Saponinas e suas propriedades

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Introdução
As saponinas são glicosídeos de esteróides ou 
triterpenos policíclicos. Possuem características anfifílicas 
(os glicosídeos são polares enquanto que os esteróides ou 
triterpenos são apolares), reduzem a tensão superficial da 
água, tem ação emulsificante e detergente, e ação sobre 
membranas. 
Devido à sua característica anfifílica, possuem as 
seguintes propriedades: 
- Formam espuma persistente e abundante;
- Estável a ação de ácidos e minerais diluídos;
- Elevada solubilidade em água;
- Capacidade de causa desorganização de membranas, 
e por isso tem ação hemolítica e ictiotóxica; 
- Complexação com esteróides;
- Elevada massa molecular (600-2000 Da);
- Formam misturar complexas devio ao variado número 
de açúcares e agliconas;
- As cadeias de açúcares podem ser lineares ou 
ramificadas. 
Seu interesse farmacêutico é o seu uso como adjuvan-
te em formulações, componentes ativos de drogas vegetais 
e precursores para síntese de esteróides. Existem poucos 
estudos clínicos, sendo seu uso com base tradicional 
(função expectorante e anti-inflamatório). 
Classificação
1) De acordo com o tipo de genina (sapogenina);
2) De acordo com o caráter do núcleo fundamental : 
• Ácido - presença de carboxila; 
• Básico - saponinas esteroidais com presença 
de N no anel F, secundária ou terciária = glicosídeos 
nitroge-nados esteroidais). -oses C3 e C26.
• Neutro - saponinas esteroidais possuem os 
anéis A/B cis ou trans; B/C, C/D trans; e D/E cis.
• As saponinas triterpênicas são as mais 
frequentemente encontradas, com 30 C (pentacíclicas), 
3 grupos principais, ligações osídicas em C3 (éter) e 
C28 (éster), e pode ter ligação dupla entre C12 e C13. 
3) De acordo com as cadeias de açúcares.
• Monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar em 
C3. Tem ação hemolítica, bacteriostática e antifúngica. 
• Bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar, 1 em 
C3 e em outro C. Não apresentam as mesmas atividades 
das monodesmosídicas ou então apresentam em menor 
intensidade. Grupos polares nas geninas (anéis D e E) 
diminuem a atividade hemolítica.
Esqueleto 
Esteroidal
Esqueleto 
Triterpenóide
Pentacíclico
Métodos de Extração e Purificação
Os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em 
solventes orgânicos apolares. As geninas/agliconas são 
solúveis em solventes orgânicos. Se dissolvem em soluções 
alcalinas mas são precipitados em ácidos.
O processo de extração e purificação é feito com 
extrato hidro-alcóolico e partição com solvente pouco polar 
(CHCl3CH2Cl2) para retirada de compostos apolares. 
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Partição com n-butanol retira compostos polares. Ficam 
então as saponinas que podem ser purificadas por 
precipitação em solventes apolares como éter etílico ou 
acetona. Depois pode-se isolar as saponinas usando 
cromatografia de troca iônica ou de exclusão por 
tamanho tipo Sephadex. 
A detecção no extrato vegetal em cortes frescos é 
feita ao adicionar uma gota de ácido sulfúrico. Ocorre 
então uma sequência de cor amarela, seguida de 
vermelho, e no fim violeta ou azul-esverdeado. Métodos 
espectrofotométricos são sensíveis, mas há muitos 
interferentes nos extratos brutos. Outros métodos que 
podem ser utilizados são a Cromatografia em Camada 
Delgada (CCD) para determinação colorimétrica do 
núcleo esteroidal; a Cromatografia Gasosa das agliconas 
(problema de polaridade e volatilidade nas saponinas por 
causa das glicoses); Cromatografia Líquida de Alta-
Eficiência, CLAE, (UV 203-210 nm) ou com 
derivatização para detectar em 254 nm. Por CLAE 
também é feito espectrometria de massas. 
O comportamento anfifílico das saponinas e capaci-
dade de formar complexos com esteróides, proteínas e 
fosfolipídeos de membranas, determinam suas atividades 
biológicas e podem ser usadas na sua determinação 
qualitativa e quantitativa. São usados três índices:
• Índice de espuma: pesar, exatamente, 1 g do 
material vegetal reduzido a pó e transferir para um 
erlenmeyer contendo 50 mL de água fervente. Manter 
sob fervura moderada por 30 min., filtrar e transferir 
para balão volumétrico de 100 mL. Completar o volume. 
Distribuir o decocto obtido em 10 tubos de ensaio, 
colocando 1, 2, 3, …, 10 mL em cada tubo, e completan-
do o volume para 10 mL. Tampar os tubos e agitá-los com 
movimentos verticais por 15 segundos, repouso por 15 
minutos e medir a altura da espuma. 
Se a altura da espuma de todos os tubos for inferior 
a 1 cm, o índice da espuma é menor que 100. Quando a 
altura da espuma for 1 cm, a diluição do material vegetal 
nesse tubo deve ser observado. Se a altura for mais do 
que 1 cm em todos os tubos, o índice é maior do que 
1000, sendo necessária uma nova série de diluições a 
partir do mais diluído. 
O índice de espuma é calculado segundo a equação:
1000/A
sendo A o volume em mL do decocto usado para a 
preparação da diluição no tubo. 
• Atividade hemolítica: é determinada por comparação 
com a atividade de uma referência de saponina com 
atividade hemolítica de 1000 unidade por grama. 
Uma suspensão de eritrócitos misturada com volumes 
iguais de uma diluição em série do extrato, partindo de um 
extrato aquoso de 1 g da droga vegetal. A menor 
concentração a provar hemólise completa é determinada 
após deixar o sistema em repouso. Um teste similar é feito 
simultaneamente com solução de referência de saponina. 
As interferências podem ser feitas por óleos 
essenciais, aminas, taninos. 
• Índice de peixe: refere à maior diluição de um 
extrato de 1 g da droga vegetal capaz de matar 3 a 5 
peixes de pequeno porte. Hoje não é tão usada pela 
preferência à DL50 que é mais precisa.
Atividade Biológica
Capacidade de formar complexos com esteróides, 
proteínas e fosfolipídios. 
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• Alteram a permeabilidade de membranas: explicando 
atividade hemolítica, ictiotóxica e molusquicida (usado no 
controle da Biomphalaria - esquitossomose);
• Espermicida;
• Anti-helmíntica, porém causa irritação nas 
mucosas, sendo contra-indicado;
• Hipocolesterolêmica;
• Colesterol endógeno é transformado em ácidos 
biliares;
• Inibe a reabsorção dos ácidos biliares no intestino e 
maior eliminação fecal destes, com aumento da excreção 
de colesterol;
• As saponinas também formam complexos com 
membranas de células, com perda de função e redução 
da área de absorção no intestino (consumo de 
quantidade muito alta);
• Antiinflamatória - glicirrizina do alcaçuz inibe a 
enzima 11-β-hidroxi-esterol desidrogenase que inativa o 
cortisol, resultando em maior nível de cortisol circulante, 
diminuindo a inflamação;
• Expectorante - irritação do trato respiratório, 
aumentando o volume de água e diminuindo a 
viscosidade das secreções brônquicas; 
• Está sendo estudado propriedades anti-virais;
• Imunomoduladora;
• Diurética- irritação do epitélio renal, modificando os 
teores de potássio. 
Usos
Na indústria, os esteróides são utilizados como 
anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, 
andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por
semi-síntese a partir de fontes naturais como saponinas 
e fitoesteróis. 
Como adjuvantes para aumentar a absorção de 
outros medicamentos. Detergentes e emulsionantes em 
suspensões coloidais em emulsões. E para melhorar a 
espuma em sabões, xampus, loções capilares, dentifrícios, 
etc. 
Drogas Vegetais - Ações e Usos
• Antiinflamatórios: alcaçuz e castanha da índia;
• Flebologia e proctologia: gilbarbeira;
• Tosse: polígala, hera, prímula;
• Dermatologia: centela, calêndula; 
• Drogas adaptógenas: ginseng; 
• Drogas detergentes: quilaia.