Química de lipídios_UNIBRA

Prévia do material em texto

QUÍMICA DE LIPÍDIOS 
BIOQUÍMICA 
Profª Katharine Angélica
Lipídios
SOLÚVEIS EM SOLVENTES 
ORGÂNICOS 
ÍNSOLÚVEIS EM ÁGUA
Lipídeos - Funções
Óleos e gorduras -
Principais formas de 
armazenar energia
Fosfolipídeos e 
esteróides podem
ser 1/2 da massa
das membranas 
biológicas
Lipídios (em
quantidades
pequenas) - cofatores
enzimáticos
Transportadores 
de elétrons
Pigmentos que 
absorvem radiações
luminosas
Âncoras hidrofóbicas
Agentes 
emulsionantes
Hormônios
Mensageiro
intracelular
Solubilidade
Ponto de fusão 
A temperatura a qual uma substância passa do estado sólido 
ao estado líquido.
Lipídeos - Classificação
• Triacilgliceróis;
• Fosfoacilgliceróis;
• Ceras;
• Esfingolipídeos;
• Glicolipídeos;
• Esteróides.
Ácidos graxos
• Características: 
o Grupo carboxila na extremidade e cauda de hidrocarboneto;
o Linear;
o Não ocorrem livres nas células dos tecidos.
Ácidos graxos – Classificação quanto a 
presença de ligações duplas. 
• Saturados: sem ligações 
duplas
• Insaturados: com ligações 
duplas
o Monoinsaturado: 1 ligação 
dupla
o Poliinsaturado: >1 ligação 
dupla
A ligação dupla é o ponto de 
insaturação
Ácido graxo saturado
• Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-
• Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal
o Manteiga, gordura, banha, bacon
o Pele de aves, leite integral
• Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças 
cardiovasculares
Ácido graxo insaturado
• Ácidos graxos monoinsaturados
• Somente uma ligação dupla
• Líquido em temperatura ambiente
o Óleos de oliva, canola e amendoim
o Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
• Ácidos graxos poliinsaturados
• Duas ou mais ligações duplas
• Líquido em temperatura ambiente
o Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e em 
oleaginosas (castanha, amêndoa)
Ácidos graxos essenciais
• São poliinsaturados não sintetizados pelas 
células do organismo - adquiridos através da 
alimentação;
 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)
 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais -
girassol, milho, soja, algodão). 
Nomenclatura dos ácidos graxos
Nomenclatura de ácidos graxos
• Comprimento da cadeia e número de ligações duplas
• Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação 
dupla, a partir da extremidade do grupamento metil:
o Sistema ômega (ômega 3, 3)
o Sistema n (n–3)
H3C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
Ácido esteárico
C18:0
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
Ácido linoléico
C18:2
H3C
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
Ácido linolênico
C18:3
Omega 6 ou n–6
Omega 3 ou n–3
Nomenclatura dos ácidos graxos
• Cis e trans: Disposição dos hidrogênios. 
C
H C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
CH3C
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H O
OH
C
H
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C
O
OH
Gordura Trans
• Contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;
• Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural
(ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).
• Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de 
microondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses, congelados 
industrializados.
Triacilgliceróis
• São ésteres formados por uma molécula
de glicerol que é um álcool, ligado a três
moléculas de ácidos graxos.
Triacilgliceróis
• Armazenados nos adipócitos.
Triacilgliceóis - Saponificação
• Hidrólise alcalina dos triacilgliceróis.
Saponificação
• Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente
em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento;
• Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será
chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão
passará a ser chamado de sabão mole (detergente líquido);
• Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.
NutellaRaiz 
Fosfoacilgliceróis
• Compõe a bicamada de todas as
membranas biológicas.
• Atuam como agentes emulsificantes e
estão presentes na bile, e fazem parte da
monocamada externa das lipoproteínas.
Esfingolipídeos
• Lipídios de membrana com duas caudas apolares,
cabeça polar, mas ausência de glicerol;
• Três principais subclasses:
• Esfingomielinas: bainha de mielina
• Cerebrosídios: membrana das células nervosas
• Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do 
impulso nervoso (receptores de membrana).
EsfingolipídeosFosfatídeos
Glicolipídios
• Mistura de ésteres de ácidos graxos, 
carboidratos (galactose e glicose) e álcoois. 
• Galactocerebrosídeo e glicocerebrosídeo.
Doença de 
Tay-Sachs
Ceras
• Ésteres de ácidos graxos com cadeia longa e álcoois
monoidroxílicos. São insolúveis tendo uma cadeia
hidrocarbonada totalmente reduzida, são normalmente
inertes do ponto de vista químico. Exemplo: cera de abelha, e
cera de carnaúba.
• Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas –
reduz a evaporação;
• Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas
colméias.
cera
CH3(CH2)14-C-O-CH2-(CH2)28-CH3
O
ácido palmítico 1-triacontanol
Esteróides
• Ácidos graxos unidos à álcoois policíclicos de cadeia fechada.
• Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;
• Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;
• Participa da formação de membranas celulares;
• Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e
feminino (estrógeno);
• Precursor dos sais biliares e da vitamina D;
• No sangue humano, o colesterol é
transportado associado a lipoproteínas.
Esteróides - Colesterol
• Componente estrutural das membranas celulares e
precursor de vit D, testosterona e estradiol;
• Produzido principalmente no fígado, mesmo que
alimentação seja pobre em colesterol (um adulto,
de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em
seu organismo).
Esteróides anabolizantes 
• Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);
• Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca 
testosterona;
• Hipertrofia muscular, força e resistência;
• Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado, pressão arterial, LDL e 
HDL, pêlos na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres)
Terpenos
• É formado de uma unidade simples
que se repete - isoprenóide, a qual
dá origem a borracha, carotenóides,
esteróides e muitos outros terpenos
simples.
Lipoproteínas
• Ligadas à proteínas;
• O componente lipídico consiste de ésteres de colesterol e
fosfolipídeos que são presos à molécula proteica por forças
não-covalentes.
Lipoproteína
 LDL (low density lipoprotein) –
lipoproteína de baixa densidade:
o Fornece colesterol aos tecidos;
o Em excesso no sangue, deposita na
parece dos vasos;
o Colesterol ruim.
 HDL (high density lipoprotein) –
lipoproteína de alta densidade:
o Remove o excesso de colesterol do
sangue e leva ao fígado
(degradado e excretado sob a
forma de sais biliares);
o Colesterol bom.
Micelas 
• Agentes Emulsificantes.
MUDANÇA DE TRABALHO PARA ENADE, COMEÇANDO APÓS AVALIAÇÃO DA PI, 
PARA SABER QUAL ANO E ÁREAS 
20% CARGA HORÁRIA EAD
CRIAR PLANOS DE ENADE PARA COORDENADORES 
PREMIAÇÃO PARA ENADE PARA COORDENADORES 
REFAZER AS MATRIZES CURRICULARES DE TODOS OS CURSOS DE SAÚDE E GESTÃO 
REESTRUTURAR ÁREA DE PI