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Química de Carboidratos_UNIBRA_PDF

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CARBOIDRATOS 
Profª Katharine Angélica 
Bioquímica 
CARBOIDRATOS 
São os componentes mais abundantes e 
amplamente distribuídos entre os 
alimentos. 
DEFINIÇÃO 
• São definidos como carboidratos os polihidroxialdeídos, 
as polihidroxicetonas, os pilihidroxiálcoois, os 
polihidroxiácidos, seu derivados e, polímeros desses 
compostos unidos por ligações hemiacetálicas. 
INTRODUÇÃO 
 O termo carboidrato deriva da terminologia “hidratos de 
carbono”, determinados pela fórmula Cx (H2O)y, que 
contém C, H, e O. 
 
 Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas 
plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do 
dióxido de carbono e água. 
 Com ajuda da energia solar, os vegetais verdes tomam 
o anidro carbônico da atmosfera e a água do solo, 
produzindo carboidratos, através da seguinte reação: 
 
 
 CO2 + H2O 6 HCHO + O2 
 
 
 
 Função da clorofila é unir-se ao Carbono e catalisar a 
reação. 
INTRODUÇÃO 
clorofila 
FUNÇÕES 
• Combustível energético; 
 
• Total calórico da alimentação humana normal de 50-60% 
é representado pelos CHO. 
 
• CHO complexos devem ser hidrolisados a CHO simples 
para serem absorvidos pelo organismo. 
 
1. Nutricional; 
2. Adoçantes naturais; 
3. Matéria-prima para produtos fermentados; 
4. Principal ingrediente dos cereais; 
5.Propriedades reológicas da maioria dos alimentos 
de origem vegetal (polissacarídeos); 
6. Responsáveis pela reação de escurecimento em 
muitos alimentos. 
FUNÇÕES 
 
NOS ALIMENTOS 
NOS ALIMENTOS 
• Os CHO constituem ¾ do peso seco de todas as plantas 
terrestres e marinhas e estão presentes nos grãos, 
verduras, hortaliças, frutas e outras partes de plantas 
consumidas pelo homem. 
 
• Os cereais contêm pequena quantidade de açúcares 
SIMPLES, pois a maior parte é convertida em amido. 
 
• O amido é o CHO mais comum utilizado pelos vegetais 
como reservas energéticas. 
 
NOS ALIMENTOS 
• Nas tabelas de composição de alimentos, o conteúdo de 
carboidratos tem sido dado como carboidratos totais 
pela diferença, isto é, a percentagem de água, proteína, 
gordura e cinza subtraída de 100. 
Tabela 1 - Conteúdo de carboidratos em alguns alimentos 
 ALIMENTO % DE CARBOIDRATOS 
Frutas 6 – 12% 
Milho e batata 15% amido 
Trigo 60% amido 
Farinha de trigo 70% amido 
Açúcar branco 
comercial 
99,5% sacarose 
Açúcar de milho 87,5% glicose 
Mel 75% açúcares redutores 
 São divididos em função de seu peso molecular: 
 
- MONOSSACARÍDEOS 
- OLIGOSSACARÍDEOS 
- POLISSACARÍDEOS 
 
Carboidratos com ALDEÍDO como grupo funcional são 
denominados ALDOSES 
 
Carboidratos com CETONA como grupo funcional são 
denominados CETOSES 
CLASSIFICAÇÃO 
 
Os monossacarídeos são classificados de acordo com o número de 
átomos de carbono. 
 
MONOSSACARÍDEO 3 carbonos: trioses (Gliceraldeído) 
 4 carbonos: tetroses (Eritrose) 
 5 carbonos: pentoses (Ribose) 
 6 carbonos: hexoses (Glicose) 
 7 carbonos: heptoses (Sedoeptulose) 
 
 
Monossacarídeos são os carboidratos mais simples, dos quais derivam 
todas as outras classes. Exemplo:Gliceraldeído (Aldose); dihidroxicetona 
( Cetose ) 
CLASSIFICAÇÃO 
CLASSIFICAÇÃO 
Ligações Glicosídicas – criam estruturas maiores 
 
DISSACARIDEOS ( 2 unidades) 
OLIGOSSACARÍDEO(3 a 12 unidades) 
POLISSACARÍDEO (mais de 12 unid.) 
 
DISSACARÍDEOS 
 
 
CLASSIFICAÇÃO 
 A maioria dos monossacarídeos encontra-se de forma cíclica 
(fechada), sendo apenas 1% na forma acíclica. 
 
 
 
Linear ou acíclica Cíclica 
CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS 
 
 
Estrutura na forma de anéis (5 ou 6 membros) 
CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS 
• Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode 
reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica 
(R-C-R’). 
FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES 
GLICÍDEOS REDUTORES: Se átomo de oxigênio do carbono 
anômero de um glicídeo não está ligado a qualquer outra estrutura, 
esse glicídeo é um redutor ( reage com os componentes reativos). 
CARBONO ANÔMERO : A formação dos anéis formam estruturas que 
serão designadas por “α” e “β”. 
 
As enzimas são capazes de distinguir entre essas duas estruturas e 
utilizam uma delas preferencialmente. 
• As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a 
base para a formação de oligo e polissacarídeos. 
• As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C 
anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo 
OH de um segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß 
glicosídica. 
• Os grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o 
dos átomos de C nos quais estão ligados. 
FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES 
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual 
forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está 
envolvida na ligação e também quais átomos de C estão 
ligados. 
FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES 
• Polímeros (2 a 10 monossacarídeos unidos por ligação 
glicosídica) 
 
• Geralmente obtidos por hidrólise dos polissacarídeos 
(dissacarídeos são os + importantes) 
 
• Hidroxila anomérica confere propriedades redutoras ao 
monossacarídeos 
 
• Compostos por glicose, frutose e galactose. Mais 
comuns: sacarose, lactose, rafinose, estaquiose, 
celobiose 
 
OLIGOSSACARÍDEOS 
• Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e 
maltose. 
• sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose 
 (aldohexose) (cetohexose) 
Ligação glicosídica: α , ß(1 → 2) 
Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos 
envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose 
serem redutores. 
OLIGOSSACARÍDEOS 
OLIGOSSACARÍDEOS 
Reação de hidrólise da 
sacarose e sua fórmula 
estrutural. 
• lactose: ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) 
Ligação glicosídica: ß(1 → 4) 
Como o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a 
glicose assume tanto a forma α quanto a ß e está livre para 
reagir com agentes oxidantes. 
 
• maltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido) 
Ligação glicosídica : α (1 → 4) 
 
• celobiose: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose) 
Ligação glicosídica: ß (1 → 4) 
OLIGOSSACARÍDEOS 
AÇÚCAR INVERTIDO 
• O açúcar comum, conhecido como sacarose, é composto 
de dois outros açúcares mais simples: a glicose e a 
frutose. 
 
• Quando a sacarose é misturada com água, ocorre uma 
reação química chamada hidrólise que separa os dois 
açúcares, também chamada de açúcar invertido. 
 
• Essa denominação deve-se porque o açúcar tem a 
propriedade de girar a direção da propagação da luz 
polarizada. 
AÇÚCAR INVERTIDO 
• Quando um raio de luz polarizada atravessa um copo de 
água com sacarose, sofre um desvio para a direita, e 
quando a mistura é da água com açúcar invertido, o 
desvio é para a esquerda. 
 
AÇÚCAR INVERTIDO 
• A molécula de sacarose é quebrada, formando glicose e 
frutose, porém, as duas se unem novamente em 
posições invertidas. 
 
• Utilizado em ingredientes de bolos, biscoitos – 
responsável pela cor e consistência do produto. 
 
INVERSÃO DA SACAROSE: 
• No processo de hidrólise química ou enzimática ocorre a 
inversão da rotação ótica da solução inicial, motivo pelo 
qual o processo de hidrólise da sacarose é também 
conhecido por inversão da sacarose e o produto final é 
conhecido como açúcar invertido. 
 
Sacarose + H2O D- Frutopiranose + D-Glucopiranose 
• São macromoléculas naturais, ocorrendo em quase 
todos os organismos vivos. 
 
 São formados pela condensação de 
monossacarídeos, unidos entre si pelas ligações 
glicosídicas. 
POLISSACARÍDEOS 
• Aqueles mais insolúveis são os encontrados nas 
paredes celulares e sua função nos vegetais é a de 
reforçar e estrutura, por isso são denominados 
polissacarídeos estruturais. 
POLISSACARÍDEOS 
- Fazem parte de estruturas da parede celular de vegetais 
(celulose, pectina, hemicelulose), ou de animais(quitina) 
 
- Servem de reservas metabólicas de plantas (amido) e de animais 
(glicogênio). 
 
- Retém umidade, formando soluções , reduzindo a atividade de 
água do sistema. 
 
- Importante na textura, aparência e “flavor” 
dos alimentos; 
 
POLISSACARÍDEOS – Funções 
• Polímeros (+ de 20 monossacarídeos) 
 
• Homoglicanas (celulose, amilose, 
amilopectina) 
• Heteroglicanas (gomas) 
 
• Diversidade na composição → propriedades muito 
distintas dos monossacarídeos constituintes (pouco 
sabor doce, dissolução difícil, reações + lentas) 
 
• Mais comuns: amido, celulose, pectinas, glicogênio, 
celulose 
 
 
POLISSACARÍDEOS 
AMIDO 
Principal forma de armazenamento de 
carboidratos no vegetal. 
Amilose 
Amilopectina 
POLISSACARÍDEOS DE VEGETAIS 
SUPERIORES 
• São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de 
plantas. 
• Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da 
cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 → 4) e a da amilopectina α 
(1 → 6). 
• Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam 
as ligações α (1 → 4), e enzimas desramificadoras, que 
degradam α (1 → 6). 
POLISSACARÍDEOS - AMIDO 
• Essencialmente linear: formada por ligações alfa (1-
4); 
• Há poucas ligações alfa (1->6) em torno de 0,3 a 
0,5%; 
• Normalmente os amidos tem 25% de amilose; 
AMILOSE 
• Molécula altamente ramificada formada por ligações alfa 
(1-4) e alfa (1-6); 
• Está presente no amido ao redor de 75%. 
AMILOPECTINA 
AMIDO 
AMIDO 
 
• Estrutura do gel: Rede entrelaçada, formada por 
moléculas de amilose, amilopectina e água unidas por 
interações intermoleculares. 
 
• O entumescimento dos grãos e, portanto, o aumento de 
viscosidade das soluções está relacionado com a 
quantidade de água presente. 
 
• Temperatura de gelatinização. 
 
GELATINIZAÇÃO 
Glicogênio 
• Encontrado em células animais. 
• Glicogênio fosforilase; 
• Muito semelhante ao amido, possui um número bem 
maior de ligações α (1,6), o que confere um alto grau de 
ramificação à sua molécula 
 
 
GLICOGÊNIO 
As figuras mostram as 
ligações glicosídicas e sua 
relação com a formação 
de estruturas ramificadas. 
• A natureza química de 
oligo e polissacarídeos 
depende de quais 
monossacarídeos estão 
reunidos e da ligação 
glicosídica em si. 
Quitina 
• N-acetil-β-D-glocosamina 
QUITINA 
• β-D-glicose 
• Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma 
estrutura espacial muito linear, que forma fibras 
insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. 
CELULOSE 
• É o principal componente estrutural das plantas, 
especialmente de madeira e plantas fibrosas. 
• É um homopolissacarídeo linear de ß-D-glicose, e todos 
os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 
4). 
• Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às 
plantas fibrosas sua força mecânica. 
• Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as 
ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que 
habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como 
gado e cavalo. 
POLISSACARÍDEOS - CELULOSE 
 Polímeros compostos principalmente de ácidos 
galacturônicos unidos por ligações glicosídicas a (1➔4) 
e cujos grupos carboxílicos podem estar parcialmente 
metoxilados e parcial ou totalmente neutralizados por 
bases. 
 Frutas muito maduras tem baixo teor de pectina, pois já 
houve a degradação e destruição das pectinas através do 
processo de maturação. 
PECTINA 
• São carboidratos estruturais das 
paredes celulares dos fungos, 
leveduras, alguns cereais e gramíneas. 
Β-GLUCANAS 
• Frutooligossacarídeo: Alta solubilidade, poder 
adoçante 30% do açúcar (substituto) 
• Inulina: Baixa solubilidade, melhora a 
estabilidade de emulsões com características 
semelhantes a gordura quando se usa em forma 
de gel com água (substituto da gordura) 
Isolada da raiz da chicória 
INULINA E FRUTOOLIGOSSACARÍDEOS

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