Acilação de Friedel-Crafts

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Acilação de
Friedel-Crafts
Anna Julia Pedroso, Eloise Rosso, Enrico Possolli e Maria Clara
QUÍMICA ORGÂNICA II
As reações de Friedel-Crafts
são um conjunto de reações
desenvolvidas por Charles
Friedel e James Crafts em
1877 e têm o intuito de
adicionar grupos substituintes
a anéis aromáticos. Existem
dois grupos principais de
reações: reações de alquilação
e reações de acilação, ambas
ocorrem por substituição
aromática eletrofílica.
REAÇÕES DE FRIEDEL-CRAFTS
É uma acilação de anéis aromáticos com um haleto de acila na presença de
um ácido de Lewis forte. 
Este tipo de reação também é possível usando anidridos ácidos. 
As condições dessas reações são similares às da alquilação de Friedel-Crafts. 
Essas reações têm várias vantagens sobre as reações de alquilação. 
Devido ao grupo carbonila e ao seu efeito de capturar densidade eletrônica, a
cetona originada é sempre menos reativa que a molécula original, por isso
reações múltiplas não ocorrem. 
Não há rearranjo do carbocátion, uma vez que o cátion formado é estabilizado
por ressonância.
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS 
MÉTODO DE OBTENÇÃO DE CETONAS
A alquilação e a acilação de Friedel-Crafts são bem parecidas, a diferença
está nos grupos substituintes. É utilizado um catalisador, que é um
composto inorgânico halogenado, normalmente derivado de alumínio ou de
ferro (AlCl3, AlBr3, FeCl3 e FeBr3).
Acilação do Benzeno
Benzeno + Cloreto de acetila ---------- metil - fenil - cetona + cloreto de hidrogênio
MEIO REACIONAL
Grupos Ativadores
Grupos Desativadores
Grupos de Orientadores orto-para
Grupos de orientadores meta
OBS: Os grupos retiradores de elétrons tomam o anel menos
reativo, tornando-o deficiente em elétrons. Qualquer substituinte
mais retirador (ou desativador) de elétrons do que um halogênio,
isto é, qualquer grupo orientador meta torna um anel aromático
muito deficiente em elétrons para sofrer uma reação Friedel-Crafts.
Os grupos amino reagem com os ácidos de Lewis utilizados para
catalisar as reações Friedel-Crafts desativando o anel para a
reação.
A NATUREZA DE GRUPOS PRESENTES NO ANEL
AROMÁTICO AFETAM TANTO A REATIVIDADE
QUANTO A ORIENTAÇÃO DA FUTURA SUBSTITUIÇÃO
A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais primários e secundários,
tornando-os menos suscetíveis a oxidações e menos reativos em reações de substituições aromáticas.
Um exemplo industrial de acilação está na síntese de  aspirina, na qual  ácido salicílico  é acilado
pelo anidrido acético.
APLICAÇÃO NA INDÚSTRIA
VIABILIDADE OU
RENDIMENTO
Na acilação podemos utilizar diversos reagentes.
Dentre eles estão o  ácido acético glacial, o  cloreto de
acetila e o anidrido acético
REFERÊNCIAS
http://professor.ufop.br/sites/default/files/taniamelo/files/reacoes_aromaticos.pdf
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_10_-_aas.pdf
https://descomplica.com.br/blog/materiais-de-estudo/quimica/resumo-reacoes-
organicas/
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2518927/mod_resource/content/1/Exp03_aspir
ina.pdf
https://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/1285870/63/Alquilacao.pdf
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-
benzeno.htm#:~:text=Rea%C3%A7%C3%A3o%20de%20acila%C3%A7%C3%A3o%20no%2
0benzeno,de%20ferro%20III)%20como%20catalisador.