Relatório ORGÂNICA EXPERIMETAL - EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

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UNIVESIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR DR ARTHUR EUGEN KUMMMERLE 
 
VERÔNICA JOYCE VIEIRA DA SILVA 
 
 
 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ PRETO (Camellia sinensis (L.) Kuntze) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Seropédica, RJ 
Julho/2022 
INTRODUÇÃO 
O presente trabalho foi realizado no laboratório de Química Orgânica da Universidade 
Federal Rural do Estado do Rio de Janeiro – UFRRJ, Campus Seropédica, através de 
uma técnica de extração da cafeína do chá preto (Camellia sinensis (L.) Kuntze). 
As técnicas aplicadas foram as de Extrações a quente sob refluxo e Métodos de extração 
líquido/líquido. O composto foi extraído da sua fase aquosa, seguindo os procedimentos 
descritos no protocolo 01, e por fim, obteve-se um pó branco e brilhante. Nesta 
experiência, teve-se como objetivo geral a extração e isolamento da cafeína do chá 
 preto, e como objetivos específicos, obter o extrato vegetal de uma fonte rica em 
 cafeína , concentrar a fase orgânica obtida, calcular a quantidade de cafeína obtida 
e o rendimento da mesma. 
 
REFERENCIAL TEÓRICO DO EXPERIMENTO 
Atualmente, os principais chás provenientes das folhas da árvore Camellia sinensis (L.) 
Kuntze são: chá verde, chá branco, chá vermelho e o chá preto. A diferença entre eles 
está no grau de fermentação, na forma em que as folhas são processadas e na época em 
que são colhidas. Para Florien (2017), a altitude, o solo e o clima também têm um 
considerável efeito sobre o sabor. O chá branco não contém cafeína e é o menos 
processado e oxidado de todos, possuindo mais polifenóis e catequinas, substâncias 
antioxidantes. Já o chá preto é o mais oxidado, com um alto teor de cafeína e menor 
quantidade de nutrientes. 
Tabela 1 – Informações gerais do chá preto. 
Fermentação Eliminação de 
Enzima 
Polifenóis 
(média) 
Taninos 
(média) 
Cafeína 
(média) 
95% Não 14% 9% 1,8% 
Fonte: http://florien.com.br/wp-content/uploads/2017/05/CAMELLIA- SINENSIS.pdf 
 
A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca 
de sabor amargo. Estruturalmente está relacionada às bases purínicas que fazem parte 
dos ácidos desoxirribonucleicos (DNA). Um grande número de plantas contém cafeína, 
http://florien.com.br/wp-content/uploads/2017/05/CAMELLIA-%20SINENSIS.pdf
encontrada naturalmente em grãos de café (Coffea arabica), folhas de chá (Camellia 
sinensis), semente do fruto do cacaueiro (Theobroma cacao ), na noz-de-cola (Cola 
acuminata) e outras fontes vegetais, principalmente da América do Sul como folhas 
de mate (Ilex paragua risiensis) e sementes de guaraná (Paullinia cupana). Para 
Burreson; Le Couteur (2006) a cafeína é o terceiro alcaloide associado às Guerras do 
Ópio, e também uma droga psicoativa, sendo adquirida sem grandes restrições em 
qualquer lugar do mundo. Simões et al (2012) complementa que, é um estimulante 
natural, única por ter a maior produção mundial (cerca de 150 mil toneladas) e também 
por ser uma das raríssimas drogas legalizadas e sem controle de produção. Existe a 
presença de cafeína em vários alimentos industrializados como chocolates e refrigerantes 
de cola. Na indústria farmacêutica, analgésicos a contém como ingrediente ativo, sendo 
esses medicamentos para alívio de dores de cabeça e enxaqueca, ao exemplo, Sonridor 
Caf. Atua sobre o Sistema Nervoso Central (SNC) como estimulante, principalmente nos 
fenômenos psíquicos; trabalho intelectual, agudez de percepção e memória. Simões et a 
l (2012, p . 6) completa a lista de benefícios afirmando que a cafeína cria maior 
disposição, melhoria geral na coordenação motora do usuário, estímulo do metabolismo, 
redução da fadiga muscular e aceleração do ritmo cardíaco. Ela é metabolizada no fígado 
e, tem uma meia-vida de cerca de 3-6 horas. 
Como a morfina e a nicotina, a cafeína também é um composto viciador. Entre os 
sintomas de abstinência estão dores de cabeça, fadiga e sonolência. O abuso pode 
promover ainda graves perturbações como ansiedade, palpitações, taquicardia, agitação, 
e , em doses mais elevadas, alucinações, restrição ao sono, vômitos e diarreia. 
Ratificando Burreson; Le Couteur (2006), a cafeína é eliminada do corpo de maneira 
relativamente rápida, embora poucos de nós tenhamos intenção de abandonar esse 
que é o vício predileto da humanidade. Para esse procedimento, o maior problema no 
isolamento da cafeína (5% no peso das folhas de chá) é o acompanhamento de 
um conjunto de componentes químicos da s quais ela precisa ser separada. A 
celulose é o principal componente das folhas, sendo o principal material constituinte de 
todas as células vegetais. Como a celulose é praticamente insolúvel em água, ela não 
apresenta problemas no processo de isolamento. Cafeína, por outro lado, é solúvel em 
água e uma das principais substâncias extraídas da solução de chá preto, por exemplo. 
 
 
Tabela 2 – Componentes químicos do chá. 
 
CELULOSE 
 É o principal componente das folhas, mas é 
insolúvel em água e, portanto não apresenta 
problemas para ser isolado. 
 
 
CLOROFILA 
 Responsável pela fotossíntese e cor verde das 
plantas; 
 É parcialmente solúvel e m diclorometano e 
muito mais solúvel em água que a celulose; 
 A extração com CH2Cl2 permite obter cafeína 
quase pura com uma coloração ligeiramente 
esverdeada, devido à presença de clorofila. 
 
 
TANINOS 
 Compostos coloridos que devido à presença 
d os grupos fenólicos em sua estrutura são ácidos; 
 São mais solúveis em CH2Cl2 que em água; 
 Na presença de base há formação de sal 
(fenóxidose, carboxilatos, mais solúveis em água 
que em CH2Cl2). 
 
FLAVONOIDES 
 São pigmentos coloridos que de caráter ácido; 
 São mais solúveis em CH2Cl2 que em água; 
 Na presença de base há formação de sal. 
 
INFUSÃO – É o processo de extração de compostos químicos ou sabores de 
materiais vegetais utilizando -se um solvente, tal como água, óleos ou álcoois, 
permitindo que o material vegetal permaneça suspenso no solvente por certo período 
de tempo. Infusão também é o nome do líquido resultante desse processo. 
 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES – Separar a substância orgânica da solução 
aquosa. 
EXTRAÇÃO MÚLTIPLA – Utilizado um solvente extrator, o diclorometano, já 
que a cafeína apresenta alta solubilidade no solvente bem como os taninos e 
flavonoides, que são eliminados por extração quimicamente ativa. 
EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA – Neste tipo de extração, um composto 
é alterado quimicamente a fim de mudar o coeficiente de distribuição nos dois 
solventes. 
SECAGEM – Remoção d a água de mistura de líquidos orgânicos, utilizando, por 
ação direta, uma substância secante . O agente secante utilizado é o sulfato de sódio 
anidro. É necessário que o agente secante não reaja com nenhum componente da 
mistura e não se dissolva no produto. 
Na2SO4 + 10 H2O  Na2SO4.10H2O 
 
MATERIAIS E MÉTODOS 
Materiais e Reagentes 
Os reagentes utilizados na prática experimental foram cloreto de sódio (NaCl), carbonato 
de cálcio (CaCO3), sulfato de sódio anidro (Na2SO4) e diclorometano ou cloreto de 
metileno (CH2Cl2). Também folhas de chá preto (Camellia sinensis (L.) Kuntze) e 
água destilada (H2O). Os materiais utilizados foram balão de destilação, 5 pedrinhas 
de porcelana, béquer, erlenmeyer, espátula, funil de haste longa, funil de separação, 
pisseta, papel filtro , algodão, manta aquecedora e balança analítica. 
 
Métodos 
1. Adicionar aum balão de fundo redondo de 250 mL: 5 g de folhas de chá preto e 2,5 g 
de CaCO3, e acrescentar 150 mL de água destilada e 5 pedrinhas de porcelana; 
2. Colocar o condensador de refluxo e aquecer a mistura à ebulição durante 30 minutos; 
3. Filtrar em funil de Buckner acoplado a um kitassato, a pressão reduzida para remover 
o restante da massa de chá preto que não será utilizada; 
4. Transferir o filtrado para um Erlenmeyer e adicionar 5 g de NaCl ao filtrado e agitar; 
5. Transferir a solução para uma ampola (funil) de decantação e extrair a cafeína em duas 
etapas com 2 (duas) porções de 15 mL de CH2Cl2; 
6. Recolher a fase orgânica (fase inferior) em um bécher de 50 mL e adicionar 2 g de 
MgSO4 anidro a esta fase recolhida (fase orgânica). Agitar vigorosamente durante 10 
minutos, de forma a absorver alguma água que ainda persista; 
7. Proceder a uma filtração simples, transferindo a solução resultante para um outro 
bécher, este previamente tarado (você precisará desse valor para calcular o rendimento de 
extração); 
8. Deixar evaporar o diclorometano até aproximadamente 5 mL e aquecer 
cuidadosamente em chapa de aquecimento até a formação de cristais; 
9. Pesar o bécher e determinar o % (m/m) de cafeína contida na massa de chá preto 
utilizada; 
10. Determinar o ponto de fusão do sólido obtido. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
O ingrediente ativo que torna o café, chocolate, refrigerantes de cola, e o chá tão 
prazeroso para o homem é cafeína . Este é um alcaloide, pertencente ao grupo das 
xantinas – as metilxantinas, uma classe de compostos que contém nitrogênio e 
tem as propriedades de uma base orgânica amínica (alcalina, ou seja, alcaloide). 
Para Cunha et al (sem data), as xantinas, na forma de suas plantas progenitoras, 
são possivelmente conhecidas mais antigamente como estimulantes. A cafeína é mais 
solúvel em água quente , também no clorofórmio, benzeno e insolúvel e m éter de 
petróleo. Por ser uma base fraca, seus sais s e dissociam facilmente na água. Pode 
ser descrita como um pó branco ou cristais aciculares brilhantes. É facilmente 
sublimável sob a ação do calor. 
 
 
Estrutura da cafeína (1,3,7 – trimetilxantina) 
 
Tabela 3 – Propriedades da cafeína. 
Fórmula estrutural C8H10N4O2 
Peso molecular 194,19 u 
Densidade 1,23 g/mL 
Ponto de fusão 238° C 
Solubilidade em água 1/46 mL 
 
Como dito, anteriormente, o chá possui outro componentes, e estes são igualmente 
extraíveis da solução. Quando a extração é realizada a través da água quente, os 
taninos hidrolisáveis são parcialmente hidrolisado s, significando que o ácido gálico 
livre é também encontrado no chá. Os taninos, por causa dos grupos fenólicos, e o 
ácido gálico, por causa do grupo carboxílico, são chamados ácidos. Assim, para que estes 
componentes de características ácidas sejam isoladas, é adicionada uma solução 
básica de carbonato de cálcio (Ca2CO3) ao chá preto. Este procedimento converteu 
os componentes em sais de cálcio. O carbonato de cálcio quando em solução 
dissocia-se, liberando íons Ca 2+. Os taninos e o ácido gálico, que possuem certas 
solubilidades em diclorometano, quando reagem com o Ca2+ formam sais insolúveis 
e precipitam, sendo facilmente removidos por filtração. 
Ca2CO3 
Ácido tânico  Sais de cálcio 
A cor marrom da solução d o chá preto é devido aos pigmentos flavonoides e 
clorofilas e seus respectivos produtos de oxidação. Embora a clorofila seja solúvel 
em diclorometano, a maioria das outras substâncias n o chá não é , os sais de 
ácido gálico e os taninos. Então, a extração com diclorometano da solução básica 
d e chá remove quase toda a cafeína pura. O diclorometano é facilmente removido 
por destilação (ponto de ebulição igual a 40° C) deixando apenas a cafeína. Assim, 
pode ser então, purificada por recristalização ou sublimação. A água presente em solução 
pode formar emulsão ( mistura entre dois líquidos imiscíveis em que um deles, a fase 
dispersa, encontra -se n a forma de finos glóbulos presente na camada orgânica inferior, 
a fase contínua, formando uma mistura 10 estável). Então, o sulfato de sódio 
anidro pode ser utilizado para retirar a água da solução, desfazendo, desta forma, a 
emulsão. Para quebrar a emulsão, em alguns casos, basta deixar a mistura em repouso 
por alguns minutos. Em outros, a emulsão persiste por horas e dias. Neste caso, 
o processo pode ser acelerado por adição de agentes antiemulsificantes. Uma das 
causas da formação está relacionada com a diferença muito pequena de densidade 
entre duas fases (orgânica e aquosa). A adição de uma substância capaz de aumentar 
a diferença de densidade contribui para quebrar a emulsão. A adição de cloreto de 
sólido , por exemplo, aumenta a densidade, enquanto a adição de solventes orgânicos 
miscíveis em água, como o etanol, tende a diminuir a densidade. 
 
Cálculo da quantidade de cafeína obtida e rendimento 
A massa de cafeína extraída pode ser calculada a través dos valores obtidos do 
béquer vazio e com o produto. 
Massa da cafeína obtida = Massa do conjunto 
Massa do béquer + cafeína – Massa do béquer 
 70,00 g – 70,05 g 
Massa cafeína obtida = - 0,05 g 
Tendo conhecimento da quantidade de cafeína existente e d a amostra que foi 
utilizada, pode-se calcular por uma simples regra de três o percentuais de cafeína. 
1,8 g da amostra  100% 
- 0,05 g de cafeína  x 
x = - 2,77% 
O cálculo do rendimento não foi o esperado. Na realização de um trabalho 
experimental, é normal deparar-se com erros associados a medições efetuadas, assim 
como a m edição de massas, volumes, e equipamentos do laboratório que não são 
devidamente precisos. Porém, no final do experimento, ficou perceptível que a 
cafeína foi extraída. 
 
CONCLUSÃO 
Os resultados esperados referente a extração da cafeína, seguindo os procedimentos 
enunciados anteriormente , não foram obtidos com êxito, ou por erro do operador, 
o u falha da balança analítica, visto que o peso final obtido foi menor que o peso 
inicial da vidraria . Porém, obteve-se através de cálculos uma quantidade negativa 
de 2,77 % de cafeína presente em uma amostra de 1,8% no chá preto. Contudo, 
a cafeína não foi obtida de forma pura, embora tivesse como característica cristais 
brancos no fundo do béquer. 
 
BIBLIOGRAFIA 
Livros 
BURRESON, J.; LE COUTEUR, P. Os Botões de Napoleão: As 17 Moléculas que 
Mudaram a História. Rio de Janeiro: Zahar, 2006. p. 225-246. 
 Sites 
ALMEIDA, L. A. Extração da Cafeína. Universidade do Estado do Amapá, Macapá, 
2013. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfudcAA/extracao-
cafeina#> 
CORSO, D. L. S.; LOPES, E. C. S. Química Orgânica Experimental I: Extração e 
Purificação da Cafeína. Universidade Estadual Paulista, Araraquara, 2010. Disponível 
em: 
<http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Semin%C3%A1rios%202010/P11_GRUPO
03_BAC_2010.pdf> 
CUNHA, G. et al. Prática de Química Orgânica Aplicada À Biot ecnologia: Isolamento 
da Cafeína do Chá. Universidade Estadual do Ceará, Fortaleza. Disponível em: 
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABr78AF/pratica-f inal-isolamento-cafeina#> 
 FLORIEN. Camellia sinensis. Piracicaba – SP, 2017. Disponível em: 
<http://florien.com.br/wp-content/uploads/2017/05/CAMELLIA-SINENSIS.pdf> 
SIMÕES, M. B. et al. Extração da Cafeína do Chá. Universidade Estadual Paulista, São 
Paulo,2012. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog/Extracao_da_cafeina_2012.pdf> 
FERREIRA,Igor. Relatório Recristalização e Ponto de Fusão da Cafeína extraída do 
Chá-preto Disponível em: <https://www.passeidireto.com/arquivo/52614832/relatorio-
de-qo-i-extracao-da-cafeina-do-cha-preto>