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Separação de Misturas
CONCEITO
As técnicas de separação de misturas se dividem em dois grupos:
Vamos a alguns exemplos:
1. Filtração (Modo Mecânico)
A filtração, é sem dúvidas, o método de separação mais famoso que existe. 
Em qualquer lugar, seja em nossas casas, ou na escola, temos um filtro para 
filtrar a água que consumimos. Um filtro é algo que seleciona o que irá passar 
por ele. Para nós, a filtração terá o seguinte esquema prático:
Repare que não houve transformações físicas, como fusão ou 
vaporização, por exemplo. 
Métodos mecânicos (misturas heterogêneas)
Métodos físicos (misturas homogêneas)
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | SEPARAÇÃO DE MISTURASTOP5 2
2. Destilação Fracionada
Muito utilizada para separar mistura homogênea de líquidos, baseada no fato 
de que seus com ponentes possuem temperaturas de ebulição diferentes.
Ao término da destilação obtemos o destilado, e o resíduo. 
Veja o exemplo na imagem a seguir:
Separar misturas homogêneas 
requer mudança de estado 
físico. Na maioria das vezes a 
transformação recebe o nome 
da mudança de estado que 
ocorre em sí. 
Então não esqueça: 
Evaporação, Destilação 
Simples e Fracionada, Fusão 
Fracionada, Liquefação 
Fracionada, Cromatografia, 
dentre outros. 
O Álcool é o destilado, e a Água seria o resíduo. 
COMO CAI NO ENEM?
Geralmente o ENEM tem duas formas de abordar esse tema: 
Método tradicional
Nesse tipo de abordagem, a questão exige do candidato o conhecimento das 
técnicas de separação, bem como outros conhecimentos químicos relacionados. 
Exemplo:
(Enem 2017) A farinha de linhaça dourada é um produto natural que oferece 
grandes benefícios para o nosso organismo. A maior parte dos nutrientes da 
linhaça encontra-se no óleo desta semente, rico em substâncias lipossolúveis 
com massas moleculares elevadas. A farinha também apresenta altos teores 
de fibras proteicas insolúveis em água, celulose, vitaminas lipossolúveis e sais 
minerais hidrossolúveis. 
Considere o esquema, que resume um processo de separação dos 
componentes principais da farinha de linhaça dourada.
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O óleo de linhaça será obtido na fração 
a) Destilado 1. 
b) Destilado 2. 
c) Resíduo 2. 
d) Resíduo 3. 
e) Resíduo 4. 
 RESOLUÇÃO 
Primeiro você tinha que entender a descrição do texto para o óleo da farinha de 
linhaça: “ ....lipossolúvel...” significa que esse óleo dissolve bem em solventes 
apolares, logo não dissolve na água. Assim, já sabemos que o óleo estará na 
fase orgânica. 
“....massa molecular elevada....” indicando que esse óleo deve ter temperatura 
de ebulição elevada, sendo assim devemos esperar que ele não evapore com 
facilidade. Assim: 
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QUESTÕES CONTEXTUALIZADAS
O ENEM pode abordar o tema de forma contextualizada, fazendo uso de 
fatos e tecnologias, até então, não muito conhecidos pelos alunos. Mas, sem 
problemas. Nesse tipo de questão a pista para a resposta se encontra no texto. 
Exemplo: 
(Enem 2015) Um grupo de pesquisadores desenvolveu um método simples, 
barato e eficaz de remoção de petróleo contaminante na água, que utiliza um 
plástico produzido a partir do líquido da castanha de caju (LCC). A composição 
química do LCC é muito parecida com a do petróleo e suas moléculas, por suas 
características, interagem formando agregados com o petróleo. Para retirar 
os agrega dos da água, os pesquisadores misturam ao LCC nanopartículas 
magnéticas.
KIFFER, D. Novo método para remoção de petróleo usa óleo de mamona 
e castanha de caju. Disponível em: www.faperj.br.Acessoem: 31 jul. 2012 
(adaptado).
Essa técnica considera dois processos de separação de misturas, sendo eles, 
respectivamente, 
a) flotação e decantação. 
b) decomposição e centrifugação. 
c) floculação e separação magnética. 
d) destilação fracionada e peneiração. 
e) dissolução fracionada e magnetização
 RESOLUÇÃO
Ao lermos “…nanopartículas magnéticas...”, entendemos que a mistura com 
LCC é capaz de ser atraída por um ímã. Assim, o gabarito seria a letra C, que é 
o único que menciona a separação magnética. 
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Estequiometria
COMO RESOLVER ESTEQUIOMETRIA?
Quem me conhece sabe que gosto de resolver estequiometria usando a téc-
nica das três linhas.
 1 – mol Reagente ------------------mol Produto
 2 – Conversão --------------------- Conversão
 3 – informação -------------------- x
Para conseguir resolver qualquer questão de estequiometria, precisamos 
saber os significados do mol. Afinal o que é 1 mol?
 1 mol = 6,02x1023 “algo”
 1 mol = 22,4L (CNTP)
 1 mol = Massa Molar
Qual o significado do mol usar, depende do que cada questão pede.
Exemplo:
Calcule a massa de óxido de cálcio obtida a partir de 2 g de cálcio metálico, 
segundo à reação: 
 Ca + 1/2O2 → CaO
 Dados: Ca = 40g ; O = 16g
Escrevemos na primeira linha o número de mols das substâncias citadas na 
questão, note que o exercício relaciona o Ca com o CaO. Pulamos a segunda 
linha e vamos para a terceira, escrevendo os dados do problema, ou seja, 
aquilo que nos foi pedido e fornecido:
 1 – 1mol de Ca ------ 1mol de CaO
 2 –
 3 – 2g de Ca --------- x g de CaO
Repare que a regra de três está quase pronta, mas não podemos fornecer a 
resposta ainda porque as unidades não correspondem. Para isso deixamos a 
segunda linha, para fazer as devidas conversões.Transformando as unidades 
da primeira linha, nas unidades da terceira, ficamos com:
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 1 – 1mol de Ca ------ 1mol de CaO
 2 – 40g de Ca ------- 56g de CaO
 3 – 2g de Ca --------- x g de CaO
Agora podemos resolver a regra de três:
x = 2,8g de CaO produzidos
MALDADE: se a questão envolver rendimento, pureza, reagentes em 
excesso, sem problemas. É só se ligar nessas maldades que vou te dar 
agora. 
Pureza ou Rendimento:
 1 – mol Reagente ------------------ mol Produto
 2 – Conversão --------------------- Conversão
 3 – informação x % ---------------- x
 Repare que a porcentagem da pureza ou do rendimento deve ser 
multiplicada na terceira linha e do lado dos reagentes. 
Excesso:
Quando uma questão de estequiometria trabalha com excesso, ela não te diz. 
É sua responsabilidade perceber isso. Então, segura essa dica:
 
“Quando uma questão fornece no enunciado massa de dois reagentes, é 
porque um deles está em excesso.” 
A partir daí é montar as três linhas normalmente, usando os dois reagentes, 
claro. Olha como fica, geralmente:
 1 – mol Reagente 1 --------- mol Reagente 2 --------- mol Produto
 2 – Conversão ---------------- Conversão ------------- Conversão
 3 – informação ---------------- informação ----------- x
Tudo que você precisa fazer é descobrir quem está em excesso, e depois 
calcular o que se pede do produto. 
Para descobrir, rapidamente quem está em excesso, divida a massa da 
terceira linha pela massa da segunda. Quem apresentar o maior resultado 
estará em excesso. 
Gabriel Cabral.
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COMO CAI NO ENEM?
(Enem 2017) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é 
sintetizado a partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) 
com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalizador, conforme a 
equação química:
Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 
50% Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti-
inflamatório, anti trombótico), o AAS é utilizado como medicamento na forma de 
comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg dessa 
substância.
Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos,de 
acordo com as especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, 
que deve ser empregada para esse fim?
a) 293 
b) 345 
c) 414
d) 690 
e) 828 
 RESOLUÇÃO
Primeiramente, se para cada um comprimido, usamos 500mg de AAS, então para 
900 000 teremos: 
 1 comprimido -------------- 500 x 10-3g
 900 000 comprimidos ------------- m
 m = 45 000g = 45kg.
Para descobrir a massa de AS que deve ser empregada em uma reação com 50% 
de rendimento, podemos escrever as três linhas: 
1 – 1 mol de AS --------------------------------------- 1 mol de AAS
2 – 138g de AS --------------------------------------- 180g de AAS
3 – m x 50/100 ----------------------------------------- 45kg de AAS
Resolvendo a conta, chegamos em uma massa = 690kg. Pronto!
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(Enem 2016) A minimização do tempo e custo de uma reação química, bem 
como o aumento na sua taxa de conversão, caracteriza a eficiência de um 
processo químico. Como consequência, produtos podem chegar ao consumidor 
mais baratos. Um dos parâmetros que mede a eficiência de uma reação 
química é o seu rendimento molar (R, em%), definido como
em que n corresponde ao número de mols. O metanol pode ser obtido pela 
reação entre brometo de metila e hidróxido de sódio, conforme a equação 
química:
As massas molares (em g/mol) desses alimentos são:
H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23; Br = 80. 
O rendimento molar da reação, em que 32g de metanol foram obtidos a partir de 
142,5g de brometo de metila e 80g de hidróxido de sódio, é mais próximo de 
a) 22% 
b) 40% 
c) 50% 
d) 67% 
e) 75% 
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 RESOLUÇÃO
Combinamos colocar a pureza ou o rendimento sempre na terceira linha e 
do lado dos reagentes. O problema é que agora temos dois reagentes nas 
três linhas. Então, como já maldamos que a questão se trata de excesso, 
iremos descobrir o excesso para que a gente não trabalhe com ele, e depois 
prosseguiremos normalmente. 
Primeiro calculamos as massas molares das três substâncias em questão, e 
chegamos a:
Assim, escrevendo as três linhas, temos: 
1 – 1 mol de CH3Br ----------- 1 mol de NaOH ------------ 1 mol de CH3OH
2 – 95g de CH3Br -------------- 40g de NaOH --------------- 32g de CH3OH
3 – 142,5g de CH3Br ------------- 80g de NaOH -------------- 32g de CH3OH
Você, naturalmente, deve estar estranhando o fato de não ter incógnita. Relaxa. 
Como a questão pede para calcularmos o rendimento, iremos colocar uma 
incógnita, R, na terceira linha e do lado dos reagentes. Então, vamos descobrir o 
excesso pra gente não correr o risco de trabalhar com ele. 
Para descobrir o excesso, dividiremos a massa da terceira linha pela massa da 
segunda, e o maior resultado, indicará o excesso. Assim: 
Excesso para o CH3Br = 142,5/95 e o Excesso para o NaOH = 80/40 = 2. Veja 
que o maior resultado é do NaOH, pois 142,5/95 é menor que 2. Assim, o NaOH 
é o excesso e, por isso, está eliminado. Vamos trabalhar com o CH3Br, então. 
1 – 1 mol de CH3Br ----------- 1 mol de NaOH ------------ 1 mol de CH3OH
2 – 95g de CH3Br -------------- 40g de NaOH --------------- 32g de CH3OH
3 – 142,5g de CH3Br x R ----------- 80g de NaOH ----------- 32g de CH3OH
Logo:
142,5 x R x 32 = 95 x 32
R = 95/142,5 = 0,6666 = 66,6% ou aproximadamente 67%. 
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Eletroquímica
CONCEITO
Não podemos esquecer que a eletroquímica se divide em duas partes: a pilha 
e a eletrólise. O ENEM exige que você saiba identificar se estamos trabalhando 
com uma pilha ou fazendo uma eletrólise. A maldade que te dou é: se a questão 
está mencionando geração de energia, geralmente se trata de uma pilha. Agora, 
se o objetivo é produzir substâncias, então a questão se trata de eletrólise. 
Não esqueça, também:
 CATODO = REDUÇÃO
 ANODO = OXIDAÇÃO 
Vogal com vogal, consoante com consoante.
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PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
 a) Trabalhar com potenciais
Todos já ouvimos falar na pilha de Daniell, não é verdade? 
Pela figura, sabemos quem oxida, quem reduz, quem é pólo positivo, quem 
é o negativo etc. Mas, a ideia é sabermos tudo isso sem ter uma figura, 
necessariamente. 
E é pra isso, que servem os potenciais. 
Os potenciais são números que servem para dizer quem reduz e quem oxida. 
Ao analisar esses valores, percebemos que o Cobre tem mais vontade de 
reduzir do que o Zinco. Assim, se uma pilha tiver cobre e zinco, a solução que 
contém cobre será o catodo (quem reduz) e a de zinco, então, será o anodo 
(quem oxida). 
 CATODO = me lembra cátion (+) = POLO POSITIVO
 ANODO = me lembra ânion (-) = POLO NEGATIVO.
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PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
 b) Calcular ddp
A ddp de uma pilha tem que ser sempre positiva. Assim:
ΔEº = EºMAIOR – Eº MENOR
PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
 b) Pilhas em série
Tomemos como exemplo a pilha de DANIELL:
Como a ddp tem que ser positiva, podemos escrever:
ΔEº = EºMAIOR – Eº MENOR
ΔEº = +0,34 – ( - 0,76) 
ΔEº = +0,34 + 0,76 = +1,10V
Assim, a ddp pode ser usada para verificar a espontaneidade das reações. 
Veja que temos duas pilhas 
ligadas em série. 
A ddp total gerada por essas 
duas pilhas será a soma da 
ddp de cada pilha.
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ELETRÓLISE - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
Na pilha o objetivo era produzir corrente elétrica para produzir reações 
químicas. Na eletrólise, é o oposto!
Aplica-se uma corrente elétrica para gerar uma reação química. Por isso, a 
eletrólise é um processo não espontâneo, com ddp negativa, portanto. 
 
Na eletrólise, são produzidas substâncias. Mas, como isso acontece?
Assim, já quero que você guarde uma maldade. 
 
Aspecto das substâncias simples:
 
METAIS
 
Na(s) , Mg(s) , Li(s), Ca(s), Hg(l) , Ag(s), Au(s) etc.
 
Os metais são escritos somente com o símbolo deles. 
 
Agora cuidado que em eletrólise ígnea, os metais podem ser obtidos no estado 
líquido, devido a alta temperatura usada nesse tipo de eletrólise. 
 
AMETAIS
 
Cl2(g) , F2(g) , l2(s) , Br2(l) , H2(g) , O2(g) etc. 
 
São escritos nesse formato. Como moléculas diatômicas!
Os íons da solução migram para cada eletrodo e sofrem descarga,
gerando substâncias simples, que possuem nox ZERO.
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ELETRÓLISE ÍGNEA - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
O ENEM adora que você saiba a eletrólise ígnea do NaCl. 
Se você guardou minhas maldades, fica fácil escrever de uma vez a equação 
que representa a eletrólise ígnea do NaCl, pois já sei que o sódio do NaCl vai 
virar Na (com nox ZERO) e o cloro do NaCl vai virar Cl2 (com nox ZERO). 
No NaCl, o Na tem nox 1+ e o Cl tem nox 1-. 
Na+Cℓ-(ℓ) → Na(s) + ½ Cℓ2(g)
Reparou que o sódio, por ser metal, ficou escrito como Na, somente, e o Cl por 
ser ametal, ficou escrito como Cℓ2. 
O Na(s) vai ser formado no CATODO, pois houve uma redução. 
O Cℓ2(g) vai ser formado no ANODO, pois houve uma oxidação.
ELETRÓLISE EM MEIO AQUOSO - O QUE PRECISO SABER SOBRE?
Todas as maldades que você aprendeu para a eletrólise ígnea, são válidas para 
a eletrólise em meio aquoso. A única diferença é que na eletrólise em meio 
aquoso haverá competições. 
.
O cátion H+ da água vence 1A, 2A, e ALUMÍNIO
O ânion OH- vence FOX ( FLÚOR E ÂNIONS OXIGENADOS)
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 15
Assim, se a eletrólise do NaCl fosse em meio aquoso, teríamos: 
As reações envolvidas nessa
eletrólise são:
Dissociação do sal: NaCℓ → Na+ + Cℓ-
Ionização da água: H2O → H+ + OH-
Reação catódica: H+ + e- → ½ H2
Reação anódica: Cℓ- → ½ Cℓ2 + e-
Reação global: NaCℓ + H2O → ½ H2 + ½ Cℓ2 + Na+ + OH-
Repare que o Hidrogênio quem venceu e sofreu descarga, e que a 
Hidroxila perdeu parao cloro, pois ela só vence o flúor e oxigenados.
 
A eletrólise da salmoura tem grande importância industrial, pois, a partir 
de uma substância barata (NaCℓ), que é extraído da água do mar, são 
produzidas três substâncias de grande valor comercial: gás hidrogênio 
(H2), gás cloro (Cℓ2) e soda cáustica (NaOH).
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Se você conhecer as maldades que te dei, você consegue resolver rápido essas 
questões! 
Pilha, o ENEM exige que você use os potenciais para saber quem irá oxidar e 
quem irá reduzir. 
Já na eletrólise, o ENEM exige que você saiba quem irá sofrer descarga e se 
tornar, portanto, uma substância simples. 
O ENEM já abordou algumas vezes a produção de alumínio a partir da bauxita. 
O alumínio é obtido, industrialmente pela eletrólise ígnea da Bauxita, Al2O3.
Como ocorre?
Primeiro Passo: Fusão da Bauxita
2Al2O3(s) → 4Al3+(l) + 3O2-(l) 
Segundo Passo: Redução e oxidação
Semirreação do cátodo: 4 Aℓ3+(ℓ) + 12 e- → 4 Aℓ(ℓ)
Semirreação do ânodo: 6 O2-(ℓ) → 12 e- + 3 O2(g)
O O2 formado faz com que os eletrodos de grafite sofram combustão:
C(s) + O2(g) → CO2(g)
Terceiro Passo: Equação Global
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COMO CAI NO ENEM?
(Enem 2013) Eu também podia decompor a água, se fosse salgada ou acidulada, 
usando a pilha de Daniell como fonte de força. Lembro o prazer extraordinário 
que sentia ao decompor um pouco de água em uma taça para ovos quentes, 
vendo-a separar-se em seus elementos, o oxigênio em um eletrodo, o hidrogênio 
no outro. A eletricidade de uma pilha de 1 volt parecia tão fraca, e, no entanto 
podia ser suficiente para desfazer um composto químico, a água…
SACKS, O. Tio Tungstênio: memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002.
O fragmento do romance de Oliver Sacks relata a separação dos elementos que 
compõem a água. O princípio do método apresentado é utilizado industrialmente 
na 
a) obtenção de ouro a partir de pepitas. 
b) obtenção de calcário a partir de rochas. 
c) obtenção de alumínio a partir da bauxita. 
d) obtenção de ferro a partir de seus óxidos. 
e) obtenção de amônia a partir de hidrogênio e nitrogênio. 
 RESOLUÇÃO
O texto refere-se a uma eletrólise (decompor a água se fosse salgada ou 
acidulada, usando a pilha de Daniell como fonte de força). Este método é utilizado 
industrialmente na obtenção de alumínio a partir da bauxita.
A alumina a (Aℓ2O3) é obtida a partir da bauxita:
Equacionamento da eletrólise ígnea da alumina (Aℓ2O3) que faz parte do processo 
de obtenção do alumínio na indústria:
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COMO CAI NO ENEM?
Eletrólise aquosa do NaCl 
(Enem 2017) A eletrólise é um processo não espontâneo de grande importância 
para a indústria química. Uma de suas aplicações é a obtenção do gás cloro e 
do hidróxido de sódio, a partir de uma solução aquosa de cloreto de sódio. Neste 
procedimento, utiliza-se uma célula eletroquímica, como ilustrado.
No processo eletrolítico ilustrado, o produto secundário obtido é o 
a) vapor de água. 
b) oxigênio molecular. 
c) hipoclorito de sódio. 
d) hidrogênio molecular. 
e) cloreto de hidrogênio. 
 RESOLUÇÃO
Era só você lembrar que o Hidrogênio vence a competição contra o Sódio (1A). 
Assim, ele sofrerá descarga, no polo negativo, já que na água ele é positivo, na 
forma de H+, e irá se transformar em H2(g), já que não é metal. 
Assim, gabarito letra D.
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 19
COMO CAI NO ENEM?
Trabalhar com potenciais 
(Enem 2015) A calda bordalesa é uma alternativa empregada no combate a 
doenças que afetam folhas de plantas. Sua produção consiste na mistura de 
uma solução aquosa de sulfato de cobre(II), CuSO4, com óxido de cálcio, CaO, 
e sua aplicação só deve ser realizada se estiver levemente básica. A avaliação 
rudimentar da basicidade dessa solução é realizada pela adição de três gotas 
sobre uma faca de ferro limpa. Após três minutos, caso surja uma mancha 
avermelhada no local da aplicação, afirma-se que a calda bordalesa ainda não 
está com a basicidade necessária. O quadro apresenta os valores de potenciais 
padrão de redução (E0) para algumas semirreações de redução.
A equação química que representa a reação de formação da mancha 
avermelhada é:
a)
b)
c)
d)
e)
MOTTA, I. S. Calda bordalesa: utilidades e preparo.
Dourados: Embrapa, 2008 (adaptado).
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 20
 RESOLUÇÃO
Temos solução de sulfato de cobre II (Cu2+) uma faca de ferro (Fe0). Então, 
sabemos que Cu2+ e Fe0 e estão envolvidos no processo. A partir do quadro 
selecionamos as equações envolvidas, ou seja, aquelas que apresentam Cu2+ e 
Fe0 
Como o cobre tem mais vontade de reduzir que o ferro, podemos escrever ele 
reduzindo e o ferro oxidado (basta inverter a equação que a questão deu):
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 21
Propriedades físicas dos 
compostos orgânicos
CONCEITO
POLARIDADE NA ORGÂNICA
Uma maldade é você guardar que na Orgânica os hidrocarbonetos são 
apolares, enquanto as demais funções terão uma certa polaridade, pelo fato de 
seus grupos funcionais serem formados por átomos eletronegativos, como o 
“Oxigênio”
(APOLAR) 
Veja:
CH3 – CH2 – OH (Parte Polar)
(Parte Apolar)
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
 (Parte Apolar) (Parte Polar)
Quanto maior a cadeia,
maior será a parte apolar.
(POLAR):
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FORÇAS INTERMOLECULARES
 a) Interação dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo):
Ocorre entre moléculas polares, onde a extremidade negativa atrai de uma 
molécula a extremidade positiva de outra molécula.
 b) Interação Dipolo instantâneo-dipolo induzido (dipolo induzido-dipolo induzido):
Ocorre entre moléculas apolares onde a aproximação de duas moléculas 
cria uma região positiva em uma das moléculas e um pólo negativa em 
outra molécula. Esta atração ocorre em frações de segundos e por isso é 
extremamente fraca.
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FORÇAS INTERMOLECULARES 
 c) Ligações Hidrogênio (pontes de hidrogênio):
São interações que ocorrem tipicamente entre moléculas que apresentam átomo 
de H ligado a F, O e N. Trata-se de uma interação mais forte que a dipolo-dipolo.
 d) Interação íon – dipolo:
São interações mais fortes que as ligações de hidrogênio e que ocorrem quando 
um íon interage com uma molécula. 
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2) SOLUBILIDADE:
Não podemos esquecer da regrinha “semelhante dissolve semelhante”. Isto é:
EXEMPLO:
 Água (Polar) e Álcool (Polar) se misturam. 
Isso acontece porque quanto maior a cadeia, maior a parte apolar (hidrofóbica) da molécula, 
afetando, portanto, a solubilidade em água.
LÍQUIDOS POLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS POLARES
LÍQUIDOS APOLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS APOLARES
Quanto maior o tamanho da molécula, 
menor será a sua solubilidade em água.
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3) TEMPERATURA DE EBULIÇÃO:
A temperatura de ebulição, basicamente, é a temperatura na qual ocorre a mudança da fase 
líquida para a fase vapor.
Três coisas afetam a temperatura de ebulição.
01- FORÇAS INTERMOLECULARES:
Quanto maior a força intermolecular, maior será a temperatura de ebulição.
02- MASSA MOLAR (TAMANHO DA CADEIA):
Quanto maior a massa molar, ou maior o tamanho da cadeia, maior será a temperatura de 
ebulição.
03- RAMIFICAÇÕES:
Quanto maior a presença de ramificações, menor será o contato entre as cadeias, sendo 
mais fácil separá-las. Assim, menor a temperatura de ebulição.
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COMO CAI NO ENEM?
(Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazesde interagir com 
substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com 
substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura 
orgânica de um tensoativo pede ser representada por:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo 
ordenado. 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
a)
b)
c)
d)
e)
TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 27| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
 RESOLUÇÃO
Lembre-se que os Hidrocarbonetos são apolares, e que as demais funções 
possuem certa polaridade. Assim:
Veja que o tensoativo apresenta uma região apolar e outra apolar:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo 
ordenado com a região polar voltada para a água (polar).
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(Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento 
de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com 
ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofílicas dos 
compostos 1 e 2 são, respectivamente, 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona
 RESOLUÇÃO
Lipofilia significa afinidade com lipídeos, ou seja, afinidade com substâncias 
apolares. Assim vamos analisar os compostos
Composto 1:
Podemos observar que a testosterona terá a menor lipofilia, pois ela possui um 
grupo OH, que é polar. 
Já o composto 1 e 2 terão maior lipofilia, por serem hidrocarbonetos (apolar). 
Logo, gabarito letra D.
Composto 2: Testosterona:
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Reações orgânicas para o 
ENEM
1 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO 
CONCEITO
Oxidação na Química Orgânica é fazer com que o carbono do grupo funcional 
faça mais ligações com oxigênio. 
Quanto mais ligado a oxigênio o carbono estiver, mais oxidado ele estará. 
1 ligação com oxigênio: OH
2 ligações com oxigênio: C=O (Carbonila)
3 ligações com oxigênio: Carbonila e OH
4 ligações com oxigênio: O=C=O (CO2)
O carbono faz as seguintes
ligações com o oxigênio
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OXIDAÇÃO DE ALCENOS 
Os Alcenos podem sofrer três tipos de oxidação.
 a) Oxidação Branda:
Por se tratar de uma oxidação branda, ela consegue quebrar apenas a ligação 
pí, que é uma ligação fraca. 
Ocorre quando permanganato em meio neutro ou levemente alcalino.
O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa 
para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro.
Então, resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool 
vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:
Como a oxidação branda só quebra uma ligação pí, então cada 
carbono só será capaz de fazer uma ligação com oxigênio.
Assim, cada carbono ganhará uma hidroxila (OH).
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b) Oxidação Enérgica:
A oxidação enérgica, ao contrário da branda, é mais violenta, sendo capaz de 
quebrar tanto a ligação pí (fraca) quanto a ligação sigma (forte). 
Ocorre com permanganato em meio ácido. 
Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. 
Uma boa dica é: 
Carbonos primários originam CO2 e H2O; Carbonos secundários, ácidos 
carboxílicos, e Carbonos terciários, cetonas. 
Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do 2-metilbut-2-eno:
O carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos 
carboxílicos. 
O segundo exemplo é a oxidação do metil-propeno. Como os carbonos da dupla 
são terciário e primário, formam-se, respectivamente cetona e CO2 + H2O:
c) Ozonólise:
É uma oxidação com ozônio (O3) na presença de Zinco (Zn) em pó e água. 
Na prática é só quebrar a dupla e colocar um oxigênio no lugar. 
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OXIDAÇÃO DE ÀLCOOL
A oxidação de álcoois será enérgica, já que só temos ligações sigma. 
Aqui será útil você lembrar o que é um álcool primário, secundário e terciário. 
Lembre-se que quando a hidroxila está ligada a um carbono primário, 
classificamos esse álcool como sendo primário, e assim por diante.
Temos quatro possibilidades:
2 - ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE DE ÉSTER 
Essas duas reações são muito famosas e o ENEM as adora. 
ESTERIFICAÇÃO HIDRÓLISE DE ÉSTER
Exemplo: Veja que é o oposto da esterificação
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COMO CAI NO ENEM?
(Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a 
produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de 
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação 
com o ozônio em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos 
e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. 
Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas 
terminais ou mono substituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 RESOLUÇÃO
Quem me conhece, sabe: prolonga a dupla, apaga e 
põe O.
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(Enem 2015) O permanganato de potássio é um agente oxidante forte muito 
empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos 
de cadeia normal, como o ilustrado na figura, o é utilizado para a produção de 
ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de 
são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanóico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanóico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanóico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
 RESOLUÇÃO
Por se tratar de uma oxidação enérgica, lembre-se que essa oxidação quebra as 
ligações sigma com hidrogênio e a ligação dupla com os carbonos. Então, cada 
carbono da dupla irá perder ligações, e, para voltarem a fazer as quatro ligações, 
terão que fazer ligações com oxigênio. 
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(Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades 
anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos 
identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como 
é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da 
reação de esterificação são, respectivamente.
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico.
 RESOLUÇÃO
O macete é você olhar para o oxigênio
(heteroátomo) que divide a cadeia em
duas partes, a que vem do ácido
carboxílico e a que vem do álcool. Assim:
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Autor de livros de química, como “Decifrando a Química – ENEM” e 
“Treinamento em Química – EsPCEx”, o Professor Gabriel Cabral possui 
um método próprio para o ensino de uma disciplina que desafia os 
estudantes do Ensino Médio, mostrando que o aprendizado da química 
pode ser alegre e impactante!
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