Aula 8- Alcaloides e Cumarinas

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Metabólitos 
secundários
Alcaloides
Cumarinas
Disciplina de 
Farmacognosia Pura
Profª Drª. Cláudia Raquel Zamberlam
Aula 8
Alcaloides
Alcaloides
• São derivados: 
• Ácido chiquímico:
• de aminoácidos aromáticos (triptofano, tirosina),
• Ciclo do ácido tricarboxílico (Co-A)
• de aminoácidos alifáticos (ornitina, lisina).
Alcaloides
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Quinolínicos
Alcaloides isoquinolínicos
Alcaloides tropânicos
Alcaloides Pirrolidínicos
Pirrolizidínicos
Alcaloides Piperidínicos
Piridínicos
Quinolzidínicos
TRIPTOFANO FENILALANINA
ORNITINA LISINA
CHIQUIMATO
ACETIL- CoA
Alcaloides
Piperidina
Piridina
Isoquinolina
Indol
Pirroll
Quinolona
Quinolina
Quinolzidina
Imidazol
Rauvolfia serpentina (hipotensor e sedativo)
Indol
reserpina
SN simpático
Efeito hipotensor
Inibe NE
Diminuindo 5HT, DA
Lobelia inflata (broncodilatador: 
asma,tosse)
Piridina
Piperidina
Imidazol
Pilocarpus microphyllus
Jaborandi
Ephedra sinicaLophophora Williamsii
nicotina
lobelina
mescalina efedrina
Cinchona officinalis
Malária
Papayer somniferum
Quinolina
Isoquinolina
Aneis heterocíclicos
Tropano
purina 
Anticolinérgico (m)
Escopolamina
Alcaloides
Hyoscyamus niger
meimendro
Datura stramonium
Estramônio ou trombeteira
Atropa beladona
belladona Erythroxylum coca
Nicotiana tabacum
Tabaco- nicotina
• Beladona, meimendro, estramônio e coca:
• Contém alcaloides tropânicos→ atropina, 
hiosciamina e escopolamina.
• Diferenciação : CCD: Hiosciamina/escopolamina
Alcaloides
Cinchona officinalis
Quinina
(anti-malárico)
Efedra sinica
Efedrina 
(brondodilatador)
Pilocarpus microphyllus
Pilocarpina
(glaucoma)
Catharanthus rosea
Vinblastina e vincristina
(câncer)
Alcaloides
•Maioria possui ação no SNC
•analgésicas e anestésicas.
Papayer somniferum
Morfina
http://www.klickeducacao.com.br/Klick_Portal/Enciclopedia/images/Qu/12293/4318.jpg
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://1.bp.blogspot.com/_L3LLViIhkZA/SM_AqgFB1ZI/AAAAAAAAFb8/sbXkPLHaAVY/s320/Pilocarpus.jpg&imgrefurl=http://acesso343.blogspot.com/2008/09/gigante-da-indstria-farmacutica-trava.html&usg=__pxo6j-36FV_-o4w7CeCSkwDqS48=&h=320&w=236&sz=22&hl=pt-BR&start=18&um=1&tbnid=jZ20Y4yCIEyUMM:&tbnh=118&tbnw=87&prev=/images?q=pilocarpus+jaborandi&hl=pt-BR&um=1
• As reações gerais para identificação de alcaloides 
baseiam-se na formação de complexos insolúveis 
(precipitados). 
• Os testes com reativos gerais por ex: Dragendorff
Alcaloides
• Meyer, 
Bertrand
Alcaloides
•Bouchardat
•Dragendorff
Cumarinas
Ruta graveolens
Arruda
Arctostaphylos
uva ursi
Cynara scolymus
Alcachofra 
muitas outras plantas..
Mikania glomerata
Guaco
Angelica archangelica L
Erva-de-espirito-santo 
• Cumarinas- derivadas do ác. Cinâmico
(fenilalanina / chiquimato)
• Odor característico, foi utilizada como 
aromatizantes em alimentos.
• FDA proibiu o uso em alimentos - Testes de 
toxicidade em hepatócitos de ratos. 
• Propriedades: anti-inflamatórias, depurativas, 
diuréticas, expectorantes, hepatoprotetoras, 
antiespasmódicas, eupépticas e emenagogas.
Cumarinas
Cumarinas
furocumarinas
piranocumarinas
Podem apresentar hidroxila, metila ou alquila
simples 
furano
pirano
heterosídeos benzopiranonas anel fundido com lactona
*Uma lactona é um éster cíclico
• Base fármacos anticoagulantes- Varfarina
Cumarinas
Melilotus officinalis
Trevo cheiroso
- produzir metabolitos semelhantes a vitamina K1 que irão 
competir com a síntese de fatores de coagulação (antagonista) 
- pacientes que utilizam varfarina não podem fazer o uso de 
plantas que contém cumarinas, ex guaco.
• Psoríase: tópica ou oral e após 2 a 3 h- irradiação 
de ultravioleta.
Cumarinas
Apesar da sua fototoxicidades, as cumarinas são utilizadas para algumas enfermidades dermatológicas, 
como psoríase, vitiligo, hanseníase, micoses, dermatites, entretanto há possibilidade de formação de 
câncer, assim é preciso avaliar o risco-benefício 
• Vitiligo- estimula melanócitos
Cumarinas
Fototoxicidade→ Risco-benefício
Ruta graveolens
Arruda
Cumarinas
• As puras são fluorescentes – azul.
• Em meio alcalino→ ácido cis-o-hidroxicinâmico sob 
radiação ultravioleta origina o isômero trans, que é 
fluorescente verde.
Cumarinas
β-carbolina y 7-hidroxi-4-metilcumarina
•As puras são fluorescentes – azul.
•Em meio alcalino→ ácido cis-o-
hidroxicinâmico sob radiação 
ultravioleta origina o isômero trans, 
que é fluorescente verde.