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MayaraKelly Duas ou mais moléculas se associam, originando uma única molécula Quebra das ligações π e adição de espécies químicas 1. Quebra das ligações π 2. Valências livres nos carbonos 3. Ataque da dupla ligação aos reagentes Formação de carbocátion 4. Ataque do nucleófilo ao carbocátion 5. Novas ligações σ se formam Regra deMarkovnikov Aplica-se em moléculas mais complexas e assimétricas Durante as reações de hidratação e hidro-halogenação "O reagente nucleófilo deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado" *Geralmente o eletrófilo será um hidrogênio Estabilidade de um carbocátion Depende do número de substituintes alquila ligados ao carbocátion Energicamente falando: Um carbocátion terciário necessita de menos energia para ser formado e para manter um íon Um carbocátion primário necessita de mais energia para sua formação e para manter um íon, sendo desfavorável a sua formação Hidro-halogenação Adição de halogenidretos Mecanismo Regra deMarkvnikov Seguindo a regra de Markovnikov qual será o produto a ser formado? Alcenos Alcinos Dienos Aromáticos Cíclicos H2 hidrogenação X2 halogenação XH hidro-halogenação H2O hidratação A aproximação do ligante leva a quebra da ligação π. O carbono ataca o H e ocorre a formação do íon Br- Formação de um carbocátion. Ataque do bromo ao carbocátion. Sendo o bromo nessa etapa o nucleófilo Formação do 2- Bromobutano MayaraKelly Halogenação Formação de um isômero cis Adição de dois halogênios Ordem de reatividade F2 > Cl2 > Br2 > I2 Mecanismo Hidratação Adição de água (H2O) em meio ácido Leva a formação de um álcool As ligações H - O são muito fortes, impedindo que o H aja como eletrófilo para a reação Mas ao adicionar um ácido à solução, ocorrerá a reação, pois o ácido irá protonoar o H2O, fornecendo um H+ Formação do hidrônio Mecanismo Não se forma O H deve estar ligado ao carbono mais hidrogenado Único produto a ser formado Mais estável Não há reação Após a protonação do H2O, ocorre a adição do eletrófilo ao carbono da dupla (seguindo a regra de Markovnikov) Ataque do nucleófilo ao carbocátion Outra molécula de H2O remove o próton em excesso, regenerando o catalisador ácido MayaraKelly Adição de um álcool a um alceno Reação igual a hidratação A orientação dessa reação é idêntica à hidratação O produto será um éter Requer um catalisador ácido Protonação do álcool Mecanismo Hidrogenação Pouco ocorre Necessita de alta pressão e calor Catalisada por um metal Adição de H - H MayaraKelly Referências: Slides e anotações da aula
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