MAPA MENTAL - ISOMERIA II (ISOMERIA ESPACIAL)

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Isomeria espacial 
 
Os isômeros que apresentam isomeria espacial são denominados 
estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros que possuem as mesmas 
conectividades (ligações), mas diferem pelo arranjo dos átomos no espaço. 
 
Isomeria plana = conectividade diferente entre os átomos (isômeros 
constitucionais). 
Isomeria espacial = conectividade igual entre os átomos (estereoisômeros). 
 
A isomeria espacial se divide em dois casos: geométrica e óptica. 
 
Isomeria geométrica 
 
A isomeria geométrica é causada quando não existe livre rotação 
da rotação entre dois átomos de carbono. O impedimento da rotação pode ser 
causado por uma ligação dupla ou pelo fato da cadeia ser fechada. Uma 
ligação π é formada pela superposição (overlap) lateral de orbitais “p”, 
portanto, a rotação da ligação acaba com essa superposição resultando na 
quebra da ligação. 
 
 
 
A energia necessária para efetuar a rotação em uma ligação sigma 
C-C é de 10 a 20 kJ/mol, já em uma ligação dupla C=C esse valor é de 
aproximadamente 260kJ/mol. Esse alto valor de energia não está disponível 
para uma molécula à temperatura ambiente permitindo assim a existência de 
estereoisômeros. 
 
 
“Estereoisômeros” 
 
Nas cadeias fechadas a rotação é impedida pelo fato dos carbonos 
formarem um anel o que impede a rotação total em torno dos seus eixos sem 
que haja rompimento do anel. No entanto isso não significa que toda cadeia 
com uma dupla ou anel apresente isomeria geométrica. Essa particularidade 
só pode ocorrer se as seguintes condições forem obedecidas: 
 
 
 
Para diferenciar os isômeros geométricos existem dois sistemas de 
nomenclatura: cis/trans e E/Z. 
 
Sistema cis/trans de nomenclatura 
 
Esse é um sistema antigo de nomenclatura da IUPAC que deve ser 
utilizado apenas em alcenos (alquenos) dissubstituídos. 
 
 
 
Isômero cis = átomos de hidrogênio de um mesmo lado. 
Isômero trans =átomos de hidrogênio em lados opostos. 
 
 
 
 
O isômero trans é mais estável que o cis. A maior instabilidade do 
isômero cis é justificada pela aglomeração dos dois grupos maiores do mesmo 
lado da molécula causando uma tensão de repulsão entre eles. 
 
 
 
Estereoisômeros que não são imagens especulares uns dos outros são 
chamados diastereômeros ou diastereoisômeros. 
 
Em alcenos trissubstituídos e tetrassubstituídos esse sistema pode 
se tornar ambíguo, não sendo, portanto recomendado. 
 
Sistema E/Z de nomenclatura 
 
As denominações E eZ podem ser utilizadas em qualquer 
estereoisômero, por isso, é o sistema recomendado atualmente pela IUPAC 
pra diferenciar isômeros geométricos. Nesse sistema os grupos ligados a cada 
carbono da dupla ou do anel são colocados em ordem de prioridade. 
 
A prioridade é determinada pelo número atômico do átomo que está ligado 
diretamente a dupla ou anel. 
 
Considere o exemplo apresentado abaixo: 
 
 
Por ser tratar de um alceno trissubstituído o sistema cis/trans não 
pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos ligados a dupla é a 
seguinte: 
53I > 17Cl > 9F> 1H 
Se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos o 
isômero será designado pela letra E (do alemão Entgegen, ‘opostos’) e se 
estiverem do mesmo lado Z(do alemão Zusammen, ‘juntos’). 
 
 
 
 
 
Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao 
anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito comparando-se as 
prioridades dos elementos ligados a cada um desses átomos.Observe o 
seguinte exemplo: 
C C
R1
H H
R2
C C
R1
H R2
H
C C
H3C
H H
CH3
C C
H3C
H CH3
H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
C C
F
H I
Cl
 
 
Atenção! 
 
Todo isômero cis é Z , mas nem todo isômero Z é cis. 
Todo isômero trans é E , mas nem todo isômero E é trans. 
 
Propriedades físicas dos isômeros geométricos 
 
Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas 
diferentes.Observe no quadro abaixo a comparação entre dois 
estereoisômeros geométricos: 
 
Propriedade cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno 
Ponto de fusão -80,5oC -50oC 
Ponto de ebulição 60,3oC 47,5oC 
Densidade 1,28g/cm3 1,26g/cm3 
 
 
 
As temperaturas diferentes do ponto de ebulição são uma 
consequência da diferença de polaridade dos isômeros. O isômero cis é polar 
por possuir um vetor resultante de momento de dipolo (μ) diferente de zero e o 
isômero trans é apolar por possuir resultante é igual a zero. Portanto, as forças 
intermoleculares nos isômeros trans e cis são, respectivamente, forças de 
London ou dipolo induzido e dipolo-dipolo ou dipolo permanente. Assim, no 
isômero trans, as forças intermoleculares são mais fracas e a quantidade de 
energia necessária para rompê-las é menor, o que resulta em um menor ponto 
de ebulição. Esse mesmo raciocínio não é válido para o ponto de fusão, já que 
o isômero trans possui maior ponto de fusão que o cis. As temperaturas de fusão 
dependem do empacotamento das moléculas no estado sólido (empacotamento 
molecular). Compostos cujas moléculas se agrupam de forma mais compacta 
no estado sólido possuem maiores pontos de fusão. Lembre-se de que as forças 
intermoleculares aumentam com a diminuição da distância. Os isômeros trans 
possuem moléculas que podem se agrupar compactamente devido ao formato 
em “ziguezague” das moléculas. Já os isômeros cis possuem um arranjo menos 
compacto, pois o formato em “U” da molécula dificulta a aproximação. 
Portanto, a maior proximidade das moléculas trans no estado sólido resulta em 
uma maior força de atração entre elas (atração intermolecular), aumentando o 
ponto de fusão. 
 
 
(a) O isômero trans possui empacotamento molecular mais 
compacto, ou seja, moléculas mais próximas. 
(a)O isômero cis possui empacotamento molecular menos 
compacto, ou seja, moléculas mais distantes. 
 
As propriedades químicas dos isômeros geométricos são 
diferentes, principalmente em sistemas biológicos. 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFG GO) Em uma etapa do ciclo do ácido cítrico, a enzima fumarase 
converte fumarato (sal do ácido fumárico) em L-malato, mas não converte 
maleato (sal do ácido maleico) em D-malato, conforme equações químicas I e 
II, apresentadas a seguir. 
I)
C
C
H COO-
H-OOC
H2O
fumarase
fumarato
COO-
C HHO
CH2
COO-
L-malato
 
 
D-malato
COO-
C OHH
CH2
COO-maleato
H2O
fumarase
C
C
H COO-
COO-H
II) 
 
A reação representada em II não ocorre porque 
a)o maleato é um sal com mais cargas que o fumarato. 
b)o grau de insaturação do maleato é menor que o do fumarato. 
c)a dupla ligação do fumarato é mais fraca que a do maleato. 
d)o pKa1 do fumarato é maior que o pKa1 do maleato. 
e)a fumarase só age no fumarato, pois ele tem isomeria trans. 
 
02 - (ENEM) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas 
indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que conduzem à 
conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma 
relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças 
vasculares.Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar 
para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
 
a)Adição. 
b)Ácido-base. 
c)Substituição. 
d)Oxirredução. 
e)Isomerização. 
 
03 - (UERGS) Dos compostos orgânicos a seguir 
C C
H
H
Br
Br
1
 C C
Cl
H
Cl
H
2
 C C
OH
Br
H
Cl
3
 
 
 
apresenta(m) isomeria geométrica 
 
a)Apenas 2. b)Apenas 3. c)Apenas 1 e 2. d)Apenas 1 e 3. e)Apenas 2 e 3. 
 
04 - (UFLA MG)As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos 
isômeros formadores do “citral”, componente majoritário encontrado no óleo 
de capim‐citronela. Esses isômeros são classificados como: 
CHO OHC
I II
 
 
 
a)Diastereoisômeros 
b)Isômeros funcionais 
c)Isômeros de cadeia 
d)Enantiômeros 
 
05 - (ENEM) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um 
animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção 
desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveispor esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol 
ligado à sua cadeia.A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do 
zorrilho, é 
 
a) 
 
Cl
ClCl
ClCl
ClCl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl(a)
(b)
Assista a videoaula sobre isomeria geométrica 
 
https://youtu.be/QLWmGaKsj0w 
 
https://youtu.be/QLWmGaKsj0w
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
06 - (UESPI) A fórmula estrutural abaixo representa um feromônio isolado de 
um inseto que causa danos às plantações de uma importante cultura agrícola do 
Brasil. Em relação a esta molécula, é correto afirmar que ela: 
OCOCH3
 
 
a)não apresenta isomeria geométrica. 
b)possui duas ligações duplas com configuração geométrica Z, e uma com 
configuração E. 
c)possui duas duplas com configuração geométrica trans, e uma com 
configuração cis. 
d)apresenta isomeria óptica. e)possui um grupo carboxila. 
 
07 - (UFAM) O feromônio disparlure, cuja estrutura pode ser representada 
como abaixo, tem sido utilizado no manejo integrado de controle biológico de 
pragas, especialmente cultivo e manejo de florestas. Sobre o disparlure 
podemos afirmar corretamente que: 
O
HH
Disparlure 
 
a)Contém três carbonos quirais 
b)Apresenta isomeria geométrica cis-trans 
c)Contém três carbonos terciários 
d)É um éster 
e)É um óxido heterogêneo 
 
04 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação 
entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto 
foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com 
o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente 
específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em 
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada 
pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do 
inseto 
 
a)Sitophilus spp. 
b)Migdolus fryanus. 
c)Anthonomus rubi. 
d)Grapholita molesta. 
e)Scrobipalpuloides absoluta. 
 
09 - (ENEM) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em 
movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações 
em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de 
componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz 
pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um 
polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de 
onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações 
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, 
decorre do(a) 
 
a)movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação 
das ligações. 
b)isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais 
compacta que a trans. 
c)tautomerização das unidades monométricas do polímero, que leva a um 
composto mais compacto. 
d)ressonância entre os elétrons  do grupo azo e os do anel aromático que 
encurta as ligações duplas. 
e)variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com 
diferentes áreas de superfície. 
 
10 - (ENEM) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir 
de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui 
aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na 
fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, 
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua 
fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas 
insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos 
carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que 
mais contribui para o forte odor.Para que se consiga atrair um maior número 
de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente 
em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
a) b) 
c) d) 
e) 
 
Gab: A 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: E 
2) Gab: E 
3) Gab: E 
4) Gab: E 
5) Gab: B 
6) Gab: B 
7) Gab: B 
8) Gab: C 
9) Gab: B 
10) Gab: A