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➤ Aminoácidos são as unidades estruturais básicas dos peptídeos e proteínas. ➤ Todos os 20 aminoácidos encontrados em proteínas, são -aminoácidosα ➤ Possuem um grupo carboxil e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono - o carbonoα ➤ O grupo R determina: a) A identidade dos aminoácidos; b) As suas características estruturais; c) A conformação e propriedades das biomoléculas derivadas ➤ A cadeia lateral ou grupo R varia em estrutura,tamanho e carga elétrica → influencia a solubilidade dos aminoácidos em água ➤ Dois critérios: 1) Propriedades da cadeia lateral ou grupo R - tendência de interagir com a água em pH 7,0 2) Critério de essencialidade ➤ Ala, Val, Leu, Iso → tendem a se aglomerar entre si nas proteínas ➤ Interações hidrofóbicas: ➭ Gly: Estrutura mais simples ➭ Met: Possui átomo de enxofre - tioéter ➭ Pro: Iminoácido, menor flexibilidade estrutural ➤ São relativamente apolares hidrofóbicos ➤ Tirosina pode formar ligações de hidrogênio ➤ Fenilalanina é mais polar 1 ➤ Solubilidade intermediária em água ➤ Possuem grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a água ➤ Serina e treonina: Grupo hidroxil ➤ Asparagina e Glutamina: Grupo amida ➤ Cisteína: Grupo sulfidril, ligações dissulfeto (é oxidada a cistina) ➤ Asparagina e Glutamina: Por hidrólise ácida ou básica geram aspartato e glutamato, respectivamente ➤ Aminoácidos hidrofílicos (carga positiva) ➤ Lisina: segundo grupo amino ➤ Arginina: grupo guanidina ➤ Histidina: grupo aromático imidazol (pode estar carregado positivamente como não carregada em pH 7,0 Obs: Resíduos de His facilita diversas reações catalisadas por enzimas ao servirem como aceptores|doadores de prótons 2 ➤ Aminoácidos ácidos: a) Carga negativa b) Possuem segundo grupo ácido carboxílico ➤ Fundamentais para a síntese endógena de arginina e para o ciclo da uréia ➤ Ornitina, Taurina e Citrulina 3 ➤ Quantidades livres de D-serina ocorrem no cérebro de mamíferos ➤ Atua na neurotransmissão, neurotoxicidade, plasticidade sináptica e migração celular ➤ Estudos pré-clínicos em roedores demonstram que baixos níveis cerebrais de D-serina podem resultar em sintomas de esquizofrenia pela redução da atividade da enzima serina racemase 4 ➤ GLICINA (GLY): A) Apolar B) Alifático C) Não quiral D) Não essencial ➥ Derivado da Glicina → Glutationa: defesa antioxidante, regulação de apoptose, desintoxicação de drogas ➤ GLICINA, ARGININA, METIONINA: Creatina (fígado)→ Creatinina (Músculo) ➤ TIROSINA (TYR): A) Apolar B) Aromático 5 C) Quiral D) Não essencial ➥ Derivado da Tirosina 1) Neurotransmissores (catecolaminas) → L-DOPA, ADRENALINA, NORADRENALINA 2) MELANINA (Acúmulo de tirosina = ausência de melanina) ➤ METIONINA, LISINA, GLICINA : L-CARNITINA (Síntese no fígado) ➤ GLUTAMATO: A) Polar negativo B) Quiral C) Não essencial ➥ GLUTAMATO E GABA: Perda de neurônios, alteração das sinapses → aprendizagem, memória, cognição ➤ ARGININA (ARG): A) Polar carregado positivamente B) Quiral C) Condicionalmente essencial ➤ L-HISTIDINA ( precursor da Histamina) HISTAMINA: Amina biogênica vasodilatadora → Produzida e liberada em maior quantidade por mastócitos e basófilos (metabolização rápida) → Envolvida em respostas imunológicas e alérgicas (efeitos: extravasamento de plasma - edema, vermelhidão, coceira) 6 ➤ São importantes para a regulação do metabolismo de proteínas, carboidratos, funções cerebrais e integridade da massa muscular ➤ Produção de energia, síntese de proteínas para a contração muscular ➤ Reparo do tecido muscular após atividade física ➤ TAURINA: A) Prevalece: retina, cérebro, tecido muscular B) Regulação do volume celular C) Precursor dos sais biliares D) Modula a concentração de cálcio intracelular livre 7
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