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CARBOIDRATOS Profª Katharine Angélica Bioquímica CARBOIDRATOS São os componentes mais abundantes e amplamente distribuídos entre os alimentos. DEFINIÇÃO • São definidos como carboidratos os polihidroxialdeídos, as polihidroxicetonas, os pilihidroxiálcoois, os polihidroxiácidos, seu derivados e, polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas. INTRODUÇÃO O termo carboidrato deriva da terminologia “hidratos de carbono”, determinados pela fórmula Cx (H2O)y, que contém C, H, e O. Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água. Com ajuda da energia solar, os vegetais verdes tomam o anidro carbônico da atmosfera e a água do solo, produzindo carboidratos, através da seguinte reação: CO2 + H2O 6 HCHO + O2 Função da clorofila é unir-se ao Carbono e catalisar a reação. INTRODUÇÃO clorofila FUNÇÕES • Combustível energético; • Total calórico da alimentação humana normal de 50-60% é representado pelos CHO. • CHO complexos devem ser hidrolisados a CHO simples para serem absorvidos pelo organismo. 1. Nutricional; 2. Adoçantes naturais; 3. Matéria-prima para produtos fermentados; 4. Principal ingrediente dos cereais; 5.Propriedades reológicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacarídeos); 6. Responsáveis pela reação de escurecimento em muitos alimentos. FUNÇÕES NOS ALIMENTOS NOS ALIMENTOS • Os CHO constituem ¾ do peso seco de todas as plantas terrestres e marinhas e estão presentes nos grãos, verduras, hortaliças, frutas e outras partes de plantas consumidas pelo homem. • Os cereais contêm pequena quantidade de açúcares SIMPLES, pois a maior parte é convertida em amido. • O amido é o CHO mais comum utilizado pelos vegetais como reservas energéticas. NOS ALIMENTOS • Nas tabelas de composição de alimentos, o conteúdo de carboidratos tem sido dado como carboidratos totais pela diferença, isto é, a percentagem de água, proteína, gordura e cinza subtraída de 100. Tabela 1 - Conteúdo de carboidratos em alguns alimentos ALIMENTO % DE CARBOIDRATOS Frutas 6 – 12% Milho e batata 15% amido Trigo 60% amido Farinha de trigo 70% amido Açúcar branco comercial 99,5% sacarose Açúcar de milho 87,5% glicose Mel 75% açúcares redutores São divididos em função de seu peso molecular: - MONOSSACARÍDEOS - OLIGOSSACARÍDEOS - POLISSACARÍDEOS Carboidratos com ALDEÍDO como grupo funcional são denominados ALDOSES Carboidratos com CETONA como grupo funcional são denominados CETOSES CLASSIFICAÇÃO Os monossacarídeos são classificados de acordo com o número de átomos de carbono. MONOSSACARÍDEO 3 carbonos: trioses (Gliceraldeído) 4 carbonos: tetroses (Eritrose) 5 carbonos: pentoses (Ribose) 6 carbonos: hexoses (Glicose) 7 carbonos: heptoses (Sedoeptulose) Monossacarídeos são os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes. Exemplo:Gliceraldeído (Aldose); dihidroxicetona ( Cetose ) CLASSIFICAÇÃO CLASSIFICAÇÃO Ligações Glicosídicas – criam estruturas maiores DISSACARIDEOS ( 2 unidades) OLIGOSSACARÍDEO(3 a 12 unidades) POLISSACARÍDEO (mais de 12 unid.) DISSACARÍDEOS CLASSIFICAÇÃO A maioria dos monossacarídeos encontra-se de forma cíclica (fechada), sendo apenas 1% na forma acíclica. Linear ou acíclica Cíclica CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS Estrutura na forma de anéis (5 ou 6 membros) CICLIZAÇÃO DE MONOSSACARÍDEOS • Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R’). FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES GLICÍDEOS REDUTORES: Se átomo de oxigênio do carbono anômero de um glicídeo não está ligado a qualquer outra estrutura, esse glicídeo é um redutor ( reage com os componentes reativos). CARBONO ANÔMERO : A formação dos anéis formam estruturas que serão designadas por “α” e “β”. As enzimas são capazes de distinguir entre essas duas estruturas e utilizam uma delas preferencialmente. • As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a base para a formação de oligo e polissacarídeos. • As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß glicosídica. • Os grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o dos átomos de C nos quais estão ligados. FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES • A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS MAIORES • Polímeros (2 a 10 monossacarídeos unidos por ligação glicosídica) • Geralmente obtidos por hidrólise dos polissacarídeos (dissacarídeos são os + importantes) • Hidroxila anomérica confere propriedades redutoras ao monossacarídeos • Compostos por glicose, frutose e galactose. Mais comuns: sacarose, lactose, rafinose, estaquiose, celobiose OLIGOSSACARÍDEOS • Dissacarídeos importantes: sacarose, lactose e maltose. • sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose (aldohexose) (cetohexose) Ligação glicosídica: α , ß(1 → 2) Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose serem redutores. OLIGOSSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEOS Reação de hidrólise da sacarose e sua fórmula estrutural. • lactose: ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) Ligação glicosídica: ß(1 → 4) Como o carbono anomérico não está envolvido na ligação, a glicose assume tanto a forma α quanto a ß e está livre para reagir com agentes oxidantes. • maltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido) Ligação glicosídica : α (1 → 4) • celobiose: D-glicose + D glicose (hidrólise da celulose) Ligação glicosídica: ß (1 → 4) OLIGOSSACARÍDEOS AÇÚCAR INVERTIDO • O açúcar comum, conhecido como sacarose, é composto de dois outros açúcares mais simples: a glicose e a frutose. • Quando a sacarose é misturada com água, ocorre uma reação química chamada hidrólise que separa os dois açúcares, também chamada de açúcar invertido. • Essa denominação deve-se porque o açúcar tem a propriedade de girar a direção da propagação da luz polarizada. AÇÚCAR INVERTIDO • Quando um raio de luz polarizada atravessa um copo de água com sacarose, sofre um desvio para a direita, e quando a mistura é da água com açúcar invertido, o desvio é para a esquerda. AÇÚCAR INVERTIDO • A molécula de sacarose é quebrada, formando glicose e frutose, porém, as duas se unem novamente em posições invertidas. • Utilizado em ingredientes de bolos, biscoitos – responsável pela cor e consistência do produto. INVERSÃO DA SACAROSE: • No processo de hidrólise química ou enzimática ocorre a inversão da rotação ótica da solução inicial, motivo pelo qual o processo de hidrólise da sacarose é também conhecido por inversão da sacarose e o produto final é conhecido como açúcar invertido. Sacarose + H2O D- Frutopiranose + D-Glucopiranose • São macromoléculas naturais, ocorrendo em quase todos os organismos vivos. São formados pela condensação de monossacarídeos, unidos entre si pelas ligações glicosídicas. POLISSACARÍDEOS • Aqueles mais insolúveis são os encontrados nas paredes celulares e sua função nos vegetais é a de reforçar e estrutura, por isso são denominados polissacarídeos estruturais. POLISSACARÍDEOS - Fazem parte de estruturas da parede celular de vegetais (celulose, pectina, hemicelulose), ou de animais(quitina) - Servem de reservas metabólicas de plantas (amido) e de animais (glicogênio). - Retém umidade, formando soluções , reduzindo a atividade de água do sistema. - Importante na textura, aparência e “flavor” dos alimentos; POLISSACARÍDEOS – Funções • Polímeros (+ de 20 monossacarídeos) • Homoglicanas (celulose, amilose, amilopectina) • Heteroglicanas (gomas) • Diversidade na composição → propriedades muito distintas dos monossacarídeos constituintes (pouco sabor doce, dissolução difícil, reações + lentas) • Mais comuns: amido, celulose, pectinas, glicogênio, celulose POLISSACARÍDEOS AMIDO Principal forma de armazenamento de carboidratos no vegetal. Amilose Amilopectina POLISSACARÍDEOS DE VEGETAIS SUPERIORES • São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas. • Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 → 4) e a da amilopectina α (1 → 6). • Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 → 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 → 6). POLISSACARÍDEOS - AMIDO • Essencialmente linear: formada por ligações alfa (1- 4); • Há poucas ligações alfa (1->6) em torno de 0,3 a 0,5%; • Normalmente os amidos tem 25% de amilose; AMILOSE • Molécula altamente ramificada formada por ligações alfa (1-4) e alfa (1-6); • Está presente no amido ao redor de 75%. AMILOPECTINA AMIDO AMIDO • Estrutura do gel: Rede entrelaçada, formada por moléculas de amilose, amilopectina e água unidas por interações intermoleculares. • O entumescimento dos grãos e, portanto, o aumento de viscosidade das soluções está relacionado com a quantidade de água presente. • Temperatura de gelatinização. GELATINIZAÇÃO Glicogênio • Encontrado em células animais. • Glicogênio fosforilase; • Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações α (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula GLICOGÊNIO As figuras mostram as ligações glicosídicas e sua relação com a formação de estruturas ramificadas. • A natureza química de oligo e polissacarídeos depende de quais monossacarídeos estão reunidos e da ligação glicosídica em si. Quitina • N-acetil-β-D-glocosamina QUITINA • β-D-glicose • Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. CELULOSE • É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. • É um homopolissacarídeo linear de ß-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). • Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. • Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo. POLISSACARÍDEOS - CELULOSE Polímeros compostos principalmente de ácidos galacturônicos unidos por ligações glicosídicas a (1➔4) e cujos grupos carboxílicos podem estar parcialmente metoxilados e parcial ou totalmente neutralizados por bases. Frutas muito maduras tem baixo teor de pectina, pois já houve a degradação e destruição das pectinas através do processo de maturação. PECTINA • São carboidratos estruturais das paredes celulares dos fungos, leveduras, alguns cereais e gramíneas. Β-GLUCANAS • Frutooligossacarídeo: Alta solubilidade, poder adoçante 30% do açúcar (substituto) • Inulina: Baixa solubilidade, melhora a estabilidade de emulsões com características semelhantes a gordura quando se usa em forma de gel com água (substituto da gordura) Isolada da raiz da chicória INULINA E FRUTOOLIGOSSACARÍDEOS
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