Estrutura e função dos carboidratos

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Estrutura e função dos carboidratos
Heloísa Gonzaga Menezes de Moraes
Carboidratos: glicídios, glucídios, sacarídeos, açúcares ou hidratos de carbono
· Aldeídos ou cetonas polihidroxilados ou substâncias que por hidrólise produzam tais compostos
· Alta solubilidade (hidroxilas são capazes de fazer ligações de hidrogênio com as moléculas de água)
Funções
· Fonte e armazenamento de energia (glicose, amido e glicogênio)
· Arcabouço estrutural do DNA e RNA (ribose e desoxirribose)
· Sustentação (hemicelulose e quitina)
· Interações celulares e defesa (glicoproteínas e imunoglobulinas)
Classificação
Monossacarídeos: açúcares simples que possuem uma única unidade de polihidroxialdeido ou polihidroxicetona, incolores, solúveis, doces e sólidos cristalinos
· Glicose (mais abundante), frutose
· Classificação
· Localização da carbonila
· Aldoses: carbonila localiza na extremidade da molécula (mais simples = gliceraldeído)
· Cetoses: carbonil localizado no meio do esqueleto carbônico formando um grupo cetona (mais simples = dihidroxiacetona)
· Número de carbonos
· Trioses (3C)
· Tetroses (4C)
· Pentoses (5C)
· Hexoses (6C)
· Isomeria Óptica - carbono quiral
· Enantiômeros: diferem entre si na sua configuração, possuem imagens especulares não sobreponíveis.
· D ou L: posição da OH no carbono assimétrico de referência em comparação com o gliceraldeído, os açúcares D predominam na natureza e possuem OH voltada para a direita, enquanto os açúcares L possuem a OH voltada para a esquerda
· Nomenclatura
· Múltiplos centros quirais: comparação da configuração absoluta do carbono quiral mais distante dos grupos aldeido ou cetona com a molécula do gliceraldeído.
· Epímeros: isômeres que diferem apenas pela configuração de um carbono assimétrico
· Comparação de duas moléculas de par a par
· Estrutura cíclica: em solução aquosa, todos os monossacarídeos om 5 ou mais átomos de carbono ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas, em equilíbrio dinâmico.
· Formação de hemiacetais e acetais: reação de álcooi com aldeídos (a reação de álcoois com cetonas forma cetais e hemicetais
· As ligações hemiacetais e hemicetais são as que permitem que os monossacarídeos apresentem estrutura cíclica e realizam ligações glicosídicas formando compostos maiores.
 
· Anômeros: formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração do átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal, o átomo de carbono da carbonila é chamado de carbono anomérico. È um epímero no carbono hemiacetal
· Mutarrotação: ntraconversão dos anômeros alfa e beta, na qual um estereoisômero alfa pode se tornar beta e vice-versa
· Ciclização processo de tornar a estrutura cíclica, ocorre quando o grupo carbonil faz uma ligação covalente com um grupo hidroxila presente na cadeia molecular. Ao ficarem cíclicos, os monossacarídeos formam furanoses e piranoses.
· Pirano: hexanel de fórmula molecular C5H6O
· Furano: pentanel de fórmula molecular C4H4O
· Podem ser oxidados, reduzidos ou sofrer substituições de grupamentos, e essas alterações dão origem aos derivados das oses
· Todos os monossacarídeos são considerados redutores
· Monossacarídeos modificados:
 Oligossacarídeo:
· Dissacarídeos: consistem em dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação do tipo O-glicosídica entre o grupo hidroxila de um açúcar e o carbono anomérico do outro(sacarose, lactose, maltose)
· Sacarose: produzida a partir da glicose e da frutose, não é um açúcar redutor
· Lactose: produzida a partir da galactose e da glicose, é um açúcar redutor
· Maltose: glicose + glicose
· Trealose: glicose + glicose
· Cada oligossacarídeo apresenta uma sequência única, possibilitando o reconhecimento por enzimas ou receptores que interagem com ele.
Polissacarídeo: polímeros de carboidratos, estruturas de alto peso molecular
· Homopolissacarídeo
· Reserva energética: amido (amilose x amilopectina) e glicogênio
· Elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e vegetais: celulose e quitina
· Heteropolissacarídeo
· Reconhecimento e adesão intracelular: proteoglicanos, glicoproteínas, glicolipídios, glicosaminoglicanos e mucopolissacarídeos.
· A enzima Enolase Neuronal Específica é um biomarcado de traumas, podendo ser encontrada no plasma ou no líquor, por ser uma enzima intracelular, sua presença no meio extracelular evidencia ruptura de células.
· PEPTIDEOGLICANO: heteropolissacarídeo constituído por unidades alternadas dos monômeros (N-acetilglicosamina + ácido N-acetilmuramínico)
· Componente rígido da parede celular de bactérias
· Cadeias lineares e interligadas por peptídeos curtos
· Lisozima: enzima que quebra as ligações entre os monômeros desmanchando a fortaleza de peptídeoglicano e destruindo a bactéria
· Transpeptidase: enzima responsável pela síntese das ligações entre as cadeias, permitindo a produção do peptídeoglicano nas bactérias. É a enzima alvo de muitos antibióticos.
· GLICOSAMINOGLICANO: heteropolissacarídeo de matriz extracelular responsável pela interconexão celular e difusão em animais e bactérias, pertencem a família de polímeros lineares compostos por unidades dissacarídeas repetidas.
· Heparina
· GLICOCONJUGADOS: carboidrato ligado a uma proteína ou lipídeo por ligação covalente (proteoglicanos, glicoproteínas, glicolipídeos...) e que normalmente possui função informacional (comunicação entre células e meio externo, transporte e localização de proteínas, e reconhecimento de sinalização extracelular.
· Proteoglicanos: macromoléculas encontradas na superfície celular ou matriz extracelular, apresentam uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados ligados covalentemente a uma proteína. A porção glicosilada é o sítio de ação biológica da molécula.
· Glicoproteinas: formadas pela ligação covalente entre um ou mais oligossacarídeos e uma proteína, são proteínas encontradas na face externa da membrana, no interior das células, matriz extracelular e sangue.
· Carboidratos podem se ligar a uma proteína através de ligação O-glicosil (pelo gruo OH dos resíduos de serina ou treonina) ou ligação N-glicosil (pelo N da cadeia lateral das asparagina)
· Mucinas: glicoproteínas de membrana ou secretadas presentes na maioria das secreções, são responsáveis por fornecer característica escorregadia ao muco
· Glicolipídeos: lipopolissacarídeos presentes na superfície das bactérias gram-negativas ou secretaods, são alvos de anticorpos na resposta imune, servem na sorotipagem bacteriana, atuam no reconhecimento de parceiros em simbiose de bactérias, é tóxico no organismo por diminuir a pressão sanguínea (síndrome do choque tóxico)