Compostos fenólicos Via do Ác Chiquímico (Teórica e Prática)

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INTRODUÇÃO 
CARACTERÍSTICAS 
 Rotas alternativas para a formação de 
substâncias aromáticas *aminoácidos 
aromáticos: 
 
 Realizada em plantas e 
microrganismos; 
 Intermediário central: ácido chiquímico: 
 
 
 Ác. chiquímico formado a partir da 
eritrose-4P e do fosfoenolpiruvato. 
 
 
 
FORMAÇÃO DO ÁCIDO CHIQUÍMICO 
 
FORMAÇÃO DOS ÁCIDOS CORÍSMICO E CINÂMICO 
 
 Ác. Cinâmico – fenil-propanóide ou aril-
propanoide. 
GLISOFATO E A SOJA TRANSGÊNICA 
 Herbicida que inibe a síntese de aa 
aromáticos: 
 
 Planta perde a produção dessas 
substâncias que às protegem contra 
luz UV. 
 Radiação solar queima as plantas. 
 Soja transgênica -> tolera o glifosato. 
 
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COMPOSTOS FENÓLICOS 
 
 Classificação: 
 
 Ligninas são as substâncias presentes 
nas cascas de árvores. Possuem mais 
fenil-propanoides. 
 
 Ác. Gálico, quando dimerizado, dá 
origem ao ác. Elágico = produção dos 
taninos hidrolisáveis. 
 
 
 
 
 
 
TANINOS HIDROLISÁVEIS 
 
DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO 
 
 Esses ácidos estão envolvidos na 
biossíntese das lignanas. 
 
BIOGÊNESE COMPOSTOS FENÓLICOS 
 Via do acetato – origina substâncias 
com grupos OH dispostos em meta. 
 Via do ác. Chiquímico – obtém-se 
substâncias com grupos OH em 
posição orto e para. 
DISTRIBUIÇÃO 
 Amplamente encontrados em 
angiosperma e gmnospermas; 
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 Ác. Gálico e seus compostos 
encontram-se em plantas lignificadas. 
 
PROPRIEDADES GERAIS 
 
 
OBTENÇÃO, DETECÇÃO E IDENTIFICAÇÃO 
 
 Amônia é uma base e aumenta a 
absorção no UV. Retira um próton da 
hidroxila fenólica e e- entram em 
ressonância. 
 
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS 
 
 
 
 
 
 
COMPOSTOS FENÓLICOS 
 
 Aspirina: *salicilina 
 
DROGAS VEGETAIS 
 Alcachofra: 
 
- Folhas – a planta não deve florir. 
 
 
 
 
 
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 Cápsico: 
 
- Mecanismo de ação: 
 
 Uva-ursina: 
 
- Hidrolisada no intestino e passa para forma 
de hidroquinona no sistema urinário (ação 
antibactericida). 
- Usada para Melasma. Hidroquinona e 
Arbutina inibem e tirocnase que está envolvida 
na produção de Eumelanina – causa 
manchas. 
 
 
 
 
DETERMINAÇÃO DE FENÓIS TOTÁIS 
 Tintura comercial de calêndula. 
 
 Quantificação: 
- Curva de calibração com ácido p-cumárico. 
- Pesar 2mg do ácido. 
- Solubilizar metanol com água e transferir o 
pó para o balão volumétrico de 10mL. 
 
- Metade de massa para o balão seguinte, 
fazendo diluições. 
- Preparo da amostra: 1mL da tintura 
transferido p/ balão de 100mL. 
 
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- Reagente possui coloração amarelada 
quando reduzido. 
 
- Reage com a base (oxirredução) e fica azul. 
 
- Polifenol na forma oxidada e reagente 
reduzido. 
 
 
- O valor calculado fica entre 0,025 e 0,05.