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Reações de Adição em Alcenos

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MayaraKelly
 Duas ou mais moléculas se associam,
originando uma única molécula
 Quebra das ligações π e adição de
espécies químicas
1. Quebra das ligações π
2. Valências livres nos carbonos
3. Ataque da dupla ligação aos reagentes
 Formação de carbocátion
4. Ataque do nucleófilo ao carbocátion
5. Novas ligações σ se formam
Regra deMarkovnikov
 Aplica-se em moléculas mais
complexas e assimétricas
 Durante as reações de hidratação e
hidro-halogenação
"O reagente nucleófilo deve ser
adicionado ao carbono menos hidrogenado,
e o eletrófilo deve ser adicionado ao
carbono mais hidrogenado"
*Geralmente o eletrófilo será um
hidrogênio
Estabilidade de um carbocátion
 Depende do número de substituintes
alquila ligados ao carbocátion
 Energicamente falando:
 Um carbocátion terciário necessita
de menos energia para ser formado
e para manter um íon
 Um carbocátion primário necessita
de mais energia para sua formação
e para manter um íon, sendo
desfavorável a sua formação
Hidro-halogenação
 Adição de halogenidretos
 Mecanismo
Regra deMarkvnikov
 Seguindo a regra de Markovnikov qual
será o produto a ser formado?
Alcenos
Alcinos
Dienos
Aromáticos
Cíclicos
H2  hidrogenação
X2  halogenação
XH  hidro-halogenação
H2O  hidratação
A aproximação do
ligante leva a quebra
da ligação π. O carbono
ataca o H e ocorre a
formação do íon Br-
Formação de um
carbocátion. Ataque do
bromo ao carbocátion.
Sendo o bromo nessa
etapa o nucleófilo
Formação do 2-
Bromobutano
MayaraKelly
Halogenação
 Formação de um isômero cis
 Adição de dois halogênios
 Ordem de reatividade
 F2 > Cl2 > Br2 > I2
 Mecanismo
Hidratação
 Adição de água (H2O) em meio ácido
 Leva a formação de um álcool
 As ligações H - O são muito fortes,
impedindo que o H aja como eletrófilo
para a reação
 Mas ao adicionar um ácido à solução,
ocorrerá a reação, pois o ácido irá
protonoar o H2O, fornecendo um H+
 Formação do hidrônio
 Mecanismo
Não se forma
O H deve estar ligado
ao carbono mais
hidrogenado
Único produto a ser
formado
Mais estável
Não há reação
Após a protonação do
H2O, ocorre a adição
do eletrófilo ao
carbono da dupla
(seguindo a regra de
Markovnikov)
Ataque do nucleófilo
ao carbocátion
Outra molécula de
H2O remove o próton
em excesso,
regenerando o
catalisador ácido
MayaraKelly
Adição de um álcool a um
alceno
 Reação igual a hidratação
 A orientação dessa reação é
idêntica à hidratação
 O produto será um éter
 Requer um catalisador ácido
 Protonação do álcool
 Mecanismo
Hidrogenação
 Pouco ocorre
 Necessita de alta pressão e calor
 Catalisada por um metal
 Adição de H - H
MayaraKelly
Referências:
Slides e anotações da aula