Isomeria óptica Apresentacao REV 4 (1)

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Isomeria óptica na Quimica orgânica
Equipe:  
Alessandra Gomes da Silva Queiroz
Gustavo Henrique Leonavicius L G Franco 
Thamyres Miranda Rodrigues Alves 
O que são isômeros ? 
(iso = mesma(s); meros = partes)
“O isomerismo ou isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos químicos diferentes denominados isômeros apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.”  
Isomeria plana ou constitucional
Pode ser explicada através de formulas estruturais planas.
Isomeria de cadeia
Isomeria de posição
Isomeria de função
Metameria
Tautomeria
Isomeria espacial ou estereoisomeria 
Pode ser explicada somente através de formulas estruturais espaciais
Se divide em:
 Isomeria geométrica (Cis-trans)
Isomeria óptica 
(do grego stereos, espacial.)
Isomeria geométrica
(a) Cis (b) Trans
Diferença entre dois compostos quanto à disposição geométrica. 
Isômeros diferenciados por meio do prefixo cis e trans. 
O que é isomeria óptica?
“A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada.”
Imagens no espelho 
Presença de um plano que divide o objeto em duas metades simétricas.
Imagem especular. Especular, do latim speculare,”referente ao espelho”
Isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra, é chamada de isomeria óptica 
   Somente com moléculas assimétricas.
Assimetria quiral – Do grego cheir, mãos.
Carbono quiral (ou assimetrico) - Ligado a quatro grupos diferentes.
Os imômeros são chamados de de isômeros óptico ou enantiomorfos ou ainda enanciômeros 
Enantiômeros e misturas racêmicas 
Enantiômeros
Moléculas que representam imagem especular da outra  
Propriedades físicas e químicas iguais; 
Diferentes propriedades biológicas
Devio da luz polarizada – Opticamente ativas. 
Diastereoisômeros
Moléculas não representam a imagem especular da outra
Configuração Cis-Trans
Propriedades físicas e químicas diferentes
Misturas racêmicas
Formada por dois enantiômeros
Não desviam a luz polarizada
Efeito fisiológico dos enantiômeros 
Efeito fisiológico dos enantiômeros 
Como evitar misturas racêmicas na síntese de fármacos: 
Síntese diastereosseletiva - reações orgânicas que formam apenas um tipo de enantiômero, algumas sínteses formam 50% de cada enantiômero = misturas racêmicas (não desejável)
Síntese estereoespecifica - reação com algum composto (Ex: perácido), apenas um enantiômero formado (desejável)
Darvon/Novrad e 
Talidomida 
Darvon e Novrad
Derivados da substância propoxifeno 
Isomeros ópticos 
Dextropropoxifeno (Darvon); 
    Efeito analgésico
Levopropoxifeno (Novrad);
    Efeito antitussígeno
Talidomida
Medicamento criado na Europa na decáda de 60
Prescrito como tranquilizante e sonífero 
Gestantes que utilizaram – Efeito teratogênico (má formação fetal)
Talidomida (+); 
    Efeito tranquilizante
Talidomida (-); 
    Efeito teratogênico