AOL 3 QUIMICA ORGANICA

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Pergunta 1 -- /1
Inúmeras reações químicas envolvem a quebra e formação de novas ligações e, nesse processo, é comum 
que intermediários sejam formandos. Esses podem interagir rapidamente ou ser mais estáveis, sendo que 
diferentes fatores, como tipo de ligante e solvente, pode afetar esta estabilidade.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre formação de carbocátions e carbânions, 
analise as afirmativas a seguir.
I. Em um solvente apolar carbocátions são muito reativos.
II. A heterólise é responsável pela formação de intermediários.
III. A reatividade do intermediário é elevada, pois, ao interagir, ele completa sua camada de valência.
IV. A presença de ligações σ atua estabilizando o intermediário.
Está correto apenas o que se afirma em:
II e III.
I e II.
II e IV.
III e IV.
I, III e IV.
Pergunta 2 -- /1
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As reações orgânicas podem ocorrer de diferentes formas, no entanto, geralmente elas seguem um 
padrão, que pode ser identificado por meio de um olhar mais cauteloso para cada uma das moléculas da 
reação, ou seja, reagentes e produtos obtidos.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações químicas, analise as reações 
disponíveis a seguir e associe-as com seus respetivos processos.
1) Substituição.
2) Adição.
3) Eliminação.
4) Rearranjos.
( ) O aquecimento de um mol etano gera um mol eteno e desprende na forma gasosa hidrogênio.
( ) A interação entre um metano e um cloro tem como produto o clorometano e ácido clorídrico.
( ) O aquecimento de um éter alil vinil produz o 4-pentenal.
( ) A reação entre o 1,3-butadieno e um bromo produz o 1,4-dibromo-2buteno
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
3, 1, 4, 2.
4, 2, 1, 3.
2, 1, 4, 3.
1, 3, 2, 4.
2, 4, 3, 1.
Pergunta 3 -- /1
Leia o trecho a seguir:
“É frequente acontecer que, no decurso de uma dada reação química, se formem moléculas quirais a partir 
de reagentes que sejam aquirais. No entanto,se não houver no meio reacional qualquer influência do tipo 
quiral (em termos de catalisador ou de solvente), o resultado da reação será sempre a formação de uma 
mistura racémica, ou seja, formam-se quantidades iguais dos dois enantiômeros do produto.”
Fonte: PAIVA, A. P. O fenómeno da quiralidade – bases de estereoquímica. Química 103, p. 58. 2006. 
Disponível em: <https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/o-
fenomeno-da-quiralidade-artigo.pdf>. Acesso em: 14 mar. 2020.
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Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre quiralidade, analise as afirmativas a seguir 
e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s)
I. ( ) A Projeção de Fischer pode ser utilizada para determinar se a molécula possui centro quiral R ou S.
II. ( ) A Projeção de Fischer é utilizada para moléculas que são aquirais.
III. ( ) Moléculas com dois centros quirais e substituintes iguais produzem quatro estereoisômeros.
IV. ( ) Uma molécula denominada de mesa possui lados iguais quando um plano de simetria é inserido.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
V, F, F, V.
F, F, V, V.
V, F, V, F.
F, V, V, F.
V, V, V, F.
Pergunta 4 -- /1
Inúmeras moléculas orgânicas são quirais, e podem apresentar atividade óptica e biológica. A quiralidade 
tem como principal conceito o fato de um carbono possuir quatro átomos diferentes ligados a ele, por meio 
de ligações simples. Adicionalmente, possuem uma nomenclatura para identificar suas moléculas com mais 
precisão.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre quiralidade, analise os itens dispostas a 
seguir e associe-os com suas respetivas características.
1) Ácido 2-hidróxipropanóico.
2) Cis-dicloro-etano.
3) Ordem de prioridade.
4) Quantidade de estereoisômeros.
( ) Aquiral.
( ) Considera o átomo de maior número atômico.
( ) Quiral.
( ) Determina-se pelo cálculo de dois elevado a n.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
2, 3, 1, 4.
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, 3, ,
4, 1, 3, 2.
1, 2, 4, 3.
3, 2, 4, 1.
2, 4, 1, 3.
Pergunta 5 -- /1
O conceito de acidez e basicidade foi alterado desde Arrhenius, primeiro por Brønsted-Lowry e, depois, 
Lewis. Dessa forma, foi possível determinar se compostos orgânicos eram ácidos ou básicos, e prever o pH 
em reações químicas.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de compostos 
orgânicos, é possível afirmar que a teoria de Lewis é mais abrangente porque:
baseia-se na transferência de elétrons entre moléculas. 
relaciona-se à quantidade de prótons disponível em uma molécula. 
envolve a mudança da acidez e basicidade do solvente.
depende de água, um solvente universal, para ocorrer.
relaciona-se à dissociação iônica em solventes orgânicos 
Pergunta 6 -- /1
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Diversos elementos químicos podem agir como anfóteros, ou seja, ter caráter ácido ou base. Dentre eles, 
estão os compostos orgânicos. A forma com a qual cada composto irá reagir relaciona-se ao meio e aos 
outros reagentes da reação.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade das funções orgânicas, 
analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).
I. ( ) Ácidos carboxílicos são tem um caráter ácido maior em comparação a um álcool.
II. ( ) Ácidos dioicos possuem um valor de pka, que é dado pela média das constantes.
III. ( ) A acidez da molécula de origem pode ser maior quando a base conjugada é desestabilizada.
IV. ( ) Para que anfóteros sejam protonados, é necessário a presença de um ácido forte.
Agora, analise a alternativa que apresenta a sequência correta:
V, F, F, V.
V, F, V, F.
F, F, V, V.
F, V, V, F.
V, V, F, F.
Pergunta 7 -- /1
Os diastereoisômeros, mesmo sendo isômeros espaciais, não possuem imagem especular. Sua 
caracterização e posterior nomenclatura devem levar em consideração a disposição de seus átomos para 
dizer se a molécula é cis ou trans. 
Considerando essas informações e o conteúdo estudado, pode-se dizer que um dos aspectos mais 
interessantes dos diastereoisômeros é que, diferente dos enantiômeros, eles podem ser separados porque:
possuem diferentes propriedades físicas e químicas.
seus estereoisômeros podem ser convertidos em um tipo dos isômeros.
são dissolvidos em solventes com diferentes polares e apolares.
por serem uma mistura racêmica, desviam a luz polarizada, o que facilita sua separação.
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possuem mais de um centro quiral.
Pergunta 8 -- /1
A isomeria plana é dividida em cinco categorias que se diferenciam entre si em alguns detalhes. Além das 
fórmulas estruturais, os isômeros também possuem propriedades físicas e químicas distintas. Dessa forma, 
sempre que se vai identificar um rótulo, é importante inserir o nome da molécula, e não apenas sua fórmula 
molecular.
Considerando estas informações e o conteúdo estudado sobre isomerias constitucionais, analise os tipos 
de isômeros a seguir e associe-os com suas respectivas características.
1) Isômero de função.
2) Isômero de cadeia.
3) Isômero de posição.
4) Isômero de compensação.
( ) Orto-metilfenol e álcool benzílico.
( ) 1-metoxipropano e etoxietano.
( ) p-diclorobenzeno e o-diclorobenzeno.
( ) 2metilbut-2-eno e ciclopenatano.
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
1, 4, 3, 2.
4, 1, 2, 3.
3, 1, 2, 4.
1, 3, 4, 2.
3, 4, 2, 1.
Pergunta 9 -- /1
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Amina é um composto orgânico que possui caráter anfótero, isso significa que ela pode agir doando ou 
recebendo elétrons, entretanto, sua basicidade é maior em comparação à sua acidez. Em uma reação com 
um ácido forte, é possível que o sal formado não seja muito estável.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de compostos 
orgânicos, épossível afirmar que o caráter básico observado nas aminas é porque:
há facilidade na protonação de uma molécula contendo esta função orgânica.
sua menor densidade eletrônica favorece sua basicidade.
há a presença de outros substituintes eletronegativos.
existe ressonância na molécula.
a ionização em meio aquoso é moderada.
Pergunta 10 -- /1
As palmas das nossas mãos, asas de uma borboleta e algumas moléculas orgânicas são exemplos de 
estereoisômeros. A determinação de um estereoisômero é iniciada observando-se sua estrutura espacial e 
imagem espelhada.
Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre estereoquímica, analise as afirmativas a 
seguir.
I. Os estereoisômeros são agrupados em duas classes: enantiômeros e diastereoisômeros.
II. Uma molécula que é considerada dextrogira desvia a luz comum para a direita.
III. Uma molécula levogira desvia a luz polarizada para a esquerda.
IV. Uma mistura racêmica apresenta moléculas dextrogiras e levogiras em diferentes proporções.
Está correto apenas o que se afirma em:
I e III.
I, III e IV.
I e IV.
II e III.
I, II e IV.