Licopeno - Resumo (Pigmentos)

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DISCIPLINA: PIGMENTOS 
Licopeno 
CONCEITO 
Licopeno é um composto lipossolúvel que não 
possui atividade pró-vitamina A e um dos 
carotenoides mais encontrados no plasma e 
tecido com capacidade de sequestrar oxigênio 
singlete. É um carotenoide característico por 
sua cor vermelha em frutos, flores e raízes de 
algumas espécies vegetais. 
 
- É sintetizado por algumas plantas e micro-
organismos, mas não por animais, sendo obtido 
exclusivamente através da dieta. 
- A principal fonte de licopeno encontrada até 
hoje na dieta é o tomateiro, Solanum 
lycopersicum, e seus derivados. 
 
 
ESTRUTURA QUÍMICA 
 
O Licopeno (C40H56) é um hidrocarboneto 
tetraterpeno com uma massa molecular de 536, 
possuindo uma absorção máxima a 444, 470 e 
502 nm, resultando daí a sua característica cor 
vermelha. 
- É um composto lipofílico com características 
hidrofóbicas; 
- É solúvel em solventes orgânicos, como o 
clorofórmio e benzeno, e praticamente 
insolúvel em água, metanol e etanol. 
 
A sua forma mais prevalente é a all-trans, que é 
produzida naturalmente por algumas plantas e 
micro-organismos fotossintéticos. 
 A mudança do licopeno de sua forma 
trans em seu isômero cis, é facilitada 
pelo contato com ácidos, mudança de 
temperatura e exposição à luz. 
O licopeno apresenta várias configurações por 
isomerização (total de 72 isómeros possíveis). 
 
FONTES 
As principais fontes incluem a tomate, 
melancia, toranja, papaia e goiaba. 
 
 
A concentração de licopeno varia com o tipo 
de alimento e alguns fatores, como: variedade, 
o estado de amadurecimento do fruto, clima, 
tipo de solo e alterações pós colheita. 
 
 
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DISCIPLINA: PIGMENTOS 
Licopeno 
 
Figura 1: Tabela (conteúdo de licopeno em alimentos) 
A concentração de licopeno influencia a 
intensidade de coloração vermelha? 
SIM. Está diretamente ligada! 
 
 
ESTABILIDADE 
- Temperaturas elevadas, exposição à luz, 
oxigênio, íons metálicos (por exemplo, Cu2+ e 
Fe3+), e extremos de pH contribuem para a 
degradação do licopeno, assim como de outros 
carotenoides. 
- É resistente ao calor, no entanto, pode tornar-
se sensível à isomerização e a oxidação durante 
o processamento e o armazenamento. 
 
 
Absorção do Licopeno: varia entre 10 e 30%. 
Sabia que o licopeno poder combater à 
aceleração do envelhecimento cutâneo? 
Ele age com a função de aumentar a expressão 
de enzimas antioxidantes. 
↑ Licopeno na dieta  ↑ Níveis sanguíneo e 
teciduais de licopeno  ↓ Envelhecimento 
cutâneo. 
 
- O aumento na quantidade de licopeno na 
dieta melhora a função de alguns genes, além 
da comunicação celular, resposta hormonal, 
imunitária e regulação de reações metabólicas. 
 
BIODISPONIBILIDADE 
Pode ser influenciada por diversos fatores, 
como: matriz alimentar; quantidade do 
carotenoide na dieta; presença de fatores 
inibidores ou facilitadores da absorção; forma 
isomérica em que ele se apresenta; quantidade 
e tipo de gordura dietética; processo de 
absorção; interações entre os carotenoides; 
presença de fibra alimentar na dieta; 
processamento de alimentos fontes; estado 
nutricional do indivíduo; fatores genéticos; etc. 
- Forma isométrica: sua biodisponibilidade 
demonstra ser maior nos produtos 
processados, pois o aumento de temperatura 
durante o processamento, induz a 
isomerização da forma trans para a cis, 
parecendo ser esta a forma que melhor é 
absorvida e a mais encontrada nos tecidos 
humanos. 
- Matriz alimentar: No tomate, o licopeno 
encontra-se principalmente no tecido do 
pericarpo, que se localiza no compartimento 
celular dos cloroplastos. 
 
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DISCIPLINA: PIGMENTOS 
Licopeno 
A sua localização intracelular e forte ligação à 
matriz pode tornar a sua absorção mais difícil. 
Deste modo, a libertação do licopeno da matriz 
vegetal é um passo essencial à sua absorção. 
- Ingestão de gordura: A ingestão de gorduras 
juntamente com o licopeno vai influenciar a 
sua absorção devido à maior solubilidade dos 
isómeros cis nas micelas de ácidos biliares 
facilitando a sua incorporação. 
- Presença de fibras alimentares: a presença 
de alguns tipos de fibras, como o caso da 
pectina, pode reduzir a absorção do licopeno 
por aumento da viscosidade. 
- Interação: a absorção do licopeno também 
pode ser afetada pela interação com outros 
carotenoides, por haver uma possível 
competição na incorporação das micelas, na 
absorção intestinal, transporte linfático ou em 
mais de um nível. 
 
PROPRIEDADES 
FITOQUÍMICAS/ANTIOXIDANTES 
Vários estudos epidemiológicos em humanos 
revelaram uma relação inversa entre o alto 
consumo de alimentos fontes de licopeno, e a 
incidência de doenças cardiovasculares e 
alguns tipos de cancro especialmente o cancro 
da próstata, esófago, cavidade oral e cólon. 
 
O licopeno é um potente antioxidante capaz de 
proteger as células do nosso organismo contra 
os efeitos nocivos do excesso de radicais livres, 
reduzindo assim o risco de doenças crônicas, 
inclusive o câncer. 
 
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO 
- Convencional: envolve a libertação dos 
componentes desejados a partir da perturbação 
do tecido das matrizes e depois remoção para o 
solvente de extração. 
- Assistida por ultrassom (UAE): uso da força 
de cavitação do ultrassom para perturbar as 
paredes celulares de plantas, gerando o 
rompimento do tecido superficial e facilitando 
a libertação dos compostos que estão sendo 
extraídos. 
VANTAGEM  Alternativa econômica, pois há 
um aumento do rendimento, redução do tempo 
e redução no gasto de solventes. 
- Assistida por micro-ondas: utilização de 
micro-ondas durante a extração, que gera calor 
e consequente pressão no interior da célula da 
matriz. Este aumento da pressão modifica o 
tecido, aumentando também a porosidade e, 
consequentemente, facilitando a entrada do 
solvente e a libertação do composto que se 
deseja extrair da matriz. 
VANTAGEM  Menor gasto de solvente e 
tempo de extração, e rendimento equivalente 
ou superior ao obtido na extração convencional 
 
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DISCIPLINA: PIGMENTOS 
Licopeno 
- Por líquido pressurizado (PLE): combina 
temperatura e pressão elevadas com o uso de 
solventes, permitindo a rápida extração dos 
componentes desejados. 
COMO FUNCIONA?  As altas temperaturas 
irão reduzir a viscosidade do solvente, aumenta 
a permeabilidade, e auxiliam nas quebras das 
ligações dos componentes com a matriz, 
forçando o solvente em áreas que não seriam 
atingidas. 
A pressão irá reduzir a tensão superficial do 
solvente, facilitando a penetração nos poros da 
matriz, rompendo-a e, portanto, há o aumento 
da transferência do componente da amostra 
para o solvente. 
- Com fluido supercrítico (SFE): é um 
método de extração que utiliza 
fluidos/solventes aquecidos acima de sua 
temperatura crítica. É uma alternativa 
ambientalmente segura para extração de 
carotenoides, sendo o fluido supercrítico mais 
utilizado o dióxido de carbono (CO2), por não 
ser tóxico ou inflamável e estar disponível a 
baixo custo e alta pureza.