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Aminoácidos: Estrutura e Funções

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➤ Aminoácidos são as unidades estruturais básicas dos peptídeos e proteínas.
➤ Todos os 20 aminoácidos encontrados em proteínas, são -aminoácidosα
➤ Possuem um grupo carboxil e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono - o
carbonoα
➤ O grupo R determina:
a) A identidade dos aminoácidos;
b) As suas características estruturais;
c) A conformação e propriedades das biomoléculas derivadas
➤ A cadeia lateral ou grupo R varia em estrutura,tamanho e carga elétrica → influencia a
solubilidade dos aminoácidos em água
➤ Dois critérios:
1) Propriedades da cadeia lateral ou grupo R - tendência de interagir com a água em
pH 7,0
2) Critério de essencialidade
➤ Ala, Val, Leu, Iso → tendem a se aglomerar entre si nas proteínas
➤ Interações hidrofóbicas:
➭ Gly: Estrutura mais simples
➭ Met: Possui átomo de enxofre - tioéter
➭ Pro: Iminoácido, menor flexibilidade estrutural
➤ São relativamente apolares hidrofóbicos
➤ Tirosina pode formar ligações de hidrogênio
➤ Fenilalanina é mais polar
1
➤ Solubilidade intermediária em água
➤ Possuem grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a água
➤ Serina e treonina: Grupo hidroxil
➤ Asparagina e Glutamina: Grupo amida
➤ Cisteína: Grupo sulfidril, ligações dissulfeto (é oxidada a cistina)
➤ Asparagina e Glutamina: Por hidrólise ácida ou básica geram aspartato e glutamato,
respectivamente
➤ Aminoácidos hidrofílicos (carga positiva)
➤ Lisina: segundo grupo amino
➤ Arginina: grupo guanidina
➤ Histidina: grupo aromático imidazol (pode estar carregado positivamente como não
carregada em pH 7,0
Obs: Resíduos de His facilita diversas reações catalisadas por enzimas ao servirem como
aceptores|doadores de prótons
2
➤ Aminoácidos ácidos:
a) Carga negativa
b) Possuem segundo grupo ácido carboxílico
➤ Fundamentais para a síntese endógena de arginina e para o ciclo da uréia
➤ Ornitina, Taurina e Citrulina
3
➤ Quantidades livres de D-serina ocorrem no cérebro de mamíferos
➤ Atua na neurotransmissão, neurotoxicidade, plasticidade sináptica e migração celular
➤ Estudos pré-clínicos em roedores demonstram que baixos níveis cerebrais de D-serina
podem resultar em sintomas de esquizofrenia pela redução da atividade da enzima serina
racemase
4
➤ GLICINA (GLY):
A) Apolar
B) Alifático
C) Não quiral
D) Não essencial
➥ Derivado da Glicina → Glutationa: defesa antioxidante, regulação de apoptose,
desintoxicação de drogas
➤ GLICINA, ARGININA, METIONINA: Creatina (fígado)→ Creatinina (Músculo)
➤ TIROSINA (TYR):
A) Apolar
B) Aromático
5
C) Quiral
D) Não essencial
➥ Derivado da Tirosina
1) Neurotransmissores (catecolaminas) → L-DOPA, ADRENALINA,
NORADRENALINA
2) MELANINA (Acúmulo de tirosina = ausência de melanina)
➤ METIONINA, LISINA, GLICINA : L-CARNITINA (Síntese no fígado)
➤ GLUTAMATO:
A) Polar negativo
B) Quiral
C) Não essencial
➥ GLUTAMATO E GABA:
Perda de neurônios, alteração das sinapses → aprendizagem, memória, cognição
➤ ARGININA (ARG):
A) Polar carregado positivamente
B) Quiral
C) Condicionalmente essencial
➤ L-HISTIDINA ( precursor da Histamina)
HISTAMINA: Amina biogênica vasodilatadora → Produzida e liberada em maior quantidade
por mastócitos e basófilos (metabolização rápida) → Envolvida em respostas imunológicas
e alérgicas (efeitos: extravasamento de plasma - edema, vermelhidão, coceira)
6
➤ São importantes para a regulação do metabolismo de proteínas, carboidratos, funções
cerebrais e integridade da massa muscular
➤ Produção de energia, síntese de proteínas para a contração muscular
➤ Reparo do tecido muscular após atividade física
➤ TAURINA:
A) Prevalece: retina, cérebro, tecido muscular
B) Regulação do volume celular
C) Precursor dos sais biliares
D) Modula a concentração de cálcio intracelular livre
7

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