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Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 1 UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE FACULDADE DE ENGENHARIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA ENGENHARIA QUÍMICA Discentes: Eng*- Lamucene, Nelito Marcelino Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 2 A Química dos Compostos de Carbono A química dos compostos de carbono é, freqüentemente, estudada sob o nome de Química Orgânica, como se fosse um ramo especial da Química. Na realidade, esse nome tem origens históricas e razões didáticas. Dava-se o nome de Química Orgânica à química dos compostos produzidos pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela época que tais compostos se formavam pela ação de um misterioso princípio chamado de força vital. Atualmente a Química Orgânica tem um significado completamente diverso, sendo definida em função de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje deveríamos denomina-la de Química dos Compostos de Carbono. É importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligações químicas ao explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgânicos. Desta forma é necessário recordar rapidamente as ligações iônicas e covalentes e as condições que levam ao surgimento de moléculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as ligações do carbono nos compostos orgânicos e discutidos os vários tipos de cadeias carbônicas. KEKULÉ e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos compostos orgânicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, três características fundamentais dos compostos de carbono: • O carbono é tetravalente • As quatro valências do carbono são equivalentes • Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre si. VAN’T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de carbono. Sendo assim, o átomo de carbono estará sempre situado no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um vértice do tetraedro. Ou seja, o átomo de carbono efetua quatro ligações (cada uma representada por um traço). Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 3 Ligações entre Carbonos De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos possam atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na camada de valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do tipo p. É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (). A ligação é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que: A – B ligação - que é uma ligação simples A = B 1 ligação - que é uma ligaçã 1 ligação A Ξ B 1 ligação - que é uma ligação 2 ligações Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois tetraedros, poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os carbonos que serão as seguintes: a) União por um vértice = ligação simples b) União por uma aresta = ligação dupla c) União por uma face = ligação tripla Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que não existem quatro ligações entre dois átomos de carbono. Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 4 Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono: Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono; Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono; Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono. Classificação das Cadeias Carbônicas É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam entre os átomos de carbono. Ou seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia Carbônica Principal. Os elementos são: O, N, S, P. que são denominados heteroátomos. Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou Heterogênea. No primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por átomos de carbono e hidrogênio e no segundo caso (heterogênea) sua formação é feita por átomos de carbono, átomos de hidrogênio e heteroátomos. Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos de carbono, hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes grupos: a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel. b) Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades (pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis). c) Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade. observação : Alguns autores distinguem, também, o que chamam de cadeias mistas, isto é, cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto, prefere-se incluir essas cadeias mistas entre as cadeias cíclicas, considerando a parte aberta (alifática) simplesmente como sendo uma ramificação. Principais Regras da Nomenclatura IUPAC Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 5 Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas regras complementares, temos já condições de nomear um grande número de compostos orgânicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied Chemistry). 1) Escolha da cadeia principal: Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior número de átomos de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia principal a que contiver maior número de grupos laterais (cadeia mais ramificada); 1.1. Indicação da posição dos grupos: Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em função do número recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve começar pela extremidade em que resulta a menor soma desses números (Regra dos Menores Números); Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes às cadeias laterais diante do nome do composto correspondente à cadeia principal; localizam-se as cadeias laterais pelo número do carbono a que estão ligados na cadeia principal. Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um número indicativo de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer mais de uma vez. Os números devem ser separados entre si por vírgulas; números e nomes e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 6 2) Elaboração final do nome: Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos obedece à ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de quantidade (di, tri, tetra, etc.). Estudo das Cadeias Abertas As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios: I – Quanto à disposição dos átomos de carbono; II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono; III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia. Primeiro Caso: Disposição dos átomos de carbono a) Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresentasomente duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão em uma única seqüência. É importante registrar que uma cadeia reta, normal Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 7 ou linear não precisa apresentar todos os seus átomos representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos primários e secundários. b) Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos segundo uma única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Possuem algum carbono terciário ou quaternário. Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se: -Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de átomos de carbono ligados sucessivamente; -Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários da cadeia principal. Segundo Caso: Ligação entre os átomos de carbono a) Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação do tipo ). b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de Carbono (ligações do tipo e do tipo ). Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 8 Terceiro Caso: Natureza dos átomos de carbono a) Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio. b) Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio, heteroátomos (O, N, S, P). Estudo das Cadeias Fechadas As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos: I – Alicíclicas = sem anel benzênico; II - Aromáticas = possuem anel benzênico. CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas) São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios: a) O tipo de ligação entre os átomos de carbono: i. Simples ligação = saturada ii. Dupla ou tripla ligação = insaturada b) A natureza dos átomos que compõem a cadeia: iii) Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de carbono Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 9 iv) Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia principal. observação Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas, sejam elas aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade de anéis ou ciclos. Podemos então classificar em monocíclicas, para apenas um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais ciclos. CADEIAS AROMÁTICAS Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico. O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações alternadas na sua estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular. observação : podemos classificar um aromático da seguinte forma: i Um anel = benzeno; ii Dois anéis = naftaleno; iii Três anéis = antraceno. Funções Orgânicas É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas (propriedades funcionais). Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função. É importante saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais suscetível de mudanças numa reação química, sendo formado por átomos de halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 10 As funções na Química Orgânica são numerosas e seu estudo é extenso, devido à variedade de comportamentos físicos e químicos que manifestam. Entre as funções orgânicas vamos estudar: ➢ Hidrocarbonetos; Álcoois; Fenóis; Éteres; Ésteres; Aldeídos; Cetonas; Ácidos Carboxílicos; Aminas; Amidas; Para termos uma idéia geral das funções orgânicas, apresentamos o quadro a seguir que nos dá uma visão geral das funções: Função Fórmula geral Nomenclatura IUPAC Exemplos ÁLCOOL R ⎯ OH OH ligado a C saturado nome de R ⎯ H − o + ol CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ OH 1-propanol FENOL Ar ⎯ OH hidroxi + nome de Ar ⎯ H OH hidroxibenzeno ÉTER R ⎯ O ⎯ R1 nome de R ⎯ O ⎯ + nome de R1 ⎯ H R R1 CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 metoxietano ALDEÍDO O || R ⎯ C | H nome de R ⎯ CH3 − o + al O || CH3 ⎯ CH2 ⎯ C | H propanal Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 11 CETONA O || R ⎯ C | R1 nome de R ⎯ CH2 ⎯ R1 − o + ona O || CH3 ⎯ C | CH3 propanona ÁCIDO CARBO- XÍLICO O || R ⎯ C | OH ácido nome de R ⎯ CH3 − o + oico O || CH3 ⎯ CH2 ⎯ C | OH ácido propanóico ÉSTER O || R ⎯ C | O ⎯ R1 nome de O || R ⎯ C | OH − ácido − ico + ato + nome de R1 O || CH3 ⎯ CH2 ⎯ C | O ⎯ CH3 propanoato de metila Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 12 AMI NA H | R ⎯ N | H primária nome de R + amina H | CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ N | H propilamina R1 | R ⎯ N | H secundária nome de R nome de R1 + amina CH3 | CH3 ⎯ CH2 ⎯ N | H metiletilamina R1 | R ⎯ N | R2 terciária nome de R nome de R1 nome de R2 + amina CH2 −CH3 | CH3−CH2−CH2− N | CH3 metiletilpropilamina AMIDA O || R ⎯ C | NH2 primária nome de O || R ⎯ C | OH − ácido − ico + amida O || CH3 ⎯ CH2 ⎯ C | NH2 propanoamida NITRILO R ⎯ C N nome de R ⎯ COOH − ácido − ico + nitrilo CH3 ⎯ CH2 ⎯ C N propanonitrilo Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 13 HALETO ORGÂ- NICO R ⎯ X (F, Cl, Br, I) nome de X + nome de R ⎯ H CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ Cl 1-cloro propano Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 14 Hidrocarbonetos Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica. Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para o estudo das demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um grupamento funcional específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam somente os elementos essenciais dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio. Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o petróleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia: DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO Fração Intervalo (aprox.) de temperatura em que destilam (°C) Principais componentes Gás de petróleo − CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Gasolina ou benzina ou nafta até 200 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Querosene 150 a 250 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 Gás óleo ou óleo diesel 250 a 350 hidrocarbonetos superiores Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 15 Óleos combustíveis 300 a 400 hidrocarbonetos superiores Óleos lubrificantes − hidrocarbonetos superiores Resíduo − hidrocarbonetos superiores Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da gasolina. Gasolina de polimerização No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a partir dos quais, por um processo inverso,consegue-se obter os hidrocarbonetos médios (C5 a C8) constituintes da gasolina. Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero. Xisto betuminoso É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o petróleo. Destilação seca da hulha FRAÇÃO GASOSA : gás de hulha FRAÇÕES LÍQUIDAS : águas amoniacais e alcatrão de hulha FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : coque Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 16 O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção de compostos aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos de que a indústria necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis, anilina, etc. Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche. Destilação seca da madeira FRAÇÃO GASOSA : gás de madeira (CH4, C2H6, CO, ...), usado como combustível FRAÇÕES LÍQUIDAS : ácido pirolenhoso (vinagre de madeira) e alcatrão da madeira FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : carvão de madeira O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) e água (85 a 90%). Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter uma idéia geral sobre esses compostos orgânicos, através do quadro a seguir: Classe Tipo de cadeia carbônica Exemplo ALCANO ou PARAFINA alifática saturada CH3⎯CH2⎯CH2⎯CH3 butano ALCENO ou ALQUENO ou OLEFINA alifática insaturada etênica com um CH3⎯CH=CH⎯CH3 2-buteno Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 17 H2C=CH⎯CH2⎯CH3 1-buteno ALCADIENO ou DIOLEFINA alifática insaturada etênica com 2 H2C=C=CH⎯CH3 1,2-butadieno H2C=CH⎯CH=CH2 1,3-butadieno ALCINO ou ALQUINO alifática insaturada etínica com um H3C⎯CC⎯CH3 2-butino H⎯CC⎯CH2⎯CH3 1-butino ALCENINO ou ALQUENINO alifática insaturada etenínica com um e um H2C=CH⎯CC⎯H butenino CICLOALCANO ou CICLANO ou CICLOPARAFINA alicíclica saturada H2 C ⎯ C H2 | | H2 C ⎯ C H2 ciclobutano Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 18 CICLOALQUENO ou CICLOALCENO ou CICLENO ou CICLOOLEFINA alicíclica insaturada etênica com um H2 C ⎯ C H2 | | H C = C H ciclobuteno ARENO ou HIDROCARBONETO AROMÁTICO cadeia aromática benzeno Além dos compostos apresentados acima, temos também uma preocupação especial com alguns radicais que são muito importantes no nosso estudo. Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde são apresentadas cadeias abertas e fechadas (ciclos). Não há necessidade de decorar todos os radicais. Mas, é primordial saber entende-los. A base de formação de cada um deles é justificada pelo tipo de ligação e natureza dos elementos que o compõe. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 19 RADICAIS MAIS IMPORTANTES H3C⎯ metil H3C⎯CH2⎯ etil H3C⎯CH2⎯ CH2⎯ n.propil | H3C⎯ C H⎯CH3 isopropil H3C⎯CH2⎯CH2⎯CH2⎯ n.butil | H3C⎯CH2⎯ C H⎯CH3 sec.butil H3C⎯ C H⎯CH2⎯ | C H3 isobutil | H3C⎯ C ⎯CH3 | C H3 terciobutil benzil fenil -naftil -naftil ortotoluil metatoluil Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 20 H2 C ⎯ | metileno H2 C ⎯ C H2 | | etileno H3C⎯ C H⎯ | etilideno | H3C⎯ C ⎯ | etilidino ESTUDO DOS ALCANOS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa, então, pouco reativas. Como definição mais simples, chamamos de ALCANOS, todos os hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos de carbono. E são identificados pela partícula AN. Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a nomenclatura da IUPAC, que é uma nomenclatura oficial que leva em consideração o número carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as substâncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três partes: um prefixo, um nome intermediário e um sufixo. n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo 1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano 4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 21 5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano 6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano 7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano 8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano 9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano 15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partícula AN, que é a identificação de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima é (O) que caracteriza um hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo deverá ser substituído para as demais funções orgânicas que serão as seguintes: • Hidrocarbonetos = O • Álcool = OL • Fenol = HIDROXI • Aldeído = AL • Cetona = ONA • Ácido Carboxílico = OICO • Sal Orgânico = OATO • Amina = AMINA • Amida = AMIDA Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 22 • Éter = OXI O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral: CnH2n + 2 Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula. As moléculas dos alcanos são apolares. Conseqüentemente, são insolúveis na água e solúveis nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina. Os alcanos são importantes como combustíveis, fazendo parte do petróleo (mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano, etano, propano e butano). As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos lubrificantes. Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um aumento gradativo dos pontos de fusão e de ebulição com o aumento do número de carbonos. Na condição ambiente padronizada, verifica-se o seguinte: Os quatros primeiros alcanos são gasosos; De 5 a 17 carbonos, são líquidos; Com 18 ou mais carbonos, todos são sólidos. ESTUDO DOS ALCENOS Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 23 Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas. A principal fonte industrial dos alcenos é o cracking do petróleo. Os alcenos apresentam como fórmula geral: CnH2n Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicosO alceno mais simples é o etileno, de fórmula C2H4, que é um gás incolor. O etileno é o composto orgânico mais importante na produção industrial, pois constitui a matéria-prima fundamental para a obtençãode inúmeras substâncias, graças à reatividade da dupla ligação. Os principais produtos derivados do etileno são: os plásticos (como o polietileno e o PVC), o cloreto de etila (anestésico empregado na medicina), o etilenoglicol ou 1,2- etanodiol (usado como anticongelante) e o etanol. Além de ser obtido do cracking do petróleo, o C2H4 é um produto natural do metabolismo dos vegetais. O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a germinação das sementes e o desabrochar das flores. Por isso, atmosferas ricas em etileno são usadas para acelerar artificialmente o amadurecimento de frutas. Nomenclatura segundo a IUPAC: É muito semelhante à utilizada para os alcanos. Trocamos a terminação ANO do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia, começando-se pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla. A posição da dupla é indicada por um número antes do nome. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 24 Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminação ILENO para os alcenos mais simples. Exemplos: ETILENO PROPILENO BUTILENO METIL-ETILENO DIMETIL-ETILENO SIMÉTRICO DIMETIL-ETILENO ASSIMÉTRICO ESTUDO DOS ALCINOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação entre os átomos de carbono. São também chamados de alquinos ou acetilenos. A fórmula geral dos alcinos é dada por: CnH2n-2 Devemos nos lembrar que n 2. Desta forma, o C2H2 (acetileno) é o mais simples constituinte dessa série. A tripla ligação é o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, é nela que vão acontecer as reações químicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substâncias bastante reativas. Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos: • ALCINOS VERDADEIROS; • ALCINOS FALSOS. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 25 Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da cadeia carbônica, conseqüentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla ligação. Os alcinos falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação. Exemplos: H – C C – H Alcino duplamente verdadeiro R – C C – H Alcino verdadeiro H3C – C C – CH3 Alcino falso O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande importância na preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-primas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros (fibras sintéticas), plásticos (PVC e o PVA) e a borracha sintética. O sistema IUPAC emprega a terminação INO. As regras de enumeração da cadeia principal (maior cadeia que contém a tripla ligação), de localização da ligação tripla e dos grupos substituintes são as mesmas que já foram aplicadas aos alcenos. Muitos alquinos são comumente nomeados como se fossem derivados do acetileno: ACETILENO = ETINO ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO METIL-ACETILENO = PROPINO ESTUDO DOS ALCADIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 26 A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. Como a fórmula geral dos dienos é a mesma dos alcinos, esses dois grupos de hidrocarbonetos são isômeros e cadeia. Observe que a fórmula C3H4 tem duas possibilidades de fórmula estrutural: H2C = C = CH2 PROPADIENO HC C –CH3 PROPINO A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos. Por isso, costuma-se classifica-los em três tipos: DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS – as duas duplas estão no mesmo carbono; H2C = C = CH2 DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS – nesse caso, há uma simples ligação entre duas duplas; . . . CH = CH – CH = CH . . . Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 27 DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS – nesse caso, há duas ou mais simples ligações entre as duplas. . . . CH = CH - . . . – CH = CH . . . ESTUDO DOS CICLOALCANOS Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos, cíclicos saturados, ou seja, apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples ligações. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. A fórmula geral dos cicloalcanos é a seguinte: CnH2n Sendo que o valor de n 3. Conseqüentemente, os cicloalcanos são isômeros de cadeia dos alcenos. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 28 Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se estabelecer a quantidade e a posição dos radicais: a) Com um radical: Nesse caso não há a necessidade de indicar a posição do radical, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado. b) Com mais de um radical: A numeração do carbono do ciclo deve começar pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os menores números possíveis para os carbonos nos quais existam outros radicais. Um ciclano que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como anestésico em operações cirúrgicas. Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de cicloalcanos. O petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa ocorrência natural de cicloalcanos. OBS: Para tornar mais prática a representação de compostos orgânicos cíclicos, freqüentemente adota-se polígonos regulares para indicar anéis carbônicos. Por esse motivo, cuidado pra não esquecer dos átomos de hidrogênio que ficam implícitos nesse tipo de representação. ESTUDO DOS CICLOALCENOS Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 29 Hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou etilênicos são hidrocarbonetos, com cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ou mais ligações duplas. Os hidrocarbonetos desta classe com apenas uma ligação dupla na molécula são chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas. A fórmula geral dos cicloalcenos é a seguinte: CnH2n-2 Sendo que o valor de n 3. A nomenclatura é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração inicia-se em um dos Carbonos da dupla ligação e passa necessariamente por ela, já que a insaturação ocupa sempre a posição de número 1. É preciso ficar atento à Regra dos Menores Números. ESTUDO DOS AROMÁTICOS São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos. São conhecidos também como arenos. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 30 A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico ou núcleo aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os prefixos orto, meta e para, respectivamente. Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, esta poderá ainda apresentar um ou mais radicais: Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal; Com dois ou mais radicais, a numeração dos carbonos deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de menor número possível. O termo aromático teve origem no fato de uma série de substâncias naturais, entre as quais estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável. O mais simplesdesses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas contém apenas um anel benzênico. Antigamente o BENZENO era chamado de benzol, termo hoje reservado ao líquido vendido no comércio que é o C6H6 impuro. O termo benzina não tem relação com o benzeno: é uma mistura de hidrocarbonetos, uma das frações extraídas do petróleo. O naftaleno é vendido no comércio com o nome de naftalina, que é muito usada para combater as traças. O tolueno (metilbenzeno) é empregado como solvente e na obtenção de diversas substâncias, como o explosivo TNT. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 31 FUNÇÕES OXIGENADAS ÁLCOOIS São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a carbono saturado. R - OH Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são usados na obtenção de outras substâncias orgânicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Além disso, são empregados como solventes e combustíveis. Os álcoois são pouco freqüentes na natureza. O etanol é a base das bebidas alcoólicas, além de ser usado como combustível, solvente e desinfetante. Quando puro é denominado de álcool absoluto. Os álcoois têm ação depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando cegueira. Classificação: a) De acordo com o número de hidroxilas: Conforme a quantidade de hidroxilas que um álcool possa apresentar em sua molécula, os álcoois podem ser classificados em: 1 hidroxila = monoálcool ou monóis Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 32 2 hidroxilas = diálcool 3 hidroxilas = triálcool n hidroxilas = poliálcool b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada De acordo com este tipo de classificação, os álcoois podem ser classificados em: Álcool primário = hidroxila ligada ao carbono primário; Álcool secundário = hidroxila ligada ao carbono secundário; Álcool terciário = hidroxila ligada ao carbono terciário. Nomenclatura IUPAC: Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do hidrocarboneto correspondente pela terminação ol. Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de átomos de carbono que contenham o grupo OH. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima do grupo OH. É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou sobre os halogênios. O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o grupo OH se liga. Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 33 nome do hidrocarboneto correspondente à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminação ol. H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol Nomenclatura Usual: Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema: Álcool...........(radical)......... + ICO Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para monoálcoois. H3C – OH álcool metílico H3C – CH2 – OH álcool etílico Nomenclatura de KOLB: Nesta nomenclatura, que é muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o nome de carbinol. O nome do composto é dado, então, pela indicação dos nomes dos radicais ligados a esse grupo, seguido da palavra carbinol. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 34 H3C – CH2-OH metil-carbinol Carbinol OH H3C – CH – CH2 – CH3 metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol carbinol BEBIDAS ALCOÓLICAS Todas as bebidas alcoólicas contêm um certo teor de etanol, podendo ser classificadas em dois grupos: Bebidas destiladas: • Aguardente da cana-de-açúcar; • Uísque cereais envelhecidos; • Vodca batata, trigo; • Conhaquedestilado de vinho • Rum melaço de cana Bebidas não-destiladas: • Cerveja cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, água e Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 35 fermento; • Vinho uvas; • Champagne uvas (fermentação na garrafa); • Sidra maçã (semelhante ao champagne). FENÓIS São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benzênico. Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas: a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da cárie; b) os cresóis são encontrados nas creolinas; c) o timol é usado em dentifrícios; d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses. São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite), corantes, medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antisséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção pós- operatória. Na época, o nome dessa solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 36 podendo causar queimaduras quando em contato com a pelo, e venenoso, quando ingerido por via oral. Nomenclatura IUPAC: A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos aromáticos. A numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao OH, sendo o grupo designado por hidroxi. Exemplos: OH hidroxibenzeno OH 1-hidroxi, 2-metilbenzeno Nomenclatura usual: ⎯ CH3 Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 37 Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns possuem nome usual: Exemplos: OH fenol OH cresol ⎯ CH3 Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 38 ÉTERES São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem ser considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por dois grupos orgânicos. Têm como fórmula geral: R – O – R’ R – O – Ar Ar – O – Ar’ São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos. Características Gerais: Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é classificado como simétrico. Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado assimétrico ou misto. Nomenclatura IUPAC: Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 39 Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical menor com terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior. Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano Nomenclatura usual: A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida do nome dos dois radicais, o último deles com terminação ico: Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 éter metiletílico O Éter Etílico O éter etílico ou etoxietano é conhecido comercialmente por éter sulfúrico. O éter etílico é um líquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores são bastante inflamáveis, daí decorrendo o perigo de explosão ao se lidar com essa substância sem as devidas precauções. É empregado como solvente de substâncias pouco polares ecomo refrigerante e anestésico. O pioneiro no uso do éter para fins anestésicos foi o doutor Crawford W. Long, em 1842. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 40 A descoberta permitiu ao doutor Long usar o éter em uma cirurgia para remover tumores do pescoço de um paciente, em 1842. ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primário. Esse grupo funcional dos aldeídos estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Sua fórmula geral pode ser representada pelas seguintes estruturas: H H R – C = O ou Ar – C = O H Repare que o grupo – C = O é denominado de carbonila. Enquanto que – C = O é denominado de grupo aldeídico. É importante salientar que o grupo carbonila também aparece em cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos recebem o nome genérico de compostos carbonílicos. Entre os aldeídos mais importantes está o metanal, cuja solução aquosa entre 37 e 40% é chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservação de cadáveres, como fluido de embalsamamento e também, devido a sua ação germicida, como desinfetante. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 41 O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina sintética), urotropina (diurético), etc. Nomenclatura IUPAC: De acordo com a IUPAC, todos os aldeídos terão a terminação AL. Esta terminação deverá ser acrescentada seguindo a seguinte regra: Prefixo: número de carbonos (incluindo o da carbonila) Intermediário: tipo de ligação entre os carbonos Sufixo: função aldeído (AL) Exemplo: H H3C – C = O ET + AN + AL = ETANAL Observação Já que para identificarmos uma função como sendo aldeído temos que ter a carbonila na extremidade da cadeia, esta poderá portanto aparecer nas duas extremidades. Se isso acontecer, o sufixo será então DIAL. Nomenclatura usual: Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 42 Há ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados aos ácidos carboxílicos de mesmo número de carbonos, que são os seguintes: Metanal = Aldeído Fórmico ou Formaldeído Etanal = Aldeído Acético ou Acetaldeído Etanodial = Glioxal ou Dialdeído Propenal = Aldeído Acrílico Fenil-Metanal = Aldeído Benzóico ou Benzaldeído Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há indicações de diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o aspecto, o sabor, o cheiro, conservar). Os flavorizantes são adicionados para melhorar o flavor, que é uma combinação de sabor e cheiro (aroma). Freqüentemente são especificados os nomes dos compostos usados como flavorizantes, mas eles também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes artificiais são formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é um componente comum. CETONAS São compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbonila intercalado entre átomos de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundário. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 43 São compostos cuja fórmula geral pode ser apresentada das seguintes formas: O O O R – C – R ou Ar – C – R ou ainda Ar – C - Ar Nos casos acima, os radicais R ou os aromáticos Ar, podem ser os mais variados possíveis e a carbonila estará obrigatoriamente no meio da cadeia, diferentemente dos aldeídos, onde a carbonila aparece nas extremidades. A cetona mais importante é a propanona, conhecida por acetona, muito usada como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, é matéria-prima na síntese do náilon. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, a acetona é encontrada no sangue em pequenas quantidades, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso ela é formada pela degradação incompleta de gorduras. Nomenclatura IUPAC: Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 44 De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta função é ONA. Para cetonas que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA deverá ser precedido por di, tri, etc, conforme a quantidade de carbonilas. Exemplo: O H3C – C – CH3 Repare na montagem do nome: Prefixo: número de carbonos = 3 = PROP Intermediário: tipo de ligações = simples = AN Sufixo: cetona = ONA Logo o nome será: PROP + NA + ONA Ou seja PROPANONA Nomenclatura usual: O Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 45 Na nomenclatura usual, o grupo – C – é chamado de cetona e considera-se que ele esteja ligado a dois radicais. O nome do composto segue, então, o seguinte esquema: NOME DOS RADICAIS + CETONA Exemplo: O H3C – C – CH3 Dimetil-cetona. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila: O – C – OH Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila com a hidroxila. Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos são líquidos, miscíveis em água; os ácidos com cinco ou mais carbonos vão tendo sua solubilidade em água reduzida à medida que aumenta a cadeia. Ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos, praticamente insolúveis em água. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 46 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NA NATUREZA Nome Oficial Fonte Natural Ácido Valérico Heliotrópio, flor do gênero Valeriana Ácido Benzóico Morangos e Amoras Ácido Cítrico Frutas Cítricas (laranja, limão, etc.) Ácido Lático Soro do Leite Ácido Málico Maçãs Ácido Oléico Óleos Vegetais Ácido Oxálico Espinafre e Tomates Ácido Tartárico Suco de Uva, vinhos Ácido Butírico Manteiga Rançosa Ácido Fórmico Formigas Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu metabolismo, secretam diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molecular, o que acarreta cheiros diferentes. Os cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e são capazes de reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto é, pela composição de ácidos carboxílicos que elas produzem. Nomenclatura IUPAC: Os ácidos carboxílicos têm seu nome terminado em OICO e, assim como nos aldeídos, o grupamento funcional ocupa sempre a posição 1. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 47 Exemplo: O CH3 – C – OH Prefixo: número de carbonos = dois = ET Intermediário: tipo de ligação = simples = AN Sufixo: ácido carboxílico = OICO Desta forma, o nome docomposto será precedido da palavra ácido + ET + AN + OICO, ou seja ácido ETANÓICO. A nomenclatura dessa função segue as mesmas regras dos aldeídos. Então, se no composto existirem insaturações e/ou ramificações, essas devem ser indicadas no nome, iniciando-se a numeração dos carbonos na extremidade onde se localiza a carboxila. Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. Entre os ácidos carboxílicos mais importantes encontra-se o ácido acético, constituinte do vinagre, chamado de ácido acético glacial, quando puro. A vitamina C também é um ácido carboxílico conhecido como ácido ascórbico. Nomenclatura Usual: A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles associadas: Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 48 Ácido fórmico = formiga Ácido propriônico = proto (primeiro) e pion (gordura) Ácido Butírico = Butyrum (manteiga) Ácido Acético = Acetum (vinagre) ÉSTERES ORGÂNICOS Você certamente já sentiu cheiro de um éster, pois esses compostos têm cheiro agradável, sendo empregados na preparação de perfumes e essências. Os Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico. Ou seja: O O R – C – OH passa para R – C – O - R Ácido Carboxílico Éster Orgânico Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 49 Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos ésteres naturais. Essências vegetais devem seu perfume à presença dessas substâncias. Os óleos e as gorduras, genericamente chamados lipídios, também são ésteres. Enquanto os ácidos carboxílicos têm cheiro desagradável, os ésteres são o oposto. Tanto o cheiro quanto o sabor adocicado e agradável de muitas comidas são fruto de uma complexa mistura de compostos orgânicos, dentre os quais prevalecem os ésteres. Por isso fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Quando extraído de fontes naturais, tornam-se muito caros. Ésteres e Ação Flavorizante Fórmula Nome Flavor HCOOCH2CH3 Formiato de Etila Rum CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Acetato de Isopentila Banana CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de Octila Laranja CH3(CH2)2COOCH2CH3 Butirato de Etila Abacaxi CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de Metila Maçã NH2 Antranilato de metila Uva Nomenclatura IUPAC: ⎯ COOCH3 Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 50 Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos ésteres baseiam-se na nomenclatura dos ácidos carboxílicos dos quais derivam. Trata-se simplesmente de substituir a terminação ICO do ácido carboxílico por ATO. Exemplo: Ácido Carboxílico Éster Orgânico Ácido Acético Acetato de Metila ou ou Ácido Etanóico Etanoato de Metila O O H3C – C – OH H3C – C – O – CH3 FUNÇÕES NITROGENADAS AMINAS São compostos derivados do amoníaco (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de H por radicais. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 51 Desta forma podemos fazer uma classificação das aminas de acordo com a quantidade de átomos de hidrogênio substituídos: a) Amina Primária R – NH2 b) Amina Secundária: R – NH – R c) Amina Terciária: R – N - R R A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra: NOME DO RADICAL + AMINA Exemplo: H3C – NH2 metilamina NH2 fenilamina OBS: Não há distinção na nomenclatura das aminas primárias, secundárias ou terciárias. Basta no entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em ordem alfabética. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 52 O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida, que são os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem aminas. A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. A anilina é um líquido incolor, oleoso, extremamente tóxico. Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter conseqüências fatais. A dimetilamina e a trimetilamina são exaladas de peixes mortos, o que explica o forte cheiro que emana desses animais. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional a seguir: O - C – N – Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas primárias, amidas secundárias ou amidas terciárias. Veja os exemplos: Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 53 O R – C – N - H H amida primária O R – C – N - R H amida secundária O R – C – N - R R amida terciária A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema: NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a uréia é o produto final da degradação de moléculas nitrogenadas existentes em nosso organismo. À temperatura ambiente, a uréia é um sólido formado por cristais incolores. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 54 Um adulto pode excretar, através da urina, até 10 Kg de uréia por ano. A uréia é utilizada principalmente como fertilizante de solo, complemento alimentar de gado, na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes, e na fabricação de medicamentos – barbitúricos, por exemplo. CURIOSIDADES Por que os cabelos ficam brancos com a idade? De acordo com as atuais teorias do envelhecimento, cabelos brancos surgem quando as estruturas que compõem as células se oxidam devido à ação dos radicais livres - tipos reativos de oxigênio capazes de provocar danos celulares. Os radicais livres são moléculas instáveis, com número ímpar de elétrons (partículas atômicas de carga negativa), que podem desequilibrar as funções celulares. No organismo, milhares de radicais livres, provenientes, sobretudo do oxigênio (elemento vital para a transformação dos alimentos em energia) são formados e destruídos a cada minuto. A destruição é operada por antioxidantes naturais (as vitaminas C, E e as enzimas superóxido dismutase e catalase). Assim, mais de 95% do oxigênio absorvido na respiração são transformados em água no interior das células, enquanto os 5% restantes passam por outras etapas antes disso e permanecem sob a forma de radicais livres. A poluição ambiental,os maus hábitos alimentares, a vida sedentária e a própria idade contribuem para o aumento na produção dos radicais livres, que facilitam o surgimento de doenças e o envelhecimento precoce. Até os 40/45 anos de idade, geralmente o organismo consegue vencer a luta contra os radicais livres, retirando-os da circulação sem grandes dificuldades. Depois, contudo, esses radicais livres, tendem a se acumular gradualmente no organismo, contribuindo para o surgimento não só de cabelos brancos como de doenças degenerativas (arteriosclerose e câncer), problemas nas articulações (reumatismo e artrose) e alterações na pele (rugas e manchas senis). Às vezes, os cabelos embranquecem precocemente, em geral quando, além de ter predisposição Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 55 genética para isso, a pessoa enfrenta problemas particulares graves. Numa situação de estresse emocional, por exemplo, o organismo libera grande quantidade de adrenalina, substância altamente oxidante que contribui para o aumento dos radicais livres na corrente sangüínea - e daí, para o surgimento de cabelos brancos. Porque a urtiga queima a pele? O nome urtiga vem do latim urere (= arder) e é uma designação genérica de várias plantas que apresentam um mecanismo de ação semelhante. A mais comum delas é a Urtica dioica. Nessas plantas existem diversas substâncias, principalmente a histamina, acetilcolina e ácido fórmico que, quando entram em contato com a pele, provocam dilatação dos vasos sangüíneos e uma espécie de inflamação. As substâncias agressivas ficam armazenadas em minúsculos pêlos que se espalham pelo caule e folhas da planta. A parte inferior do pêlo apresenta incrustações de cálcio, o que lhe dá rigidez, mas a ponta é frágil e se rompe ao mais ligeiro toque. Copo de cerveja possui a mesma quantidade de calorias que um bife A barriga avantajada dos bebedores de cerveja faz crer que esta bebida é engordante. A ciência não confirma o mito. O problema é outro. Um copo de cerveja tem 70 calorias, a mesma coisa que um bife saudável. Ninguém come 10 bifes de uma assentada, mas engole 10 copos de cerveja, conversando com os amigos no bar. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 56 Por que o sal evita o desbotamento das roupas? Porque se misturarmos cloreto de sódio (sal de cozinha) na água, explica o químico Atílio Vanin, da Universidade de São Paulo, ele impede que os corantes das roupas se dissolvam, ajudando a manter a cor original. Se não houver sal na água, uma parte da cor vai embora com o enxágüe. Os corantes são fabricados com sal em sua fórmula e, como um sal não se dissolve com outro, a presença do sal de cozinha na água inibe que a tinta da roupa se dilua. (Fonte: Super Interessante) As cores e o pH Muitas pessoas reclamam que adquirem mudas de hortênsia (Hidrangea Macrophilla) de determinada cor e, com o passar do tempo elas mudam de cor: de azuis, as flores se tornam cor-de-rosa ou vice-versa. Por que isso acontece? Na verdade, o índice de acidez e alcalinidade do solo pode realmente alterar a coloração dessas flores. O mistério funciona mais ou menos assim: em solos ácidos, ou seja, com pH abaixo de 6,5 surgem flores azuis; já em solos alcalinos, com pH acima de 7,5 surgem flores rosadas e até brancas. Podemos alterar o grau de acidez ou alcalinidade do solo, para determinar a cor das hortênsias. Para obter flores azuis, por exemplo, recomenda-se regar o canteiro duas vezes por ano com a seguinte mistura: 20g de sulfato de alumínio (pode ser substituído por pedra ume) diluído em 10 litros de água. Para obter hortênsias cor-de-rosa, faça primeiro uma poda na planta, para ajudar a eliminar parte do alumínio contido nas folhas. Depois, transplante-a para um novo canteiro, já preparado com 300g de calcário dolomítico por m2 Existe também a velha "receita da vovó" para intensificar o tom azul-violeta das hortênsias: colocar de molho em água alguns pedaços de palha de aço usada e depois aplicar a "água enferrujada" nas regas. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 57 Ao contrário da crença geral, a tetraciclina não deve ser tomada com leite. Pesquisas da Universidade de Cambridge, Inglaterra, revelam que a tetraciclina não deve ser tomada com leite, ao contrário da crença geral. Este antibiótico combina- se com o cálcio do leite e forma um composto insolúvel, o que reduz a sua absorção e, portanto, a sua eficácia. Azedamento do leite e cansaço muscular: há alguma relação? O gosto azedo da coalhada ao ácido láctico, produzido na fermentação do leite, sob a ação de bactérias. Esse ácido, produzido por bactérias do gênero Lactobacillus, diminui o pH do leite e coagula proteínas, formando o coalho. O ácido láctico também é produzido em nossas células quando realizamos intensas atividades físicas. Em situação de repouso ou atividades físicas normais, há oxigênio suficiente para que nossas células respirem de maneira aeróbica. Mas quando a concentração de oxigênio torna - se insuficiente, como ocorre no caso da prática de uma partida de futebol, ocorrerá uma fermentação láctica. Nesse processo, parte da glicose transforma - se em ácido láctico, que se acumula no tecidos musculares, provocando dor. Este é chamado cansaço muscular, que pode ser atenuado por massagens ou atividades físicas moderadas (alongamento), e que desaparece completamente com o repouso. Como age o gás hilariante? O gás hilariante, descoberto em 1722, é formado por oxigênio e nitrogênio (N2O). Durante muito tempo foi aproveitado como um tipo de droga leve, que provoca uma sensação parecida com a embriaguez. No século XIX um dentista americano Horace Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 58 Wells descobriu que ele eliminava a sensação de dor e servia como anestésico. Esse gás afeta uma membrana do revestimento dos neurônios que é envolvida por íons de sódio e potássio. Eles mudam de lugar para deixar o impulso nervoso passar. Sob ação do gás, esses íons não conseguem transpor a membrana e o impulso fica bloqueado. Os primeiros neurônios a serem afetados são os que controlam o comportamento. Por isso o paciente fica rindo à toa, como se estivesse embriagado. Conforme a concentração do gás aumenta com a inalação, os neurônios responsáveis pela vigília também são atingidos e aí então vem o sono e a paralisia geral. O efeito desse gás não tem grande durabilidade. Barata é campeã de velocidade no Reino Animal A dificuldade que se tem para caçar uma barata foi objeto de pesquisa na Universidade Hebraica de Jerusalém, Israel. Os cientistas descobriram que este inseto é um dos campeões de velocidade do reino animal. Pode percorrer um metro por segundo.Considerando-se o seu tamanho, proporcionalmente para um homem equivaleria correr a 150 quilômetros por hora. A barata é também campeã de dribles - é capaz de desviar o rumo, em plena corrida, 25 vezes por segundo. O registro foi feito com uma câmera de vídeo especial. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 59 O pão duro O endurecimento não é um ressecamento. A concentração em água é constante no pão, mas as moléculas de amido, que estavam distribuídas desigualmente, ligadas às moléculas de água, cristalizam liberando uma parte da água, o miolo torna-se mais rígido. Por que o pão mal cozido torna-se rapidamente seco e duro? Por que o pão duro torna-se "fresco" quando esquentamos no forno? Por que o padeiro coloca no congelador o pão para impedi-lo de endurecer? Por que o pão endurece mais devagar quando isolamos num pano ou numa caixa fechada? Tudo se explica se não esquecermos que o pão é obtido por cozimento de uma goma de amido, isto é, de farinha e água. Se o pão não for bastante cozido,sobra muita água não utilizada. Esta água estabelece ligações suplementares entre as fibras de celulose, o pão endurece. Esquente-o, você romperá estas pontes de hidrogênio, e o pão voltará a ficar crocante. No ar, o pão absorve umidade e endurece por formação de novas pontes de hidrogênio. Colocá-lo no congelador, se estiver mal cozido, impede as moléculas de "passear" e criar novas pontes. Cobri-lo, isola-o da umidade do ar e impede as moléculas de água de penetrar no pão para criar pontes inúteis. Num pão bem cozido, há todas as pontes de hidrogênio necessárias para garantir consistência e friabilidade. Este pão permanece fresco mais tempo, principalmente se for guardado numa caixa fechada. (Texto extraído do livro "Les secrets de la casserole" de Hervé This) Digestão torna-se mais difícil a partir dos 50 anos de idade A partir dos 50 anos de idade, a alimentação do ser humano deve ser mais leve porque o estômago diminui a produção de suco gástrico e a digestão torna-se mais difícil. Daí a sensação de peso que os idosos sentem em seu estômago e também a freqüência com que sofrem de indigestões. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 60 Gelatina De onde é extraída a gelatina que usamos como alimento? Do calágeno, única proteína animal em estado sólido, encontrado no couro ou nos ossos de animais, como o porco ou o boi. "Depois de extraído, o calágeno passa por um processo químico para a retirada da gordura e outras impurezas", explica a engenheira de alimentos Adilma Scamparini, da Universidade Estadual de Campinas, SP. Geralmente a gelatina a venda nos supermercados é obtida do couro do boi. Pescoços da girafa e do Homem têm o mesmo número de vértebras O pescoço da girafa e o do ser humano têm o mesmo número de vértebras: sete. Mas o pescoço da girafa é mais longo porque as suas vértebras são mais compridas. Apesar do aspecto manso e desajeitado, a girafa é temida até mesmo pelos leões. O coice e a cabeçada poderosos mantém os inimigos a uma distância prudente. Por que o fermento faz a massa crescer? Porque libera gás carbônico (CO2) em reações químicas, formando bolhas no meio da massa que fazem com que ela aumente de tamanho e fique fofa. Existem dois tipos de substâncias usadas para este fim: o fermento biológico e o fermento químico. O biológico é composto por microorganismos vivos - leveduras -que se reproduzem graças à temperatura da massa e ao açúcar presente nela, que lhes serve de alimento. Durante a reprodução, os microorganismos liberam gás carbônico. O fermento químico é composto por bicarbonato de sódio (NaHCO3) e um ácido orgânico, que, quando aquecido a uma temperatura de 50 a 60 graus Celsius e em contato com a umidade da massa, reagem e também liberam gás carbônico. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 61 Porque o ferro aquecido derrete e a madeira queima? Porque acontecem fenômenos diferentes com cada um dos dois materiais. O aumento de temperatura faz com que a madeira passe por uma reação química, ou seja, suas moléculas se quebram e se recombinam com as do oxigênio existente no ar. O resultado é a formação de novas moléculas como gás carbônico e água. No caso do ferro, também há uma queima, já queimar é reagir com o oxigênio: ferrugem não é outra coisa senão ferro queimado. O problema é que a queima do ferro é muito lenta e libera pouca energia: não há fogo, neste caso. Ou seja, o fenômeno dominante no ferro não é uma a reação química com o oxigênio, mas sim uma mudança física: o derretimento. Nesse processo, a ligação entre os átomos que compõe o bloco de ferro torna-se cada vez mais frouxa, e é por isso que o material amolece. Por que a água, mesmo sendo constituída por elementos que pegam fogo como o hidrogênio e o oxigênio não entram em combustão? Para que uma substância queime não basta ter elementos combustíveis em sua composição. É preciso que seja capaz de reagir com o oxigênio do ar. No caso da água sua estrutura molecular é muito estável, é necessária muita energia para quebrar as ligações que mantém seus átomos unidos e o calor liberado pelo fogo não é suficiente para quebrar estas ligações. A água não reage com o oxigênio do ar e, conseqüentemente, não entra em combustão. Ao contrário é usada para apagar o fogo. (super interessante) Como o sal é capaz de impedir o apodrecimento da carne crua? O sal absorve a água que existe em todos os alimentos. Para que as bactérias que produzem o apodrecimento sobrevivam é preciso que haja água. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 62 Como o vaga-lume emite sua luz? Químicos e biólogos chamam a isso de bioluminescência. "Esse fenômeno resulta da oxidação de uma substância combustível produzida pelo próprio animal: a luciferina", afirma Etelvino Bechara, do Instituto de Química da USP. A luciferina reage com o oxigênio que o animal inspira, auxiliada por uma enzima batizada de luciferase. A energia é formacida pela substância adenosina trifosfato (ATP), principal fonte energética usada pelo metabolismo das células, mas, nesse caso, o resultado é a emissão de luz. Há três espécies de besouros luminosos: vaga-lumes, da família dos lampirídeos, com luz que varia entre o verde e o amarelo; os tectecs ou salta-martins, dos elaterídeos, que emitem luz entre o verde e o laranja; e os trenzinhos, dos fengodídeos, capazes de mais tonalidades: verde, amarelo, laranja ou vermelho. A reação da luciferina com o oxigênio na presença da luciferase e da ATP ocorre em células especiais e da ATP ocorre em células especiais (os fotócitos) que formam um tecido chamado lanterna. Esse tecido está ligado à traquéia e ao cérebro, permitindo assim o controle da iluminação. Ou seja: o inseto só se acende quando tem vontade. (Fonte: Revista Super Interessante Especial) Por que o girassol acompanha o movimento do sol? O responsável pelo giro das plantas é um hormônio chamado hormônio do crescimento e não é só com o girassol que este fenômeno acontece. Todas as plantas se curvam de acordo com o movimento do sol em maior ou menor grau. Não só a energia solar é responsável pelo movimento das plantas, mas qualquer outro tipo de energia luminosa artificial. Este hormônio é chamado ácido indolilácetico (aia) produzido pelas Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 63 células jovens localizadas nas folhas. Na realidade não é a flor que se curva influenciada pela luminosidade do sol e sim o caule e a flor acompanha este movimento. À noite, na ausência da luz para estimular o crescimento, a planta volta ã sua posição normal. (botânico Gilberto kerdauy - usp) Beber café realmente diminui embriaguez? Diminui. O álcool é uma substância depressora do sistema nervoso central, porque reduz sua atividade ao dificultar a passagem de mensagens entre os neurônios do cérebro. Não se sabe exatamente por que isso acontece, mas acredita-se que o álcool altera a composição da membrana dos neurônios, dificultando a transmissão dos impulsos nervosos. Isso faz com que a pessoa fique sonolenta, desequilibrada e sem coordenação motora. Já a cafeína presente no café tem exatamente o efeito oposto. "Ela intensifica a passagem dessas mensagens neuronais, amenizando o efeito provocado pela ingestão de bebidas de alcoólicas", afirma o farmacêutico bioquímico Roberto De Lucia, da Universidade de São Paulo. Para reduzir o efeito da bebedeira, o café deve ser ingerido sem açúcar, pois essa substância dificulta a absorção da cafeína pelo organismo, prejudicando a sua ação. Por que a mistura de água e álcool libera calor? O álcool e a água são substâncias fortemente polarizadas e por isso apresentam uma grande afinidade. Esta afinidade dá origem a uma ligação entre as moléculasdos dois compostos (ligação intermolecular) que é bastante estável. Esta estabilidade faz com que estes compostos não necessitem de muita energia para permanecer unidos. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 64 Quando estão separadas, as moléculas apresentam um conteúdo energético maior. Esta diferença de energia (quando unidas e /ou separadas) é liberada para o ambiente. Por que o camarão fica vermelho quando é aquecido? A cor vermelha é resultado de um grupo de pigmentos, conhecidos como carotenóides. Esses pigmentos têm uma função importante no organismo do animal, como se transformar em vitamina A e ajudar a proteger a membrana celular. Os carotenóides também são responsáveis pela coloração de certos frutos, por exemplo, a melancia No caso do camarão e de outros crustáceos como o siri e a lagosta este pigmento está preso a uma proteína que quando aquecida é destruída mostrando sua verdadeira cor. Por que, mesmo quando a vela não está em pé, a chama fica para cima? Porque a chama é mais leve que o ar e sobe. A chama é formada por uma mistura de várias partículas, como átomos, moléculas e íons (átomos em desequilíbrio elétrico), resultado da queima do pavio. A energia liberada pela queima provoca a agitação das partículas e esquenta a chama. Como o calor, diminui a densidade, ou seja, as partículas ficam mais separadas entre si. A chama fica mais leve que o ar e sobe. Isso acontece independentemente da posição em que está a vela. Por que a água se expande ao congelar? Até 40C, o resfriamento da água é acompanhada pela diminuição do volume. Daí ao congelamento total, a 0°C, a água se expande cerca de 9% e fica menos densa. Essa Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 65 característica, por sinal, única da água, ocorre porque as moléculas de água são fortemente polarizadas e quando resfriadas conseguem se unir através de pontes de hidrogênio. Na fase sólida todas as moléculas estão unidas por pontes de hidrogênio formando uma estrutura vazada que é imediatamente ocupada pelo ar. Este ar no interior da estrutura é o responsável pela diminuição de densidade na água no estado sólido. Como é produzida a luz do vaga-lume? A luz é produzida através de uma reação química: uma molécula de luciferina é oxidada por oxigênio, em presença de ATP (adenosina trifosfato), que está presente nas células de todos os seres vivos. O produto dessa reação é uma molécula energizada de oxiluciferina. Quando a molécula de oxiluciferina se desativa, ou seja, quando ela perde sua energia, passa a emitir luz. Esse processo só ocorre na presença de luciferase, que é a enzima responsável pela reação de oxidação. Por que o sabor do uísque melhora com o tempo? O processo de envelhecimento da bebida provoca ligações químicas entre seus componentes, formando algumas substâncias - principalmente certos tipos de aldeídos, cetonas e ésteres - que melhoram o seu sabor. "Mas, para que isso aconteça, o uísque tem de ser conservado em tonéis de madeira", afirma o farmacêutico bioquímico Eugênio Aquaroni, da Universidade de São Paulo. Pode ser bastante poroso esse material permite a entrada de pequenas quantidades de oxigênio que ajudam tais reações químicas. Além disso, há substâncias presentes na madeira que também dão Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 66 gosto à bebida. Isso não acontece com o uísque armazenado em garrafas, pois a entrada de oxigênio é muito pequena (ocorre apenas através dos poros da rolha) e o vidro, ao contrário da madeira não interage com a bebida.(Fonte: Revista Super Interessante Especial) Como é feito o mel? As abelhas têm em suas cabeças glândulas que secretam duas enzimas: invertase e glicose oxidase. O mel é formado pela reação dessas substâncias com o néctar coletado das flores. A invertase converte a sacarose - tipo de açúcar contido no néctar - em dois outros açúcares, glicose e frutose. A glicose oxidase, por sua vez, transforma uma pequena quantidade de glicose em ácido glicônico, que torna o mel ácido, protegendo de bactérias que o fariam fermentar. Agitando as asas para secar a água, presente em grande quantidade no néctar, as abelhas desidratam o mel, matando outros microorganismos. (Fonte: Revista Super Interessante Especial) O que é Plástico? A palavra plástico significa "que pode ser modelado". É um termo normalmente utilizado par se referir aos polímeros artificiais. Contudo, no que diz respeito à plasticidade, os químicos dividem os polímeros em dois grupos: - Polímeros termoplásticos - quando aquecidos, amolecem e permitem ser modelados, adquirindo formato desejado pelo fabricante. É o caso de polipropileno. - Polímeros termofixos - ao serem aquecidos, não amolecem, mas sofrem decomposição. É o caso da baquelite. Na boquinha da garrafa Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 67 Ao abrirmos uma garrafa de refrigerante gasoso (tipo coca cola), a "sabedoria popular" nos ensina que para evitar que o gás escape devemos colocar o cabo de uma colherinha de café dentro da garrafa, ficando a colher apoiada no gargalo. Mas porque isso? O metal é um bom condutor de calor, portanto ao redor do cabo a temperatura será maior (a colher transmite o calor externo para o cabo dentro da garrafa) e, portanto, como já estudamos, a pressão na região ao redor da "boca da garrafa", será maior, dificultando a saída do gás. EXERCÍCIOS Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 68 01) Dê o nome do seguinte ALCANO e diga quantos carbonos primários possui: H3C – CH2 – CH2 – CH3 02) Dê o nome do seguinte ALCENO e diga quantos carbonos secundários possui: H3C – CH = CH2 03) Defina o que são Cadeias Heterogêneas. Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 69 04) Partindo da fórmula estrutural abaixo, representa cada uma das cadeias dos seguintes compostos: a) BUTENO - 2 b) CICLOBUTANO 05) O número de átomos de carbono quaternário, terciário, secundário e primário existentes na fórmula estrutural de 3,4 - DIMETIL, 3 - ETIL, 1 - HEXENO, é respectivamente: a) 1, 1, 3, 5 b) 1, 1, 4, 5 c) 1, 2, 1, 2 d) 1, 2, 2, 2 e) 4, 3, 2, 1 Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 70 06) Assinale o número de carbonos secundários existentes na molécula do composto 4, 4, 5 - TRIMETIL, 3 - ETIL - OCTANO. a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 07) Classifique a cadeia de molécula do 3 - METIL, 1 - BUTENO: a) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; b) cíclica, ramificada, saturada, homogênea; c) acíclica, normal, insaturada, homogênea; d) acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea; e) cíclica, normal, insaturada, heterogênea. 08) Defina o que são Cadeias Homogêneas. 09) Represente a fórmula do seguinte composto: Ciclo-hexeno Introducão a quimica-organica Nelly-UEM-2021 71 10) O nome do ALCADIENO abaixo e o número de carbonos primários é: H2C = CH – CH = CH2 a) PENTADIENO - 2 Carbonos Primários; b) BUTADIENO - 2 Carbonos Primários; c) PROPADIENO - 2 Carbonos Primários; d) BUTADIENO e nenhum Carbono Primário; e) PROPADIENO e nenhum Carbono Primário. 11) Classificando a cadeia carbônica abaixo temos: HC C – CH3 a) aberta, homogênea, normal e saturada; b) fechada, homogênea, normal e saturada; c) aberta, homogênea, normal e insaturada; d) aberta, heterogênea, ramificada e saturada; e) aberta, heterogênea, ramificada e insaturada. 12) O nome do ALCENO abaixo é: H3C – CH2 – CH = CH2 a) PENTENO; b) BUTENO; c) BUTADIENO; d) PROPENO e) HEXENO 13) Escreva
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