QUESTIONÁRIO UNIDADE III

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Pergunta 1 
0 em 0,4 pontos 
 
 
As reações de substituição em alcanos têm por 
característica a substituição de um ou mais átomos de 
hidrogênio do composto orgânico por um grupo 
diferente. Considerando somente a primeira 
substituição, assinale a alternativa que indica a 
quantidade de hidrocarbonetos clorados diferentes 
que podem se formar ao reagirem butano e gás cloro 
na presença de luz. 
Resposta Selecionada: b. 
2. 
Respostas: a. 
1. 
 b. 
2. 
 
c. 
3. 
 
d. 
4. 
 
e. 
5. 
 
Pergunta 2 
0 em 0,4 pontos 
 
 
A di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na 
presença de agente oxidante que provoca uma 
quebra na dupla ligação 
do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas 
(OH) nos dois carbonos da dupla ligação formando um 
diol. Considere a reação representada e assinale a 
alternativa que contém o nome do produto formado. 
 
Resposta Selecionada: a. 
Pentan-2,3-diol. 
Respostas: a. 
Pentan-2,3-diol. 
 
b. 
Pentan-2,2-diol. 
 
c. 
Pentan-3,3-diol. 
 
d. 
Pentan-3-diol. 
 
e. 
Pentan-2-diol. 
 
Pergunta 3 
0,4 em 0,4 pontos 
 
Na quebra oxidativa, ou oxidação enérgica, o agente 
oxidante (por exemplo, KMnO 4) “quebra” a dupla 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Agente_oxidante
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dupla_liga%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dupla_liga%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Dupla_liga%C3%A7%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidroxilas
 
ligação de um alceno, formando um aldeído ou uma 
cetona. Considere a reação a seguir que representa a 
quebra oxidativa do 2-metil hex-2-eno e assinale a 
alternativa que contém o nome do produto formado. 
 
Resposta Selecionada: a. 
Propanona e butanal. 
Respostas: a. 
Propanona e butanal. 
 
b. 
Propanal e butanona. 
 
c. 
Propanal e butanal. 
 
d. 
Propanona e butanona. 
 
e. 
Etanal e pentanona. 
Feedback da resposta: Resposta Correta: A 
Comentário: na oxidação 
do alceno 2-metil hex-2-
eno, em presença de 
permanganato de 
potássio, ocorre a 
quebra da dupla ligação, 
formando a cetona 
(propanona) e o aldeído 
butanal, como pode ser 
observado a seguir: 
 
 
Pergunta 4 
0 em 0,4 pontos 
 
 
Assinale a alternativa que indica o produto formado na 
reação entre o hidrocarboneto do pent-2-eno com gás 
hidrogênio, como representado na reação a seguir: 
CH 3−CH 2−CH=CH−CH 3+ H 2 → 
Resposta Selecionada: e. 
Pentano. 
Respostas: a. 
Butano. 
 
b. 
Propano e etano. 
 
c. 
Pent-2-ino. 
 
d. 
Pent-1-eno. 
 e. 
Pentano. 
 
Pergunta 5 
0,4 em 0,4 pontos 
 
 
Os hidrocarbonetos insaturados (alcenos e alcinos) 
reagem com cloreto de hidrogênio, originando 
produtos de adição denominados cloretos de alquila. 
Nessa reação, o átomo de halogênio se liga 
preferencialmente ao carbono menos hidrogenado 
(Reação de Markovnikov). 
Considere a reação a seguir que representa a reação e 
a adição de HCl ao hidrocarboneto pent-1-eno e 
assinale a alternativa que contém o nome do produto 
formado. 
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 2+ HCl → 
Resposta Selecionada: c. 
2-cloro pentano. 
Respostas: a. 
2,2-dicloro pentano. 
 
b. 
1-cloro pentano. 
 c. 
2-cloro pentano. 
 
d. 
4-cloro pentano. 
 
e. 
5-cloro pentano. 
Feedback da resposta: Resposta Correta: C 
Comentário: na adição 
de gás cloreto de 
hidrogênio, o átomo de 
hidrogênio se liga 
preferencialmente ao 
carbono mais 
hidrogenado, enquanto 
o átomo de cloro se liga 
preferencialmente ao 
carbono menos 
hidrogenado, portanto, 
forma o composto 
monoclorado 
2-cloro pentano, como 
pode ser observado na 
reação a seguir: 
CH 3−CH 2−CH 2−CH=CH 
2+ HCl → CH 3−CH 2−CH 
2−CHCl−CH 3 
 
Pergunta 6 
0 em 0,4 pontos 
 
 
Considere as três reações representadas e assinale a 
alternativa que indica, respectivamente, o nome de 
cada uma das três reações. 
CH 3-CH 3+ Br 2 → H 3C-CH 2Br + HBr 
C 6H 6 + Cl 2 → C 6H 5Cl + HCl 
H 3C-CH=CH-CH 3 + HBr → H 3C-CHBr-CH 2-CH 3 
Resposta Selecionada: c. 
Substituição, 
substituição e adição. 
Respostas: a. 
Adição, substituição e 
substituição. 
 
b. 
Adição, adição e 
substituição. 
 
c. 
Substituição, 
substituição e adição. 
 
d. 
Substituição, adição e 
substituição. 
 
e. 
Substituição, 
substituição e 
substituição. 
 
Pergunta 7 
0 em 0,4 pontos 
 
 
Os sais de íons dicromato, como dicromato de sódio 
(Na 2Cr 2O 7), apresentam coloração alaranjada e, ao 
reagirem com um álcool, são convertidos em sais 
verdes devido à presença dos íons Cr 3+ e à redução dos 
átomos de cromo de +6 para +3, reação que é realizada 
em meio de ácido sulfúrico ( Reagente de Jones). 
Tal variação de cor é utilizada em alguns “bafômetros” 
para testar o teor de etanol no hálito de motoristas 
suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal 
de dicromato envolve: 
Resposta Selecionada: d. 
Oxidação do etanol para 
etanal, podendo ser 
oxidado a ácido acético. 
Respostas: a. 
Redução de etanol para 
etanal, seguida da 
redução a ácido acético. 
 
b. 
Redução de etanol para 
etano. 
 
c. 
Oxidação do dicromato 
a íons cromo III. 
 
d. 
Oxidação do etanol para 
etanal, podendo ser 
oxidado a ácido acético. 
 
e. 
Redução de etanol e 
dicromato. 
 
Pergunta 8 
0 em 0,4 pontos 
 
Assinale a alternativa que apresenta o produto 
formado na reação de monocloração do nitrobenzeno 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Reagente_de_Jones
 
representada a seguir: 
 
Resposta Selecionada: b. 
Meta-
cloronitrobenzeno. 
-cloronitrobenzeno. 
Respostas: a. 
Orto-cloronitrobenzeno. 
 
b. 
Meta-
cloronitrobenzeno. 
 
c. 
Para-cloronitrobenzeno. 
 
d. 
Uma mistura equimolar 
de orto-
cloronitrobenzeno e 
para-cloronitrobenzeno. 
 
e. 
Clorobenzeno. 
 
Pergunta 9 
0 em 0,4 pontos 
 
 
Uma das mais importantes reações de substituição 
aromática eletrofílica é a alquilação, a reação de 
acoplamento de um grupo alquila no anel benzênico na 
presença de cloreto de alumínio como catalisador 
(reação de alquilação Friedel-Crafts). Considerando a 
reação de alquilação a seguir, assinale a alternativa que 
apresenta o produto formado na reação. 
 
Resposta Selecionada: e. 
Sec-butilbenzeno. 
Respostas: a. 
Metil propil benzeno. 
 
b. 
Para-dicloro benzeno. 
 
c. 
Butil benzeno. 
 
d. 
Cloro benzeno. 
 e. 
Sec-butilbenzeno. 
 
Pergunta 10 
0 em 0,4 pontos 
 
 
Considere as quatro afirmações sobre alguns processos 
de reações químicas em compostos orgânicos e 
assinale a alternativa correta: 
I – A reação de alquilação Friedel-Crafts é uma 
substituição aromática eletrofílica em que o eletrófilo é 
um carbocátion, R + e o cloreto de alumínio catalisa a 
reação, auxiliando na dissociação do haleto de alquila. 
II – Na reação de oxidação de álcoois secundários, na 
presença de permanganato de potássio ou dicromato 
de potássio, forma-se como produto uma cetona. 
III – Reações orgânicas de redução ocorrem sempre 
que compostos orgânicos oxigenados e 
nitrogenados sofrem ataque de átomos de 
hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H 2) em 
meio de níquel metálico. 
IV – Independente do meio utilizado, álcoois 
secundários sempre são oxidados a aldeídos e, em 
seguida, para ácidos carboxílicos. 
Resposta Selecionada: d. 
I, II e III estão corretas. 
Respostas: a. 
I e II estão corretas. 
 
b. 
II e IV estão corretas. 
 
c. 
I, II e IV estão corretas. 
 d. 
I, II e III estão corretas. 
 
e. 
Todas as afirmações 
estão corretas. 
 
 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-oxigenadas.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/funcoes-nitrogenadas.htm
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