Banco de Questões - Química Medicinal-79

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Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1 
Aluno(a): ALICE SILVA DE 
OLIVEIRA 
Matrícula: 201201532272 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 08:46:29 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201201731391) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201201731591) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201201731506) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades