25 QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA

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Questão Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacteriana. 
 
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: 
 
 
Amida, fenol, amina, ácido carboxílico 
 
Amina, fenol, amina, aldeído 
 
Amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico 
 
Amida, amina, álcool, éster 
 
Amida, nitrila, fenol, éster 
Respondido em 11/04/2021 10:56:03 
 
 
Compare com a sua resposta: 
a) 3-etil-2-metil-hexano; b) 2,3,4-trimetil-4-propil-octano; 
 
c) 4-terc-butil-2,3-dimetil-heptano; d) 3-metil-4-propil-heptano 
 
 
 
2 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
O massa resultante da fragmentação abaixo é : 
 
 
 
 
31 
 
108 
 
77 
 
43 
 
44 
Respondido em 11/04/2021 11:05:50 
 
 
Compare com a sua resposta: um aldeído ou cetona 
 
 
3 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 0,1 
 
 
Em relação à piridina e ao pirrol, podemos afirmar que: 
 
 
 
 
tanto o pirrol quanto a piridina são aromáticos 
 
nenhum dos itens acima está correto 
 
apenas a piridina é aromática 
 
nem o pirrol nem a piridina são aromáticos 
 
apenas o pirrol é aromático 
Respondido em 11/04/2021 10:58:27 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
4 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 0,1 
 
 
Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias orgânicas que são empregadas como 
armas químicas. Com base nas estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, assinale 
a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de haletos de alquila. 
 
 
 
 
Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, o cloreto II é menos 
reativo que o cloreto IV. 
 
A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos. 
 
O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de halogênio é um sítio eletrofílico 
em uma reação de substituição nucleofílica. 
 
A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação de eliminação cujo resultado 
é a formação de um alceno. 
 
A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação de um carbocátion como 
intermediário. 
Respondido em 11/04/2021 11:01:06 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
5 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
A obtenção do diclorometano (CH2Cl2), um solvente orgânico utilizado na indústria química, ocorre em 
duas etapas. Na primeira etapa, o clorometano (CH3Cl) é produzido devido à reação entre o metano 
(CH4) e o gás cloro. Na segunda etapa, o clorometano produzido reage com gás cloro formando o 
diclorometano. Essas reações ocorrem em temperatura adequada na presença de luz e em um mesmo 
reator. 
 
As reações mostradas acima para a obtenção de diclorometano são de: 
 
 
adição. 
 
substituição. 
 
polimerização. 
 
esterificação. 
 
combustão. 
Respondido em 11/04/2021 11:01:34 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
 Questão Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Indique o número de álcoois primários e secundários, respectivamente, na estrutura abaixo. 
 
 
 
 
0,1 
 
1,1 
 
0,0 
 
1,0 
 
2,2 
Respondido em 03/05/2021 09:44:32 
 
 
Compare com a sua resposta: 
a) Álcool (também enol) e ester cíclico (lactona). 
b) Sim, pois faz ponte de hidrogênio com a água. 
 
2 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Em que classe de reação cada uma das seguintes transformações está inserida? 
 
1) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 
 
2) CH5CH=CH2 + Cl2 → CH3-CHClCH2Cl 
 
3) CH3CH=CHCH2CO2H → CH3CH2-CH=CH2 + CO2 
 
4) CH3CH2CH2S + (CH3)2+ CH3NH2 → CH3CH2CH2N+ H2CH3 + (CH3)2S 
 
 
Substituição, eliminação, adição, adição. 
 
Substituição, substituição, adição, substituição. 
 
Eliminação, substituição, adição, substituição. 
 
Substituição, adição, eliminação, substituição. 
 
Adição, eliminação, eliminação, substituição. 
Respondido em 03/05/2021 09:45:40 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
3 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. 
Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica 
maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. 
Dentre os principais aldeídos presentes no cotidiano, podemos destacar, EXCETO: 
 
 
Metanal. 
 
Vanilina. 
 
Cinamaldeído. 
 
Acetaldeído. 
 
Propanona. 
Respondido em 03/05/2021 09:45:58 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
4 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes 
ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados 
à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, 
aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desesvolvimento sexual, 
sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura 
do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos 
irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele. Em relação ao 
dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico: 
 
 
 
da função dos éteres. 
 
de fórmula molecular C16H22O4 . 
 
de cadeia alifática. 
 
da função amina. 
 
de elevada solubilidade em água. 
Respondido em 03/05/2021 09:48:18 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
5 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 0,1 
 
 
 Surfactantes ou agentes tensoativos são moléculas que se associam espontaneamente, em solução 
aquosa, a partir de uma determinada concentração. Apresentam uma região apolar e outra polar, ou 
iônica, e podem ser divididos em neutros ou iônicos. Os tensoativos iônicos podem ser catiônicos ou 
aniônicos ou, ainda, anfóteros, quando ambas as cargas estão presentes no surfactante. Em soluções 
diluídas, as moléculas dos surfactantes apresentam-se dispersas e, em soluções mais concentradas, 
organizam-se em agregados moleculares, que geralmente contêm de 50 a 100 moléculas, denominadas 
de micelas. 
I. M. Rizzatti, D. R. Zanette e L. C. Mello. Determinação potenciométrica da concentração micelar crítica de surfactantes: uma nova aplicação metodológica no ensino de química. In: Química Nova, v. 32, 
n.° 2, 2009, p. 518-521 (com adaptações). 
Com relação a essa organização de agregados moleculares, a formação de micelas ocorre porque 
os(as): 
 
 
grupos hidrofílicos (cabeças) dos surfactantes se juntam e 
constituem uma camada interior, circundada externamente pelas 
cadeias alquila hidrofóbicas apolares. 
 
grupos polares dos surfactantes se juntam devido à atração 
promovida pelas forças íon-íon entre as cadeias alquila e as 
moléculas de água. 
 
regiões polares hidrofóbicas dos surfactantes se juntam, como 
resultado da atração causada pelas interações íon-dipolo entre as 
cadeias alquila e a água. 
 
frações alquila hidrofílicas dos surfactantes se juntam, como 
resultado da atração causada pelas forças dipolo-dipolo em 
exposição à água. 
 
cadeias hidrofóbicas dos surfactantes se juntam devido à atração 
promovida pelas forças de London e à tendência em reduzir a 
exposição à água. 
Respondido em 03/05/2021 09:50:08 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 Questão Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui ? 
 
 
 
1 
 
4 
 
nenhum 
 
3 
 
2 
Respondido em 17/05/2021 10:43:56 
 
 
Compare com a sua resposta: Ordem crescente de estabilidade: I>II>III. A conformação I é a mais 
estável, apresentando a conformação anti, pois os grupos volumosos se encontram distantes, o que 
minimiza a repulsão entre eles. Consequentemente, o compostoIII é o menos estável, pois se encontra 
na conformação eclipsada, e os grupos volumosos encontram-se mais próximos, o que aumenta a 
repulsão e diminui a sua estabilidade. 
 
 
2 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 0,1 
 
 
Os aldeídos são compostos que possuem o carbono da extremidade da cadeia realizando dupla ligação 
com um oxigênio (carbonila) e uma ligação com um hidrogênio. 
A estrutura molecular a seguir, refere-se á: 
 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
 
Aldeído Fórmico, Foraldeído ou Formol. 
 
Aldeído Acético ou Acetaldeído. 
 
Aldeído Propiônico ou Propionaldeído. 
 
Aldeído Valérico ou Valeraldeído. 
 
Aldeído Butírico ou Butiraldeído. 
Respondido em 17/05/2021 10:44:50 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
3 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Qual a nomenclatura correta do composto de fórmula citada abaixo? 
 
 
 
 
5, 5 - dimetil - pentanona. 
 
2, 2 - dimetil - butanona. 
 
2 - metil - 5 - hexanona. 
 
5, 5 - dimetil - 2 - pentanona. 
 
5 - metil - 2 - hexanona. 
Respondido em 17/05/2021 10:45:17 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
4 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
A reação de halogenação de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema 
abaixo), um dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, 
mas hoje é evitado devido a problemas ambientais. 
 
 
 
Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir: 
 
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica. 
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis. 
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é eliminado 
na segunda etapa. 
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer condições 
bastante drásticas. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
 
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
 
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
 
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
Respondido em 17/05/2021 10:47:47 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
5 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Além da presença de carbono e hidrogênio, comum a todas as funções orgânicas, e do oxigênio, presente 
na maioria delas,algumas funções orgânicas apresentam também outros elementos. Assinale a opção 
que apresenta somente funções orgânicas que contêm obrigatoriamente outros elementos além do 
carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
 
cetona, amina e ácido carboxílico. 
 
amina, cetona e ácidos carboxílicos. 
 
éster, cetona e derivados halogenados. 
 
amida, derivados halogenados e aldeídos. 
 
amida, derivados halogenados e amina. 
Respondido em 17/05/2021 10:48:20 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 Questão Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
As afirmações abaixo estão relacionadas à fonte de ionização por impacto de elétrons (EI) empregada 
na espectrometria de massas. 
 
I) Aplicada a moléculas de média e de baixa polaridade em qualquer faixa de massa molecular. 
II) Empregada na determinação da massa molecular dos compostos devido ao aparecimento do íon 
molecular em todos os espectros de massas. 
III) Empregada na identificação de compostos devido ao grande número de fragmentos formados. 
IV) Aplica-se a moléculas de média e de baixa polaridade em analitos com massa molecular inferior a 
1.000 daltons. 
 
Assinale a alternativa com as afirmações corretas. 
 
 
III e IV. 
 
I e II. 
 
I, II e III. 
 
I e III. 
 
II, III e IV. 
Respondido em 08/06/2021 10:33:30 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
2 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Observe as afirmações a seguir: 
I. Um composto aromático reage apenas com reações de adição. 
II. A aromaticidade está relacionada com a planaridade do sistema. 
III. Os desativadores reagem mais rápido que os ativadores. 
IV. Os ativadores orientam a substituição meta no anel. 
 
Podemos considerar a(s) afirmativa(s) correta(s) a(s) letra(s): 
 
 
II e IV 
 
apenas a II 
 
apenas a III 
 
apenas IV 
 
I e III 
Respondido em 08/06/2021 10:35:21 
 
 
Compare com a sua resposta: A estrutura do ciclopentadieno apresenta uma pka, pois ao perder um 
hidrogenio forma uma anion que e estabilizado por ressonancia, o que estabiliza a carga. 
 
 
3 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
O diclorometano (CH2 Cl2 ) é um solvente orgânico muito utilizado na indústria química. Sua obtenção 
ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o metano (CH4 ) reage com gás cloro, produzindo o 
clorometano (CH3 Cl), e na segunda etapa, o clorometano reage com gás cloro produzindo o 
diclorometano. Essas reações ocorrem a temperatura adequada na presença de luz e em um mesmo 
reator. 
 
 
 
 
As reações mostradas acima para a obtenção de dicloro- metano são de 
 
 
polimerização 
 
combustão 
 
adição 
 
substituição 
 
esterificação 
Respondido em 08/06/2021 10:30:59 
 
 
Compare com a sua resposta: 
 
 
4 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
A sequência de acidez dos compostos abaixo é : 
 
 
 
 
Hd>He>Hc>Hb>Ha 
 
Ha>Hc>He>Hb>Hd 
 
Hc>Ha>He>Hb>Hd 
 
Ha>Hc>Hd>Hb>He 
 
He>Hc>Ha>Hb>Hd 
Respondido em 08/06/2021 10:31:25 
 
 
Compare com a sua resposta: Observando as três estruturas, podemos observar que a molécula de glicose 
apresenta todos os grupamentos na posição equatorial; consequentemente não ocorrem as interações 1,3 
diaxiais que causam instabilidade na molécula de ciclohexano e seus derivados. A molécula de galactose 
apresenta uma hidroxila em axial na posição C-4 e a mamose também apresenta uma hidroxila em axial 
em c-2. 
 
 
5 
 Questão 
Acerto: 0,1 / 0,1 
 
 
Alcanos podem ser obtidos em laboratório, pela reação de haletos de alquila em presença de sódio 
metálico (síntese de Wurtz), como indicado no esquema reacional abaixo: 
2R-X + Na → R-R + NaX 
Com base nesse esquema, assinale a alternativa que apresenta os possíveis produtos orgânicos da reação 
do 2-clorobutano com o 3-cloro-pentano nas condições da síntese de Wurtz. 
 
 
3-etil-3-metil-pentano; 3,3-dimetil-pentano; 3,3-dietil-pentano. 
 
3-etil-4-metil-hexano; 3,4-dimetil-hexano; 3,4-dietil-hexano. 
 
3-etil-3-metil-hexano; 3,3-dimetil-hexano; 3,3-dietil-hexano. 
 
3,3-dimetil-hexano; 2,2-dimetil-pentano; 3-etil-3-metil-hexano. 
 
2-metil-3-etil-pentano; 2,3-dimetil-pentano; 3-etil-4-metil-pentano. 
Respondido em 08/06/2021 10:36:03 
 
 
Compare com a sua resposta: