Exercícios do Conteúdo Interativo de Todas as Aulas - Fundamentos da Química Orgânica

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Exercícios da Disciplina de Princípios de Química Orgânica
Aula 1 – Exercícios
1 - (Mackenzie) Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada abaixo, é correto afirmar que:
a) Apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) Apresenta duas ligações covalentes pi.
c) Apresenta um carbono quaternário.
d) Sua fórmula molecular é C10H16.
e) Apresenta três carbonos terciários.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
a) Apresenta uma cadeia cíclica ou fechada e que é ramificada, já que possui átomos de carbono terciário; b) O limoneno apresenta ligações covalentes pi em sua estrutura, uma vez que há compartilhamento de dois elétrons nas ligações duplas entre carbonos; d) A fórmula molecular é obtida ao fazer a contagem de quantos carbonos e hidrogênios existem na substância. Portanto, a fórmula molecular correta é C10H16; e) O limoneno apresenta três carbonos terciários.
2 - (EsPCEx) No final da década de 1950, um medicamento chamado talidomida foi prescrito em muitos países como tranquilizante. A fórmula do princípio ativo desse remédio encontra-se a seguir:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
O composto apresenta dez carbonos que fazem uma ligação dupla e duas ligações simples e três carbonos que fazem quatro ligações simples.
3 - (Mackenzie) A estrutura abaixo representa o citral, um aldeído com forte sabor de limão, usado como aromatizante cítrico.
Com relação a essa estrutura, é verdadeiro afirmar:
a) Os carbonos 1 e 2 são secundários e sp2.
b) A cadeia é aberta, heterogênea e insaturada.
c) A cadeia é aberta, heterogênea e ramificada.
d) A cadeia é saturada com cinco carbonos sp2.
e) Os carbonos 3 e 7 são terciários e sp2.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
A cadeia principal é aberta, homogênea, insaturada e ramificada. Possui oito átomos de carbono e deve ser numerada da esquerda para a direita. As ramificações estão nos carbonos 3 e 7, que são terciários e fazem duas ligações simples e uma ligação dupla.
4 - (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura deste corante:
a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
e) 7
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra c.
Uma ligação dupla contém uma ligação sigma e uma pi. Como temos nove ligações duplas nesse composto, temos também nove pi.
5 - Consideremos um ácido adípico com a seguinte fórmula estrutural:
Empregado na fabricação do náilon, ele apresenta cadeia carbônica:
a) Saturada, aberta, homogênea e normal.
b) Saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) Insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) Insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) Insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
A cadeia carbônica apresentada possui configuração aberta, com apenas ligações simples entre átomos de carbono, sem heteroátomos e sem ramificações.
Aula 2 – Exercícios
1. Indique o nome oficial do composto:
a) 3,5 dietil hexano
b) 3,4 dietil hexano
c) 5 metil, 3 etil heptano
d) 3 metil, 5 etil heptano
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
A cadeia principal possui seis átomos de carbono e duas ramificações etila.
2. O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está esquematizada a seguir é:
a) 2-metil-3-isopropilpenteno
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano
c) 2,3,3-trimetilhexano
d) 2,3,3,5-tetrametilpentano
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
A cadeia principal possui seis átomos de carbono e três ramificações metila.
3. Na fórmula H2C.CH-CH2-C.N, os pontos são, respectivamente, da esquerda para a direita, ligações:
a) Simples e dupla
b) Dupla e dupla
c) Tripla e simples
d) Tripla e tripla
e) Dupla e tripla
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
O átomo de carbono sempre faz um total de quatro ligações. O de nitrogênio faz um total de três ligações. A ligação da posição x une dois átomos de carbono com somente duas ligações realizadas; logo, x é uma ligação dupla. A de y, por sua vez, une um átomo de carbono com uma ligação realizada e outro de nitrogênio sem nenhuma ligação; portanto, trata-se de uma ligação tripla.
4. Para ser classificada como insaturada, uma cadeia carbônica deverá conter:
a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
Cadeia insaturada é aquela que possui pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre dois átomos de carbono. A dupla é formada por uma ligação sigma e uma pi. A tripla, por sua vez, é formada por uma sigma e duas pi. Portanto, para que uma molécula seja considerada insaturada, ela deverá ter uma ligação do tipo pi.
5. (UFSCAR) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos:
	Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III
b) I, III e IV
c) II e III
d) III e IV
e) I, II e IV
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
A afirmação do item I está correta, pois os hidrocarbonetos são todos os compostos que apresentam carbono e hidrogênio em sua constituição.
O II está incorreto, pois os alcinos também são hidrocarbonetos insaturados: eles apresentam uma ligação tripla em sua cadeia carbônica.
O III está correto, já que os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada com ligações simples.
O IV, por sua vez, está incorreto pelo fato de o bromobenzeno e o p-nitrotolueno não serem hidrocarbonetos: eles apresentam outros elementos além de carbono e hidrogênio.
Aula 3 – Exercícios
1. (ITA) Considere as substâncias abaixo:
E as seguintes funções químicas:
	ácido carboxílico;
álcool;
aldeído;
cetona;
éster;
éter.
A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:
a) I-D; II-C; III-E; IV-F
b) I-C; II-D; III-E; IV-A
c) I-C; II-D; III-E; IV-A
d) I-D; II-C; III-F; IV-E
e) I-A; II-C; III-E; IV-D
Gabarito Comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
	é um aldeído por apresentar uma carbonila na extremidade da cadeia;
é uma cetona por apresentar uma carbonila entre dois carbonos da cadeia;
é um éter por apresentar um átomo de oxigênio ligado simultaneamente a dois átomos de carbono;
é um éster porque um átomo de carbono está ligado a dois oxigênios – um por uma ligação dupla e outro por uma ligação simples.
2. (UFPB 2009) A respeito da nomenclatura e fórmula molecular dos compostos, numere a segunda coluna de acordo com a primeira:
	Metanol
Etanol
Propan-1-ol
Etanal
Ácido Etanoico
Metanal
(     ) HCHO
(     ) CH3CHO
(     ) C3H7OH
(     ) CH3COOH
(     ) CH3OH
A sequência correta é:
a) 6, 3, 2, 5, 4
b) 5, 4, 2, 6, 1
c) 3, 2, 4, 6, 5
d) 1, 5, 3, 4, 6
e) 6, 4, 3, 5, 1
Gabarito Comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra e.
Aldeídos possuem apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em CHO.
Álcoois possuem apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em OH.
Ácidos carboxílicos possuem dois átomos de oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em COOH.
3. (Vunesp) Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina.
Gabarito Sugerido
Ácidos carboxílicos possuem dois átomos deoxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em COOH.
4. Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose: Cite uma função orgânica que pode ser encontrada em uma ou em ambas as estruturas desses compostos.
Glicose
Frutose
Gabarito Sugerido
Álcool possui apenas um oxigênio em sua estrutura e fórmula molecular terminada em OH.
5. A qual função orgânica pertence o composto com a fórmula química C6H12O2?
a) Álcool ou cetona.
b) Cetona ou aldeído.
c) Ácido carboxílico ou álcool.
d) Álcool ou éter.
e) Ácido carboxílico ou éster.
Gabarito Comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra e.
Como existem dois átomos de oxigênio na fórmula molecular, o composto, necessariamente, deve ser um ácido ou um éster.
Aula 4 – Exercícios
1. (Espcex, 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame costuma ser utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo.
A nomenclatura oficial do Aspartame, especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é ácido 3-amino-4-(benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico. Já a sua estrutura química de função mista é:
Podemos afirmar que a fórmula molecular e as funções orgânicas reconhecidas na estrutura do Aspartame correspondem a:
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O6; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
Gabarito
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
2. (IME, 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina a seguir, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.
a) álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) aldeído, éster, cetona, amida, éter.
Gabarito
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra d.
3. (PUC-PR, 2015) Durante muito tempo, acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no café, mas em uma gama de outros produtos, como cacau, chá, pó de guaraná, entre outros.
Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada a seguir, são feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta, em sua estrutura, as funções amina e cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na forma sp2.
IV. Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
São VERDADEIRAS:
a) somente as afirmações I, II e III.
b) somente as afirmações II e III.
c) somente as afirmações I e IV.
d) somente as afirmações III e IV.
e) somente as afirmações II, III e IV.
Gabarito
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
Exemplo 1
Para as nitrilas apresentadas a seguir, quais são os nomes desses compostos, respectivamente?
H3C−CH2−C≡NH3C-CH2-C≡N
H3C−(CHH3C-(CH2)3-C≡N
a) propanonitrila e pentanonitrila
b) propenonitrila e butanonitrila
c) pentanonitrila e propanonitrila
d) propanonitrila e butanonitrila
e) etanonitrila e butanonitrila
Gabarito
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra a.
Exemplo 2
(PUC-SP) Qual das opções, a seguir, indica a fórmula molecular da propanonitrila?
a) C3H5N
b) C4H7N
c) C3H5N3
d) C4H7N3
e) C3H9N
Gabarito
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
6. (UESPI) Composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo usado para fins militares e em demolições. Nesse composto, o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) 3, 5 e 6
b) 3, 9 e 6
c) 3, 5 e 9
d) 3, 7 e 6
e) 3, 6 e 7
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra a.
Observemos a fórmula do 2,4,6-trinitrotolueno (TNT):
7. Determine a nomenclatura dos nitrocompostos a seguir:
Gabarito
a) nitrometano
b) 1-nitrobutano
c) 2-nitrobutano
d) 2-metil-3-nitropentano
8. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada a seguir, é usada como descongestionante nasal por inalação.
Sobre a fenilefrina, é INCORRETO afirmar que:
a) Na sua estrutura existem duas hidroxilas.
b) As funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.
c) A função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.
d) A função amina presente é classificada como secundária.
e) Os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta.
Gabarito coentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
Estão corretas as afirmações das letras a, b, d, e. A letra C está errada. Trata-se de uma amina secundária, uma vez que há dois substituintes ou duas cadeias carbônicas ligadas diretamente ao nitrogênio.
9. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, inclui-se o grupo:
a) amino
b) carbonila
c) hidroxila
d) metila
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
Na estrutura, temos o grupo metila (CH3), carbonila (C=O), hidroxila (OH) e amida, pois o NH2 está ligado a uma carbonila. Não existe grupo amino.
10. Amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias de acordo com:
a) o tipo de amina a partir da qual foi formada.
b) o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.
c) o número de radicais arila ligados ao nitrogênio.
d) o número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.
e) o número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra d.
A classificação dos compostos amida depende do número de hidrogênios ligados ao nitrogênio.
11. Qual das amidas representadas a seguir tem o maior número de ramificações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo amida?
a) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida
b) N,N-diemetiletanamida
c) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida
d) N,N-fenil-metilpentanamida
e) N-metilbutanamida
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra c.
O composto orgânico dessa alternativa possui duas ramificações no nitrogênio do grupo amida (N, N) e três ramificações na cadeia principal (3,5,5).
12. (Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, que é menos tóxica do que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais.
Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A seguir, a reação indica a síntese de ureia no fígado:
2NH3+CO2→(NH2NH3+CO2→(NH2)2CO+H2O
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia:
a) Álcool
b) Aldeído
c) Cetona
d) Amina
e) Amida
Gabarito coentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
A ureia é uma amida (diamida).
Aula 5 – Exercícios
1. (UERJ) Hormônio principal da glândula tireoide, a tiroxina é representada pela fórmula:
As funções orgânicas presentes na estrutura da tiroxina são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éster, álcool.
b) ácido carboxílico, amida, haleto orgânico,éter, álcool.
c) ácido carboxílico, amina, haleto orgânico,éter, fenol.
d) aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
1 – Haleto, 2 – fenol, 3 – éter, 4 – amina, 5 – ácido carboxílico
2. (EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar o corretivo líquido no lugar da antiga borracha. Muitos desses corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Podemos afirmar que sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ2
b)CH2Cℓ2
c) C2Cℓ2
d) C2H2Cℓ2
e) CH3CH2Cℓ
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
O composto diclorometano é oriundo do metano, CH4, quando tem dois de seus hidrogênios substituídos por átomos de cloro. O que origina a seguinte fórmula molecular: CH2Cℓ2.
3. Para cada um dos pares de halogenados orgânicos apresentados a seguir, indique o composto do par que apresenta o maior ponto de ebulição.
a) 1-cloropropano e 1-bromopropano.
b) 1,2-diclorobutano e 1,3-triclorobutano.
c) Iodeto de t-butila e iodeto de isopropila.
d) 2-iodopropano e 2-clorobutano.
e) 1-tetraclorometano e diclorodifluorometano.
Gabarito sugerido
a) 1-bromopropano, porque a massa atômica do bromo é maior do que a do cloro.
b) 1,3-triclorobutano, porque existem mais halogênios na fórmula.
c) Iodeto de isopropila, porque existem menos radicais ligados à cadeia principal.
d) 2-clorobutano, porque a massa molecular do composto é maior.
e) 1-tetraclorometano, porque a massa dos quatro átomos de cloro é maior do que a massa dos dois Cl e dos dois F.
4. O diclorodifeniltricloroetano, DDT, é um composto orgânico halogenado que foi muito usado como inseticida contra a malária, especialmente após a Segunda Guerra. Atualmente, sua produção está proibida em muitos países, já que ele é tóxico em vários níveis da cadeia alimentar.
Observando a sua fórmula estrutural, determine a sua fórmula molecular.
a) C14H9Cℓ5
b) C15H12Cℓ5
c) C15H13Cℓ5
d) C14H12Cℓ6
e) C14H13Cℓ5
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
Existem 6 carbonos em cada anel e mais 2 externos ao anel. São 5 átomos de cloro. Os hidrogênios são em número ideal para que a regra do octeto seja obedecida (9 átomos).
5. (Fuvest-adaptada) Hidrocarbonetos halogenados são compostos que contribuem para a destruição da camada de ozônio da estratosfera. Em qual alternativa temos exemplos dessas espécies orgânicas?
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ
c) CFCℓ3 e CHCℓ3
d) CH3NH2 e CFCℓ3
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
Na letra C, temos apenas haletos orgânicas.
a) CH3CH3 é um hidrocarboneto.
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ: são compostos organoclorados.
c)  e 
d) CH3NH2 é uma amina.
e) CH3COCℓ é um composto organoclorado.
6. (Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula X e pertence à função orgânica Y”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:
X   Y
a) CHCℓ3 haleto de alquila
b) C2HCℓ3 haleto de acila
c) CH3COH aldeído
d) C6H3Cℓ3 haleto de arila
e) CCℓ3COOH halogeno-ácido
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
7 (PUC RJ, 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquinolonas que possui atividade biológica comprovada.
Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:
Gabarito sugerido
Podemos identificar cetona, ácido carboxílico, amina, haleto orgânico, conforme apontado a seguir:
Aula 6 – Exercícios
1. (ENCE-UERJ) Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:
I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila
II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal
III. Butano e isobutano
IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina
V. Propen-1-ol e propanal
VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno
VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano
VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida
Indique a alternativa que apresenta, respectivamente, o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados:
a) De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.
b) De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
c) De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.
d) De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
e) De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
a) Cloreto de propila e cloreto de isopropila: Isomeria de posição – o grupo funcional (Cℓ) está localizado em diferentes posições na cadeia.
b) Pentan-3-ona e 3-metilbutanal: Isomeria de função – o primeiro é uma cetona e o segundo é um aldeído.
c) Butano e isobutano: Isomeria de cadeia – o primeiro possui a cadeia normal e o segundo tem cadeia ramificada.
d) Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina: Isômeros de cadeia – o primeiro possui cadeia homogênea e o segundo tem cadeia heterogênea.
e) Propen-1-ol e propanal: Isomeria dinâmica ou tautomeria.
f) Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno: Isômeros de cadeia – o primeiro possui cadeia fechada e o segundo tem cadeia aberta.
g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano: Isômeros de posição – o grupo funcional (NH2) está localizado em diferentes posições na cadeia.
h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida: Isômeros de compensação ou metameria.
2. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:
Isomeria
1. De cadeia.
2. De função.
3. De posição.
4. De compensação.
5. Tautomeria.
Pares
( ) Etóxi-propano e metóxi-butano.
( ) Etenol e etanal.
( ) Etanoato de metila e ácido propanoico.
( ) 1-propanol e 2-propanol.
( ) n-pentano e neopentano.
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1.
b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.
c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.
e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
(4) Etóxi-propano e metóxi-butano: Isomeria de compensação ou metameria.
(5) Etenol e etanal: Tautomeria.
(2) Etanoato de metila e ácido propanoico: Isômeros de função – um é éster e o outro é ácido carboxílico.
(3) 1-propanol e 2-propanol: Isomeria de posição – o grupo OH está em localizações diferentes na cadeia.
(1) n-pentano e neopentano: Isômeros de cadeia – o primeiro tem a cadeia normal e o segundo tem a cadeia ramificada.
3. O propoxifeno, vendido sob o nome comercial Darvon, é um analgésico e antitussígeno (supressor da tosse). Identifique todos os centros de quiralidade no propoxifeno:
Gabarito sugerido
Estamos à procura de átomos de carbono tetraédricos com quatro grupos diferentes. Cada átomo de carbono com hibridação sp2 está ligado a apenas três grupos, em vez de quatro. Dessa forma, nenhum desses átomos de carbono pode ser um centro de quiralidade. Vejamos:
Ignoramos os átomos de carbono com hibridação sp2 e sp, pois tais carbonos não podem ser centros de quiralidade.
Também podemos descartar qualquer grupo CH2 ou CH3, pois esses átomos de carbono não possuem quatro grupos diferentes.
Identificamos qualquer átomo de carbono com quatro grupos diferentes.
Cada uma dessas posições apresenta quatro grupos diferentes, de modo que essas duas posições são centros de quiralidade.
4. Identifique se cada um dos pares de substâncias a seguir é enantiômero ou diastereoisômero:
a) 
b) 
Gabarito sugerido
a) O modo mais fácil de representar o enantiômero de uma substância é invertendo todos os centros de quiralidade. Isto é, todas as cunhas tracejadas são representadas como cunhas cheias e todas as cunhas cheias são representadas como cunhas tracejadas. Dessa forma, duas substâncias só podem ser enantioméricas se todos os seus centros de quiralidade tiveram configuração oposta.
Vamos analisar, cuidadosamente, os três centros de quiralidade em cada substância. Dois dos três centros de quiralidade têm configuração oposta:
Etapa 1
omparação da configuração de cada centro de quiralidade:
No entanto, ainda existe um centro de quiralidade com a mesma configuração em ambos os estereoisômeros.
Etapa 2
Se apenas um dos centros de quiralidade tiver configuração oposta, as substâncias são diastereoisômeros:
Nesse sentido, esses estereoisômeros não são imagens especulares um do outro, eles são diastereoisômeros.
b) Novamente, compare a configuração dos centros de quiralidade em ambas as substâncias.O primeiro centro de quiralidade é facilmente identificado como tendo configuração diferente em cada substância. Vejamos:
Etapa 1
Comparação da configuração de cada centro de quiralidade:
O segundo centro de quiralidade é difícil de comparar em uma rápida inspeção, porque o esqueleto está representado em uma conformação diferente (lembre-se de que ligações simples estão sempre livres para girar). Quando houver dúvida, você pode sempre assinalar a configuração (R ou S) para cada centro de quiralidade e compará-las.
Etapa 2
Se todos os centros de quiralidade tiverem configuração oposta, as substâncias são enantiômeros:
Quando comparamos esses estereoisômeros, ambos os centros de quiralidade têm configuração oposta, de modo que essas substâncias são enantiômeros.
5. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Atualmente, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão.
A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal
b) butan-1-ol e propanal
c) butanal e propano-1-ol
d) butan-1-ol e propano-1-ol
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra d.
O etoxietano (C4H10O), é isômero funcional do butan-1-ol (C4H10O), e a propanona (C3H6O) é isômero do propanal (C3H6O).
Aula 7 – Exercícios
1 - (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. Podemos afirmar que o nome do alcano é:
a) isopropano
b) metilbutano
c) pentano
d) butano
e) metilpropano
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
Cl
│
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl
│ │
CH3 CH3
metilpropano 2-cloro-2-metilpropano
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl
│ │
CH3 CH3
metilpropano 1-cloro-2-metilpropano
2 - Observe a reação abaixo:
Podemos afirmar que a substância representada pela letra A pode ser substituída por:
a) Propeno
b) Propino
c) Propadieno
d) Propano
e) Ciclopropeno
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
3 - (UFPB) Os produtos principais das reações:
São respectivamente:
a) Tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno
b) 1,3-diclorobenzeno; ácido benzenossulfônico; hexaclorobenzeno
c) 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno
d) 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno
e) Clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra a.
4 - (UFF) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. Podemos afirmar que a fórmula molecular de X é:
a) C12H16O2
b) C11H16O
c) C12H18O
d) C11H14O2
e) C11H14O
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
Isopropil: H3C - CH - CH3
Benzil: C6H5CH2-
Hidróxi: HO-
Metil: H3C-
Aula 8 – Exercícios
1 - Represente o mecanismo, admitindo que a reação de eliminação, vista a seguir, avance por meio de um processo concertado:
Gabarito sugerido
Primeiramente, identificamos a base e o substrato. Nesse caso, a base é o metóxido. Lembre-se de que o Na+ é o contraíon e o seu papel na reação não nos diz respeito, na maioria dos casos.
Precisamos atentar para o fato que, ao representar mecanismos, devemos ser muito precisos a respeito do posicionamento da ponta e da extremidade final (da cauda) de cada seta curva:
Em um mecanismo concertado, sai o grupo de saída e, simultaneamente, a base abstrai um próton. Isso exige um total de três setas curvas.
Ao representar a primeira seta curva, certifique-se de colocar a extremidade final da seta curva sobre um par isolado da base e colocar a ponta da seta curva sobre o próton que está sendo removido:
2 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E2:
Gabarito sugerido
Primeiramente, identificamos a posição α. Essa é a posição que possui o grupo de saída:
Etapa 1
Identificação da posição α.
Em seguida, identificamos todas as posições β que têm prótons:
Etapa 2
Identificação de todas as posições β que têm prótons.
Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas delas são idênticas, porque dão origem o mesmo produto.
Etapa 3
Anotação das posições β que conduzem ao mesmo produto.
Como vimos, a partir de qualquer uma dessas duas posições, a abstração de um próton proporciona o mesmo produto. As duas estruturas apresentadas representam o mesmo produto.
A abstração de um próton da outra posição β produzirá o seguinte alqueno:
Desse modo, existem dois produtos possíveis. Para determinar o produto que predomina, analisamos cada um dos produtos e determinamos o grau de substituição.
Etapa 4
Remoção de um próton a partir de cada posição β e comparação do grau de substituição dos alquenos resultantes.
O alqueno mais substituído é o produto de Zaitsev, e o alqueno menos substituído é o produto de Hofmann. Geralmente, o produto de Zaitsev é o produto principal, a não ser que seja usada uma base estericamente impedida.
Como este exemplo não utiliza uma base estericamente impedida, por isso, esperamos que o produto de Zaitsev seja o produto principal.
Etapa 5
Análise da base para determinar qual o produto que predomina.
3 - Identifique os produtos principal e secundário da seguinte reação E1:
Gabarito sugerido
Primeiramente, identificamos todas as posições β que têm prótons.
Etapa 1
Identifique todas as posições β que têm prótons.
Essas são as posições que têm de ser exploradas. Duas dessas posições são idênticas, porque elas iriam originar o mesmo produto.
Etapa 2
Anotação das posições β que levam ao mesmo produto.
A abstração de um próton, a partir de qualquer uma dessas duas posições, proporciona o mesmo produto.
A outra posição β produzirá o seguinte alqueno:
Desse modo, existem dois produtos possíveis, e esperamos que seja obtida uma mistura dos dois produtos. O produto principal será o alqueno mais substituído.
Etapa 3
Representação de todos os produtos e nomeação do alqueno mais substituído como o produto principal.
4 - Represente um mecanismo para o seguinte processo E1:
Gabarito sugerido
Um processo E1 sempre deve envolver, pelo menos, duas etapas principais: a perda de um grupo de saída e transferência de próton. No entanto, temos de considerar se as outras duas etapas possíveis ocorrerão:
Nesse caso, o mecanismo deve mostrar todas as quatro etapas – as duas etapas principais mais duas etapas adicionais. Vejamos:
5 - Identifique o(s) mecanismo(s) que se espera que ocorra(m) quando o bromociclo-hexano é tratado com etóxido de sódio.
Gabarito sugerido
Primeiramente, identificamos a função do reagente. Usando os conhecimentos obtidos na seção anterior, podemos determinar que o etóxido de sódio é tanto um nucleófilo forte quanto uma base forte.
Etapa 1
Identificação da função do reagente.
Em seguida, identificamos o substrato. O bromociclo-hexano é um substrato secundário e, com isso, esperamos que os mecanismos E2 e SN2 operem.
Etapa 2
Identificação do substrato e determinação dos mecanismos que ocorrem.
Aula 9 – Exercícios
1 - (UNIRIO 2000) Sob o ponto de vista industrial, o etino constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele, pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial etc.
Como pode ser classificada a reação de preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico?
Gabarito sugerido
A reação de preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico pode ser classificada como uma reação de adição.
2 - (FURG RS) Observe o esquema reacional a seguir:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) adição, sendo os produtos, respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano.
b) substituição, sendoos produtos, respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano.
c) substituição, sendo os produtos, respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno.
d) adição, sendo os produtos, respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano.
e) adição, sendo os produtos, respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
As letras B e C são erradas pelo fato de que as condições mostradas no esquema caracterizam reações de adição, e não de substituição. Na letra E, podemos observar que a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois. Com isso, no produto A, o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) e, no produto B, o Cl também, uma vez que, de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são adicionados ao carbono com menos hidrogênio da dupla.
3 - (UPE) Entre as alternativas a seguir, assinale aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.
a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio
b) Butadieno 1,3 + Iodo
c) Hexano + Cloro
d) Metilpropeno + água
e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra c.
Trata-se da letra C pelo fato de ser a única alternativa que apresenta um alcano (hexano). Esses compostos sofrem reação de substituição, e não adição.
4 - (Uniube-MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais.
A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.
Analisando-se a reação apresentada, qual o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov?
Gabarito sugerido
Nesta reação, temos dois reagentes: um alceno e a água. O alceno apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio, e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla liga-se a dois átomos de hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O H2O, por sua vez, apresenta um eletrófilo (H+) e um nucleófilo (OH-).
Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos de ter o Hex-1-eno e passamos a ter o Hexano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e a hidroxila (OH) também é rompida. Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estava a ligação dupla, o hidrogênio e a hidroxila passam a ter um sítio para ligação. Vejamos:
De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o OH no carbono 2:
5 - (IF-GO) Em uma reação de adição, como a que é apresentada a seguir, espera-se como produto principal:
a) 1-bromopropano
b) 2-bromopropano
c) hidrogenobromopropano
d) 3-bromopropano
e) 2-bromopropeno
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra b.
Nesta reação, temos dois reagentes: um é o alceno, que apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio; o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla tem dois átomos de hidrogênio. Ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O outro é o HBr, que apresenta um eletrófilo (H+) e um nucleófilo (Cl-):
Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos de ter o propeno e passamos a ter o propano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e o bromo também é rompida. Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estava a ligação dupla, o hidrogênio e o bromo passam a ter um sítio para ligação:
De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o Br no carbono 2:
Aula 10 – Exercícios
1 - (UEPB-Adaptado) Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema, a seguir, mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8:
Assinale a alternativa que corresponde ao nome e à massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.
Dados: massas moleculares em g/mol: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0
a) Etanoico; 30g.
b) Etanoico; 28g.
c) Butanoico; 56g.
d) Etanoico; 14g.
e) Butanoico; 14g.
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra b.
Como o alceno oxidado apresenta quatro carbonos e produz dois ácidos carboxílicos iguais, podemos afirmar que a ligação dupla está localizada entre dois carbonos secundários. Por essa razão, o alceno em questão é o but-2-eno, cuja fórmula é:
H3C - CH = CH - CH3
Para determinar a massa do alceno, devemos fazer o seguinte:
Passo 1: Calcular a massa molar do alceno. Para isso, multiplicaremos a quantidade de carbonos pela massa atômica desse elemento, que é 12. Em seguida, somaremos com o resultado da multiplicação da quantidade de hidrogênios pela massa atômica desse elemento, que é 1:
Massa = 2.12 + 4.1 + 2.16
Massa = 24 + 4 + 32
Massa = 60 g/mol
Passo 2: Construir uma regra de três. Vejamos:
1 C4H8 --------- 2 C2H4O2
56 g ------------ 2 . 60 g
x----------- 60 g
120.x = 56.60
x = 3360
120
x = 28 g
2 - (FURG) Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4 sob aquecimento) do 2,4-dimetil-pent-1-eno:
a) Ácido 2-metilpropanoico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) Propanona e ácido 2-metilpropanoico
e) Gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
O composto que sofre a oxidação energética é o 2,4-dimetil-1-pent-1-eno:
Quando a ligação dupla é rompida, formam-se duas valências livres em cada um dos carbonos, as quais são ocupadas por hidroxilas (OH). O hidrogênio do carbono da dupla é oxigenado e forma uma nova hidroxila:
Como temos a presença de mais de uma hidroxila no mesmo carbono, ocorre a formação de moléculas de água. Entre o carbono e o oxigênio das hidroxilas, forma-se uma ligação pi.
3 - (PUC-Mg) Por oxidação, uma substância orgânica X forneceu uma cetona de mesmo número de carbonos de X. A substância que foi oxidada é um:
a) Éter
b) Éster
c) Álcool terciário
d) Álcool primário
e) Álcool secundário
Gabarito comentado
Infelizmente, você errou!
Resposta correta: letra e.
Das substâncias fornecidas, as únicas que sofrem oxidação são os álcoois (alternativas D e E), com exceção do álcool terciário (alternativa C). Como o exercício pede o composto que forma cetona, só pode ser um álcool secundário, já que os álcoois primários formam aldeídos ou ácidos carboxílicos.
4 - (UFV) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O.
Assinale a opção que apresenta a correlação correta entre o nome do álcool e o nome do produto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) Pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) Pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) Pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra b.
Quando um álcool sofre reação de oxidação com KMnO4, podem ser formados aldeídos ou ácidos carboxílicos (no caso de álcoois primários) ou cetonas (no caso de álcoois secundários). Como há um álcool secundário na letra B (nome do álcool indica a hidroxila no carbono 2), ela é a opção correta.
5 - (FUVEST) Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta Isomeria Cis-trans, qual é o único produto orgânico formado?
Gabarito sugerido
O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2que por ozonólise produz etanal.
6 - (UDESC) O poli(tereftalato deetileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido pela reação química representada pela seguinte equação:
Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto C é:
a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool.
c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico.
d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.
Gabarito comentado
Parabéns! Você acertou!
Resposta correta: letra d.