Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA? Química orgânica é a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono, os também chamados compostos orgânicos, que possuem propriedades características. Antes de sabermos em que consiste a parte orgânica da química, primeiro vamos saber qual a diferença básica entre a Química Orgânica e a Química Inorgânica. Substâncias presentes nos organismos vivos são chamadas de compostos orgânicos e as presentes no reino mineral são compostos inorgânicos. A História da Química Orgânica relata que ela teve início somente no século XVIII, quando um cientista alemão, o químico Friedrich Wohler (1800-1882), deu início aos processos de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais. Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os ácidos desoxirribonucleicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda nossa informação genética. Elas incluem as proteínas que catalisam todas as reações em nosso corpo, e isso constitui os compostos essenciais de nosso sangue, músculos e pele. Junto como o oxigênio do ar que respiramos, os compostos de carbono fornecem a energia que sustenta a vida. Observando a evolução da humanidade, podemos dizer que atualmente vivemos na era dos compostos orgânicos. As roupas que usamos, sejam de substância natural como a lã ou algodão ou sintética como o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono. Muitos dos materiais que entram nas casas e que nos protegem são orgânicos. A gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e o plástico de seus interiores são todos orgânicos. A maioria dos medicamentos que nos ajuda a curar as doenças e aliviar o sofrimento é orgânica. Figura 1. Evolução da humanidade A grande importância dos compostos orgânicos no cotidiano é um grande incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais reações químicas, a função de cada grupo e como este pode influenciar nas características físico-química dos mais diversos compostos. A síntese de Wohler Esse processo ficou conhecido no mundo inteiro, porque é a partir dele que a Química Orgânica surgiu. Tudo começou quando Friedrich Wohler em seus experimentos aquecia cianeto de amônio, que é um sal inorgânico e acabou obtendo a uréia que é uma substância orgânica encontrada na urina de alguns animais. A química orgânica está presente até em nosso organismo na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. A composição do açúcar, da glicose e da celulose se resume em carbono, hidrogênio e oxigênio. Além de a química orgânica estar presente em todos os seres vivos (em nosso organismo), ela também faz parte de nossa alimentação, através dos chamados compostos orgânicos naturais. Existem centenas destes compostos nos alimentos que ingerimos, como por exemplo, o ácido tartárico presente na uva e o ácido cítrico do limão, todos possuem em suas fórmulas o elemento carbono. O QUE É CETONA? Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO – Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados. De forma mais resumida, cetonas são compostos orgânicos que pertencem ao grupo de funções oxigenadas. Na sua composição consta carbono numa ligação dupla com oxigênio, o que recebe o nome de carbonila. Fórmula geral das cetonas As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono. Exemplos de Cetonas: Pro´=panona butanona ciclobutano Cetonas e Aldeídos Tal como os aldeídos, as cetonas apresentam carbonila (C dupla O). Mas o carbono da carbonila das cetonas é secundário, ou seja, é preciso que entre essa ligação dupla haja um carbono de cada lado. Quando a carbonila não está no meio da molécula, mas nas suas pontas, é um aldeído. CLASSIFICAÇÃO Classificação As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona. Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica. Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila NOMENCLATURA A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. Na formação do nome das cetonas é utilizado: https://www.todamateria.com.br/aldeido/ um prefixo, que indica o número de carbonos um intermédio, que indica o tipo de ligação carbônica o sufixo -ona, que indica a função orgânica das cetonas A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. Exemplos: propan-2-ona ou propanona butan-2-ona 4-metilpentan-2-ona pentan-2-ona 3-isopropilhexanon-2-ona Algumas Veja cetonas podem ser cíclicas. os exemplos: ciclobutanona ciclohexanona ciclopentanona As cetonas também podem apresentar mais de um grupo carbonila. Veja os exemplos a seguir: 1,3-ciclohexadiona butanodiona O O || || H3C – C – C – CH3 Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos: O || H3C 5 — C 4 H2— C 3 H2 — C 2 H2 — C 1 H3: pentan-2-ona O || H3C 1 — C 2 H2 — C 3 — C 4 H2 — C 5 H3: pentan-3-ona Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em ordem alfabética: CH3 O | || H3C 7 — C 6 H2 — C 5 H2 —C 4 — C 3 H2 — C 2 — C 1 H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona | CH2 | CH3 Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. Veja: O || H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica O || H3C — C — CH2 — CH3: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica O || H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica O || H3C — CH2 — C — CH2 — CH3: dietil-cetona ou cetona dietílica OBTENÇÃO E PROPRIEDADES Formas de obtenção Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do propanol com obtenção da propanona: Oxidação do propanol para a obtenção da propanona Fontes e Propriedades As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maiorpolaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas. As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos. Propriedades Físicas e Químicas 1. A estrutura das cetonas é parecida com a dos aldeídos. 2. Esse composto orgânico é inflamável, incolor, solúvel em água, tem um ponto de ebulição grande. 3. As cetonas são estáveis e não se oxidam de forma fácil. A maior parte delas é líquida. Algumas cetonas presentes em compostos naturais: Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim Ionona – odor de violeta APLICAÇÃO A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona (C3 H6 O). Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos. A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água. As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina. As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos (expectorantes, estimulantes do sistema nervoso central). As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes. Além disso, as cetonas são utilizadas como solventes e também na fabricação de resinas e de remédios Exemplos de quinonas BIBLIOGRAFIA http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p14.php - acessado em 10 de maio de 2018. https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cetona.htm - acessado em 10 de maio de 2018. https://www.todamateria.com.br/cetonas/ - acessado em 10 de maio de 2018. http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/o-que-quimica-organica.htm - acessado em 14 de maio de 2018. http://www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf - acessado em 14 de maio de 2018. http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/p14.php https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cetona.htm https://www.todamateria.com.br/cetonas/ http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/o-que-quimica-organica.htm http://www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf
Compartilhar