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1. Pergunta 1 
/0,6 
Substâncias orgânicas naturais desviavam o plano da luz polarizada, e a rotação óptica ocorre 
mesmo enquanto os compostos encontram-se na fase líquida, deduzindo-se que esse fenômeno 
ocorre em nível molecular. Um pouco depois, notou-se a existência de pares de compostos que 
apresentavam propriedades idênticas, diferenciando apenas quando em solução, desviavam a luz 
polarizada de um mesmo ângulo para sentidos opostos; começou-se a conhecer a isomeria óptica. A 
medição do desvio da luz plano-polarizada de substâncias é realizada por qual equipamento? 
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1. 
Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). 
2. 
Espectrofotômetro de infravermelho. 
3. 
Cristalografia de Raios X. 
4. 
Espectrofotômetro de ultravioleta. 
5. 
Polarímetro. 
Resposta correta 
2. Pergunta 2 
/0,6 
Segundo a Sociedade Brasileira de Química (SBQ), a química medicinal é a ciência de estudo do 
isolamento ou síntese de substâncias bioativas, ou seja, que apresentam alguma atividade biológica. 
A química medicinal é uma área ampla do conhecimento, que se une a outras diversas ciências em 
sua concepção, como a biologia, farmácia, engenharia, química, dentre outras. Conceitos de todas 
estas áreas são aplicados a fim de favorecer a descoberta de novos fármacos. Marque a alternativa 
que apresenta um dos objetivos da química medicinal. 
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1. 
Melhoramento genético de plantas. 
2. 
Pesquisa com células-tronco para fins terapêuticos. 
3. 
Extração e isolamento de substâncias naturais. 
Resposta correta 
4. 
Produção de anticorpos em laboratório para pacientes com sistema imunitário deficiente. 
5. 
Terapia gênica para tratamento de doenças como câncer, neurológicas e cardiovasculares, 
cujos tratamentos convencionais não são eficientes. 
3. Pergunta 3 
/0,6 
As propriedades físico-químicas dos fármacos interferem diretamente na sua atividade 
farmacológica, sendo que alguns parâmetros físicos e químicos do fármaco são empregados em 
fórmulas matemáticas que levam ao equacionamento de sua relação estrutura-atividade. O conceito 
que melhor define o parâmetro coeficiente de partição está representado na alternativa: 
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1. 
Mede o grau de atração do fármaco por lipídeos. 
2. 
São parâmetros que representam o formato e tamanho de um grupo quando inserido no 
fármaco protótipo. 
3. 
É definido como a razão entre a solubilidade do fármaco em uma fase lipídica e uma fase 
aquosa. 
Resposta correta 
4. 
Considera a propriedade da molécula do fármaco em apresentar centros quirais. 
5. 
A capacidade dos fármacos de perderem ou de ganharem prótons. 
4. Pergunta 4 
/0,6 
Em relação à análise de composto de um protótipo em química medicinal, para que o estudo possa 
ser mais preciso, pode-se relacionar uma equação matemática com a atividade farmacológica deste 
protótipo, por meio de medições e análises de parâmetros físico-químicos, contribuindo para 
diminuir a aleatoriedade da tentativa e erro na obtenção de novos fármacos. Em relação aos 
parâmetros utilizados na análise dos compostos de protótipo, marque a alternativa que se relaciona 
corretamente. 
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1. 
Coeficiente de partição - efeitos eletrônicos. 
2. 
Constantes estéricas de ES de Taft - efeitos eletrônicos. 
3. 
Coeficiente de partição - Lipofilicidade. 
Resposta correta 
4. 
Constantes σ de Hammett - Lipofilicidade. 
5. 
Constantes de Hammett - efeitos estéricos. 
5. Pergunta 5 
/0,6 
Esta classe de fármacos compreende aqueles voltados para o tratamento de distúrbios psiquiátricos, 
em especial, a esquizofrenia, cujas causas ainda são desconhecidas. 
Assinale a alternativa que apresenta a classe de medicamentos a que o texto se refere. 
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1. 
Anestésicos gerais 
2. 
Hipnóticos e sedativos 
3. 
Anticonvulsivantes 
4. 
Anestésicos locais 
5. 
Antipsicóticos 
Resposta correta 
6. Pergunta 6 
/0,6 
As forças intermoleculares que influenciam na interação fármaco-receptor, das quais dependem a 
especificidade e o grau de afinidade do fármaco pelo receptor, são as forças eletrostáticas, de Van 
der Waals, hidrofóbicas, ligações de hidrogênio e ligações covalentes. A tabela abaixo mostra a 
energia das ligações. Qual é a ligação mais forte? 
Tipo de interação 
Energia (Kcal.mol-1) 
Forças eletrostáticas (íon-íon) 
5 a 10 
Forças eletrostáticas (íon-dipolo) 
1 a 7 
Forças eletrostáticas (dipolo-dipolo) 
1 a 7 
Forças de Van der Waals 
0,5 a 1,0 
Interações hidrofóbicas 
1 a 4 
Ligações de hidrogênio 
-5 
Ligação covalente 
50 a 150 
Marque a alternativa correta. 
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7. Pergunta 7 
/0,6 
A estrutura química demonstrada na figura abaixo é de uma classe de fármacos que atuam no 
Sistema Nervoso Central, o qual são frequentemente empregados em procedimentos cirúrgicos, 
odontológicos e oftalmológicos: 
 
QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA - Q 27 - AV2 2020.1B_v1.PNG 
Qual a classe de medicamentos ele representa? 
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1. 
Anestésicos locais 
Resposta correta 
2. 
Antipsicóticos 
3. 
Anestésicos gerais 
4. 
Hipnóticos e sedativos 
5. 
Anticonvulsivantes 
8. Pergunta 8 
/0,6 
A ligação entre um fármaco e seu receptor podem ser de maneira forte ou de maneira mais fraca, ou 
seja, reversível. Entre as alternativas abaixo, marque aquela que apresenta a ligação, entre fármaco e 
receptor, da mais forte e que pode se tornar irreversível. 
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9. Pergunta 9 
/0,6 
Ao longo da evolução da medicina, a obtenção de substâncias bioativas era realizada por meio de 
processos de extração de fontes naturais, como plantas, ou de processos como a fermentação. Com a 
modernização da indústria farmacêutica, os fármacos passaram a ser de origem sintética, e produzida 
em escalas. Diante do exposto, qual a alternativa que descreve uma desvantagem da obtenção de 
fármacos de origem natural e a vantagem da origem sintética? 
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1. 
Produção lenta e produzem fármacos mais eficazes. 
2. 
Menores lucros e técnica de obtenção simples. 
3. 
Extração simplificada e produção em larga escala. 
4. 
Necessita de alta tecnologia e produzem fármacos menos tóxicos. 
5. 
Complexidade estrutural dos compostos naturais e maiores lucros. 
Resposta correta 
10. Pergunta 10 
/0,6 
A técnica de modelagem molecular compreende o uso de programas para análise de sistemas 
moleculares complexos, permitindo construir, editar e visualizar moléculas por meio de modelos 
tridimensionais (3D) e sua interação com os receptores. Nestes programas há inúmeras 
possibilidades de formatos para construção visual das moléculas. As figuras abaixo representam que 
tipo de formato, respectivamente? 
 
QUIMICA MEDICINAL AVANCADA 2020.2B - Q17_v1.png 
 
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1. 
cilindro – esfera. 
2. 
cilindro – arame. 
3. 
arame – esfera. 
4. 
cilindro – space filling. 
Resposta correta 
5. 
space filling – cilindro. 
 
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