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APOSTILA_Unigranrio

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torno de qualquer dupla 
ligação. 
 
# O isômero Z apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo 
lado do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
# O isômero E apresentará os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados 
opostos do plano perpendicular à dupla ligação. 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H
Br H
H
H Cl
Cl
H
o composto em questão
é CIS ou TRANS.
Br I
Cl F
H Br
Cl I
H
H
H Br
(Z)-1-bromo-1-cloro
2-flúor-2-iodoetileno
(Z)-1-bromo-2-cloro
 1-iodoetileno
(E)-2-bromo-2-buteno
(Z)-3-metil-2-penteno
(E)-3-metil-2-penteno
(2E,4Z)-heptadieno
Escola de Ciência e Tecnologia (CTA) 
Disciplina: Química Orgânica I 
8 
 
 
ALQUINOS 
 
 Alquinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice 
entre dois átomos de carbono (C≡C). O membro mais simples desta família tem a fórmula 
molecular C2H2 (HC≡CH), sendo denominado etino (nome sistemático) ou acetileno 
(nome não-sistemático). Apresentam fórmula estrutural CnH2n-2. 
 
 
Nomenclatura 
 
 O nome de um alquino não-ramificado é formado a partir do nome do alcano 
correspondente, substituíndo-se o sufixo ANO por INO, DIINO, TRIINO, etc; quando o 
composto apresenta uma, duas, três, etc; ligações tríplices respectivamente. Esses 
sufixos são antecedidos por números que indicam as posições das ligações tríplices, 
sendo a numeração feita a partir da extremidade que fornece a menor sequência de 
números. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Num sistema mais antigo de nomenclatura (não recomendado pela IUPAC), os 
alquinos podiam ser nomeados como se fossem derivados do acetileno (por exemplo: o 
dimetilacetileno corresponde ao but-2-ino). No caso dos alquinos ramificados, os nomes 
são obtidos de forma análoga à dos nomes dos alquenos. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Hidrocarbonetos acíclicos não-ramificados que apresentam ligações duplas e 
tríplices são nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminação 
ANO por ENINO, ADIENINO, ATRIENINO etc. A numeração da cadeia é feita de modo 
que os números atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores possíveis. Na 
construção do nome do composto, o prefixo EN precede o sufixo INO. Quando as 
ligações dupla e tríplice estiverem em posições equivalentes na cadeia, a numeração será 
feita de forma que o menor número seja atribuído à dupla. 
1 2
3
4 5
6
7
8
9
10
11 12 13
1
2
3
4 5
3-metilpet-1-ino 10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
Hepta-1,4-diino (correto)
Hepta-3,6-diino (incorreto)
Hex-1-inoBut-2-inoEtino ou acetileno
C CH CH2C C CH2CH3
C CH CH2CH2CH2CH3C CH3C CH3C CH H
C CH3C CH2CH2CH2CH3
Hepta-2-ino
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Disciplina: Química Orgânica I 
9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com várias insaturações é 
sempre aquela que tem o maior número de insaturações (ligações duplas e tríplices). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo número de 
insaturações, a escolha da cadeia principal privilegia a que contém o maior número de 
átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados 
com ligações duplas e tríplices recebem as terminações enil, inil, dienil etc. A numeração 
da cadeia é feita a partir do carbono que possui a valência livre, e as posições das 
insaturações são indicadas no nome sempre que necessário. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Trans-oct-2-en-6-ino (correto)
Trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)
(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino
(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
1
2
3
4
5
6
(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino
1
2
3
4
5
6
7
8
HC C HC C CH2
C CH3C HC C CH CH CH2
Etinil Prop-2-in-1-il
Prop-1-in-1-il Pent-2-en-4-in-1-il
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Disciplina: Química Orgânica I 
10 
 Caso o número de átomos de carbono seja o mesmo, a preferencia é dada para a 
cadeia com o maior número de ligações duplas. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS 
 
 
Os haletos de alquila são compostos em que um átomo de halogênio (flúor, cloro, 
bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Por exemplo, 
CH3CI. 
 
Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. 
Esta classificação está baseada no átomo de carbono a que se liga diretamente o 
halogênio. 
 
Ex.: 
 
 primário secundário terciário 
 
Nomenclatura 
 
Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flúor e 
iodo. Quando mais de 1 halogênio está presente, utiliza-se a ordem alfabética para 
citação. Seguido pelo nome do alcano correspodente. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples) 
 
São nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrogênio (HCl). 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
Cl
Cl
Cl
Br Cl
ClBr
Cl
2-clorobutano1-bromo-3-cloropropano 2-bromo-1-cloropropano
(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno
1
2
3
4
5
6
7
8
brometo de neopentila
Br
cloreto de propila
Cl
fluoreto de s-butila
F
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ÁLCOOIS 
 
 
O grupo funcional característico desta família é a hidroxila (OH) ligado a um átomo 
de carbono com hibridização sp3. 
 
Os álcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras: 
 
Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos; 
 
Segundo: Como derivados, alquilados da água. 
 
 
Tal como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: álcoois 
primários, secundários ou terciários. Esta classificação também está baseada no grau de 
substituição do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila. 
 
Ex.: 
 
 
 
 Primário Secundário Terciário 
 
 
Nomenclatura 
 
 
O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os álcoois pelo 
sistema substitutivo da IUPAC: 
 
 
Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada 
diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia 
adicionando-se o sufixo OL. 
 
 
Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o 
átomo de carbono que suporta o grupo hidroxila receba o menor número. A posição do 
grupo hidroxila fica caracterizada usando-se este número como localizador; Indicam-se as 
posições dos outros substituíntes (identificados pelos prefixos) mediante aos números 
localizadores correspondentes as suas posições nas cadeias de carbono. Na 
OH OH OH
iodeto de ciclopentila
I
brometo de t-butila
Br
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12 
nomenclatura IUPAC, a numeração indicativa da posição da função deve ser indicada 
imediatamente antes do sufixo. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando existirem elementos estruturais que exijam números de localização, o 
número indicativo da função álcool é colocado entre hífens, antes dos sufixos OL, DIOL, 
etc. 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura trivial: (dos álcoois simples) 
 
 
Consiste em utilizar a palavra álcool, seguida do nome do grupo alquila 
correspondente. substituindo o sufixo ANO pelo sufixo ÍLICO. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH
OH
2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol
OHOH
OH
CH3OH
OH
álcool metílico álcool etílico álcool propílico
álcool isopropílicoálcool pentílico
 2-propanol
(propano-2-ol)
 2-butanol
(butano-2-ol)
t-butanol etanol
OH
OH
OHOH
2,3-dimetilbutano-1-ol2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol4-etil-2-metilcicloexano-1-ol
OH OH
OH
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 Os seguintes nomes não-sistemáticos são aceitos pela IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÉTERES 
 
 
Os éteres são compostos de fórmula geral R—O—-R ou R—OR’, onde R’

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