Relatório extração de produto natural LAPACHOL de quimica orgânica experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Extração do lapachol
TERESINA – PI
ABRIL DE 2021
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Roteiro elaborado pelo discente André Luiz 
Pinheiro de Moura do 2º período do curso de 
Farmácia da Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química Orgânica 
Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza 
Campos Andrade para obtenção de nota.
André Luiz Pinheiro de Moura
Extração do lapachol
Teresina – PI
Abril de 2021
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SUMÁRIO
RESUMO............................................................................................................4
1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4
2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…6
4. CONCLUSÃO.................................................................................................6
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................7
QUESTIONÁRIO................................................................................................8
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Resumo
 Este relatório, tem como princípio, apresentar através da prática, a extração do
lapachol da serragem do Ipê, que passa por todo um processo de reação com uma base
e filtração para separar o lapachol da serragem, além da reação com ácido que faz com
que o produto dele volte a ser o que está sendo buscado a extrair.
1. Introdução
O lapachol, cujo nome IUPAC é 1 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4- diona, é uma
substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858. Supõe-se
que essa substância seja a responsável pela resistência apresentada pelo ipê a cupins.
Ela é tão abundante na madeira dos ipês que pelo simples corte já é possível observá-la,
na superfície cortada. Sua principal atividade biológica está relacionada a ação
antineoplásica contra tumores cancerígenos sólidos.
No passado, essa substância foi comercializada pelo Laboratório Farmacêutico de
Pernambuco para o tratamento do câncer. Possui também grande atividade
antibacteriana, agindo contra bactérias do gênero Brucella (brucelose) e protozoários do
gênero Plasmodium (malária). 
O lapachol é uma substância fenólica muito pouco solúvel em água. Quanto às
propriedades químicas, é uma substância ácida (ácido fraco). Portanto, ele pode reagir,
por exemplo, com a base carbonato de sódio (substância presente na barrilha), formando
um sal, água e dióxido de carbono.
 O fato do sal de sódio do lapachol ser solúvel em água permite que ele seja separado por
filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser regenerado a partir de seu
sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de concentração 6 mol/L, havendo
a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em água. 
O lapachol bruto pode ser 1 purificado por cristalização a quente (banho-maria) em etanol
ou acetona, produzindo cristais amarelos brilhantes, de elevado grau de pureza
(temperatura de fusão = 140 o C). Esta etapa do experimento deve ser conduzida em
laboratório.
As Naftoquinonas, são estruturas privilegiadas em Química Medicinal por apresentarem
um amplo espectro de atividade farmacológica, dentre elas contra o câncer e infecções
bacterianas, A presença de nitrogênio ligado ao anél quinônico, ou 3,4-isoxasolinas,
proporcionam uma potencialização das propriedades biológicas do novos derivados
bioativos naftoquinônicos.
As naftoquinonas estão diretamente relacionadas com a potência da atividade, seja como
antimicrobiano, antineoplásico ou de toxicidade, podendo ser inativado pela simples
retirada de um metileno da cadeia isoprenóide. Este fato justifica as observações de que o
Lapachol purificado é menos ativo que o extrato bruto da planta, sugerindo um sinergismo
de ações dos outros componentes, e depois, que seu derivado, a β-Lapachona, algumas
vezes, apresenta uma maior atividade farmacológica, porém com maior grau de
toxicidade.
Portanto, o objetivo deste experimento é, explicar, por meio da prática, a extração do
lapachol envolvendo alguns processos químicos, a citar por exemplo: a filtração em papel,
que tem como função de remoção dos resíduos insolúveis e a dessecação do material
sólido para a obtenção do rendimento bruto do Lapachol.
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2. Parte experimental
Materiais e reagentes
• Serragem de ipê
• Solução aquosa de 1% de NaOH (Soda cáustica)
• HCl 6mol/L
• Solução saturada de bicarbonato de sódio 5%
• Vidro de relógio
• Filtro de café
• Papel de filtro
• Funil de vidro
• Bastão de vidro
• Béquer de 500 mL
• Béquer de 200 mL
Procedimento experimental
➢ Colocou-se em um béquer de 500 mL, cerca de 10g de serragem de ipê.
Adicionou-se ao béquer 80 mL de uma solução aquosa de 1% de hidróxido de
sódio.
➢ Agitou-se periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol,
com um bastão de vidro ou madeira por 15 minutos. 
➢ Removeu-se os resíduos insolúveis por filtração em papel ou pano. Adicionou-se
lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L.
➢ Conforme o ácido foi sendo adicionado, a cor vermelho da solução foi
desaparecendo e começou-se a surgir na superfície, o lapachol, de cor amarelo-
opaco.
➢ Quando toda a cor vermelha desapareceu, pesou-se um papel de filtro e filtrou-se
novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de se lavar o
precipitado com água destilada.
➢ Deixou-se secar o material sólido (~1,5g) ao sol ou em dessecador. Determinou-se
o rendimento bruto do lapachol. Colocou-se cerca de 0,05g de lapachol em dois
tubos de ensaios.
➢ Em um deles colocou-se 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no
outro, solução de bicarbonato de sódio 5%. Observou-se e anotou as observações.
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3. Resultado e discussão
Primeiro, encontramos a estrutura do Lapachol. Em seguida, identificamos o produto de
reação com o hidróxido de Sódio e fizemos a reação havendo a formação de um sal
orgânico (sal de Lapachol) com liberação da água da reação de coloração vermelha
intensa. 
Para a extração do lapachol do produto da reação do pó de madeira com o hidróxido de
sódio utilizou-se o ácido clorídrico, que adicionado aos poucos foi tornando a solução
mais clara, o que caracterizou uma solução com as partículas do lapachol dispersas no
líquido.
Para a separação do produto na forma sólida procedeu-se à filtragem, posterior à
secagem de 24 horas e a pesagem, após a retirada do papel, foram obtidos 0,494g do
Lapachol.
O Lapachol é classificado como uma naftoquinona com diversas atividades fitoterápicas
importantes. Porém, o seu sal se torna diferente devido a perca da hidroxila e acréscimo
do sódio. Desse modo, essa interação faz com que possa ocorrer reações diferentes com
outros compostos.
 
4. Conclusão
Conclui-se que, referente a prática, a extração do produto natural lapachol pode ser feita
através de reações simples ácido-base, reagindo a amostra da madeira com uma base
para formar um sal e água, filtrando e reagindo esse sal com um ácido para
reencontramos o lapachol, agora sem a madeira e secando o material filtrado para
encontrar um rendimento.
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Referências bibliográficas
BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza,
Editorial Acribia S.A., 1991.
FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
ATTENNA. Síntese de novos derivados naftoquirônicos e avaliação de sua atividade
biológica. Disponível em: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/25641/ Acesso
em: 21. Abr. 2021.
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QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
Suas atividades farmacológicas conhecidas são: atividade anti-inflamatória,analgésica, 
antibiótica e antineoplástica. É um composto identificado como naftoquinona.
2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol
3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com o
carbonato de sódio.
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4. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sódio (Na2CO3)?
Sim, formou-se uma substância de cor vermelha-intensa.
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)?
Não, pois o Lapachol se muda sua cor quando está na presença de ácidos.
5. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
Sim, porque as duas substâncias se diferem tanto nas suas propriedades, quanto nas 
suas estruturas. Por exemplo, o Lapachol é muito pouco solúvel em água enquanto o sal 
de Lapachol é solúvel em água.
6. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base?
Sim, porque a sua coloração se torna incolor em meio ácido e amarelo em meio alcalino.
7. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem 
como suas respectivas indicações de uso popular.
Camomila - A Camomila é uma planta medicinal, também conhecida como Margaça, 
Camomila-vulgar, Camomila-comum, Macela-nobre, Macela-galega ou Camomila, muito 
utilizada no tratamento da ansiedade, devido a seu efeito calmante. A Camomila serve 
para ajudar no tratamento de irritações na pele, resfriados, inflamações nasais, sinusite, 
má digestão, diarreia, insônia, ansiedade, nervosismo e dificuldade para dormir, por 
exemplo. Para fazer o chá se coloca 2 a 3 colheres de chá de flores secas de Camomila 
em uma xícara de água fervente, deixar repousar por 5 minutos, coar e beber após a 
refeição. 
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Capim santo - O capim santo, também conhecido como capim limão ou erva-príncipe, é 
uma planta medicinal que possui aroma semelhante ao limão quando suas folhas são 
cortadas e que pode ser usada para complementar o tratamento de diversas doenças, 
principalmente alterações no estômago. O capim santo é uma planta rica em terpenos, 
flavonoides e compostos fenólicos que proporcionam efeito antioxidante. Por isso, o uso 
dessa planta pode ter diversos benefícios para a saúde. Para se preparar o chá segue o 
seguintes passos: colocar 1 colher (de chá) das folhas picadas numa xícara e cobrir com 
água fervente. Tampar, esperar esfriar, coar muito bem e beber a seguir. Tomar de 3 a 4 
xícaras por dia. 
Alecrim - Por conter propriedades digestivas, diuréticas e antidepressivas, o alecrim serve
para auxiliar na digestão dos alimentos e no tratamento de dor de cabeça, depressão e 
ansiedade. Chá de Alecrim para problemas digestivos e inflamação da garganta para se 
preparar o chá, segue os seguintes passos: colocar 4 g de folhas numa xícara de água 
fervente e deixar repousar por 10 minutos. Depois coar e beber 3 xícaras por dia, após as 
refeições.
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