Isomeria Plana - Compensação e Tautomeria (13)

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01 - (Ufpi PI/1990) 
Dados os pares de compostos: 
 
I. Metil-n-propilamina e dietilamina 
II. Propanol-1 e propanol-2 
III. Ácido butanóico e ácido metil-propanóico 
IV. Propanoato de metila e etanoato de etila 
 
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de compensação) em: 
a) apenas em I, II e III. 
b) apenas em I e IV. 
c) apenas em II e III. 
d) apenas em II, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
Gab: B 
 
02 - (Unitins TO/2001) 
Analise as fórmulas a seguir apresentadas, 
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3 
II. CH3 – CH = CH2 e 
 CH
H C CH
2
2 2 
III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 
IV. CH3 – CO – H e CH2 – COH – H 
V. 
CH
C = C
 H H
3 3
 
CH
 e 
 H CH
C = C
 H
 3
 
CH3 
Associando–as a seus correspondentes 
( ) A–Isômeros geométricos 
( ) B–Função 
( ) C–Isomeria de compensação 
( ) D–Tautomeria 
( ) E–Cadeia 
Indique a alternativa correta 
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB 
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA 
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA 
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA 
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD 
 
Gab: D 
 
03 - (Uem PR/2006/Janeiro) 
Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os 
átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou 
triplas ligações). 
I) Propanoato de metila 
II) Butano 
III) Etanoato de etila 
IV) Butanal 
a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria – de 
cadeia, de posição, tautomeria (ou dinâmica), de compensação (ou metameria) 
ou de função – e dê o nome desse tipo de isomeria. 
b) Escreva a reação de formação do butano a partir da hidrogenação 
catalítica de um composto de fórmula molecular C4H8. 
 
Gab: 
 a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensação) 
 b) C4H8 + H2 

Ni C4H10 
 
04 - (Puc SP/2003) 
 A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 
I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3 
II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3 
III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3 
C CC C
H H H
H C3 H C3CH3
CH3
HIV)
 
H
H H
HCl
Cl
C C C C
CH3
CH3V)
 
H
O
O O
O
H C3
CH3
C C
CH2
VI)
CH3 
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são: 
a) II, IV e VI. 
b) I, II e VI. 
c) I, II e IV. 
d) I, II, IV e V. 
e) II, IV, V e VI. 
 
Gab: A 
 
05 - (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para seu trabalho, 
encontrou-os na forma de fios. Comprou, então, um metro de fio de ouro e um 
metro de fio de cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A 
partir desses dados, é correto afirmar que: 
01. o fio de ouro tem maior número de átomos. 
02. o fio de cobre tem maior número de átomos. 
04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número de átomos. 
08. só é possível determinar o número de átomos para o fio de cobre. 
16. é impossível determinar o número de átomos para ouro e cobre, pois 
não se conhece o diâmetro dos fios. 
32. o número de átomos de ouro é o dobro do número de átomos de cobre 
nos fios. 
 
Gab: C 
 
06 - (Uepb PB/2003) 
Observe o esquema abaixo: 
Isomeria
plana
Funções
diferentes
Mesma
função
Sem
equilíbrio
Com
equilíbrio
Cadeias principais
diferentes
Mesma cadeia
principal
Diferentes posições
do heteroátomo
A
B
C
D
E
 
 
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, 
respectivamente, á isomeria de: 
a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função. 
b) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria. 
c) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação. 
d) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia. 
e) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição. 
 
Gab: C 
 
07 - (Uftm MG/2004/2ªFase) 
O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e 
que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano 
isomeria de função e metameria são, respectivamente: 
a) butanol e metóxi-propano. 
b) butanona e butanol. 
c) etanoato de etila e butanal. 
d) butano e butanol. 
e) metóxi-propano e butanal. 
 
Gab: A 
 
08 - (Ufsc SC/2004) 
Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do 
tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, 
homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula 
geral. 
Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na 
cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões): 
01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio. 
02. Ambos são isômeros de função. 
04. Ambos são isômeros de cadeia. 
08. O alcino tem mais ligações  que o alcadieno. 
16. Ambos são isômeros de compensação. 
32. As fórmulas estruturais são diferentes. 
 
Gab: 37 
 
09 - (Udesc SC/2006) 
Dados os compostos (I, II, III e IV), 
 
(I)
CH3 C
Cl
H
C
OH
CH3
CH2 CH3
 
 
(II)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH2 O CH3
 
 
(III)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH
OH
CH3
 
 
(IV)
CH3 C
Cl
CH3
C
OH
CH3
CH3
 
 
 
 
assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses compostos. 
a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia. 
b) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia. 
c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação. 
d) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia. 
e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função. 
 
Gab: B 
 
10 - (Uel PR/2007) 
Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre 
elas. 
I. 
CH3
e
CH3
CH2
 
 não são isômeros. 
II. 
OH OH
e
 
 
 são tautômeros. 
III. 
O
CH3
e
CH2OH
 
 
 são isômeros funcionais. 
IV. 
OH
OH
e
 
 
 são isômeros de cadeia. 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
Gab: B 
 
11 - (Uem PR/2007/Janeiro) 
Assinale a alternativa incorreta. 
a) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 2-metil-pentano são 
isômeros de cadeia e representam um caso de isomeria plana. 
b) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros de compensação. 
c) Isomeria espacial é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula 
plana, mas estruturas espaciais diferentes. 
d) Um ácido carboxílico e um éster podem ser isômeros de função. 
e) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros funcionais. 
 
Gab: E 
 
12 - (Uem PR/2007/Julho) 
Considere os pares de compostos abaixo. 
 
• Propanal e prop-1-en-1-ol 
• Etóxi-etano e metóxi-propano 
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno 
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol 
• Cicloexano e metilciclopentano 
 
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias 
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. 
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. 
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. 
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. 
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia. 
 
Gab: E 
 
13 - (Ufc CE/2008/2ªFase) 
A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I. 
R3R1
R2O
I
 
 
 
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de 
aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, 
represente a estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos 
ou grupos adequados. 
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual 
apresente duas carbonilas em sua estrutura. 
 
Gab: 
a) De acordo com as informações apresentadas, 
R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3. 
Assim, a estrutura do pigmento é a seguinte: 
HO
HO
 
 
 
b) A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é 
a seguinte: 
 O
HO