Aminoácidos: características e classificação

Prévia do material em texto

Aminoácidos 
Características gerais: 
 
↬ São micromoléculas de proteínas (precursores 
proteicos) 
↬ Apresentam-se em um grupo de 20 aminoácidos 
↬ Podem ser essenciais ou naturais 
• NATURAIS: 
 - São produzidos pelo próprio organismo, não é 
necessário que haja uma complementação nutricional 
• ESSENCIAIS: 
 - Não são produzidos pelo organismo, é necessário 
que haja uma complementação nutricional 
↬ Apresentam grupo amino (NH3) e grupo carboxílico 
(COOH) em sua estrutura, sendo diferenciado apenas 
pela cadeia lateral ( R ) 
 
 
Classificação: 
 
↬ Suas propriedades da cadeia lateral são divididas em 
aminoácidos apolares ou polares 
↬ APOLARES: 
 • São aminoácidos que apresentam como cadeia 
lateral um HIDROCARBONETO 
 • Localizam-se no interior da molécula proteica 
 • São eles: Glicina (gly), Alanina (ala), Valina (val), 
Leucina (leu), Isoleucina (ile), Prolina (pro), Metionina 
(met), Fenilalanina (phe) e Triptofano (trp) 
↬ POLARES: 
• São subdivididos em: 
 ⇨ Polar neutro: 
 - São aqueles que apresentam a função 
ALCOOL ou AMIDA como cadeia lateral 
 -Serina (ser), Treonina (thr), Tirosina (tyr), 
Cisteina (cys), Asparazina (asr) e Glutamina (gln) 
 
⇨ Polar com carga NEGATIVA: 
 • São aqueles que fazem ligação iônica 
 •Apresentam a função acido carboxílico como cadeia 
lateral 
 • São aminoácidos ácidos 
 • Aspartato (as) e Glutamato (glu) 
 
⇨ Polar com carga POSITIVA: 
 • São aqueles que fazem ligação iônica 
 • Apresentam a função amina como cadeia lateral 
 • São aminoácidos básicos 
 • Lisina (lys), Histidina (his) e Arginina (arg) 
 
 
Importante: 
 
 ↬ Os aminoácidos são: 
 • Precursores de proteínas 
 • Neurotransmissores 
 • Fonte de energia 
 ↬ O grupo ácidos carboxílico é o de maior prioridade 
 • Acido fraco 
 • Forma a ligação peptídica (reação de 
desidratação) com a amina 
 ↬ O carbono α: 
 • É um carbono quiral (quatro ligantes diferentes) 
 • É o primeiro átomo ligado ao grupo ácido 
 • Duas configurações possíveis: (desvio da luz) 
 -Destrogiro (D): grupo amina virado para o lado 
direito 
 -Levogiro (L): grupo amina virado para o lado 
esquerdo 
 
 
Ionização de aminoácidos: 
 
↬ Principio básico: 
 • pH<pK: ÁCIDO (protonado) 
 • pH>pK: BÁSICO (desprotonado) 
 
 
 
 
 
⇨ IMPORTANTE: (!!!!!!) 
 • Grupo ácido carboxílico protonado: COOH 
 Grupo ácido carboxílico desprotonado: COO- 
 • Grupo amina protonado: NH3+ 
 Grupo amina desprotonado: NH2 
 
 
 
 
 
 ↬ A conversão entre as formas a, b e c em função do 
pH do meio é refletida na curva de titulação do 
aminoácido. 
 
 
 
 
⇨ Ponto isoelétrico: 
 • É um valor de pH 
 •A carga elétrica total da molécula de um aminoácido 
resulta da soma algébrica das cargas apresentadas pelos 
seus grupos ionizáveis, as quais, por sua vez, 
dependem dos valores de seus pKa e do pH do meio. 
 
 
 
 
Pk1: refere-se ao grupo ácido carboxílico 
Pk2: refere-se ao grupo amina 
Pkr: refere-se à cadeia lateral 
 
 Os valores de pKa1 e pKa2 a serem considerados 
no cálculo do pI dependem do aminoácido. Para 
os que não contêm grupamentos ionizáveis na 
cadeia lateral, utilizam-se os valores de pKa dos 
grupos amino e carboxila; para aminoácidos com 
três grupamentos ionizáveis, usam-se os valores 
de pKa dos grupos com mesmo sinal de carga.