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Separação de Misturas CONCEITO As técnicas de separação de misturas se dividem em dois grupos: Vamos a alguns exemplos: 1. Filtração (Modo Mecânico) A filtração, é sem dúvidas, o método de separação mais famoso que existe. Em qualquer lugar, seja em nossas casas, ou na escola, temos um filtro para filtrar a água que consumimos. Um filtro é algo que seleciona o que irá passar por ele. Para nós, a filtração terá o seguinte esquema prático: Repare que não houve transformações físicas, como fusão ou vaporização, por exemplo. Métodos mecânicos (misturas heterogêneas) Métodos físicos (misturas homogêneas) TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | SEPARAÇÃO DE MISTURASTOP5 2 2. Destilação Fracionada Muito utilizada para separar mistura homogênea de líquidos, baseada no fato de que seus com ponentes possuem temperaturas de ebulição diferentes. Ao término da destilação obtemos o destilado, e o resíduo. Veja o exemplo na imagem a seguir: Separar misturas homogêneas requer mudança de estado físico. Na maioria das vezes a transformação recebe o nome da mudança de estado que ocorre em sí. Então não esqueça: Evaporação, Destilação Simples e Fracionada, Fusão Fracionada, Liquefação Fracionada, Cromatografia, dentre outros. O Álcool é o destilado, e a Água seria o resíduo. COMO CAI NO ENEM? Geralmente o ENEM tem duas formas de abordar esse tema: Método tradicional Nesse tipo de abordagem, a questão exige do candidato o conhecimento das técnicas de separação, bem como outros conhecimentos químicos relacionados. Exemplo: (Enem 2017) A farinha de linhaça dourada é um produto natural que oferece grandes benefícios para o nosso organismo. A maior parte dos nutrientes da linhaça encontra-se no óleo desta semente, rico em substâncias lipossolúveis com massas moleculares elevadas. A farinha também apresenta altos teores de fibras proteicas insolúveis em água, celulose, vitaminas lipossolúveis e sais minerais hidrossolúveis. Considere o esquema, que resume um processo de separação dos componentes principais da farinha de linhaça dourada. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | SEPARAÇÃO DE MISTURASTOP5 3 O óleo de linhaça será obtido na fração a) Destilado 1. b) Destilado 2. c) Resíduo 2. d) Resíduo 3. e) Resíduo 4. RESOLUÇÃO Primeiro você tinha que entender a descrição do texto para o óleo da farinha de linhaça: “ ....lipossolúvel...” significa que esse óleo dissolve bem em solventes apolares, logo não dissolve na água. Assim, já sabemos que o óleo estará na fase orgânica. “....massa molecular elevada....” indicando que esse óleo deve ter temperatura de ebulição elevada, sendo assim devemos esperar que ele não evapore com facilidade. Assim: TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | SEPARAÇÃO DE MISTURASTOP5 4 QUESTÕES CONTEXTUALIZADAS O ENEM pode abordar o tema de forma contextualizada, fazendo uso de fatos e tecnologias, até então, não muito conhecidos pelos alunos. Mas, sem problemas. Nesse tipo de questão a pista para a resposta se encontra no texto. Exemplo: (Enem 2015) Um grupo de pesquisadores desenvolveu um método simples, barato e eficaz de remoção de petróleo contaminante na água, que utiliza um plástico produzido a partir do líquido da castanha de caju (LCC). A composição química do LCC é muito parecida com a do petróleo e suas moléculas, por suas características, interagem formando agregados com o petróleo. Para retirar os agrega dos da água, os pesquisadores misturam ao LCC nanopartículas magnéticas. KIFFER, D. Novo método para remoção de petróleo usa óleo de mamona e castanha de caju. Disponível em: www.faperj.br.Acessoem: 31 jul. 2012 (adaptado). Essa técnica considera dois processos de separação de misturas, sendo eles, respectivamente, a) flotação e decantação. b) decomposição e centrifugação. c) floculação e separação magnética. d) destilação fracionada e peneiração. e) dissolução fracionada e magnetização RESOLUÇÃO Ao lermos “…nanopartículas magnéticas...”, entendemos que a mistura com LCC é capaz de ser atraída por um ímã. Assim, o gabarito seria a letra C, que é o único que menciona a separação magnética. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | SEPARAÇÃO DE MISTURASTOP5 5 Estequiometria COMO RESOLVER ESTEQUIOMETRIA? Quem me conhece sabe que gosto de resolver estequiometria usando a téc- nica das três linhas. 1 – mol Reagente ------------------mol Produto 2 – Conversão --------------------- Conversão 3 – informação -------------------- x Para conseguir resolver qualquer questão de estequiometria, precisamos saber os significados do mol. Afinal o que é 1 mol? 1 mol = 6,02x1023 “algo” 1 mol = 22,4L (CNTP) 1 mol = Massa Molar Qual o significado do mol usar, depende do que cada questão pede. Exemplo: Calcule a massa de óxido de cálcio obtida a partir de 2 g de cálcio metálico, segundo à reação: Ca + 1/2O2 → CaO Dados: Ca = 40g ; O = 16g Escrevemos na primeira linha o número de mols das substâncias citadas na questão, note que o exercício relaciona o Ca com o CaO. Pulamos a segunda linha e vamos para a terceira, escrevendo os dados do problema, ou seja, aquilo que nos foi pedido e fornecido: 1 – 1mol de Ca ------ 1mol de CaO 2 – 3 – 2g de Ca --------- x g de CaO Repare que a regra de três está quase pronta, mas não podemos fornecer a resposta ainda porque as unidades não correspondem. Para isso deixamos a segunda linha, para fazer as devidas conversões.Transformando as unidades da primeira linha, nas unidades da terceira, ficamos com: TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ESTEQUIOMETRIATOP4 6 1 – 1mol de Ca ------ 1mol de CaO 2 – 40g de Ca ------- 56g de CaO 3 – 2g de Ca --------- x g de CaO Agora podemos resolver a regra de três: x = 2,8g de CaO produzidos MALDADE: se a questão envolver rendimento, pureza, reagentes em excesso, sem problemas. É só se ligar nessas maldades que vou te dar agora. Pureza ou Rendimento: 1 – mol Reagente ------------------ mol Produto 2 – Conversão --------------------- Conversão 3 – informação x % ---------------- x Repare que a porcentagem da pureza ou do rendimento deve ser multiplicada na terceira linha e do lado dos reagentes. Excesso: Quando uma questão de estequiometria trabalha com excesso, ela não te diz. É sua responsabilidade perceber isso. Então, segura essa dica: “Quando uma questão fornece no enunciado massa de dois reagentes, é porque um deles está em excesso.” A partir daí é montar as três linhas normalmente, usando os dois reagentes, claro. Olha como fica, geralmente: 1 – mol Reagente 1 --------- mol Reagente 2 --------- mol Produto 2 – Conversão ---------------- Conversão ------------- Conversão 3 – informação ---------------- informação ----------- x Tudo que você precisa fazer é descobrir quem está em excesso, e depois calcular o que se pede do produto. Para descobrir, rapidamente quem está em excesso, divida a massa da terceira linha pela massa da segunda. Quem apresentar o maior resultado estará em excesso. Gabriel Cabral. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ESTEQUIOMETRIATOP4 7 COMO CAI NO ENEM? (Enem 2017) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalizador, conforme a equação química: Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 50% Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti- inflamatório, anti trombótico), o AAS é utilizado como medicamento na forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg dessa substância. Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos,de acordo com as especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse fim? a) 293 b) 345 c) 414 d) 690 e) 828 RESOLUÇÃO Primeiramente, se para cada um comprimido, usamos 500mg de AAS, então para 900 000 teremos: 1 comprimido -------------- 500 x 10-3g 900 000 comprimidos ------------- m m = 45 000g = 45kg. Para descobrir a massa de AS que deve ser empregada em uma reação com 50% de rendimento, podemos escrever as três linhas: 1 – 1 mol de AS --------------------------------------- 1 mol de AAS 2 – 138g de AS --------------------------------------- 180g de AAS 3 – m x 50/100 ----------------------------------------- 45kg de AAS Resolvendo a conta, chegamos em uma massa = 690kg. Pronto! TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ESTEQUIOMETRIATOP4 8 (Enem 2016) A minimização do tempo e custo de uma reação química, bem como o aumento na sua taxa de conversão, caracteriza a eficiência de um processo químico. Como consequência, produtos podem chegar ao consumidor mais baratos. Um dos parâmetros que mede a eficiência de uma reação química é o seu rendimento molar (R, em%), definido como em que n corresponde ao número de mols. O metanol pode ser obtido pela reação entre brometo de metila e hidróxido de sódio, conforme a equação química: As massas molares (em g/mol) desses alimentos são: H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23; Br = 80. O rendimento molar da reação, em que 32g de metanol foram obtidos a partir de 142,5g de brometo de metila e 80g de hidróxido de sódio, é mais próximo de a) 22% b) 40% c) 50% d) 67% e) 75% TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ESTEQUIOMETRIATOP4 9 RESOLUÇÃO Combinamos colocar a pureza ou o rendimento sempre na terceira linha e do lado dos reagentes. O problema é que agora temos dois reagentes nas três linhas. Então, como já maldamos que a questão se trata de excesso, iremos descobrir o excesso para que a gente não trabalhe com ele, e depois prosseguiremos normalmente. Primeiro calculamos as massas molares das três substâncias em questão, e chegamos a: Assim, escrevendo as três linhas, temos: 1 – 1 mol de CH3Br ----------- 1 mol de NaOH ------------ 1 mol de CH3OH 2 – 95g de CH3Br -------------- 40g de NaOH --------------- 32g de CH3OH 3 – 142,5g de CH3Br ------------- 80g de NaOH -------------- 32g de CH3OH Você, naturalmente, deve estar estranhando o fato de não ter incógnita. Relaxa. Como a questão pede para calcularmos o rendimento, iremos colocar uma incógnita, R, na terceira linha e do lado dos reagentes. Então, vamos descobrir o excesso pra gente não correr o risco de trabalhar com ele. Para descobrir o excesso, dividiremos a massa da terceira linha pela massa da segunda, e o maior resultado, indicará o excesso. Assim: Excesso para o CH3Br = 142,5/95 e o Excesso para o NaOH = 80/40 = 2. Veja que o maior resultado é do NaOH, pois 142,5/95 é menor que 2. Assim, o NaOH é o excesso e, por isso, está eliminado. Vamos trabalhar com o CH3Br, então. 1 – 1 mol de CH3Br ----------- 1 mol de NaOH ------------ 1 mol de CH3OH 2 – 95g de CH3Br -------------- 40g de NaOH --------------- 32g de CH3OH 3 – 142,5g de CH3Br x R ----------- 80g de NaOH ----------- 32g de CH3OH Logo: 142,5 x R x 32 = 95 x 32 R = 95/142,5 = 0,6666 = 66,6% ou aproximadamente 67%. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ESTEQUIOMETRIATOP4 10 Eletroquímica CONCEITO Não podemos esquecer que a eletroquímica se divide em duas partes: a pilha e a eletrólise. O ENEM exige que você saiba identificar se estamos trabalhando com uma pilha ou fazendo uma eletrólise. A maldade que te dou é: se a questão está mencionando geração de energia, geralmente se trata de uma pilha. Agora, se o objetivo é produzir substâncias, então a questão se trata de eletrólise. Não esqueça, também: CATODO = REDUÇÃO ANODO = OXIDAÇÃO Vogal com vogal, consoante com consoante. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 11 PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE? a) Trabalhar com potenciais Todos já ouvimos falar na pilha de Daniell, não é verdade? Pela figura, sabemos quem oxida, quem reduz, quem é pólo positivo, quem é o negativo etc. Mas, a ideia é sabermos tudo isso sem ter uma figura, necessariamente. E é pra isso, que servem os potenciais. Os potenciais são números que servem para dizer quem reduz e quem oxida. Ao analisar esses valores, percebemos que o Cobre tem mais vontade de reduzir do que o Zinco. Assim, se uma pilha tiver cobre e zinco, a solução que contém cobre será o catodo (quem reduz) e a de zinco, então, será o anodo (quem oxida). CATODO = me lembra cátion (+) = POLO POSITIVO ANODO = me lembra ânion (-) = POLO NEGATIVO. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 12 PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE? b) Calcular ddp A ddp de uma pilha tem que ser sempre positiva. Assim: ΔEº = EºMAIOR – Eº MENOR PILHAS - O QUE PRECISO SABER SOBRE? b) Pilhas em série Tomemos como exemplo a pilha de DANIELL: Como a ddp tem que ser positiva, podemos escrever: ΔEº = EºMAIOR – Eº MENOR ΔEº = +0,34 – ( - 0,76) ΔEº = +0,34 + 0,76 = +1,10V Assim, a ddp pode ser usada para verificar a espontaneidade das reações. Veja que temos duas pilhas ligadas em série. A ddp total gerada por essas duas pilhas será a soma da ddp de cada pilha. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 13 ELETRÓLISE - O QUE PRECISO SABER SOBRE? Na pilha o objetivo era produzir corrente elétrica para produzir reações químicas. Na eletrólise, é o oposto! Aplica-se uma corrente elétrica para gerar uma reação química. Por isso, a eletrólise é um processo não espontâneo, com ddp negativa, portanto. Na eletrólise, são produzidas substâncias. Mas, como isso acontece? Assim, já quero que você guarde uma maldade. Aspecto das substâncias simples: METAIS Na(s) , Mg(s) , Li(s), Ca(s), Hg(l) , Ag(s), Au(s) etc. Os metais são escritos somente com o símbolo deles. Agora cuidado que em eletrólise ígnea, os metais podem ser obtidos no estado líquido, devido a alta temperatura usada nesse tipo de eletrólise. AMETAIS Cl2(g) , F2(g) , l2(s) , Br2(l) , H2(g) , O2(g) etc. São escritos nesse formato. Como moléculas diatômicas! Os íons da solução migram para cada eletrodo e sofrem descarga, gerando substâncias simples, que possuem nox ZERO. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 14 ELETRÓLISE ÍGNEA - O QUE PRECISO SABER SOBRE? O ENEM adora que você saiba a eletrólise ígnea do NaCl. Se você guardou minhas maldades, fica fácil escrever de uma vez a equação que representa a eletrólise ígnea do NaCl, pois já sei que o sódio do NaCl vai virar Na (com nox ZERO) e o cloro do NaCl vai virar Cl2 (com nox ZERO). No NaCl, o Na tem nox 1+ e o Cl tem nox 1-. Na+Cℓ-(ℓ) → Na(s) + ½ Cℓ2(g) Reparou que o sódio, por ser metal, ficou escrito como Na, somente, e o Cl por ser ametal, ficou escrito como Cℓ2. O Na(s) vai ser formado no CATODO, pois houve uma redução. O Cℓ2(g) vai ser formado no ANODO, pois houve uma oxidação. ELETRÓLISE EM MEIO AQUOSO - O QUE PRECISO SABER SOBRE? Todas as maldades que você aprendeu para a eletrólise ígnea, são válidas para a eletrólise em meio aquoso. A única diferença é que na eletrólise em meio aquoso haverá competições. . O cátion H+ da água vence 1A, 2A, e ALUMÍNIO O ânion OH- vence FOX ( FLÚOR E ÂNIONS OXIGENADOS) TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 15 Assim, se a eletrólise do NaCl fosse em meio aquoso, teríamos: As reações envolvidas nessa eletrólise são: Dissociação do sal: NaCℓ → Na+ + Cℓ- Ionização da água: H2O → H+ + OH- Reação catódica: H+ + e- → ½ H2 Reação anódica: Cℓ- → ½ Cℓ2 + e- Reação global: NaCℓ + H2O → ½ H2 + ½ Cℓ2 + Na+ + OH- Repare que o Hidrogênio quem venceu e sofreu descarga, e que a Hidroxila perdeu parao cloro, pois ela só vence o flúor e oxigenados. A eletrólise da salmoura tem grande importância industrial, pois, a partir de uma substância barata (NaCℓ), que é extraído da água do mar, são produzidas três substâncias de grande valor comercial: gás hidrogênio (H2), gás cloro (Cℓ2) e soda cáustica (NaOH). TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 16 Se você conhecer as maldades que te dei, você consegue resolver rápido essas questões! Pilha, o ENEM exige que você use os potenciais para saber quem irá oxidar e quem irá reduzir. Já na eletrólise, o ENEM exige que você saiba quem irá sofrer descarga e se tornar, portanto, uma substância simples. O ENEM já abordou algumas vezes a produção de alumínio a partir da bauxita. O alumínio é obtido, industrialmente pela eletrólise ígnea da Bauxita, Al2O3. Como ocorre? Primeiro Passo: Fusão da Bauxita 2Al2O3(s) → 4Al3+(l) + 3O2-(l) Segundo Passo: Redução e oxidação Semirreação do cátodo: 4 Aℓ3+(ℓ) + 12 e- → 4 Aℓ(ℓ) Semirreação do ânodo: 6 O2-(ℓ) → 12 e- + 3 O2(g) O O2 formado faz com que os eletrodos de grafite sofram combustão: C(s) + O2(g) → CO2(g) Terceiro Passo: Equação Global TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 17 COMO CAI NO ENEM? (Enem 2013) Eu também podia decompor a água, se fosse salgada ou acidulada, usando a pilha de Daniell como fonte de força. Lembro o prazer extraordinário que sentia ao decompor um pouco de água em uma taça para ovos quentes, vendo-a separar-se em seus elementos, o oxigênio em um eletrodo, o hidrogênio no outro. A eletricidade de uma pilha de 1 volt parecia tão fraca, e, no entanto podia ser suficiente para desfazer um composto químico, a água… SACKS, O. Tio Tungstênio: memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002. O fragmento do romance de Oliver Sacks relata a separação dos elementos que compõem a água. O princípio do método apresentado é utilizado industrialmente na a) obtenção de ouro a partir de pepitas. b) obtenção de calcário a partir de rochas. c) obtenção de alumínio a partir da bauxita. d) obtenção de ferro a partir de seus óxidos. e) obtenção de amônia a partir de hidrogênio e nitrogênio. RESOLUÇÃO O texto refere-se a uma eletrólise (decompor a água se fosse salgada ou acidulada, usando a pilha de Daniell como fonte de força). Este método é utilizado industrialmente na obtenção de alumínio a partir da bauxita. A alumina a (Aℓ2O3) é obtida a partir da bauxita: Equacionamento da eletrólise ígnea da alumina (Aℓ2O3) que faz parte do processo de obtenção do alumínio na indústria: TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 18 COMO CAI NO ENEM? Eletrólise aquosa do NaCl (Enem 2017) A eletrólise é um processo não espontâneo de grande importância para a indústria química. Uma de suas aplicações é a obtenção do gás cloro e do hidróxido de sódio, a partir de uma solução aquosa de cloreto de sódio. Neste procedimento, utiliza-se uma célula eletroquímica, como ilustrado. No processo eletrolítico ilustrado, o produto secundário obtido é o a) vapor de água. b) oxigênio molecular. c) hipoclorito de sódio. d) hidrogênio molecular. e) cloreto de hidrogênio. RESOLUÇÃO Era só você lembrar que o Hidrogênio vence a competição contra o Sódio (1A). Assim, ele sofrerá descarga, no polo negativo, já que na água ele é positivo, na forma de H+, e irá se transformar em H2(g), já que não é metal. Assim, gabarito letra D. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 19 COMO CAI NO ENEM? Trabalhar com potenciais (Enem 2015) A calda bordalesa é uma alternativa empregada no combate a doenças que afetam folhas de plantas. Sua produção consiste na mistura de uma solução aquosa de sulfato de cobre(II), CuSO4, com óxido de cálcio, CaO, e sua aplicação só deve ser realizada se estiver levemente básica. A avaliação rudimentar da basicidade dessa solução é realizada pela adição de três gotas sobre uma faca de ferro limpa. Após três minutos, caso surja uma mancha avermelhada no local da aplicação, afirma-se que a calda bordalesa ainda não está com a basicidade necessária. O quadro apresenta os valores de potenciais padrão de redução (E0) para algumas semirreações de redução. A equação química que representa a reação de formação da mancha avermelhada é: a) b) c) d) e) MOTTA, I. S. Calda bordalesa: utilidades e preparo. Dourados: Embrapa, 2008 (adaptado). TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 20 RESOLUÇÃO Temos solução de sulfato de cobre II (Cu2+) uma faca de ferro (Fe0). Então, sabemos que Cu2+ e Fe0 e estão envolvidos no processo. A partir do quadro selecionamos as equações envolvidas, ou seja, aquelas que apresentam Cu2+ e Fe0 Como o cobre tem mais vontade de reduzir que o ferro, podemos escrever ele reduzindo e o ferro oxidado (basta inverter a equação que a questão deu): TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM | ELETROQUÍMICATOP3 21 Propriedades físicas dos compostos orgânicos CONCEITO POLARIDADE NA ORGÂNICA Uma maldade é você guardar que na Orgânica os hidrocarbonetos são apolares, enquanto as demais funções terão uma certa polaridade, pelo fato de seus grupos funcionais serem formados por átomos eletronegativos, como o “Oxigênio” (APOLAR) Veja: CH3 – CH2 – OH (Parte Polar) (Parte Apolar) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (Parte Apolar) (Parte Polar) Quanto maior a cadeia, maior será a parte apolar. (POLAR): TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 22| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS FORÇAS INTERMOLECULARES a) Interação dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo): Ocorre entre moléculas polares, onde a extremidade negativa atrai de uma molécula a extremidade positiva de outra molécula. b) Interação Dipolo instantâneo-dipolo induzido (dipolo induzido-dipolo induzido): Ocorre entre moléculas apolares onde a aproximação de duas moléculas cria uma região positiva em uma das moléculas e um pólo negativa em outra molécula. Esta atração ocorre em frações de segundos e por isso é extremamente fraca. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 23| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS FORÇAS INTERMOLECULARES c) Ligações Hidrogênio (pontes de hidrogênio): São interações que ocorrem tipicamente entre moléculas que apresentam átomo de H ligado a F, O e N. Trata-se de uma interação mais forte que a dipolo-dipolo. d) Interação íon – dipolo: São interações mais fortes que as ligações de hidrogênio e que ocorrem quando um íon interage com uma molécula. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 24| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 2) SOLUBILIDADE: Não podemos esquecer da regrinha “semelhante dissolve semelhante”. Isto é: EXEMPLO: Água (Polar) e Álcool (Polar) se misturam. Isso acontece porque quanto maior a cadeia, maior a parte apolar (hidrofóbica) da molécula, afetando, portanto, a solubilidade em água. LÍQUIDOS POLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS POLARES LÍQUIDOS APOLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS APOLARES Quanto maior o tamanho da molécula, menor será a sua solubilidade em água. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 25| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3) TEMPERATURA DE EBULIÇÃO: A temperatura de ebulição, basicamente, é a temperatura na qual ocorre a mudança da fase líquida para a fase vapor. Três coisas afetam a temperatura de ebulição. 01- FORÇAS INTERMOLECULARES: Quanto maior a força intermolecular, maior será a temperatura de ebulição. 02- MASSA MOLAR (TAMANHO DA CADEIA): Quanto maior a massa molar, ou maior o tamanho da cadeia, maior será a temperatura de ebulição. 03- RAMIFICAÇÕES: Quanto maior a presença de ramificações, menor será o contato entre as cadeias, sendo mais fácil separá-las. Assim, menor a temperatura de ebulição. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 26| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS COMO CAI NO ENEM? (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazesde interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser representada por: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. Esse arranjo é representado esquematicamente por: a) b) c) d) e) TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 27| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RESOLUÇÃO Lembre-se que os Hidrocarbonetos são apolares, e que as demais funções possuem certa polaridade. Assim: Veja que o tensoativo apresenta uma região apolar e outra apolar: Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado com a região polar voltada para a água (polar). TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 28| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição. Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofílicas dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. e) menor e igual à lipofilia da testosterona RESOLUÇÃO Lipofilia significa afinidade com lipídeos, ou seja, afinidade com substâncias apolares. Assim vamos analisar os compostos Composto 1: Podemos observar que a testosterona terá a menor lipofilia, pois ela possui um grupo OH, que é polar. Já o composto 1 e 2 terão maior lipofilia, por serem hidrocarbonetos (apolar). Logo, gabarito letra D. Composto 2: Testosterona: TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP2 29| PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Reações orgânicas para o ENEM 1 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO CONCEITO Oxidação na Química Orgânica é fazer com que o carbono do grupo funcional faça mais ligações com oxigênio. Quanto mais ligado a oxigênio o carbono estiver, mais oxidado ele estará. 1 ligação com oxigênio: OH 2 ligações com oxigênio: C=O (Carbonila) 3 ligações com oxigênio: Carbonila e OH 4 ligações com oxigênio: O=C=O (CO2) O carbono faz as seguintes ligações com o oxigênio TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 30| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM OXIDAÇÃO DE ALCENOS Os Alcenos podem sofrer três tipos de oxidação. a) Oxidação Branda: Por se tratar de uma oxidação branda, ela consegue quebrar apenas a ligação pí, que é uma ligação fraca. Ocorre quando permanganato em meio neutro ou levemente alcalino. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. Então, resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno: Como a oxidação branda só quebra uma ligação pí, então cada carbono só será capaz de fazer uma ligação com oxigênio. Assim, cada carbono ganhará uma hidroxila (OH). TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 31| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM b) Oxidação Enérgica: A oxidação enérgica, ao contrário da branda, é mais violenta, sendo capaz de quebrar tanto a ligação pí (fraca) quanto a ligação sigma (forte). Ocorre com permanganato em meio ácido. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Uma boa dica é: Carbonos primários originam CO2 e H2O; Carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e Carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do 2-metilbut-2-eno: O carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos. O segundo exemplo é a oxidação do metil-propeno. Como os carbonos da dupla são terciário e primário, formam-se, respectivamente cetona e CO2 + H2O: c) Ozonólise: É uma oxidação com ozônio (O3) na presença de Zinco (Zn) em pó e água. Na prática é só quebrar a dupla e colocar um oxigênio no lugar. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 32| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM OXIDAÇÃO DE ÀLCOOL A oxidação de álcoois será enérgica, já que só temos ligações sigma. Aqui será útil você lembrar o que é um álcool primário, secundário e terciário. Lembre-se que quando a hidroxila está ligada a um carbono primário, classificamos esse álcool como sendo primário, e assim por diante. Temos quatro possibilidades: 2 - ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE DE ÉSTER Essas duas reações são muito famosas e o ENEM as adora. ESTERIFICAÇÃO HIDRÓLISE DE ÉSTER Exemplo: Veja que é o oposto da esterificação TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 33| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM COMO CAI NO ENEM? (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou mono substituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema. Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno: Quais são os produtos formados nessa reação? a) Benzaldeído e propanona. b) Propanal e benzaldeído. c) 2-fenil-etanal e metanal. d) Benzeno e propanona. e) Benzaldeído e etanal. RESOLUÇÃO Quem me conhece, sabe: prolonga a dupla, apaga e põe O. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 34| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM (Enem 2015) O permanganato de potássio é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o ilustrado na figura, o é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de são: a) Ácido benzoico e ácido etanóico. b) Ácido benzoico e ácido propanoico. c) Ácido etanóico e ácido 2-feniletanoico. d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanóico. e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. RESOLUÇÃO Por se tratar de uma oxidação enérgica, lembre-se que essa oxidação quebra as ligações sigma com hidrogênio e a ligação dupla com os carbonos. Então, cada carbono da dupla irá perder ligações, e, para voltarem a fazer as quatro ligações, terão que fazer ligações com oxigênio. TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 35| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente. a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico. RESOLUÇÃO O macete é você olhar para o oxigênio (heteroátomo) que divide a cadeia em duas partes, a que vem do ácido carboxílico e a que vem do álcool. Assim: TOP 5 TEMAS DE QUÍMICA DO ENEM TOP1 36| REAÇÕES ORGÂNICAS PARA O ENEM Instagram.com/professorgabrielcabral Youtube.com/professorgabrielcabral www.professorgabrielcabral.com.br Autor de livros de química, como “Decifrando a Química – ENEM” e “Treinamento em Química – EsPCEx”, o Professor Gabriel Cabral possui um método próprio para o ensino de uma disciplina que desafia os estudantes do Ensino Médio, mostrando que o aprendizado da química pode ser alegre e impactante! Sobre o Gabriel Saiba mais
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