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1 1-Considerações gerais 2-Funções 3-Classificação 4-Ácidos graxos 5-Lipídios Simples 6-Lipídios Compostos 2 São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal; São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros; São substâncias Hidrófobas; 3 Lipídeos 4 São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego gordura).; Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas; Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular; Lipídeos Armazenamento de energia; Componentes de alguns sistemas enzimáticos; Têm funções hormonais (hormônios esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes térmicos. 5 Lipídeos 6 Fazem parte das membranas; Lipídeos São classificados de acordo com a natureza química; São classificados em 2 grandes grupos: Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos; 7 Lipídeos 8 Ácidos Graxos Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa C6-C12 Babaçu Coco Palmiste Tucum Cuphea Óleos de amêndoas C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dendê Ômega 9 Oliva Canola Açafrão Girassol Ômega 6 Ômega 3 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Macarel Salmão Arengue 9 4. Reações de Lipídeos Neutralização; Saponificação; Hidrogenação; Interesterificação; Halogenação: Lipólise ou rancidez hidrolítica; Rancidez oxidativa. Lipídeos 10 São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool; São divididos em: Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e glicerol – Acilglicerois Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono- hidroxiálcoois. 11 Lipídeos São compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois; Fosfolipídeos Glicolipídeos Esteróides 12 Lipídeos São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônicalonga, com mais de 12 carbonos; A cadeia carbônica pode ser saturada ouinsaturada; Os ácidos graxos nos organismos vivosgeralmente contém um número par de átomosde carbono e não são ramificados; 13 Lipídeos São ácidos monocarboxílicos, que seclassificam de acordo com a sua cadeia lateral,com o seu número de carbonos e a necessidadena dieta alimentar. A maioria dos lipídios é derivada ou possui na sua estrutura ÁCIDOS GRAXOS; Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos; Grau de saturação da cadeia lateral:- saturados - insaturados monoinsaturadospolinsaturados Tipo de cadeia lateral: - linear- ramificada - cíclica - hidroxilada Número de carbonos Necessidade na dieta : - essenciais- não essenciais -par-ímpar -cadeia curta (2-8C)-cadeia média (8-14C)-cadeia longa (>14C) Os Ácidos Graxos Classificação Grupo Carboxila( Região Polar) Cadeia hidrocarbonada(Região Apolar) Saturado Insaturado Cadeia hidrocarbonada(Região Apolar) Grupo Carboxila(Região Polar) Os Ácidos GraxosClassificação Ácidos Graxos Saturados e Insaturados Ácidos graxos saturados: Não possuem duplas ligações São geralmente sólidos à temperatura ambiente Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidosgraxos saturados Ácidos graxos insaturados: Possuem uma ou mais duplas ligações è são mono oupoliinsaturados São geralmente líquidos à temperatura ambiente A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, ésempre do tipo "cis". Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligação, estas sãosempre separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca sãoadjacentes nem conjugadas A dupla ligação cis não permite rotação e introduz um curvatura rígida na cadeia hidrocarbonada Cadeia hidrocarbonada Grupo carboxílico Ácidos graxos saturados Mistura de ácidos graxos saturados e insaturados C O O C O O Ácidos Graxos saturados - Não possuem duplas ligações; - São geralmente sólidos à temperatura ambiente; - Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos animais); óleo de coco, folhas de palmeiras); 19 Lipídeos Ácidos Graxos Insaturados Possuem uma ou mais duplas ligaçõessendo mono (uma ligação dupla)oupoliinsaturados (duas ou mais ligaçõesduplas); São geralmente líquidos à temperaturaambiente; Os óleos de origem vegetal são ricos emÁcidos Graxos insaturados; 20 Não são facilmente sintetizados pelos tecidosanimais; Devem ser ingeridos através dos alimentos; São essenciais ao organismo porque serve dematéria prima para a síntese de prostaglandinas; 21 22 Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado Lipídeos 23 GORDURA TRANS ?hidrogenação 24 Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, oshidrogênios aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas dagordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou“Gorduras Atravessadas. A Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é que é capaz de as sintetizar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição molecular! 25 E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem ànossa saúde? (1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL)(2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL)(3) Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro,dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataquescardíacos.(4) As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques docoração.(5) As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhasresponderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea.(6) As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossaimunidade.(7) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nasprateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem! Nome descritivo Nome sistemático Átomos de carbono Duplas ligações Posições das duplas ligações (Delta ) Classe de Ag Poliinsaturado Palmítico Hexadecanóico 16 0 - - Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7 Esteárico Octadecanóico 18 0 - - Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9 Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6 Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3 Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6 27 Ácidos graxos mais comuns Formula estrutural Número de carbonos Nome e fontes CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim 28 ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Formula estrutural posição da dupla Númerodecarbonos Nome comum CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1 Oléicoleite CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12 C 18:2 Linoléicoamendoim CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12, 15 C 18:3 Linolênicolinhaça CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5, 8, 11, 14 C 20:4 Araquidônico Ácidos Graxos Essenciais - AGEs Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo. São necessários para a integridade das membranas biológicas Para crescimento e reprodução; Para a manutenção da pele sadia; 29 Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada: no número de carbonos; número de duplas ligações; posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3). 30 Exemplo: C18:3n6, ouseja, 18 contém 18 carbonos 3 contém três duplas ligações n6 a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6). 31 Lipídeos C18:3n3 Contém 18 C; 3 duplas ligações; n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( ômega 3); 32 Lipídeos Ômega 3 Funções: Dão origem aos ácidos graxos poliinsaturados (AGPI); Fazem parte da composição das membranas biológicas; Apresentam propriedades antiinflamatórias; Previne doenças coronarianas 33 Ômega 3 Inibem o crescimento de placas aterosclerótica; 34 Óleos vegetais: Óleo de soja -7% Óleo de canola-10% Peixes (C 20:5) Óleo de peixe(C 22:6) 35 São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol); O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos serão mono, di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos). 36 Lipídeos de armazenamento (lipídeos neutros) Gli ce rol Ác. graxos Ác. graxos Ác. graxos Triacilgliceróis Lipídeos de Armazenamento Triacilgliceróis são ésteres de ácidos graxos do glicerol glicerol 1-Estearoil, 2-linolenoil, 3-palmitoil glicerol. Um triacilglicerol misto Estrutura do glicerol São glicerídeos que possuem apenas uma dashidroxilas esterificada com ácido graxo. 38 São glicerídeos que possuem duas hidroxilasesterificadas com ácidos graxos. 39 São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo; São encontrados no fígado e no músculo; A ingestão de uma dieta ocidental é de aproximadamente 100-150g/dia; 40 Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva; No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico; 41 Quando são líquidas a temperatura ambiente recebem o nome de óleos; 43 • Reserva Energética • Isolamento Térmico • Proteção Mecânica Funções dos Triacilgliceróis Os Acilgliceróis Adipócitos de cobaia: enormes gotículas de gordura preenchem a célula Gotas de gordura são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa. São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais;Ex. cera de abelha, carnaúba 45 No pláncton as ceras são a principal forma de armazenamento de energia. Nas folhas e frutas, evitam a perda de água e ajudam a previnir o ataque de microorganismos. Glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexisíveis, lubrifricados e à prova de água. Os pássaros (em especial os marinhos) secretam ceras de suas glândulas do bico para manter suas penas repelente à água (penas). Cera de ouvido, para proteger contra infecção. Ceras: São ésteres de ácidos graxos, saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C 36), com alcoóis de cadeias longas (C16 a C34). As ceras geralmente têm ponto de fusão mais alto que os ácidos graxos e são mais duras. Ceras Ácido graxode cadeia longa Álcool decadeia longa São constituídos por uma gordura neutra combinada a outras substâncias químicas; 47 Álcool Lipídeos de membranas (lipídeos polares) FosfoesfingolipídeosGlicerofosfolipídeos Fosfolipídeos PO4 Ác. graxos ÁlcoolPO4 Glicolipídeos Mono ou oligossacarídeosE sfi ng os ina Ác. graxos Es fin go sin a Mono ou oligossacarídeos Ác. graxos Ác. graxos Gli ce rol Ác. graxos Ác. graxos Gli ce rol Esfingolipídeos Glicerolipídeos 49 Estão presentes em todas células animais e vegetais; São os principais componentes das membranas biológicas; Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado; 50 Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural 51 Colina- formando a fosfatidilcolina ou Lecitina; Serina- formando a Fosfatidilserina; Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina Inositol- formando o fosfatidilinositol; 52 São os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporção do armazenamento de colina; É importante na transmissão nervosa; Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos alvéolos pulmonares; Sua deficiência em prematuros causa síndrome de angústia respiratória 53 54 Os Isoprenóides • Os Isoprenóides são sintetizados a partir dacondensação de múltiplas unidades deisopreno • Compreendem os terpenos e os esteróides Os Terpenos São hidrocarbonetos acíclicos ou que que apresentam uma porção cíclica na molécula Os Isoprenóides O b-Caroteno é Precursor da Vitamina AOs Terpenos Os Isoprenóides Vitamina A é transformada em retinal, o pigmento da visão Importante para as funções da retina, principalmente para a visão noturna. Exerce ainda função na cornificação da pele e das mucosas, no reforço do sistema imunológico, na formação dos ossos, da pele, cabelos e unhas. É importante no desenvolvimento embrionário. Tem influência nas reações imunológicas, e teria efeitos na prevenção de certos tumores. A Vitamina E é um Importante Anti-oxidante A forma ativa da vitamina E é o a-tocoferol Os Terpenos Os Isoprenóides Por serem hidrofóbicos, os tocoferóis associam-se as à membrana celular, a depósitos lipídicos e a lipoproteínas do sangue. O anel aromático reage com as formas mais reativas dos radicais de oxigênio e outros radicais livres os destrói, protegendo os ácidos graxos insaturados e os lipídeos da membrana contra a oxidação. A Vitamina K tem origem na palavra alemã Koagulation Os TerpenosOs Isoprenóides A Vitamina K participa na coagulação sangüínea Protrombina ativa Pré-protrombina Os TerpenosOs Isoprenóides Protombina é uma enzima proteolítica que quebra ligações peptídicas da proteína do sangue, fibrinogênio, para convertê-la em fibrina, a proteína insolúvel que mantêm a estrutura dos coágulos do sangue. Os Esteróides São derivados cíclicos do isopreno, sendo ociclopentanoperidrofenantreno a estrutura fundamental dos esteróides Os Isoprenóides Possuem quatro anéis hidocarbonados fundidos São lipídios que não possuem ácidosgraxos em sua estrutura Derivam do anel orgânicoCiclopentanoperidrofenantreno Destes, o principal exemplo é oColesterol O colesterol é um esteróide importantena estrutura das membranas biológicas,e atua como precursor na biossíntese dosesteróides biologicamente ativos, comoos hormônios esteróides e os ácidos esais biliares O excesso de colesterol no sangue é umdos principais fatores de risco para odesenvolvimento de doenças arteriaiscoronarianas, principalmente o infartoagudo do miocárdio. OH em C3 Liga dupla Anel B O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides Os Isoprenóides Os Esteróides Nas células animais, a membrana plasmática é rica em colesterol. As membranas do complexo de Golgi têm uma quantidade intermediária e as membranas das outras organelas são relativamente pobres em colesterol. Nas mitocôndrias, a membrana externa é mais rica em colesterol que a membrana interna. Colesterol é importante como elemento estrutural das membranas. Ele provavelmente atua como modulador da fluidez de membrana. Sem colesterol o crescimento das células, que têm colesterol como componente de membrana, é inibido. Colesterol também importante por ser precursor dos ácidos biliares e de hormônios esteróides: hormônios adrenocorticais (aldosterona) e hormônios sexuais (estrogênios, testosterona e progesterona). HO Ácido taurocólico (um ácido biliar) H3C H3C OH HOH3C C – NH – CH2 – SO3 O Vitamina D3 ou colecalciferol Os Isoprenóides Os Esteróides A Vitamina D3, também chamada colecalciferol, é normalmente formada na pele a partir de 7-deidrocolesterol Síntese da forma ativa da Vitamina D3 HO 7-dehidro colesterol H3C H3C OH H3C CH3 CH3 HO CH2 H3C H3C CH3 CH3 2 passos na pele Luz UV Colecalciferol Vitamina D32 passos de hidroxilação no fígado H3C CH3 HO CH2 H3C CH3 CH3HO OH no rim 1,25-diidroxicolecalciferol Aumenta a absorção do Cálcio e do Fósforo no lúmen intestinal; junto ao hormônio Calcitonina tem função osteoblástica de depositar Cálcio nos ósseos; tem função osteoclástica junto ao Paratormônio que retira Cálcio dos ossos quando a concentração deste mineral está baixa no sangue (hipocalcemia); aumenta a reabsorção do fosfato inorgânico pelos rins; estimula a síntese do colágeno.
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