RESUMO CARBOIDRATO

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Carboidratos
O que são? Qual constituição? 
 São compostos de natureza química orgânica; 
 Constituído por C, H, O; 
 Presente em vegetais e animais tem um papel estrutural e metabólico importante; 
 
Funções? 
Função energética, função estrutural e participam da formação dos ácidos nucleicos. 
 
Vegetais: 
 Glicose sintetizada pelo dióxido de carbono e água; 
 Armazenada em forma de amido. 
 Percussora para a síntese de todos os outros carboidratos no organismo. 
 
Animais: 
 Sintetizam carboidrato a partir de aminoácidos. 
 Glicogênio, ribose, desoxirribose, galactose; 
Doenças galactosemia, doenças de intolerância à lactose por exemplo. :
 
Monossacarídeos: 
 Açucares que não são hidrolisados em carboidratos mais simples. 
 Compostos por aldeídos, cetonas; 
 
Álcoois poli-hidratados: nos quais o grupamento aldeído ou cetona foi reduzido a um grupamento álcool. 
 
 São sintetizados por redução de monossacarídeos para a diminuição de peso e diabetes; 
 
 Podem ser classificados de acordo com a natureza química de seus grupos carbonila e o número de 
átomos de carbono. 
 
 Trioses, tetroses, pentoses, hexoses ou heptoses, dependendo do número de átomos de carbono (de 
três a sete), e como aldoses ou cetoses. 
 
 
 
 
 
Glicose: 
Carboidrato mais 
importante e o principal 
combustível metabólico 
dos mamíferos. 
Chamados de açúcares, glicídios 
ou hidratos de carbonos. 
Dissacarídeos: 
 Produto de condensação de duas unidades de um monossacarídeo; 
 Formado pela ligação covalente entre os dois monossacarídeos; 
 EX: Sacarose, lactose. 
Oligossacarídeos: 
 Resultado da condensação de três a dez monossacarídeos; 
 Os açúcares combinam-se através de ligações covalentes, que passam a ser chamadas ligações 
glicosídicas. 
Polissacarídeos: 
 Resultado da condensação de mais de dez monossacarídeos; 
 São chamados de hexosanos ou pentosanos; 
 Dependendo da identidade dos monossacarídeos- Hexoses e pentoses. 
 EX: Amidos e as Dextrinas. 
Polissacarídeos não amídicos: 
 São outra variedade de polissacarídeos que não digeridos pelas enzimas humanas, eles formam o 
maior componente de fibra da dieta. 
 EX: Celulose. 
Glicose: 
 É monossacarídeo mais importante; 
 Usado como fonte de energia primária. 
Estrutura: 
 Sua cadeia apresenta 6 carbonos e contém um grupamento aldeído (–CHO), sendo sua fórmula geral 
C6H12O6. 
 A fórmula estruturas de cadeia aberta, que por sua vez pode contribuir para algumas das ropriedades 
da glicose. 
 A estrutura cíclica contribuiu para outras propriedades; 
Projeção de Haworth; 
 A molécula é visualizada lateralmente e acima do plano do anel; 
 As ligações mais próximas ao observador em negrito e espessadas, com os grupamentos hidroxila 
acima ou abaixo do plano do anel. 
 O anel de seis membros contendo um átomo de oxig ênio é, na realidade, em forma de cadeira. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isomerismo dos açucares 
 A glicose (de 4 átomos de carbono), podem formar 16 isômeros; 
 A) Isomerismo D e L: 
 A forma é determinada por sua relação espacial com o composto original dos carboidratos, o açúcar 
de três carbonos glicerose. 
 A orientação dos grupamentos –H e –OH ao redor do átomo de carbono adjacente ao carbono do 
álcool primário terminal (carbono 5 na glicose) determina se o açúcar pertence à série D ou L. 
 
 O glicídeo é o isômero D: quando o grupamento –OH está à direita. 
 O glicídeo é o isômero L: quando o grupamento –OH está à esquerda. 
 Grande parte dos monossacarídeos de ocorrência natural são açúcares D. 
 
 
 
 
 
: quando um feixe de luz polarizada atravessa uma solução de um isômero óptico, Atividade óptica
devido à presença de átomos de carbono assimétricos. 
 
 Dextrorrotatório (+): ele rota quer para a direita; 
 Levorrotatório (-): ele rota para esquerda; 
 
 A direção da rotação da luz polarizada independe da estereoquímica do açúcar, de tal modo que ele 
pode ser designado D(-), D(+), L (-) ou L (+). 
 
FORMA EM CADEIA PROJEÇÃO DE HAWORTH FORMA EM CADEIRA 
 B) Estruturas anelares piranose e furanose: 
Estruturas anelares dos monossacarídeos são similares às estruturas anelares do pirano (um anel com seis 
componentes) ou do furano (um anel com cinco componentes). 
 
 
 
 
 
 
c) Anômeros alfa e beta: 
 A estrutura anelar de uma aldose é um hemiacetal. 
 De modo similar, a estrutura anelar de uma cetose é um hemicetal. 
 A glicose cristalina é uma -d-glicopiranose. 
D) Epímeros: 
 São os isômeros que diferem em consequência de variações na configuração do –OH e do –H nos 
átomos de carbono 2, 3 e 4 da glicose. 
 EX. manose e galactose. 
 
 
 
 
 
 
 
 E) Isomerismo da aldose-cetose: 
 A frutose e glicose tem a mesma fórmula molecular,se diferenciam em sua estrutura. 
 Na frutose: há um grupamento ceto potencial na posição 2, o carbono anomérico. 
 Na glicose: existe um grupamento aldeído potencial na posição 1, o carbono anomérico. 
 
 
Formada por meio da 
combinação de um aldeído 
com um grupamento álcool. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Monossacarídeos importantes: 
 Do ponto de vista fisiológico. 
 Derivados de trioses, tetroses e pentoses e de um açúcar com sete carbonos (sedo-heptulose) são 
formados como intermediários metabólicos na glicólise e na via das pentoses-fosfato. 
 
 Pentoses: importantes em nucleotídeos, ácidos nucleicos e diversos coenzimas. 
 
 
 
 
 
 Hexoses: Glicose, galactose, frutose e manose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Cetoses: bioquimicamente importantes. 
 
 Derivados de ácido carboxílico da glicose: incluindo o d-glicuronato e seus derivados 
metabólicos=L-iduronato e L-gulonato. 
 
 
 
 
 
 
 
Os açúcares formam glicosídeos: 
 São formados pela condensação, onde um grupamento de hidroxila do carbono anomérico de um 
monossacarídeo juntamente com um composto que pode ser outro monossacarídeo ou não. 
 
Ligação acetal: 
 Onde o segundo grupamento é uma hidroxila, a ligação O-glicosídica. 
 Ela é resultado de uma reação entre um grupamento hemiacetal e outro grupamento –OH. 
 Caso o segundo grupamento seja uma amina, forma-se uma ligação N-glicosídica, entre a 
adenina e a ribose nos nucleotídeos como o ATP. 
 
 Caso a porção hemiacetal for à glicose: Glicosídeo. 
 Caso a porção hemiacetal for à galactose: Galactosídeo. 
 
 A aglicona pode ser o glicerol, um esterol, um fenol ou uma base, como a adenina. 
 Glicosídeos cardíacos: ação sobre o coração, pois contêm esteroides como a aglicona. 
 
 Ouabaína: um inibidor da Na+ -K+ -ATPase das membranas celulares ( derivados do digitálico e 
estrofanto). 
 Antibióticos: estreptomicina (Os outros glicosídeos) 
Desoxiaçúcares: 
 São os que o hidrogenio foi substituido por um grupamento 
de hidroxila. 
 EX: DNA 
 O desoxiaçúcar l-fucose ocorre nas glicoproteínas; 
 Inibidor do metabolismo da glicose: A 2-desoxiglicose. 
 
 Aminoaçúcares: 
 Incluem a d-glicosamina= constituinte do ácido hialurônico. 
 D-galactosamina= constituinte da condroitina e a d-manosamina. 
 Antibióticos: contêm aminoaçúcares. 
 Atividade metabólica. 
 Maltose, sacarose e lactose: 
 Os dissacarídeos são açúcares compostos por dois resíduos monossacarídicos ligados por uma 
ligação glicosídica. 
 Maltose, a sacarose e a lactose= fisiologicamente importante. 
 Açúcar invertido: A hidrólise da sacarose fornece uma mistura de glicose e frutose. 
 
 
 
 
 
 
 
Polissacarídeos: 
 Amido: é um homopolímero da glicose, formando de glicosano. 
 Os dois constituintes principais são a amilose, tem uma estrutura helicoidal não ramificada, e 
amilopectina que tem cadeias ramificadas compostas por 24 a 30 resíduos de glicose com ligações 
1→4 nas cadeias e por ligações 1→6 nos pontos de ramificação. 
 Para os amidos que são prontamente hidrolisados no intestino delgado até 0 para aqueles que não 
sofrem hidrólise. Glicogênio: polissacarídeo de armazenamento em animais= amido animal. 
 É uma estrutura mais altamente ramificada que a amilopectina, com cadeias de 12 a 14 resíduos de -
d-glicopiranose. 
 
 Inulina: é um polissacarídeo da frutose é solúvel em água e é utilizada para determinar a taxa de 
filtração glomerular, mas não é hidrolisada pelas enzimas intestinais. 
 
 Dextrinas: são intermediários na hidrólise do amido. 
 
 
 Celulose: constituinte das paredes das células vegetais é insolúvel. 
 É uma importante fonte de “massa” na dieta e é o principal componente da fibra na dieta. 
 Há algum metabolismo bacteriano da celulose no colo humano. 
 
 Quitina: é um polissacarídeo estrutural no exoesqueleto de crustáceos e insetos, assim como em 
cogumelos. 
 
 
 Glicosaminoglicanos: são carboidratos complexos que contêm aminoaçúcares e ácidos urônicos. 
 
 Proteoglicano: quando Glicosaminoglicano se liga a uma molécula de proteína. 
 
 Propiciam a substância básica ou de sustentação do tecido conectivo, detêm grandes 
quantidades de água e ocupam espaço, acolchoando ou lubrificando outras estruturas devido ao 
grande número de grupamentos –OH e das cargas negativas na molécula. 
 
 EX: ácido hialurônico 
 
 Glicoproteínas: proteínas que contêm cadeias de oligossacarídeos ramificadas ou não ramificadas 
ocorrem nas membranas celulares. 
 
 
 Ácido neuramínico: é um glicídeo de nove carbonos derivado da manosamina e do piruvato. 
 
 Ácidos siálicos: são derivados N- ou O-acil do ácido neuramínico. 
 Constituintes tanto de glicoproteínas quanto de gangliosídeos. 
 
Membranas celulares Carboidratos. 
 
 5% do peso das membranas celulares são carboidratos em glicoproteínas e em glicolipídeos. 
 Na superfície externa da membrana plasmática (o glicocálice) foi demonstrada com o emprego de 
lecitinas vegetais, aglutininas proteicas que se ligam a resíduos glicosila específicos. 
 
 Glicoforina: é uma glicoproteína importante integrante da membrana de eritrócitos humanos. 
 As cadeias de carboidratos estão ligadas à porção aminoterminal fora da superfície externa. 
 Presentes na apoproteína B das lipoproteínas plasmáticas. 
 
Referências: 
 SANTOS, Vanessa Sardinha dos. "Carboidratos"; Brasil Escola. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/biologia/carboidratos.htm. Acesso em 01 de agosto de 2021 
 
 LIVRO: Bioquimica Ilustrada de Harper- Capítulo 14.