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1 Alcanos e Cicloalcanos: Características e propriedades Prof. Éderson Química Alcanos e seus Isômeros - São conhecidos também como Hidrocarbonetos Saturados. Alcanos lineares. - Compostos que possuem orientação tetraédrica dos grupos, resultante da superposição σ de orbitais sp3 do carbono. - Alcanos que se encontram ligados em linha são denominados Alcanos de cadeia linear ou alcanos normais (n-alcanos). 2 - Alcanos cujas cadeias carbônicas formam ramificações são chamados de alcanos de cadeia ramificada. - Existem alcanos contendo grupos funcionais, como: • alcoóis (CH3CH2OH), • haletos de alquila (CH3CH2Cl), • éteres (CH3CH2OCH2CH3). Alcanos ramificados. Nome Fórmula Estrutura Metano CH4 CH4 Etano C2H6 CH3CH3 Propano C3H8 CH3CH2CH3 Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3 Isobutano C4H10 Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 Isopentano C5H12 Neopentano C5H12 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 Isômeros Constitucionais Os alcanos mais comuns são: 3 Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Prefixo-Parte intermediária-Sufixo Presença ou não de insaturações Função QuímicaNúmero de atomos de C Primeiras noções de Nomenclatura Estrutura dos Nomes Nome: é formado por três partes: • Prefixo – diz o número de carbonos • Parte intermediária – diz o tipo de ligação • Sufixo – diz a função orgânica Número de C Nome 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON Número de Ligações Nome Simples AN Dupla EN Tripla IN Dupla+Dupla DIEN Prefixo Parte intermediária Grupo Funcional Nome Hidrocarboneto NO Álcool OL Cetona ONA Adeído AL Fenol HIDROXI Éteres ATO de Radical Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICO Amina INA Amida IDA . . . . . . Sufixo Nomenclatura dos Compostos Orgânicos 4 Nomenclatura IUPAC para Alcanos 1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância. Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher aquela com maior número de ramificações. 2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima ao substituinte. Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades, comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação. 3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia principal. 4. Escreva o nome como uma só palavra. Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite- os em ordem alfabética. Nomenclatura IUPAC Nomenclatura de grupos alquila ramificados CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 propano grupo propila grupo isopropila ou 1- metiletila CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 butano grupo butila grupo sec-butila ou 1- metilpropila CH3CH2CH CH3 CH3CH CH3 CH3 CH3CH CH3 CH2 C CH3 CH3CH3 isobutano grupo isobutila grupo terc-butila ou 1,1-dimetiletila 5 Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano CH2 CH2CH2 = CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 = ciclopropano ciclopentano isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano 2-etil-1,4-dimetilcicloexano CH CH3CH3 CH3 CH2CH3 ���� ������������ ���� ���� CH3 CH3 CH2CH3���� ���� �������� ���� ���� Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos � Os alcanos também podem ser chamados de parafinas. � São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. � Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de fusão com o aumento da massa molecular. Pontos de fusão e ebulição dos alcanos. Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos 6 �Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o ponto de ebulição. �Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que os pontos de ebulição mostram o aumento regular com a massa molecular esperada. P.E. de alcanos e de seus isômeros ramificados. P.E. de alcanos lineares e de cicloalcanos. Aplicações de alcanos 7 Combustão completa e incompleta dos alcanos (parafinas, baixa reatividade em relação aos outros HC): Fuligem: potencialmente poluente se a concentração for maior que 15 mg/m3 8 Metano: utilizado como combustível de indústrias, carros e aquecimento de residências. É responsável por cerca de 15% do efeito estufa de nosso planeta. Biogás e biomassa: a produção e industrialização de metano por meio da fermentação de resíduos vegetais do lixo é uma alternativa interessante!
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