vitamina E é bastante utilizada em cosméticos anti- envelhecimento? É antioxidante, comprovadamente estimula a restauração das células. 14. Qual a função da vitamina K no organismo humano? A Vitamina K é uma vitamina lipossolúvel (solubilidade em lipídios). Desta forma ela necessita de gorduras ingeridas para ser absorvida pelo organismo. Esta atua no processo de coagulação sanguínea; Ativa a osteocalcina (importante proteína dos ossos); Inibe a calcificação vascular, dificultando a formação de placas nas artérias. 1.Assinale a resposta incorreta. Quanto ao número de subunidades glicosídicas, podemos classificar os carboidratos como: Monossacarídeos Oligossacarídeos Polisscarídeos Multipolissacarídeos 2.Por que a amilase salivar não é capaz de quebrar a celulose? Porque ela possui o magnésio como cofator. Porque ela promove uma catálise ácido-base. Porque ela não reconhece as ligações beta-1,4 da molécula de celulose. Porque ela só age em pH 7,0. 3.Qual das opções abaixo mostra exemplos de homopolissacarídeos? Amido e celulose Ácido glicurônico e N-acetilglicosamina Lipopolissacarídeo e Hepan-Sulfato Ômegas 3 e 6 4.Com relação às glicoproteínas, elas desempenham funções que compreendem desde funções enzimáticas, de transporte, receptoras, hormonais e até estruturais. Verdadeiro Falso 5.Glicoproteína N-linked é aquela ligada a um oxigênio, e O-linked é aquela ligada a um nitrogênio. Verdadeiro Falso 6.Assinale a alternativa abaixo que contempla as funções dos lipídios. Armazenamento, estrutural, pigmentos e sinalizadores Formar proteínas, armazenamento, estrutural e sinalizadores Armazenamento, estrutural, pigmentos e liberar insulina Armazenamento, estrutural, anticorpos e sinalizadores 7.Ácidos graxos saturados: normalmente encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos de origem animal, como leite integral, manteiga, bacon, gordura das carnes. Ácidos graxos insaturados: normalmente encontrados na forma líquida (óleo), como óleo de oliva, óleo de girassol, milho, óleos de peixes e em diversos outros produtos de origem vegetal. Verdadeiro Falso 8.Os triglicerídeos são formados a partir da união de que moléculas? 1 glicerol + 3 ácidos insaturados 1 glicerol + 3 aminoácidos 1 glicerol + 3 ácidos graxos 3 glicerol + 1 ácido graxo 9.Em relação aos lipídios, os principais componentes de membrana são glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos e glicoproteínas. Verdadeiro Falso 10.Não constitui um exemplo de hormônio esteroide: Progesterona Testosterona Aldosterona Tiroxina As enzimas são chamadas de catalisadores biológicos pois auxiliam que uma reação ocorra muito rapidamente. Verdadeiro Falso 2 Qual das alternativas abaixo representa um exemplo de uma enzima? Insulina Progesterona Ribozima Penicilina 3 A atividade enzimática é alvo de diversos processos industriais. Um exemplo disso é na produção de bebidas alcoólicas. Verdadeiro Falso 4 (UPF/2015.2) A maioria das reações metabólicas de um organismo somente ocorre se houver a presença de enzimas. Sobre as enzimas, analise as afirmativas abaixo. I. A ação enzimática sofre influência de fatores como temperatura e potencial de hidrogênio; variações nesses fatores alteram a funcionalidade enzimática. II. São formadas por aminoácidos e algumas delas podem conter também componentes não proteicos adicionais, como, por exemplo, carboidratos, lipídios, metais ou fosfatos. III. Apresentam alteração em sua estrutura após a reação que catalisam, uma vez que perdem aminoácidos durante o processo. IV. A ligação da enzima com seu respectivo substrato tem elevada especificidade. Assim, alterações na forma tridimensional da enzima podem torná-la afuncional, porque impedem o encaixe de seu centro ativo ao substrato. Está correto apenas o que se afirma em: I, II e IV. I , II e III. II, III e IV. III e IV. I, III e IV. 5 (Enem/2017 – PPL) Sabendo-se que as enzimas podem ter sua atividade regulada por diferentes condições de temperatura e pH, foi realizado um experimento para testar as condições ótimas para a atividade de uma determinada enzima. Em relação ao funcionamento da enzima, os resultados obtidos indicam que o (a) aumento do pH leva a uma atividade maior da enzima. temperatura baixa (10°C) é o principal inibidor da enzima. ambiente básico reduz a quantidade de enzima necessária para a reação. ambiente básico reduz a quantidade de substrato metabolizado pela enzima. temperatura ótima de funcionamento da enzima é 30 °C, independentemente do pH. 6 (USS/2019-2) O gráfico abaixo representa a atividade de uma enzima digestiva em função da variação do pH. O compartimento do sistema digestório humano em que essa enzima apresenta menor atividade é o seguinte: intestino delgado intestino grosso estômago boca 7 (UFRGS/2018 - adaptada) Nos seres vivos, as enzimas aumentam a velocidade das reações químicas. Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as afirmações abaixo, referentes às enzimas. ( ) As enzimastêm todas o mesmo pH ótimo. ( ) A temperatura não afeta a formação do complexo enzima-substrato. ( ) A desnaturação, em temperaturas elevadas, acima da ótima, reduz a atividade enzimática. ( ) A concentração do substrato afeta a taxa de reação de uma enzima. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é V – V – F – F. V – F – V – F. V – F – F – V. F – V – F – V. F – F – V – V. 8 Coenzimas são moléculas orgânicas termoestáveis que, uma vez ligadas à enzima, não mais se dissociam. Verdadeiro Falso 9 O estado de transição é um momento molecular transitório no qual eventos como a quebra de ligação, a formação de ligação ou o desenvolvimento de carga ocorrem com a mesma probabilidade de seguirem tanto para formar novamente o substrato como para formar o produto. Verdadeiro Falso 10 São fatores que influenciam na atividade enzimática: temperatura, pH, concentração do substrato, concentração da enzima, inibidores, cofatores. Verdadeiro Falso 1.Qual dessas alternativas não corresponde a uma afirmação correta sobre as proteínas? É um polímero formado por monômeros chamados de aminoácidos. Os aminoácidos na sua molécula estão ligados por ligações peptídicas. Possuem estruturas primárias, secundárias, terciárias e quaternárias. Todas as proteínas apresentam as mesmas sequências de aminoácidos. 2.A estrutura terciária de uma proteína corresponde ao seu enovelamento correto. Verdadeiro Falso 3.O colágeno faz parte do grupo das proteínas globulosas. Verdadeiro Falso 4.Qual dessas moléculas não possui estrutura proteica? Anticorpos Colesterol Actina Miosina 5.Alfa hélice e folha beta são exemplos de estruturas secundárias. Verdadeiro Falso 6.Uma alimentação hiperproteíca descontrolada poderia levar a que tipo de problema no nosso corpo a longo prazo? Acidente Vascular Cerebral Osteoporose Diabetes Infarto Agudo do Miocárdio 7.A anemia falciforme é um exemplo de doença genética que promove alteração na hemoglobina. Verdadeiro Falso 8.As enzimas são exemplos de glicoproteínas do nosso organismo. Verdadeiro Falso Esse conteúdo foi criado pelo proprietário do formulário. Os dados que você enviar serão enviados ao proprietário do formulário. Nunca forneça sua senha. 1.Assinale a resposta incorreta. Quanto ao número de subunidades glicosídicas, podemos classificar os carboidratos como: Monossacarídeos Oligossacarídeos Polisscarídeos Multipolissacarídeos 2.Por que a amilase salivar não é capaz de quebrar a celulose? Porque ela possui o magnésio como cofator. Porque ela promove uma catálise ácido-base. Porque ela não reconhece as ligações beta-1,4 da molécula de celulose. Porque ela só age em pH 7,0. 3.Qual das opções abaixo mostra exemplos de homopolissacarídeos? Amido e celulose Ácido glicurônico e N-acetilglicosamina Lipopolissacarídeo e Hepan-Sulfato Ômegas 3 e 6 4.Com relação às glicoproteínas, elas desempenham funções que compreendem desde funções enzimáticas, de transporte, receptoras, hormonais e até estruturais. Verdadeiro Falso 5.Glicoproteína N-linked é aquela ligada a um oxigênio, e O-linked é aquela ligada a um nitrogênio. Verdadeiro Falso 6.Assinale a alternativa abaixo que contempla as funções dos lipídios. Armazenamento, estrutural, pigmentos e sinalizadores Formar proteínas, armazenamento, estrutural e sinalizadores Armazenamento, estrutural, pigmentos e liberar insulina Armazenamento, estrutural, anticorpos e sinalizadores 7.Ácidos graxos saturados: normalmente encontrados na forma sólida (gordura) e em produtos de origem animal, como leite integral, manteiga, bacon, gordura das carnes. Ácidos graxos insaturados: normalmente encontrados na forma líquida (óleo), como óleo de oliva, óleo de girassol, milho, óleos de peixes e em diversos outros produtos de origem vegetal. Verdadeiro Falso 8.Os triglicerídeos são formados a partir da união de que moléculas? 1 glicerol + 3 ácidos insaturados 1 glicerol + 3 aminoácidos 1 glicerol + 3 ácidos graxos 3 glicerol + 1 ácido graxo 9.Em relação aos lipídios, os principais componentes de membrana são glicerofosfolipídeos, esfingolipídeos e glicoproteínas. Verdadeiro Falso 10.Não constitui um exemplo de hormônio esteroide: Progesterona Testosterona Aldosterona Tiroxina Relacione a 2ª coluna com a 1ª: (I) pH = 12 ( ) pão (II) pH = 5,5 ( ) água potável (III) pH = 7,2 ( ) alvejantes (IV) pH = 2,8 ( ) solo (terra) (V) pH = 7,4 ( ) sangue ( ) vinagre (II) pão (III) água potável (I) alvejantes (II) solo (terra) (V) sangue (IV) vinagre Identifique na lista abaixo os itens que possuem pH = 7, pH < 7 e pH > 7 e classifique- os em ácidos, básicos ou neutros. a) amoníaco b) chuva ácida c) água destilada d) suco gástrico e) suco de laranja f) limpa-forno à base de soda cáustica g) solução de bateria de automóvel h) refrigerante pH = 7: água destilada. Substância classificada como neutra. pH < 7: chuva ácida, suco gástrico, suco de laranja, solução de bateria de automóvel,refrigerante. Soluções ácidas. pH > 7: amoníaco, limpa-forno à base de soda cáustica. Soluções básicas Faça a associação correta entre os itens ordenados numericamente e os que estão em ordem alfabética: (I) pH = 7 (II) pH < 7 (III) pH > 7 a) bebidas gaseificadas b) água 100% pura c) água do mar d) HCl e) leite de magnésia f) suco de limão g) urina h) tomate I – b; II – a, d, f, g, h ; III – c, e Os compostos abaixo estão relacionados em ordem crescente de acidez, diante desta dica, indique os materiais de menor e maior acidez. Menor acidez: Café, que possui pH maior. Maior acidez: Vinagre, que corresponde ao menor pH de todos. Marque o item que corresponde ao significado correto da sigla pH: a) potencial de hidrogenação b) potencial hidrogeniônico c) potencial de acidez d) potencial de ionização Alternativa B. O pH mede não apenas a acidez de soluções, mas também a basicidade. 1.A deficiência de qual vitamina acarreta em um condição clínica conhecida como Beribéri? B9 B12 B3 B1 2.Qual das alternativas abaixo mostra um exemplo de vitamina hidrossolúvel? Vitamina A Vitamina B12 Vitamina K Vitamina E 3.A vitamina A também é conhecida como: Menaquinona Tocoferol Calciferol Retinol 4.Qual a vitamina que não possui nenhum nitrogênio em sua estrutura? Vitamina C Vitamina K Vitamina B12 Vitamina E 5.As vitaminas lipossolúveis não possuem valor energético. Verdadeiro Falso 6.Complete a lacuna abaixo: São absorvidas no trato intestinal junto com as gorduras, é importante a presença dos ácidos biliares para sua digestão e são transportados na forma de ____________ através do sistema linfático e corrente sanguínea. As vitaminas D e E , circulam ligadas a lipoproteínas HDL LDL Quilomícron VLDL 7.Analise as alternativas abaixo e assinale a alternativa correta. I - A vitamina B1 também é conhecida como tiamina. II - Cianocobalamina é a designação para a vitamina B12. III - A principal vitamina recomendada para mulheres grávida é a riboflavina. Apenas I Apenas II I e II II e III 8.As vitaminas do complexo B são encontradas nos mesmos alimentos, razão pela qual durante muito tempo se pensou que fosse uma só. Verdadeiro Falso 9.(Enem/2005) A obesidade, que nos países desenvolvidos já é tratada como epidemia, começa a preocupar especialistas no Brasil. Os últimos dados da Pesquisa de Orçamentos Familiares, realizada entre 2002 e 2003 pelo IBGE, mostram que 40,6% da população brasileira estão acima do peso, ou seja, 38,8 milhões de adultos.Desse total, 10,5 milhões são considerados obesos. Várias são as dietas e os remédios que prometem um emagrecimento rápido e sem riscos. Há alguns anos foi lançado no mercado brasileiro um remédio de ação diferente dos demais, pois inibe a ação das lipases, enzimas que aceleram a reação de quebra de gorduras. Sem serem quebradas elas não são absorvidas pelo intestino, e parte das gorduras ingeridas é eliminada com as fezes. Como os lipídios são altamente energéticos, a pessoa tende a emagrecer. No entanto, esse remédio apresenta algumas contra-indicações, pois a gordura não absorvida lubrifica o intestino, causando desagradáveis diarreias. Além do mais, podem ocorrer casos de baixa absorção de vitaminas lipossolúveis, como as A, D, E e K, pois essas vitaminas, por serem mais energéticas que as demais, precisam de lipídios para sua absorção. a ausência dos lipídios torna a absorção dessas vitaminas desnecessária. essas vitaminas reagem com o remédio, transformando-se em outras vitaminas. as lipases também desdobram as vitaminas para que essas sejam absorvidas. essas vitaminas se dissolvem nos lipídios e só são absorvidas junto com eles. 10.(Unipac/2010) Em nossa dieta, a ingestão de alimentos ricos em minerais e vitaminas deve ser uma preocupação constante, uma vez que tais nutrientes participam de uma série de processos metabólicos indispensáveis à sobrevivência celular. Na coluna 1, listamos alguns minerais e vitaminas, enquanto na coluna 2 listamos algumas importantes atividades celulares dependentes desses nutrientes. Relacione-as. COLUNA 1 1. Ferro 2. Enxofre 3. Iodo 4. Vitamina D 5. Vitamina B3 6. Vitamina K COLUNA 2 ( ) Auxilia a absorção de sais de cálcio no intestino. ( ) Entra na composição da hemoglobina, importante no transporte do gás O2. ( ) Integrante da composição de certos aminoácidos como a metionina e a cisteína. ( ) Integrante de coenzimas relacionadas à respiração celular e auxilia na manutenção do tônus muscular. ( ) Participa do mecanismo de coagulação sanguínea. ( ) Integrante do hormônio tiroxina, relacionado com o controle do metabolismo celular. 4 1 5 2 6 3 5 6 1 2 4 3 6 3 1 5 2 4 4 1 2 5 6 3 5 2 1 4 3 6
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