teorico mod 5

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Química Orgânica
Material Teórico
Responsável pelo Conteúdo:
Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga
Revisão Textual:
Prof.ª Me. Natalia Conti
Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
• Introdução;
• Conceitos Importantes;
• Tipos de Reações Orgânicas.
• Apresentar uma introdução às reações orgânicas e seus mecanismos; 
• Apresentar o conceito e exemplos de reações radicalares e polares, bem como suas 
principais características.
OBJETIVOS DE APRENDIZADO
Reações Orgânicas I: Introdução 
às Reações Orgânicas
Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem 
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua 
formação acadêmica e atuação profissional, siga 
algumas recomendações básicas: 
Assim:
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte 
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e 
horário fixos como seu “momento do estudo”;
Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma 
alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;
No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e 
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão 
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;
Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o 
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e 
de aprendizagem.
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte 
Mantenha o foco! 
Evite se distrair com 
as redes sociais.
Mantenha o foco! 
Evite se distrair com 
as redes sociais.
Determine um 
horário fixo 
para estudar.
Aproveite as 
indicações 
de Material 
Complementar.
Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma 
Não se esqueça 
de se alimentar 
e de se manter 
hidratado.
Aproveite as 
Conserve seu 
material e local de 
estudos sempre 
organizados.
Procure manter 
contato com seus 
colegas e tutores 
para trocar ideias! 
Isso amplia a 
aprendizagem.
Seja original! 
Nunca plagie 
trabalhos.
UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Introdução
Olá, tudo bem com você? Seja bem-vindo a mais uma unidade de química orgâ-
nica, na qual conheceremos como funcionam os chamados mecanismos de rea-
ções orgânicas. Você já sabe que uma reação química ocorre quando as moléculas 
de substâncias reagem com uma energia igual ou maior à energia de ativação, o 
que faz com que seja possível a quebra de ligações químicas (Figura 1). Após esse 
processo, as moléculas se unem novamente de modo a baixar a energia do sistema 
(se lembra de equilíbrio químico?), podendo voltar à forma de reagentes ou for-
mar novos produtos (ROQUE, 2011).
Figura 1 – Algumas características macroscópicas podem indicar a ocorrência de uma reação 
química, como mudança de cor na solução, formação de gases, etc. Mas, o que será 
que acontece, microscopicamente falando, durante uma reação química?
Fonte: iStock/Getty Images
No entanto, você já parou para pensar em como a reação se processa, em nível 
molecular? Como será que os elétrons se movem durante uma reação química? Será 
que todas elas se processam em uma única etapa? Como ocorre essa quebra de liga-
ções químicas? Bem, as respostas a todas essas perguntas serão dadas nesta unidade.
Então, vamos descobrir mais sobre mecanismos em reações orgânicas? Bons estudos!
Conceitos importantes
Um mecanismo de uma reação orgânica descreve o caminho que o fluxo de 
elétrons percorre durante uma reação química, mostrando todas as etapas pelas 
quais as substâncias que reagem passam até chegarem à formação de um produto 
final. E como podemos representar esse fluxo de elétrons? Neste caso, utilizaremos 
setas curvas (Figura 2).
8
9
Importante!
As reações químicas descrevem o que ocorre e os mecanismos descrevem como as rea-
ções ocorrem.
Importante!
Cauda Ponta
Figura 2 – Representação de uma seta curva
Como você pode observar na Figura 2, toda seta curva possui uma cauda e 
uma ponta. No caso, a cauda indica de onde os elétrons vêm e a ponta, para onde 
estão indo (KLEIN, 2016). Logo, é importante que você esboce as setas nos luga-
res corretos. Para tanto, é necessário relembrar que: elétrons existem em orbitais, 
podendo estar na forma de pares isolados ou de ligações químicas. Além disso, 
lembre-se que a regra do octeto não pode ser violada: os átomos devem sempre 
ter oito elétrons em suas camadas de valência (salvo exceções, como o hidrogênio).
Importante!
Não é possível observar o que realmente ocorre durante a quebra de uma ligação química. 
Logo, os mecanismos são baseados em experimentos, e propostos de acordo com o que 
pode ser observado/analisado durante uma reação química.
Importante!
As setas podem ser desenhadas das seguintes formas (KLEIN, 2016):
• De um par isolado (cauda) para uma ligação química (ponta);
• De uma ligação química (cauda) para um par isolado (ponta);
• De uma ligação química (cauda) para outra ligação química (ponta).
Como exemplo, observe o mecanismo abaixo. Observe que, neste caso, temos 
uma seta indo de uma ligação química (cauda) para um par isolado do átomo de 
cloro (ponta).
Cl
Figura 3
Agora, conheceremos como ocorrem as quebras de ligações covalentes.
9
UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Rupturas de Ligações Covalentes
Durante uma reação orgânica, ocorrem quebras de ligações covalentes nas 
moléculas envolvidas. Essas quebras podem acontecer de três formas diferentes 
(ROQUE, 2011):
• Quebra ou cisão homolítica: quando ocorre uma cisão homolítica, o par 
de elétrons da ligação é separado, e cada substância resultante fica com um 
número ímpar de elétrons. A reação genérica a seguir ilustra como acontece 
uma cisão homolítica:
A B A B+
Figura 4
Uma homólise dá origem a radicais livres, que são altamente reativos. 
Segundo Roque (2011, p. 236), “as reações que ocorrem através de que-
bra e formação de ligações pelo processo homolítico são chamadas de 
reações radicalares.” Um radical, portanto, é uma espécie que possui 
apenas um elétron em um orbital. Ademais, homólises ocorrem, prefe-
rencialmente, em moléculas apolares ou com moléculas formadas por 
átomos que possuem baixa diferença de eletronegatividade entre si.
• Quebra ou cisão heterolítica: na cisão homolítica, você observou que a 
distribuição de elétrons entre as espécies foi a mesma (1 elétron para cada). 
No caso da cisão heterolítica, a distribuição de elétrons entre as espécies 
é diferente. Logo, uma espécie ficará com uma carga positiva (cátion) e a 
outra ficará com uma carga negativa (ânion). Dessa forma, a espécie com 
carga positiva será atraída por uma espécie negativa e vice-versa. Essas re-
ações são chamadas iônicas ou polares. Observe como ocorre uma cisão 
heterolítica nas reações genéricas a seguir:
A B A B+
A B A B+
+
+
Figura 5
Átomos de carbono que possuem uma carga positiva são chamados de carbocátions.
Ex
pl
or
• Reações concertadas: nestes tipos de reações, ligações são quebradas e formadas 
ao mesmo tempo, de forma sincronizada. No entanto, a maioria das reações 
orgânicas ocorre com cisões homolíticas ou heterolíticas.
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• Exemplo 1: Determine, nas reações químicas abaixo, se ocorre uma cisão 
homolítica ou heterolítica.
a)
b) 
Solução: 
a) Observe que, neste caso, houve a quebra da ligação entre os átomos 
de oxigênio, e foram formadas duas espécies químicas, com um número 
ímpar de elétrons na camada de valência de cada uma. Como já vimos, 
isto caracteriza uma cisão homolítica, pois forma dois radicais. Ademais, 
trata-se de uma reação radicalar.
b) Nesta reação, ocorre uma cisão heterolítica, pois são formadasespécies 
com números diferentes de elétrons (formação de cátions e ânions). Esta 
reação pode ser caracterizada como polar ou iônica.
Tipos de reagentes em reações orgânicas
Em reações orgânicas, os reagentes podem ser:
• Eletrófilos: são espécies químicas que têm afinidade por elétrons. Em outras 
palavras, são substâncias que possuem átomos capazes de receber elétrons 
para formar ligações químicas. Possuem características de ácidos de Lewis. 
Alguns exemplos: Br2, HBr, NO2
+, CH3Br, H3O
+, carbocátions, entre outros.
• Nucleófilos: são espécies químicas que têm afinidade por núcleos. Em ou-
tras palavras, possuem pares de elétrons livres para formar ligações químicas. 
Comportam-se como bases de Lewis. Como exemplos, temos: OH-, NH3, 
H2O, Cl
-, entre outros.
Ademais, para ter mais habilidade na utilização de setas curvas e na previsão de me-
canismos de reação, você deverá se lembrar das seguintes regras (MCMURRY, 2016):
• O deslocamento de elétrons ocorre no seguinte sentido: de um nucleófilo
para um eletrófilo;
• O nucleófilo pode tanto ser carregado negativamente quanto ser neutro;
• O eletrófilo pode também ser neutro ou carregado positivamente;
• A regra do octeto deve ser obedecida (com exceção do hidrogênio, pois possui 
apenas 2 elétrons em sua camada de valência).
Exercício 1: (MCMURRY, 2016, adaptada) Indique, por meio de setas curvas, 
o fluxo de elétrons da seguinte reação orgânica:
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UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Discuta a solução deste exercício com seus colegas e professores no fórum 
de discussão.
• Exemplo 2: Observe a etapa de uma reação orgânica a seguir. Determine, 
entre os reagentes, qual substância se comporta como nucleófilo e qual se 
comporta como eletrófilo.
Figura 6
Solução: Como já vimos, eletrófilos têm afinidade por elétrons, pois o com-
posto tende a alcançar uma camada eletrônica estável. Logo, o composto que 
contém o carbocátion, no caso, é o eletrófilo desta etapa da reação. Agora, 
vamos analisar a água. Note que ela possui dois pares de elétrons livres para 
formar ligações químicas. Portanto, neste caso, a água atua como nucleófilo.
Importante!
Átomos de carbono que não são carbocátions também podem ser eletrófilos. Neste 
caso, o caráter eletrofílico é adquirido devido à polaridade da ligação, ou seja, quando 
o átomo ligado ao átomo de carbono possui uma eletronegatividade maior que a do 
próprio carbono.
Importante!
Você se lembra da teoria ácido-base de Lewis? Bem, vamos relembrá-la de ma-
neira bem sucinta. Segundo Lewis, ácidos são espécies capazes de receber pares 
de elétrons e bases são substâncias que podem doar pares de elétrons.
Agora, antes de prosseguirmos sobre o estudo de mecanismos e tipos de reações 
orgânicas, é necessário realizar uma breve discussão sobre ácidos e bases orgânicas.
Ácidos e bases orgânicas – breve discussão
Em primeiro lugar, é importante ressaltar alguns conceitos gerais relacionados a 
ácidos e bases e reações em geral (SOLOMONS; FRYHLE, 2012):
• Quanto maior for o valor de pKa, mais fraco é o ácido;
• Quanto maior for o pKa do ácido conjugado, mais forte é a base;
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• Reações ácido-base sempre vão favorecer a formação de ácidos e bases mais fracos;
• Tratando-se de orbitais híbridos, os que têm mais caráter s, terão ânions mais 
estáveis. Isso explica a razão dos prótons do etino serem mais ácidos que os 
prótons do eteno e do etano, por exemplo;
• Diferenças de eletronegatividade entre os átomos de um composto polarizam 
as ligações químicas do mesmo;
• Cargas opostas se atraem e cargas iguais se repelem;
• A natureza prefere estados de menor energia potencial.
Mas, você pode estar se perguntando: como saber se um composto orgânico é 
mais ou menos ácido que outro? Para isso, você deve ter em mente os fatores que 
dão estabilidade ou não a cargas elétricas. E esses fatores, em ordem de importância, 
são os seguintes (KLEIN, 2016):
• Características do átomo no qual a carga está;
• Efeitos de ressonância;
• Efeitos indutivos;
• Localização do orbital no qual a carga negativa está (comparação entre 
bases conjugadas).
Vamos entender melhor como cada um desses fatores pode influenciar no caráter 
ácido ou básico de diferentes compostos no Exemplo 3.
Exemplo 3: (KLEIN, 2016, adaptado) Compare os prótons em destaque de 
cada composto e analise qual dos dois é mais ácido. Justifique sua resposta.
a)
b)
Solução: a) Neste caso, podemos comparar os dois átomos que ficarão com 
cargas negativas após a saída do próton, o oxigênio e o enxofre. Poderíamos 
comparar a eletronegatividade dos mesmos, no entanto, como os elementos 
estão na mesma coluna da tabela periódica, é preferível analisar o tamanho 
dos átomos do que suas eletronegatividades. Se estivessem na mesma linha da 
tabela, seria preferível analisar pela eletronegatividade (pois é um efeito mais 
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UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
forte), mas como não estão, devemos analisar pelo tamanho. Então, vamos lá: 
o átomo de enxofre é maior que o átomo de oxigênio, logo, o enxofre pode 
estabilizar melhor a carga negativa. Portanto, o próton ligado ao enxofre apre-
sentará tendência para se desprender, o que lhe concede o caráter mais ácido.
Passemos para a letra b). Neste caso, temos um exemplo do efeito de indução. 
Temos um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de carbono e outro a apenas 
um. Pelo efeito de indução, o próton destacado em verde é o mais estável e, por-
tanto, o mais ácido entre os dois.
Para entender melhor a estabilidade de bases conjugadas e o caráter ácido de compostos e 
estruturas, consulte o Capítulo 3 do livro de Klein (2016).Ex
pl
or
Basicidade versus nucleofilicidade
É importante ressaltar a diferença existente entre bases e nucleófilos. Vamos 
usar como exemplo o íon hidróxido (OH-). Algumas vezes, ele age como base, 
removendo um próton de um composto. Outras vezes, ele pode reagir como nu-
cleófilo, fazendo uma ligação com outro composto. Em poucas palavras, pode-se 
afirmar que existe uma diferença de função (KLEIN, 2016).
Em resumo, segundo Klein (2016, p. 180), pode-se dizer que “a nucleofilicidade 
mede quão rápido as coisas acontecem [...]. A basicidade mede a estabilidade e a 
posição de equilíbrio.” Consulte o material complementar no fim desta unidade 
para saber mais sobre este assunto.
Intermediários em reações orgânicas
Em reações orgânicas, pode ou não haver a formação de intermediários (es-
truturas que existem por um breve período, até reagirem novamente). Em outras 
palavras, existem reações que possuem apenas uma etapa (sem a formação de 
intermediários) e outras que possuem duas ou mais etapas (com a formação de 
intermediários). Os intermediários podem ser cátions (carbocátions, por exemplo), 
ânions ou radicais livres (ROQUE, 2011).
Mas, por que é importante saber analisar um intermediário em uma reação 
orgânica? Bem, por mais que a vida desse tipo de substância seja curta, é através 
dela que você poderá prever os produtos da sua reação química. Analisando um 
intermediário, é possível determinar quais são suas áreas de maior instabilidade 
e o que pode ser feito para minimizar isso (KLEIN, 2016). Você entenderá me-
lhor o papel dos intermediários quando estivermos analisando reações orgânicas 
diversas futuramente.
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Equilíbrio, velocidades e variações de energia em reações
Você se lembra do conceito de equilíbrio químico? Bem, só para recapitular, 
você deve ter em mente que a constante de equilíbrio indica o sentido no qual a 
reação é mais favorecida. Analisando o valor dessa constante (Keq), podemos tirar 
as seguintes conclusões:
• Se o valor da constante de equilíbrio for igual ou bem próximo de 1, pode-se 
considerar que a reação está em equilíbrio;
• Se o valor da constante for menor que 1, a reação ocorre da direita para a 
esquerda, favorecendo a formação dos reagentes;
• Se o valor da constante for maior que 1, a reação ocorre da esquerda para a 
direita, favorecendoa formação dos produtos.
Outra importante variável que devemos analisar em reações químicas é a variação 
da energia livre de Gibbs (∆G), que pode ser calculada da seguinte forma (Equação 1):
∆G=Gprodutos-Greagentes (1)
A análise do valor da variação da energia livre de Gibbs deve ser feita da 
seguinte forma:
• Se ∆G<0, a reação é favorável e pode ocorrer de forma espontânea. Neste 
caso, a reação é classificada como exergônica;
• Se ∆G>0, a reação é desfavorável e não ocorre de forma espontânea. Neste 
caso, ela é classificada como endergônica.
A constante de equilíbrio e a variação da energia livre padrão podem ser rela-
cionadas matematicamente, ou seja, sabendo o valor de uma, você pode calcular a 
outra. Observe como isso é possível na Equação 2:
∆G°= -RTlnKeq (2)
O cálculo da variação da energia livre padrão de Gibbs (∆G°), também depende 
de outras variáveis. Veja como isso ocorre na Equação 3:
∆G°=∆H°-T∆S° (3)
em que ∆H° representa a variação de entalpia padrão do sistema, T é a tempe-
ratura do sistema e ∆S° é a variação de entropia.
Analisando a variação de entalpia, podemos afirmar se a reação é endotérmica 
ou exotérmica:
• Endotérmica: há a absorção de calor (∆H°<0);
• Exotérmica: há a liberação de calor (∆H°>0).
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UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
A entropia, por outro lado, é responsável por determinar o grau de desordem 
de um sistema, variando da seguinte forma (MCMURRY, 2016):
• Se ∆S°<0, indica que a entropia da reação diminui;
• Se ∆S°>0, indica que a entropia da reação aumenta.
Exemplo 4: (UFPA, 2017, adaptada) A constante de equilíbrio para a disso-
ciação de um mol de ácido monoprótico em 1 litro de água é aproximadamente 
1×10-5, à temperatura de 25°C. Se a pressão é constante, o valor aproximado da 
variação na energia de Gibbs (kJ mol-1) para essa reação é de:
Dados: Constante dos gases ideais = 8,31 J/mol K.
a) 1,1.
b) 5,4.
c) 12,4.
d) 28,5.
e) 52,7.
Solução: Neste exemplo, você deve se lembrar da Equação 2:
∆G°=-RTlnKeq
Primeiro, você deve passar a temperatura de ºC para K. Logo:
T=25+273=298 K
Agora, basta aplicar a Equação 2:
∆G° = -(8,31×298)×ln (1× 10-5)
∆G° = 28510 J/mol ≅ 28,5 kJ/mol
Portanto, a alternativa correta é a letra D.
Exemplo 5: (CESGRANRIO, 2018) A reação química representada a seguir 
corresponde à combustão do etanol a 20°C:
C2H6O(l)+3O2(g)→2CO2(g)+3H2O(g)
Três grandezas termodinâmicas associadas à essa reação são:
• ∆H = variação de entalpia;
• ∆S = variação de entropia;
• ∆G = variação de energia livre de Gibbs.
Analisando-se a reação em relação a essas grandezas, constata-se que:
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a) ∆H>0,∆S>0 e ∆G<0;
b) ∆H<0,∆S>0 e ∆G<0;
c) ∆H<0,∆S<0 e ∆G<0;
d) ∆H>0,∆S<0 e ∆G>0;
e) ∆H<0,∆S>0 e ∆G>0.
Solução: Reações de combustão são sempre exotérmicas, ou seja, sempre 
haverá liberação de calor. Portanto, neste caso, ∆H<0. Agora, como anali-
sar a variação de entropia? Bem, a variação de entropia determina o grau de 
desordem do sistema, certo? Então, vamos pensar um pouco: observe que a 
quantidade de matéria de gás presente nos reagentes é menor que nos produ-
tos, o que significa que a desordem no sistema aumentou. Como isso ocorreu, 
podemos afirmar que ∆S>0. Agora, vamos nos lembrar da Equação 3 para 
avaliar o que ocorre com a variação da energia livre de Gibbs:
∆G = ∆H-T∆S
Como o primeiro termo à direita da equação é negativo, e o segundo fica 
negativo devido à presença do sinal (-) na fórmula, podemos concluir que a va-
riação da energia livre de Gibbs é negativa, portanto, ∆G<0. Logo, a resposta 
correta é a letra B.
A partir deste momento, estudaremos os principais tipos de reações orgânicas 
existentes. Não nos aprofundaremos em cada um, mas é importante que você saiba 
identificar o tipo de reação que ocorre para que possa prever corretamente o meca-
nismo da reação em questão. Vamos lá? 
Tipos de Reações Orgânicas
Podemos classificar as reações orgânicas considerando diferentes pontos de 
vista. Por exemplo: você já sabe que, considerando o tipo de mecanismo (cisão 
homolítica ou heterolítica), você pode classificar as reações orgânicas em iônicas
ou radicalares. Mas também podemos classificá-las mediante análise do produto 
formado, como você poderá conferir adiante.
Reações de adição
Em reações de adição, as duas substâncias que reagem dão origem a um só 
produto. Geralmente ocorrem em hidrocarbonetos nos quais há presença de insa-
turação. Como exemplos de reações de adição, podemos citar: hidrogenação cata-
lítica, halogenação, adição de água, entre outras. Observe um exemplo de reação 
de adição na Figura 7.
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UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Figura 7 – Exemplo de uma reação de halogenação: 
alceno + halogênio = haloalcano (alcano halogenado)
Fonte: Autor (2018)
Reações de eliminação
Neste caso, ocorre o contrário do que acontece nas reações de adição. Em outras 
palavras, uma molécula perde alguns átomos, e estes átomos podem formar outras 
moléculas. Exemplos de reações de eliminação: desidrogenação, eliminação de ha-
logênios, desidratação de álcoois, entre outras. Observe como ocorre a eliminação 
de uma molécula de água a partir de um álcool na Figura 8.
Figura 8 – Reação de eliminação: desidratação de um álcool
Fonte: Autor (2018)
Reações de substituição
Como o próprio nome já diz, ocorre uma substituição na reação. Ou seja, mo-
léculas trocam átomos ou grupos de átomos entre si. As reações de substituição 
podem ocorrer, principalmente, por: halogenação, nitração e sulfonação, por 
exemplo. Observe um exemplo na Figura 9.
Figura 9 – Reação de substituição na qual um alcano é transformado em um haleto de alquila
Fonte: Autor (2018)
Reações de oxidação e redução
Reações de oxidação ocorrem quando uma molécula perde elétrons. Por outro 
lado, uma reação de redução ocorre quando uma molécula ganha elétrons. Portanto, 
em uma reação de oxirredução, sempre existe transferência de elétrons. A oxidação 
de um aldeído a ácido carboxílico pode ser observada na Figura 10.
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Figura 10 – Reação de oxidação de um álcool à cetona
Fonte: Roque, 2011
Quando duas moléculas se juntam e, logo após, ocorre a liberação de uma molécula de 
água, a reação é chamada de reação de condensação.Ex
pl
or
Como já vimos nesta unidade, é possível prever o mecanismo que ocorrerá 
em uma reação orgânica. Substância de determinadas funções orgânicas, prefe-
rencialmente, reagem por determinados mecanismos. Um resumo das famílias de 
substâncias orgânicas e seus mecanismos preferenciais foi dado por Roque (2011, 
p. 241), e pode ser observado na Tabela 1.
Tabela 1 – Funções orgânicas e suas reações características
Função orgânica 
do composto
Reagente Mecanismo preferencial
Alcano radical substituição radicalar
Alceno e alcino
eletrófilo adição eletrofílica
ácido adição eletrofílica
Haleto de alquila
nucleófilo substituição nucleofílica
base eliminação
Álcool
nucleófilo substituição nucleofílica
ácido eliminação
Éter nucleófilo substituição nucleofílica
Amina (reação no N) eletrófilo substituição no nitrogênio
Aldeído e cetona nucleófilo adição nucleofílica
Ácido carboxílico 
e derivados nucleófilo substituição nucleofílica
Substâncias aromáticas eletrófilo substituição eletrofílica
Fonte: Roque (2011, p. 241)
Importante!
Facilidade com que os átomos de hidrogênio são substituídos, carbonos em compostos 
orgânicos, em ordem crescente, é a seguinte: metila < carbono primário < carbono se-
cundário < carbono terciário.
Importante!
Agora, vamos praticar o que aprendemos até o momento, solucionando al-
guns exercícios.
19
UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Exemplo 6: (UECE-CEV, 2018) A adição de água ao but-1-eno produz um álcool. 
Assinale a opção que apresenta corretamente essa reação e o nome do álcool formado.
a) 
b) 
c) 
d) 
Solução: Para responder a esta questão, é preciso que você tenha conheci-
mento da chamada regra de Markovnikov. Segundo Solomons e Fryhle (2012,p. 337), a regra de Markovnikov diz que “na adição de HX a um alqueno, o 
átomo de hidrogênio se adiciona ao átomo de carbono da ligação dupla que já 
tem o maior número de átomos de hidrogênio”. No caso, HX se refere à um 
haleto de hidrogênio, como HCl e HF, por exemplo. No entanto, a reação do 
Exemplo 4 em questão também pode seguir a reação de Markovnikov. Como 
a substância que reage com o alceno é a água, temos uma hidratação de alce-
no. Neste caso, considera-se também que a hidroxila entra no carbono menos 
hidrogenado pertencente à ligação dupla carbono-carbono. A única reação que 
obedece a todas essas regras é a da letra b:
Figura 11
Logo, a resposta correta é a letra B.
Importante!
Aprenderemos mais sobre reações de adição ao longo do curso de química orgânica. 
Nesta unidade, você está vendo apenas uma breve introdução a essas reações.
Importante!
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Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:
 Vídeos
Tudo Sobre Química Orgânica - Módulo #6 Reações Radicalares
https://youtu.be/9pN19QNrFbw
Tudo Sobre Química Orgânica - Módulo #5 Reações Iônicas
https://youtu.be/cViJBSUF8gU
 Leitura
Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos
https://goo.gl/HUiaLm
Substituição - Substituição nucleofílica nucleofílica alifática
https://goo.gl/Zr2CA3
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UNIDADE Reações Orgânicas I: Introdução às Reações Orgânicas
Referências
KLEIN, D. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 1 p. v. 1. ISBN: 
978-85-216-3192-7.
MCMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Cengage Learning, 2016. v. 1. 784 
p. ISBN: 978-85-221-2529-6.
PAVANELLI, L. C. Química orgânica: funções e isomeria. 1. ed. São Paulo: Érica, 
2014. 45 p. ISBN: 978-85-365-2020-9.
ROQUE, N. F. Substâncias orgânicas: estruturas e propriedades. São Paulo: Editora 
da Universidade de São Paulo, 2011. 320 p. ISBN: 978-85-314-1289-9.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 
2012. v. 1. (impresso e ebook). ISBN: 978-85-216-2033-4.
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