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Introdução às Reações Orgânicas

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MayaraKelly
 Teoria da força vital
 "Somente os seres vivos podem
transformar substâncias minerais
em orgânicas"
 Acreditava-se nessa teoria até que
Wöhler conseguiu sintetizar ureia
(composto orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto inorgânico)
 Síntese Orgânica
Mecanismo geral das reações orgânicas
1. Ruptura de ligações
2. Ataques eletrofilicos e nucleofilicos ao
agente orgânico
3. Formação de novas ligações e de
compostos intermediários
Tipos de ruptura das ligações
 Ruptura homolitica (homólise)
 A ligação se quebra e cada
fragmento retira um dos elétrons
da ligação
 Produzindo assim pares de elétrons
desemparelhados = radicais livres
 Ruptura heterolítica (heterólise)
 Ao romper a ligação o par de
elétrons é levado pelo átomo mais
eletronegativo formando íons
 Ao tratar de compostos orgânicos a
heterólise pode dar origem a um
carbocátion e a um carbânion
 Carbocátion: íon positivo de
carbono que possui deficiência de
elétrons
 Carbânion: íon negativo de
carbono que possui excesso de
elétrons
Tipos de reações
 Substituição
 Um grupo de átomos é substituindo
 Adição
 Quebra de uma ligação π e adição
de dois átomos ou grupo de átomos
 Eliminação
 Oposto da adição
 Ocorre ao retirar dois átomos ou
grupos de átomos de um substrato
orgânico formando entre os
carbonos uma ligação π
 Oxidação
 Ocorre ao reagir um composto
orgânico com um oxigênio
 Redução
 Ocorre a partir da reação de um
composto com um hidrogênio
MayaraKelly
Reações ácido-base
 Muitas das reações são do tipo ácido-
base em todos seus processos ou em
uma de suas etapas
 Usam-se setas curvas para representar
os mecanismos das reações
Ácido-base de Lewis
 São intermediários de reações
 Ácidos de Lewis
 São receptores de elétrons
 Eletrófilos
 Carbocátions
 Bases de Lewis
 São doadores de elétrons
 Nucleófilos
 Carbânions
Referências:
Slides e anotações da aula