Aula 9- Cardiotônicos, Cianogênicas, Saponinas, Antraquinonas

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Metabólitos 
secundários
Cardiotônicos, 
Cianogênicos, 
Saponinas e
Antraquinonas
Disciplina	
  de	
  
Farmacognosia	
  Pura
Profª Drª.	
  Cláudia	
  Raquel	
  Zamberlam
Aula 9
• Glicosídeos  -­compostos  que  por  hidrólise  formam  
açúcares  associados  a  N  e  S.
• Também  são  conhecidos  por  heterosídeos.  
• Componente  não  açúcar  é  chamado  aglicona (ou  
genina)  e  o  componente  açúcar  é  chamado  de  
glicona.
• Cardiotônicos,  cianogênicos,  antraquinônicos,  
flavonoides,  saponinas,  taninos  hidrolisáveis  são  
todos  exemplos  de  glicosídeos.  
Glicosídeos ou Heterosídeos
Cardiotônicos
dedaleira• Digitalis ianata
• Digitalis purpurea
• Crataegus oxycantha
• Ginkgo biloba
• Ginseng,  etc
• Vegetais  que  contém  
licopeno-­ anti-­oxidantes
e  benéficos    para  o  
músculo  cardíaco-­ alho,  
uva,  acerola,  agrião,  
alecrim,  beterraba,  
cacau,  guaraná,  maçã,  
salsa,  etc
Cardiotônicos
• Cardioativos,  cardenolídeos.
• São  utilizados  no  tratamento  de  arritmias  
cardíacas,  choque  cardiogênico.  
• Aumentam  e  prolongam  a  força  de  contração  
das  fibras  do  miocárdio,  DC
• Polaridade  é  influenciada  pelas  hidroxilas  (OH).
• Muito  solúveis  em  água.
Cardiotônicos
• Reação  de  Liebermann-­Buchard (reação  do  
núcleo  ciclopentanoperhidrofenantreno)-­
Identificação	
  do	
  fenantreno.
• Cor  azul  ou  verde  →  núcleo  esteroidal
• Cor  vermelha,  rosa,  púrpura  ou  violeta  →  
núcleo  terpênico
Cardiotônicos- Identificação
produto	
  da	
  saturação	
  do fenantreno associado	
  
a	
  um	
  anel	
  ciclopentano.
Desta	
  base	
  derivam	
  os esteroides
ciclopentanoperhidrofenantreno
• Reação  de  Kedde (reação  do  anel  lactônico
pentagonal  insaturado  dos  cardenolídeos):
• Objetivo: Identificação  do  anel  lactônico
• Cor  castanho  avermelhado  a  vermelho-­violeta  
→  reação  positiva.
Identificação
• Glicosídeos  de  terpenos  
policíclicos  ou  de  
esteroides.
Saponinas
•Anfifílica:  Possui  uma  parte  lipofílica  (triterpeno
ou  esteroide)  e  outra  parte  hidrofílica  
(açúcares),  isto  determina  a  propriedade  de  
redução  da  tensão  superficial  da  água  e  suas  
ações  detergentes  e  emulsificante.
• Ação  detergente  e  emulsificante  (esteroides  e  
triterpenos glicosilados).
• Biossíntese-­ via  Mevalonato
• Toxicidade:  forma  complexos  com  esteroides,  
interferindo  na  absorção  deles  pelo  sistema  
digestivo  e  pode  destruir  membranas  celulares.  
Saponinas
Saponinas
• Glicirriza ou  alcaçuz,  raiz:  expectorante,  
antiinflamatória e  antiúlcera,  mascara  o  sabor  
amargo  de  medicamentos,  propriedades  surfactante-­
facilita  a  absorção  de  medicamentos.
•Ginseng: anemia,  insônia,  gastrite,  diabetes  e  
impotência  sexual  (antiestresse).  
•Salsaparrilha,  Cavalinha:  diurética  
•Calêndula:  bactericida,  fungicida.
•Centella:  cicatrizante.
Panax Ginseng
Centella asiaticaGlycyrrhiza Glabra	
  L.
• Baccharis trimera (folhas):  Carqueja
Panax ginseng (raiz):  Ginseng
Ilex paraguariensis (folhas  e  ramos):  Erva  mate
Smilax medica (raízes):  Salsaparrilha
Anacardium occidentale (cascas):  Cajueiro
Calendula officinalis (flores):  Calendula
Centella asiatica (raízes):  Centela
Quillaja saponaria (cascas):  Quilaia
Saponinas
Saponinas- Identificação
• Reações  de  caracterização:
• teste  de  tensão  superficial,
• teste  de  ação  hemolítica.
Hemólise:  Tubo  da  esquerda  e  central  sem  
hemólise,  tubo  da  direita  com  hemólise
Cianogênicos
• Produzem  ácido  cianídrico  (HCN)-­ os  
mais  comuns  são  derivados  da  
mandelonitrila-­ amigdalina  (presente  
em  amêndoas  amargas).Eugenya involucrata
Cereja	
  silvestre
Prunus armeniaca
Damasco
Amygdalus communis amara
•Cereja  silvestre,  contém  prunasina derivado  da  
amigdalina,  ação  expectorante  e  sedativo.    
•Caroço  de  damasco,  contem  laetrila/  amigdalina,  
anticancerígeno  porém  ainda  não  comprovado.                                                                                        
•Mandioca,  contém  linamarina.
Cianogênicos
•Mandioca  brava.
Cianogênicos- Identificação 
•Teste	
  de	
  Guignard	
  (papel	
  picro-­‐sódico)
•Reação  positiva  →  papel  adquire  coloração  
vermelha,  devido  ao  desprendimento  de  HCN.
Antraquinonas
•Derivados  do  antraceno,  
•Plantas,  fungos
•Utilizados  como  corantes Corante	
  Alizarina
Rubia	
  tinctorum
Antraquinonas
Rhamnus purshiana
Cáscara sagrada  
Frangula alnus
Rheum Palmatum
(Ruibarbo)
Aloe vera
Babosa
Antraquinonas
•Laxativos.
•Ação  catártica-­ aumenta  a  tonicidade  dos  músculos  
lisos  do  cólon  e  estimulam  a  secreção  de  água.
•Indicados  para  evacuação  antes  de  cirurgias
• pode  causar  cólicas  abdominais.
•Abortiva-­ restrição  na  gravidez
•Uso  prolongado  pode  causar  dependência  por  perda  
da  função  intestinal.
Antraquinonas- Identificação
•Reação  de  Bornträger:
•Positiva → coloração  rósea  ou  avermelhada
•Os  derivados  antraquinônicos são  frequentemente  
compostos  alaranjados,  algumas  vezes  observados in  
situ.
•Geralmente  solúveis  em  água  quente  ou  álcool  diluído.
Corte transversal dos folíolos 
de sene. 
1- tricoma tector; 2- cristal 
de drusa.
Chega  por  hoje?
Chega  por  hoje?
Então... Até a próxima aula!