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Lipídeos → Definição São moléculas relativamente pequenas que apresentam uma forte tendência a se associarem através de forças não covalentes (ex: interações hidrofóbicas).. são compostos considerados apolares. Incluem: óleos, ceras, gorduras, hormônios esteroides, vitaminas A, D, E e K; → Características: • São Apolares. • Compostos por C, H e pouco O; • Tem alta afinidade com o éter e acetona (subst.âncias lipofílicas). • Muitos apresentam características (anfipáticas). • Formam unidades manoméricas • Não são polímeros; → Funções dos lipídeos; • Armazenamento de energia • Papel estrutural em membranas celulares • Isolamento térmico e mecânico • Papel regulatório: hormônios e vitaminas • Condução elétrica em neurônios → Classificação 1. Ácidos graxos 2. Triacilgliceróis 3. Glicerofosfolipídios 4. Esfingolipídios 5. Esteroides 1. ÁCIDOS GRAXOS São ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas variando de 4 a 36 carbonos, apresenta número par de carbonos sendo que o grupo carboxila (- COOH) representa a parte polar da estrutura e cadeia carbônica a parte apolar. Sua fórmula geral é RCOOH. Frequentemente estão ligados a um álcool (ex.: glicerol, esfingosina.) → Classificação quanto à saturação; • Saturados: Sem duplas ligações entre dois carbonos na cauda de hidrocarbonetos; são encontrados em produtos de origem animal, como carne bovina, de carneiro, de porco e de galinha, além da gema de ovo e nas gorduras lácteas do creme, do leite, da manteiga e do queijo. Estrutura: Cn H2nO2 • Monoinsaturados: Com apenas uma ligação dupla entre carbonos; a dupla ligação leva um arranjo diferente dos elétrons dos carbonos, modificando a organização espacial da molécula encontrados em óleos de oliva e de amendoim, nozes, amêndoas e abacate. Estrutura: CnH2n- 2O2 Estrutura dos Lipídeos Diuliane Pereira • Poli-insaturados: Tem mais de uma ligação dupla entre carbonos; encontrados nos óleos de sementes vegetais como o óleo de açafrão, de girassol, de soja e de milho; Estrutura: CnH2n- 2O2 → Características gerais • Quanto mais insaturada, menor é o ponto de fusão; • Quanto maior a cadeia, maior é o ponto de fusão. • Baixa solubilidade em água = quanto mais longa a cadeia e quanto menos insaturações, menor é a solubilidade em água. • Estado físico = Os ácidos graxos com menores pontos de fusão tendem a estar líquidos e, aqueles com pontos de fusão mais elevados, tendem a estar sólidos. • Não podem ser sintetizados por processos bioquímicos humanos: Ex.: ácido graxo linoleico (ω-6) ácido graxo linolênico (ω-3) • Geralmente são precursores de importantes moléculas bioquímicas; Propriedades físicas → Nomenclatura. O nome sistemático do ácido graxo é derivado do nome do hidrocarboneto correspondente, pela inclusão do sufixo -óico no final do nome. Ácidos graxos- Envolvimento na inflamação Os ácidos graxos essenciais das séries ω-3 e ω- 6 têm funções importantes relacionadas aos processos de coagulação e inflamação. Estes ácidos graxos vão produzir metabólitos, denominados eicosanoides, que são responsáveis pela modulação da resposta inflamatória do organismo. O grupo dos eicosanoides é formado pelas prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos, leucotrienos e derivados hidroxilados, com a principal função de regular a função celular 2. TRIACILGLICERÓIS Conhecidos por triglicerídeos ou triglicérides. São os mais simples compostos de ácidos graxos, também chamado de triglicerídeos, gorduras ou gorduras neutras. Formados por 3 ácidos graxos, cada um em ligação éster com uma molécula de glicerol. OBS.: Uma ligação éster é aquela que liga o oxigênio de um ácido carboxílico a um outro radical (R) → Classificação • Simples: Ácidos graxos do mesmo tipo • Misto: Dois ou três tipos diferentes de ácidos graxos →Características gerais • São moléculas apolares de reserva energética. • Boa parte das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam gotículas microscópicas de óleo no citosol, servindo como depósito de combustível metabólico. • As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de triacilgliceróis, que diferem na sua composição em ácidos graxos e, consequentemente, no seu ponto de fusão. • Os triacilgliceróis das gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados, atribuindo uma consistência sólida a temperatura ambiente. • Enquanto isso, os de origem vegetal, ricos em ácidos graxos insaturados, são líquidos. • Nos vertebrados. Em resposta aos sinais hormonais, as gotículas de gorduras (armazenadas nos adipócitos) são degradadas por lipases, liberando glicerol e ácidos graxos no plasma para o metabolismo em outros tecidos, principalmente no músculo e no fígado. → Presente • Óleos de plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe); • Gorduras - acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico; • Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos; 3. GLICEROFOSFOLIPÍDEOS Os glicerofosfolipídios são derivados do glicerol que c ontêm fosfato na sua estrutura. O glicerofosfolipídio mais simples é o ácido fosfatídico (fosfatidato no pH fisiológico), composto por uma molécula de glicerol esterificada a 2 ácidos graxos nos carbonos 1 e 2, e a ácido fosfórico no c arbono 3. O fosfatidato, além de ser um componente me nor demembranas celulares, atua como intermediário da síntese de triacilgliceróis. e dos outros glicerofosfolipídios. Um fosfolipídio pode apresentar diferentes graus de ionização por causa da presença em sua estrutura do fosfato e dos grupos substituintes, que também podem se ionizar. Assim, dependendo do pH em que se encontrem, terão carga positiva ou negativa. 4. ESFINGOLIPÍDIOS De forma semelhante aos glicerofosfolipídeos, também têm um grupo cabeça polar e duas caudas apolares; contudo não contêm glicerol. São compostos por uma molécula de aminoalcool – Esfingosina – de cadeia longa ou um de seus derivados. Quando um ácido graxo é unido em ligação amida ao – NH2 no 2º carbono, o composto resultante é uma ceramida, o precursor estrutural de todos os esfingolipídios. → Tipos • Esfingomielinas: Descobertas na bainha de mielina que envolve o axônio, a porção polar é uma forforicolina.. • Cerebrosídios: A ceramida vai se ligar a um açúcar que pode ser glicose ou galactose. Ambos são chamados de glicolipídios neutros, pois não têm carga em pH 7. • Gangliosídios: São ainda mais complexos. Por apresentarem uma região polar composta por oligossacarídeos, as vezes ramificados, com a inclusão de açúcar aminados nas extremidades. 5. ESTERÓIDES Os esteroides são lipídios que apresentam um nú cleo tetracíclico característico em sua estrutura. → Colesterol Representa o composto mais importante deste grupo, não só por ter o esteroide mais abundante nos tecidos animais. É um lipídeo anfipático caracterizado por uma molécula hidrofóbica (núcleo esteroide + cadeia lateral hidrocarbonada) rígida, plana, com um grupo polar hidroxila no carbono 3. → Características gerais • Produzido no fígado; • Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo; • Participa da formação de membranas celulares; • Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno); • Precursor dos sais biliares e da vitamina D; • Também conhecidos como anfifílicos; • No colesterol, a porção hidrofílica é composta pelas hidroxilas; • Importância: membranas biológicas (modulador da fluidez da membrana). Processo de síntese e absorção O colesterol é sintetizado primariamente da acetilCoA através da cascata da HMG-CoA redutase em diversas células e tecidos. Cerca de 20 a 25% da produção total diária (~1 g/dia) ocorre no fígado; outros locais de maior taxa de síntese incluem os intestinos, glândulas adrenais e gônadas. Em uma pessoa de cerca de 68 kg, a quantidade total de colesterol é de 35 g, a produção interna típica diária é de cerca de 1 g e a ingesta é de 200 a 300 mg. Do colesterol liberado ao intestino com a produção de bile, 92-97% é reabsorvido e reciclado via circulação entero- hepática. Etapas principais da síntese do colesterol: 1. A acetil-CoA se converte em mevalonato: alta ingestão de glicose leva a hipercolesterolemia. 2. O mevalonato após reações sucessivas se transforma em lanosterol. 3. O lanosterol se converte em colesterol após 21 etapas adicionais. Esse esteroide é sintetizado pelo fígado. Através de um processo homeostático quanto maior for a ingestão de colesterol, menor será a quantidade sintetizada pelo fígado. Além disto, o colesterol ingerido em quantidades excessivas não https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetil_CoA https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetil_CoA https://pt.wikipedia.org/wiki/HMG-CoA_redutase https://pt.wikipedia.org/wiki/Grama https://pt.wikipedia.org/wiki/Dia https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado https://pt.wikipedia.org/wiki/Intestino https://pt.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%A2ndula_adrenal https://pt.wikipedia.org/wiki/G%C3%B4nadas https://pt.wikipedia.org/wiki/Circula%C3%A7%C3%A3o_entero-hep%C3%A1tica https://pt.wikipedia.org/wiki/Circula%C3%A7%C3%A3o_entero-hep%C3%A1tica https://pt.wikipedia.org/wiki/Mevalonato https://pt.wikipedia.org/wiki/Glicose https://pt.wikipedia.org/wiki/Hipercolesterolemia https://pt.wikipedia.org/wiki/Lanosterol https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado https://pt.wikipedia.org/wiki/Homeostase consegue ser eliminado em forma de ácidos biliares e o mecanismo de excreção se torna insuficiente. Estrutura do colesterol O colesterol é composto por 27 átomos de carbono, todos provenientes da acetil-coenzima A. É uma molécula anfipática que possui uma cabeça polar, constituída pelo grupo hidroxila em C3, e um corpo não- polar, constituído pelos quatro anéis do núcleo esteroide e pela cadeia alifática lateral ligada em C-17. Caracteriza-se por ser uma molécula hidrofóbica, bastante solúvel em solventes não-polares. O colesterol existente nos tecidos e no plasma sanguíneo pode apresentar-se sob a sua forma livre, ou sob a forma de ésteres de colesterol, uma forma ainda mais hidrofóbica, que resulta da sua combinação com um ácido graxo de cadeia longa. → Aterosclerose Apesar de desempenhar funções extremamente essenciais, o colesterol é muito conhecido por sua associação com a aterosclerose. Todos os estágios da aterosclerose — da iniciação e crescimento à complicação da placa — são considerados uma resposta inflamatória à lesão mediada por citocinas específicas. Considera-se que a lesão endotelial desempenha um papel iniciador ou incitador primário. A aterosclerose afeta preferencialmente certas áreas da árvore arterial. O fluxo sanguíneo turbulento ou não laminar (p. ex., em pontos de ramificação da árvore arterial) conduz à disfunção endotelial e inibe a produção endotelial de óxido nítrico, uma molécula vasodilatadora e anti-inflamatória potente. Esse fluxo sanguíneo também estimula as células endoteliais a produzir moléculas de adesão, as quais recrutam e se ligam às células inflamatórias. → Fatores de risco • Dislipidemia, diabetes, tabagismo e hipertensão); • Estressores oxidativos (p. ex., radicais superóxidos); • Angiotensina II, infecção e inflamação sistêmicas também inibem a produção de óxido nítrico e estimulam a produção de moléculas de adesão; • Citocinas pró-inflamatórias • Proteínas quimiotáxicas e vasoconstritores; porém, os mecanismos exatos são desconhecidos. O resultado final é a ligação ao endotélio de monócitos e células T, a migração dessas células ao espaço subendotelial e iniciação e perpetuação de resposta inflamatória vascular local.No subendotélio, os monócitos transformam-se em macrófagos. • Os lipídios séricos, particularmente a lipoproteína de baixa densidade (LDL) e a lipoproteína de densidade muito baixa (VLDL), também se ligam às células endoteliais e são oxidados no subendotélio. LIPOPROTEÍNAS São consideradas insolúveis em água, seu transporte pelos sistemas circulatórios, ocorre por meio de agregados moleculares hidrossolúveis. Nessas estruturas, lipídeos apolares e polares e proteínas formam uma partícula hidrofílica, a lipoproteína plasmática. São partículas esféricas com um núcleo central de lipídeos apolares (como ésteres de colesterol e triacilgliceróis), https://www.msdmanuals.com/pt-br/profissional/dist%C3%BArbios-end%C3%B3crinos-e-metab%C3%B3licos/dist%C3%BArbios-lip%C3%ADdicos/dislipidemia https://www.msdmanuals.com/pt-br/profissional/dist%C3%BArbios-end%C3%B3crinos-e-metab%C3%B3licos/diabetes-melito-e-dist%C3%BArbios-do-metabolismo-de-carboidratos/diabetes-melito-dm https://www.msdmanuals.com/pt-br/profissional/doen%C3%A7as-cardiovasculares/hipertens%C3%A3o/vis%C3%A3o-geral-da-hipertens%C3%A3o circundado por uma monocamada de lipídeos anfipáticos (fosfolipídios e colesterol), que estão associadas a moléculas de proteínas – apolipoproteínas. Tipos de lipoproteínas Dislipidemias • Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue; • Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose; • Dislipidemias primárias: causa genética Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus • Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.
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