Orgânica - Relatório 4 (questões)

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1.(a) Anote a temperatura de ebulição das frações obtidas. 
Ordem das frações obtidas Temperatura (ºC) 
1ª 90 
2ª 140 
3ª 150 
 
 
(b) Pese-as e calcule o rendimento da reação. 
2. (a) Registre os espectros de infravermelho e de RMN da ciclo-hexanona e do 
ciclohexanol. 
 
 
 
(b) Comente as diferenças observadas nos dois tipos de espectros do material 
de partida e do produto de reação. 
 As principais diferenças observadas são os picos de 3363,5 cm-1 no 
produto, o que indica, pelo fato da banda ser larga e não ser uma banda aguda, 
a presença de hidroxilas com interações do tipo ligação de hidrogênio, e o pico 
de 1712,8 cm-1 no material de partida, o qual é ausente no produto, sendo que 
este pico é indicativo de carbonila no material. Estes sinais permitem concluir 
que houve a redução da carbonila à carboxila. 
 
3. Discuta todos os aspectos (práticos e mecanísticos) envolvidos na redução 
de cetonas com hidretos metálicos. 
 
 
 
 
 
4. Quantos moles de hidreto foram utilizados nessa reação? 
 Teoricamente, como foi utilizado 0,08 mol de hidreto-boro de sódio tem-
se então 0,24 mol de hidreto, porém como foram adicionados 0,20 mol de 
ciclohexanona tem-se que reagiram 0,20 mol de hidreto. 
 
5. Quais são as características estruturais que podem ser observadas pela 
espectroscopia de infravermelho? 
3363,5 (3341,3): 
 Por não ser um pico agudo mas sim uma banda larga indica a presença 
de hidroxilas, indicando também que há interações do tipo ligação de 
hidrogênio. 
 
2932,5 (2930,7): 
 Este pico indica a presença de ligações entre carbono e hidrogênio 
 
2866,5 (2854,8): 
 Assim como o pico de 2932,5 cm-1 é indicativo de ligações de C-H, 
ocorre esse “dubleto” (devido ao fato de ser um composto cíclico e pela 
presença do oxigênio que desloca as vibrações?) 
 
1699 (1705): 
 Indica a presença de carbonila, indicando que pode haver pequenas 
concentrações de cetona 
 
(2662): 
 
1450,5 (1451,1), 1364,9 (1364), 1060,5 (1067), 
 Estes 3 picos são indicativos de ligações C-O 
 
1025,2 (969,2): 
 
966,77 (889,94): 
6. Com relação a estereoquímica do produto formado qual seria o produto 
majoritário? 
 O ciclohexanol?