Síntese do acido acetilsalicílico (feito com vídeos do Youtube durante o EAD)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PARA ZOOTECNIA 
Prof.ª. DRª NILZA CAMPOS ANDRADE. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
MAYSA TORRES DE SOUSA SOARES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2021 
 
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MAYSA TORRES DE SOUSA SOARES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório elaborado por discente do 
2° período do curso de Zootecnia da 
Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica, ministrada pela Prof.ª Drª 
Nilza Campos Andrade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2021 
 
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SUMÁRIO 
 
 
RESUMO ..............................................................................................................04 
1. INTRODUÇÃO ..................................................................................................04 
2. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................05 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................06 
4. CONCLUSÃO ...................................................................................................07 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .....................................................................08 
QUESTIONÁRIO. .................................................................................................09 
 
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RESUMO 
 O presente relatório visa descrever o experimento de síntese do AAS a 
partir do processo de acetilação do ácido salicílico com o anidrido acético. Tal 
procedimento consiste em adicionar anidrido acético e ácido salicílico em 
proporções iguais e como catalisador, adicionado o ácido sulfúrico. No qual 
constatou-se dados e resultados que serão discutidos a seguir 
1. INTRODUÇÃO 
Aspirina, ácido acetilsalicílico, ou simplesmente AAS, tem sua origem na 
salicilina, substância formada do metabolismo do Salgueiro, também conhecido como 
Chorão. Essa planta cresce em terrenos úmidos e clima temperado. Há relatos do uso 
da casca do Salgueiro em civilizações antigas. Acreditava-se que o chá da casca do 
Salgueiro era capaz de curar a malária e, utilizavam-no para reduzir dor e febre. Em 
1826 dois químicos italianos Brugnatelli e Fontana tentaram isolar a substância ativa 
da casca do Salgueiro e, em 1828, Johann Buchner, enfim, conseguiu isolar a 
substância ativa da casca do salgueiro, de aspecto cristalino amarelado e sabor 
amargo, chamando-a de Salicilína ou Salicina. Foi, Rafaelle Piria, químico italiano, que 
conseguiu separar a Salicina em dois compostos, um deles, após uma posterior etapa 
de hidrólise oxidativa, chegou ao ácido livre, chamado de ácido salicílico. Em 1859, o 
químico alemão Kolbe conseguiu sintetizar em laboratório o ácido salicílico. 
 A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2- acetoxibenzóico) 
é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas, 
antiinflamatórias e antiplaquetárias. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou 
cristais incolores, pouco solúvel na água e no éter e facilmente solúvel no álcool. A 
síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico. 
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do 
grupo -OH fenólico sobre o carbono do anidrido acético, seguido de eliminação de 
ácido acético, formado como um subproduto da reação. 
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto 
principal um éster específico. A reação de esterificação de Fischer ocorre sob 
aquecimento, onde um ácido carboxílico reage com um álcool. Esta reação, quando 
processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o 
emprego de aquecimento e/ ou catalisador como o H2SO4. Em um dado tempo, os 
produtos e reagentes entram em equilíbrio químico e as velocidades das reações de 
formação dos produtos e dos reagentes se mantêm constantes. O emprego de um 
catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja 
estabelecido rapidamente. 
Objetivo: Sintetizar o Ácido Acetil Salicílico através da reação de acetilação do ácido 
salicílico com anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalizador. 
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2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Material e reagentes: 
 
• Becker de 100ml; 
• Pipeta; 
• Balão de fundo redondo 100ml; 
• Papel de filtro; 
• Funil de vidro; 
• Termômetro; 
• Suporte com argola; 
• Chapa aquecedora; 
• Banho maria; 
 
 
 
 
 
 
 
• Água gelada; 
• Teste FeCl3; 
• Ácido salicílico (C7H6O3); 
• Ácido sulfúrico (H2SO4); 
• Anidrido acético (C4H6O3. 
 
Procedimento 
 
• Inicialmente, adiciona-se 5g de ácido salicílico a um balão de 100ml; 
• Adiciona-se 10ml de anidrido acético ao mesmo balão; 
• Liga-se a chapa aquecedora e agitadora, põe-se o balão em banho maria, 
adapta-se um condensador de refluxo no balão, e adiciona-se uma pedra 
de porcelana dentro do balão com as substancias; 
• Com uma pipeta, adiciona-se duas gotas de ácido sulfúrico dentro do 
balão; 
• Confere-se a temperatura da solução, e espera-se 30 minutos; 
• Observa-se turbidez e precipitação da reação, e faz-se o teste FeCl3; 
• Com o resultado do teste, continua-se o procedimento; 
• Em seguinte, adiciona-se o conteúdo do balão, em um becker com água 
gelada; 
• Com um funil de vidro e um papel filtro, filtra-se o conteúdo do becker, 
obtendo o produto bruto da reação. 
• Após a secagem do produto da reação, faz-se a pesagem para o cálculo 
de rendimento. 
 
 
 
 
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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
A obtenção do ácido acetilsalicílico (C9H8O4), aspirina, é oriunda da 
reação do ácido salicílico (C7H6O3) com o anidrido acético (C4H6O3) utilizando 
ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador da reação, pois o ácido sulfúrico 
diminui a energia de ativação, aumentando assim a velocidade da reação. A falta 
do ácido sulfúrico seria inviável, pois a reação iria ocorrer muito lentamente. 
A reação de síntese de obtenção da aspirina consiste em uma de 
acetilação do ácido salicílico, na qual compreende uma reação em que o 
nucleofílo do ácido salicílico (-OH fenólico) ataca o centro catiônico do anidrido 
acético, seguido de uma migração de hidrogênio e posteriormente uma 
eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação. 
O precipitado obtido após a filtragem e secagem foi pesado, sua 
massa final foi de 5,09g. 
O cálculo do rendimento foi feito: 
Rendimento: 
138g/mol 180,16g/mol 
4,9g x 
X = 6,40g 
A massa de 6,40g de ácido acetilsalicílico é a massa correspondente 
a 100% usando a estequiometria da reação. Então temos que: 
R = (5,09g / 6,40g) . 100 = 79% (Considerado um rendimento regular) 
 
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4. CONCLUSÃO 
Em geral o experimento teve como objetivo a obtenção da reação 
entre o sulfato de salicílico e o anidrido acético obtendo como resultado o ácido 
acetilsalicílico e ácido acético. 
E com o experimento realizado pode-se aprofundar os conhecimentos 
em rendimentos de reações. A reação em questão obteve um rendimento de 
79%, um rendimento considerando, levando em conta as perdas durante as 
etapas do processo. 
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REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
Vídeo do experimento: https://www.youtube.com/watch?v=6gAtmXFlgm4 
 
 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2002. 
 
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, SP, Edgard 
Blücher LTDA, 1987. 
 
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; de; et al. Química orgânica. 2. ed., RJ, 
Guanabara Dois. 1976. 
 
SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação 
espectrométrica de compostos orgânicos. 5. ed,Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994. 
 
LEITE, O.D; BRAGA, V.S. Esterificação e Transesterificação. Disponível em: 
Acesso em: 14/06/21 
 
LOPES, R. O. M. Aspirina: aspectos culturais, históricos e científicos. 
Acessado em 14 de maio de 2015. Disponível em: 
http://bdm.unb.br/bitstream/10483/4095/2/2011_ RicardoOliveiraMonteiroLopes.pdf 
 
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QUESTIONÁRIO 
 
1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA. 
 
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA? 
 
Reação de acetilação de fenóis ou reação de substituição cíclica. 
 
 A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação 
do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional. A reação de 
acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do 
grupo – OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), 
seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um subproduto da 
reação. 
3.Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado? 
O ácido sulfúrico age como catalisador também e ainda, descarboxila o 
anidrido acético. 
 
4. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se 
encontra um valor real? 
 Porque os compostos utilizados podem conter impurezas, as quais estas 
podem aumentar ou diminuir o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo 
do real. 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho 
do ácido salicílico quando comparado ao espectro do ácido 
acetilsalicílico? 
A principal mudança entre os espectros de infravermelho desses 
compostos está relacionada à pureza de cada um e assim, relacionam-se 
seus pontos de fusão