Aula_9_-_Sintese_da_Acetona

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FUNDAÇÃO EDUCACIONAL DA REGIÃO DE JOINVILLE - FURJ 
UNIVERSIDADE DA REGIÃO DE JOINVILLE - UNIVILLE 
 
 
 
CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA SÉRIE: TERCEIRA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
 
 
Síntese da Acetona 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Os álcoois podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos, dependendo das 
condições de reação e da natureza do álcool. 
Vários agentes oxidantes baseados no cromo (VI) têm sido empregados na oxidação de 
álcoois secundários a cetonas. O reagente mais comumente empregado é o ácido crômico 
(H2CrO4). O ácido crômico é usualmente preparado pela adição de óxido de cromo (CrO3) 
ou dicromato de sódio ou potássio (Na2Cr2O7 ou K2Cr2O7) à soluções aquosas de ácido 
sulfúrico. A oxidação de álcoois secundários insolúveis em água é geralmente realizada em 
soluções de acetona ou ácido acético. 
A destilação destrutiva do acetato de cálcio, obtido do ácido pirolenhoso (fração líquida 
resultante da destilação da madeira), foi o primeiro método industrial de obtenção da 
acetona. Durante a Primeira Guerra Mundial tornou-se necessária uma produção muito 
maior (pólvora), tendo sido elaborado um processo fermentativo a partir de amido, efetuado 
pela ação do Clostridium acetobutylicum. Atualmente os dois principais métodos 
industriais de preparação da acetona são a oxidação do isopropanol (vide equação a seguir) 
e a desidrogenação catalítica de isopropanol (passagem do vapor de isopropanol sobre cobre 
aquecido ao rubro). 
 
 OH K2Cr2O7 + H2SO4 O 
   
H3C-CH-CH3 + O H3C-C-CH3 + H2O 
 Isopropanol Acetona 
 
2. OBJETIVO 
 
Efetuar a síntese de Acetona via Oxidação do Isopropanol 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Em um erlenmeyer, de 250 mL de capacidade, preparar a solução oxidante, inicialmente 
dissolvendo 10g de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em 60 mL de água destilada. 
Provavelmente, a completa dissolução necessitará de leve aquecimento. Em seguida, 
adicionar cautelosamente, 6 mL de ácido sulfúrico concentrado, sob corrente de água de 
torneira. Resfriar a solução e transferir para um funil de separação de 125 mL (haste curta). 
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Em um balão de três saídas, de 250 mL de capacidade, adicionar 10 mL de 
álcool isopropílico, 30 mL de água destilada e algumas pedras porosas. Adaptar o funil de 
separação contendo a solução sulfocrômica (mistura oxidante) à saída central do balão. Às 
demais saídas, adaptar um termômetro, para controle da temperatura de reação, e uma 
coluna de destilação fracionada (Vigreux). Conectar a esta última um condensador de 
Liebig, com fluxo de refrigerante em contra-corrente, para a recuperação da acetona 
produzida. 
Aquecer o balão em manta de aquecimento até temperatura próxima da ebulição. Iniciar o 
gotejamento da solução sulfocrômica. Verificar o início da destilação. Continuar a 
destilação, coletando num erlenmeyer de 100 mL, imerso em gelo, o destilado que passa 
próximo de 60C. Calcular o rendimento obtido. 
Para se obter um produto com maior grau de pureza, redestilar empregando aparelhagem de 
destilação fracionada, recolhendo a acetona que destila entre 55-58C. 
Constantes físicas da acetona: 
Líquido volátil, altamente inflamável, solúvel em água, etanol, clorofórmio e éter etílico. 
P.F. = -94C; P.E. = 56C. 
 
4. QUESTIONÁRIO 
 
4.1 Observar e comentar a mudança de cor do meio reacional. 
4.2 Quais os produtos formados na reação de oxidação com K2Cr2O7/H
+
 dos seguintes 
compostos: a) 1-propanol; b) 2-pentanol; c) 1,4-hexanodiol. 
4.3 Descrever o modo de funcionamento de algum teste químico que permita a 
identificação de cetonas. 
4.4 Definir “razão de refluxo” de uma destilação fracionada. 
4.5 Descrever brevemente a via de síntese de acetona a partir da hidratação de propino. 
4.6 Qual é o método industrial de obtenção de acetona mais importante na atualidade? 
Gabriela
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Gabriela
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Gabriela
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