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Estrutura e Função dos Lipídios Componente curricular: Bioquímica Propriedades dos Lipídios Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio); Apresentam C, H, O; Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes; Gorduras: sólidas em temperatura ambiente Óleos: líquidos em temperatura ambiente Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos Ácidos Graxos Unidades fundamentais da maioria dos lipídios; Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C H - C - ( C )n - C - OH - H - H - H - H = O Grupo carboxila Cauda hidrocarbonada Grupo metila Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios); Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais comuns); Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18; Insaturados – comum entre os C9 e C10: 9; Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos: -CH=CH-CH2-CH=CH- Ácidos Graxos Ácidos Graxos Saturação: Saturados: sem ligações duplas Insaturados: com ligações duplas Monoinsaturado: 1 ligação dupla Poliinsaturado: >1 ligação dupla A ligação dupla é o ponto de insaturação Quanto maior o número de ligações duplas, menor o ponto de fusão. Gorduras Saturadas Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C- Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal manteiga, gordura, banha, bacon pele de aves, leite integral Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças cardiovasculares Ácidos graxos monoinsaturados Somente uma ligação dupla Líquido em temperatura ambiente Óleos de oliva, canola e amendoim Outras fontes: abacate e sementes de gergelim Ácidos graxos poliinsaturados Duas ou mais ligações duplas Líquido em temperatura ambiente Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa) Gorduras Insaturadas Ácidos graxos essenciais São poliinsaturados não sintetizados pelas células do organismo - adquiridos através da alimentação; Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles: Ácido linolênico: ômega-3 (peixes) Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho, soja, algodão). Nomenclatura dos ácidos graxos Comprimento da cadeia Ligações duplas número localização Comprimento da cadeia C18 Nomenclatura dos ácidos graxos Número de ligações duplas C18:0 Ácido esteárico Nomenclatura dos ácidos graxos Número de ligações duplas C18:1 Ácido oléico Nomenclatura dos ácidos graxos Número de ligações duplas C18:2 Ácido linoléico Nomenclatura dos ácidos graxos Número de ligações duplas C18:3 Ácido linolênico Nomenclatura dos ácidos graxos Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do grupamento metil Sistema ômega (ômega 3, 3) Sistema n (n–3) Nomenclatura dos ácidos graxos Omega 9 ou n–9 Omega 6 ou n–6 Omega 3 ou n–3 Nomenclatura dos ácidos graxos Síntese de ácidos graxos C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta); Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3; Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial) Ω-3 Ω-6 Ω-9 Localização dos H ácidos graxos Cis ou trans Nomenclatura dos ácidos graxos Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico Ácidos graxos Cis Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico Nomenclatura dos ácidos graxos H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H Gordura Trans Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans; Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial). Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses, congelados industrializados. Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos; 3 ácidos graxos + glicerol (álcool) Triglicerídeos Glicerol Ácido graxo Ácido graxo Ácido graxo Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe); Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico; Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos; A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes térmicos). Triglicerídeos Fosfolipídios Membrana lipoprotéica: proteínas imersas na bicamada lipídica Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol; Três principais subclasses: Esfingomielinas: bainha de mielina Cerebrosídios: membrana das células nervosas Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana). Esfingolipídios Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação; Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias. Cerídios Colesterol – mais abundante e produzido no fígado; Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo; Participa da formação de membranas celulares; Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno); Precursor dos sais biliares e da vitamina D; No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas. Esteróides Lipoproteínas LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade: Fornece colesterol aos tecidos; Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos; Colesterol ruim. HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade: Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais biliares); Colesterol bom. Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos); Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona; Hipertrofia muscular, força e resistência; Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado, pressão arterial, LDL e HDL, pêlos na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres) Esteróis anabolizantes Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento; Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente líquido); Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura. Saponificação Micelas Funções e Propriedades Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como triglicerídios em tecido adiposo; Isolante térmico Mantém a temperatura corporal Isolante mecânico Proteção de órgãos vitais Isolante elétrico Proteção de nervos, condução do impulso nervoso (bainha de mielina) Fonte de ácidos graxos essenciais Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6) Formação de membrana celular Fosfolipídios Funções e Propriedades Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos Modulador de diversos processos biológicos Sistema imune, sistema nervoso Funções regulatórias: coagulação, contração uterina Transporte de vitaminas lipossolúveis Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar Formação de micelas – emulsão de gorduras Funções e Propriedades Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue; Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influênciado colesterol na aterosclerose; Dislipidemias primárias: causa genética Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos. Dislipidemias Hipercolesterolemia Familiar Doença genética autossômica dominante; Deficiência/má função dos receptores LDL - níveis de colesterol plasmático; Aterosclerose grave; Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos, joelhos e nádegas; Geralmente morrem de doenças coronárias na infância. H 3 C C H 2 C H C H C H 2 C H C H C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O OH H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O OH H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O OH H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O OH C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H O OH C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O OH
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