AULAS PRÁTICAS 2 QUÍMICA ORGÂNICA

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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD
AULA 02
DATA:
19/ 03 / 2021
Bom,$RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: QUÍMICA ORGÂNICA – AULA 2
DADOS DO (A) ALUNO (A):
NOME: Cézar Augusto da Silva MATRÍCULA: 01368378
CURSO: Farmácia POLO: Garanhuns - PE
PROFESSOR (A) ORIENTADOR(A): Fernanda Carolina Gomes Barbosa
TEMA DE
AULA:
EXTRAÇÃO DO ETANOL NA GASOLINA/ IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
RELATÓRIO:
Conforme pesquisas realizadas pode-se afirmar que a gasolina é o carburante
mais utilizado atualmente nos motores endotérmicos, sendo uma mistura de
hidrocarbonetos (compostos orgânicos que contém átomos de carbono e hidrogênio)
obtidos do petróleo bruto, por intermédio de vários processos como o “cracking”,
destilação e outros. Os hidrocarbonetos que compõem a gasolina são formados por
moléculas de menor cadeia carbônica (normalmente cadeias de 4 a 12 átomos de
carbono). (SOUZA, 2021)
A gasolina pode conter (em menor quantidade) substâncias cuja fórmula
química contém átomos de nitrogênio, enxofre, metais, oxigênio, etc. Esse
combustível é um líquido volátil e inflamável, a faixa de destilação da gasolina
automotiva varia de 30 a 220 °C.
Dessa forma, a qualidade da gasolina passou a ser associada com a sua
resistência à compressão. Entre os componentes da gasolina, o mais resistente à
compressão é o 2,2,4-trimetilpentano, chamado usualmente por isoctato. Por outro
lado, o menos resistente é o heptano. Criou-se, então, uma medida da qualidade da
gasolina, que ficou denominada de índice de octanagem ou índice de octanas
(FOGAÇA, 2021).
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Ao isoctano atribui-se o valor 100 de octanagem ou 100 octanas e ao
heptano atribui-se o valor zero. Assim, quando dizemos que determinada
gasolina possui 70 octanas ou índice de octanagem igual a 70, quer dizer que,
em relação à resistência à compressão, essa gasolina se comporta como se
fosse uma mistura de 70% de isoctano e 30% de heptano, (FOGAÇA, 2021).
ESTRUTURAS DO HEPTANO E DO ISOCTANO. FOGAÇA, 2021
Para aumentar ainda mais a resistência à compresão da gasolina,
adicionam-se antidetonantes a ela. Entre eles, temos o metil-t-butil-éter ou
MTBE.
O etanol é formado por dois átomos de carbono ligados a cinco átomos de
hidrogênio. Além desses, apresenta um átomo de oxigênio ligado a um de
hidrogênio, a chamada hidroxila (OH). (FOGAÇA, 2021).
Seu carbono realiza apenas ligações simples, motivo pelo qual é saturado. O
etanol (H3C ─ CH2 ─ OH), também conhecido como álcool etílico ou simplesmente
álcool, é o composto mais conhecido do grupo orgânico dos álcoois. Ele é
caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) diretamente ligada a um
carbono.
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O etanol se apresenta em temperatura ambiente, na forma líquida, incolor,
com cheiro bastante característico e sendo miscível com água.
FÓRMULA ESTRUTURAL DO ÁLCOOL. FOGAÇA, 2021.
A produção desse composto pode se dar de duas maneiras principais: por
hidratação do etileno (eteno), que é o método mais usado fora do Brasil; e por
fermentação de açúcares de cereais, como melaço de cana-de-açúcar, suco de
frutas e de beterraba, a batata, o milho, a cevada e o arroz. No Brasil, o principal
método de produção do etanol é pela fermentação do açúcar de cana; já nos
Estados Unidos usa-se o milho (FOGAÇA, 2021).
Conforme a Agência Nacional do petróleo, gás natural e biocombustíveis
(ANP), a legislação brasileira estabeleceu, por meio da publicação da Portaria nº 143
do Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento, que a adição do etanol
anidro à gasolina deve ser feita com um percentual de 25%, sendo que a margem de
erro é de 1% para mais ou para menos. Assim, o etanol anidro ou absoluto é
praticamente isento de água (quase 100% etanol), é acrescentado à gasolina por
apresentar duas principais vantagens: aumenta o índice de octanagem da gasolina e
diminui a emissão de monóxido de carbono para a atmosfera (FOGAÇA, 2021).
A adição do etanol é uma obrigação legal dos distribuidores de combustíveis.
A Lei nº 8.723, de 1993, estipulou a mistura de álcool anidro na gasolina. Em poucos
anos, novos decretos alteram a porcentagem da mistura. Desde março de 2015, o
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percentual obrigatório de etanol anidro combustível na gasolina comum é de 27%.
Já o percentual na gasolina premium é de 25%.(POR QUE É ADICIONADO
ETANOL NA GASOLINA, 2021).
Contudo, existem sim, algumas desvantagens na adição de etanol anidro à
gasolina que são elas: aumento do consumo de combustível que gera o poder
calorífico do etanol sendo menor na gasolina; aumento na produção de óxidos de
nitrogênio (NOx), entre os principais são o dióxido de nitrogênio (NO2). Assim, ele
reage com a água formando o ácido nitroso (HNO2) e o ácido nítrico (HNO3).
NO2(g) + H2O(l)→ HNO2(aq) + HNO3(aq)
Portando, as consequências mais importantes da adição do álcool à gasolina
é seu impacto ambiental. Primeiramente, o uso do Etanol anidro na gasolina
substitui o antigo componente, Chumbo Tetraetila, que é um elemento químico
altamente tóxico e poluente. Assim, o álcool, por sua vez, possui um impacto muito
menor no meio ambiente.
NO2(g) + H2O(l)→ HNO2(aq) + HNO3(aq) NO2(g) + H2O(l)→ HNO2(aq) + HNO3(aq) ∙ Aume nto do co
nsumo do co mbus t íve l, poi s, co nfor me já di to, o poder calor ífico do eta nol
é meno r q ue o da gaso li na ;
∙ Aume nto da prod ução de ó xi do s de ni tro gê ni o ( NO x), entre os q uai s o
NO2(g) + H2 O( l)→
HNO2(a q) + H NO3(aq)
O teste realizado para saber qual o percentual de álcool na gasolina. A
gasolina vendida em postos de combustíveis não se encontra totalmente pura, ela
consiste em uma mistura com álcool anidro. Este deve estar presente em
quantidades especificadas e permitidas pelos órgãos federais. O que vamos
apresentar aqui é um teste feito por fiscais especializados em vistorias, onde há
comércio de combustíveis.
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Material utilizado no teste: Proveta de 100 ml; 50 ml de gasolina; 50 ml de
água e Rolha de cortiça.
Os procedimentos para a realização do teste são: Colocar a gasolina na
proveta e acrescente a água. Haverá formação de uma mistura heterogênea, a água
adicionada irá depositar-se no fundo do recipiente (anote o volume que a porção de
água ocupa); Fechar a proveta com a rolha e agite a mistura; Neste instante a
mistura vai parecer homogênea, mas bastam alguns segundos para que a porção de
água se deposite no fundo novamente (anote o volume que ela ocupa). (ALVES,
2021).
Suas anotações, se corretas, devem apresentar uma diferença entre o volume
inicial e o volume final ocupado pela água, sabe por quê? O álcool presente na
gasolina encontra-se inicialmente miscível a ela, não podemos perceber sua
presença. Mas quando adicionamos água, o álcool se separa e forma uma mistura
com H2O.
Na prática, esta alteração no volume é facilmente perceptível, conforme a
imagem abaixo:
ALVES, 2021.
No primeiro instante a água atinge a marca indicada pelo número 1, no
segundo instante (após agitação) a mistura água + álcool atinge a marca indicada
pelo número 2.
Contudo, o álcool contido na gasolina dissolve-se na água, porque suas
moléculas são polares como as da água.
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Ainda complementando o estudo, pode-se exemplificar na visão de Fogaça
que o teor de álcool na gasolina pode ser calculado dessa forma.
Por exemplo, digamos que depois que as camadas se separaram, o volume
da fase aquosa passou de 50 mL para 60 mL e a da gasolina ficou 40 mL. Então
teremos que 10 mL de álcool foram extraídos da gasolina.
Baseado nisso, faz-se a seguinte regra de três para saber quanto isso
representa em porcentagem:
50 mL --- 100%
10 mL --- x
50 . x = 10 . 100%
x = 1000%/50
x = 20%
Essa gasolina não está dentro dos limites. E ainda é possívelnotar que a
água irá retirar o álcool que estava misturado na gasolina. Isso acontece
porque o etanol possui uma parte polar e outra apolar, sendo que sua parte
apolar é atraída pelas moléculas da gasolina que também são apolares pela
força de dipolo induzido. Mas, a sua parte polar, caracterizada pela presença
do grupo OH é atraída pelas moléculas de água, que também são polares,
realizando ligações de hidrogênio que são bem mais fortes que as ligações
do tipo dipolo induzido. (FOGAÇA, 2021).
Os principais prejuízos que o carro pode ter ao ser exceder o limite de etanol
é que a adição de etanol à gasolina acima do limite traz danos ao veículo, por
exemplo, o carro começa a falhar, sendo preciso dar a partida várias vezes para
voltar a funcionar, as peças do sistema de injeção eletrônica são corroídas.
Ocorrerá também a perda de potência, onde o motor é quem mais sente os
efeitos do combustível adulterado, sofrendo danos no filtro de combustível, nas velas
e nas bombas. Por isso, se você notar perda repentina de potência, barulhos
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incomuns ou engasgos no motor e falhas no escapamento. Tudo isso também
podem ser sinais de má qualidade do combustível. É importante ficar atento aos
sinais do veículo. Separados, esses sintomas, pois podem indicar diversos
problemas.
Portanto, o teor de etanol presente na gasolina dever ser analisado os
seguintes aspectos, visto que nem todos os veículos estão preparados para receber
essa mistura, principalmente os motores de baixa de baixas cilindradas, que são
feitas para receber ou etanol ou gasolina, nunca os dois misturados. Caso, o
automóvel utilize o combustível pode sofrer danos sérios, isso se usar com
frequência. E ainda, as primeiras peças que sofrem danificações são os bicos,
injetores e as velas de ignição se utilizar o produto.
Se for realizado um teste onde se utilizou 30 mL de água/ 30 mL de gasolina
(inicialmente) e ao final do teste os volumes variaram para 44,5 mL de água / 15,5
mL de gasolina, o combustível está dentro do limite permitido? Demonstre deixando
seu cálculo ao final de sua escrita.
Conhecendo o volume de gasolina que foi adquirido no posto e o volume de
etanol que ela apresenta, pode-se calcular a porcentagem de etanol por meio de
uma regra de três:
30 mL, que era o todo (gasolina adquirida), está para 100%, assim como o
volume de etanol (14,5 mL) está para x:
30 mL.............100%
14,5 mL.............x
Multiplicando cruzado:
30 . x = 14,5 . 100
30x = 1450
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x = 1450
 30
x = 48,33%
Portando, conclui-se que a gasolina apresentou 48,33% de etanol dissolvido,
trata-se de um produto adulterado, já que o limite permitido pela legislação é de
27%.
As funções orgânicas são grupos de substâncias com propriedades químicas
muito semelhantes e que têm estruturas bem comuns. As cadeias carbônicas são a
base principal para entender a química orgânica, mas a existência de grupos
funcionais, que são sequências específicas de átomos, produz diferentes
compostos.
O Reagente de Tollens conhecido também como Reativo de Tollens ou Teste
do Espelho de Prata de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata
(AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos (cadeia
aberta) em soluções; sendo esse reagente algo que ele desenvolveu para
diferenciar os açúcares de aldose e de cetose (COELHO, 2012).
O Reagente de Tollens é geralmente usado para detectar a presença de
aldeídos em uma solução de cetona, e ao reagir, tem o seu íon de prata reduzido,
assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco,
formando um espelho de prata.
(REAÇÃO DO REAGENTE DE TOLLENS COM UM ALDEÍDO COELHO, 2012)
https://www.stoodi.com.br/materias/quimica/funcoes-organicas/
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Assim, o teste baseia-se na redução de nitrato de prata amoniacal no metal
prata, A ocorrência de ions metálicos de prata que são reduzidos à prata metálica e
consequentemente gerando uma superfície espelhada, que indica o teste positivo.
O Teste de Lucas é um teste químico qualitativo que permite classificar
álcoois de baixo peso molecular, revelando se um determinado composto é um
álcool primário, secundário ou terciário. Para Marques e Borges (2007) o teste de
Lucas baseia-se na diferença de reactividade das três classes de álcoois com
haletos de hidrogênio via reação de substituição nucleofílica. Esse método tornou-se
padrão da química orgânica qualitativa e tornou-se obsoleto com o aparecimento de
vários métodos de análises cromatográficos.
O teste do iodofórmio Substâncias contendo o grupo CH3CO– (grupo acetilo)
ou CH3CHOH– , reagem com solução de iodo em meio fortemente básico,
produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato
(SHRINER; FUSON; CURTIN, 1977).
O iodofórmio, comumente chamado de Iodo, é muito utilizado para diminuir a
infecção, ou seja, a invasão de bactérias e outros agentes externos em feridas
abertas, visto que resseca a ferida e é considerado analgésico e antisséptico (que
mata as bactérias).
Contudo, o teste promove uma reação local sobre os tecidos, diminuindo a
secreção e a exsudação de líquidos dele. Também estimula a proliferação celular e
decompõe-se lentamente à temperatura corporal (37°C) ativando a fagocitose de
resíduos irritantes aos tecidos. O iodofórmio é intensamente radiopaco, isto é, os
raios-x provenientes do cilindro radiográfico não conseguem atravessar essa
substância e ela aparece branca na radiografia.
O teste de Lucas é um teste químico qualitativo que permite classificar álcoois
de baixo peso molecular, revelando se um determinado composto é um álcool
primário, secundário ou terciário.
O reagente deste teste consiste numa solução de cloreto de zinco anidro em
ácido clorídrico concentrado. A adição deste reagente a uma amostra resulta na
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reacção de substituição em que o anião cloreto substitui o grupo hidroxilo. Um
resultado positivo é indicado pelo aumento da turbidez da solução.
O teste de Lucas baseia-se na diferença de reactividade das três classes de
álcoois com haletos de hidrogénio via reacção de substituição nucleofílica SN1:
ROH + HCl → RCl + H2O
Teste de Lucas: à esquerda, etanol, um álcool primário; à direita, t-butanol, um álcool terciário,
CIENCIA E TECNOLOGIA, 2017.
A diferença na reactividade reflecte-se na diferença na facilidade de formação
do carbocatião correspondente. Carbocatiões terciários são muito mais estáveis que
os secundários, e estes mais estáveis que os primários.
Uma mistura equimolar de cloreto de zinco anidro e ácido clorídrico é
adicionada à amostra. O álcool presente na amostra é protonado e o grupo H2O
ligado ao carbono é substituído pelo nucleófilo Cl–, presente em excesso na mistura.
Os álcoois terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas e, dada a
baixa solubilidade do sal resultante na mistura aquosa, a solução torna-se turva. Os
álcoois secundários demoram mais a reagir – a mistura torna-se turva em 5 minutos.
Álcoois primários não reagem praticamente nada com o reagente de Lucas à
temperatura ambiente.
Resultados do teste: Álcool primário – não há mudanças na turbidez da
amostra à temperatura ambiente, ou forma-se uma camada oleosa quando se
aquece a amostra (e.g. 1-pentanol); Álcool secundário – forma-se uma camada de
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aspecto oleoso dentro de 3-5 minutos (e.g. 2-pentanol); Álcool terciário – forma-se
imediatamente uma camada de aspecto oleoso (e.g. 2-metil-2-butanol).
O Reagente de Tollens pode ser preparado dissolvendo nitrato de prata em
água, adicionando hidróxido de sódio para precipitar a prata como Ag2O (óxido de
prata I) e adicionando amônia aquosa para redissolver a prata como um íon
complexode amônia e prata (Ag (NH₃)2+) que é chamado de diamin-prata.
COLEHO, 2012.
Quando o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, o aldeído é
oxidado a um ânion carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. Se esta reação
for realizada corretamente, a prata precipita como um depósito espelhado,
semelhante a um espelho, daí o nome “Espelho de Prata” (ou como alguns preferem
“Espelho Prateado”), (COELHO, 2012).
E se a solução remanescente for acidificada com ácido clorídrico (HCl), o
ânion carboxílico, RCOO-, formado durante a oxidação do aldeído, é convertido no
ácido carboxílico, RCOOH.
(COLEHO, 2012)
Atualmente, a prata é raramente usada para a oxidação de aldeídos devido
seu custo e porque existem outros métodos mais convenientes para esta oxidação.
No entanto, essa reação ainda é usada para pratear material de vidro (incluindo
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/07/acido-cloridrico.html
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espelhos) e em aulas experimentais de química orgânica através das seguintes
reações.
2 AgNO₃ (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag₂O (s) + H₂O (l) + 2 NaNO₃ (aq)
Ag₂O (s) + 4 NH₃ (aq) + H₂O (l) → 2 Ag(NH₃)2OH (aq) (Hidróxido de
diamin-prata (I),o popular Reagente de Tollens).
Quanto a solução não possui algum aldeído, não ocorre a formação do
espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem
com o reagente de Tollens e não formam prata metálica.
COELHO, 2012.
A imagem acima mostra 2 tubos que foram utilizados para fazer o teste com
Reagente de Tollens , sendo que em um tubo o resultado deu positivo para a
presença de aldeído e no outro deu negativo para a presença de aldeído.
O Teste do Iodofórmio possui a formula molecular CHI3 e é composto por um
alto teor de iodo, possuindo coloração amarela e pouca solubilidade em água
(Figura 1).
O iodofórmio é usado em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a
detecção dos grupos CH3CO–, e na distinção entre cetonas (R-CO-R). (MAIA, et al,
2013). E é realizado conforme os passos a seguir:
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Fórmula do Iodofórmio
Material necessário: Colher de chá; Colher de sopa; Conta-gotas; Copo de vidro;
Álcool e acetona (2,5mL); Tintura de iodo (10mL); Hidróxido de sódio (soda cáustica
– 20g).
O primeiro passo é Colocar 50 mL de água e 1 colher de chá (rasa) de
hidróxido de sódio (NaOH) em um copo transparente. Misturar bem, até dissolver, e
então acrescentar 5 mL de acetona. Agitando (isso permite que a reação ocorra em
toda a solução), adicionar com o conta-gotas, 10 gotas de tintura de iodo e observar
durante 5 minutos. A seguir, gotejar mais 20 gotas de tintura de iodo. Agitar a
mistura e observar durante 5 minutos. Peça aos seus alunos para anotar as
observações.
O segundo passo é colocar 50 mL de água e 1 colher de chá (rasa) de
hidróxido de sódio (NaOH) em um copo transparente. Misturar bem, até dissolver, e
então acrescentar 2,5 mL de álcool. Agitando, adicionar com o conta-gotas, 40 gotas
de tintura de iodo e observar durante 10 minutos. Peça aos seus alunos para anotar
as observações (Figura 1).
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MAIA, et al, 2013.
Na Figura 1: o Iodofórmio em água e em álcool. O iodofórmio é um sólido
amarelo, insolúvel em água. (imagem: reprodução/internet).
O experimento é interessante de se fazer em sala de aula, pois possui baixo
custo e os alunos poderão ver a reação ocorrendo através da formação do produto
(Figura 2). Ao se tratar a acetona ou o álcool com tintura de iodo, na presença de
solução aquosa de hidróxido de sódio, ocorre a formação de iodofórmio, um sólido
amarelo-claro insolúvel em água, que precipita.
MAIA, et al, 2013.
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Na Figura 2: Reação do Iodo com a acetona (acima) e com o álcool (abaixo)
produzindo o Iodofórmio.
REFERÊNCIAS
ALVES, Liria. Teor de álcool na gasolina. 2021. Disponível em:
https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teor-alcool-na-gasolina.ht
m. Acesso em: 25 mar. 2021.
CIÊNCIA E TECNOLOGIA. 2017.Disponível em:
https://www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-online/. Acesso em: 25
mar. 2021.
COELHO, Pedro. Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata. 2012.
Disponível em:
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html. Acesso
em: 25 mar. 2021.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Adição de álcool à gasolina. 2021. Disponível
em:
https://www.preparaenem.com/quimica/adicao-alcool-gasolina.htm. Acesso em: 24
mar. 2021.
______. Álcool combustível ou etanol. 2021. Disponível em:
https://www.preparaenem.com/quimica/alcool-combustivel-ou-etanol.htm. Acesso
em: 24 mar. 2021.
______. Determinação do teor de álcool na gasolina. 2021. Disponível em:
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/determinacao-teor-alcool-na-gasolina.ht
m. Acesso em: 25 mar. 2021.
______. Gasolina. 2021. Disponível em:
https://www.manualdaquimica.com/combustiveis/gasolina.htm. Acesso em: 24 mar.
2021.
MAIA, SRR. et. al. Manual de aulas práticas de um laboratório de química com
materiais alternativos. subprojeto pibid/química/faec-uece, 2013. Disponível em:
https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teor-alcool-na-gasolina.htm
https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teor-alcool-na-gasolina.htm
https://www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-online/
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html
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https://www.manualdaquimica.com/combustiveis/gasolina.htm
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DATA:
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