EXAME FINAL quimica orgânica 1 - UFRGS

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
QUI02014 – Química Orgânica I 
Prof. Dra. Juliana C. Thomas 
 
 
EXAME FINAL 
 
• A resolução das questões deverá ser feita de forma manuscrita. 
• Você pode imprimir esta prova e fazer a resolução diretamente nela ou anotar 
somente as respostas em uma folha em branco (não esqueça de identificar o 
número da questão para cada uma das respostas). 
• Após a resolução, dentro do prazo estabelecido, você deverá digitalizar sua prova, 
salvar em arquivo pdf e colocar no Moodle. 
 
 
 
1. (3 pontos) A estrutura abaixo corresponde a um aminoácido essencial que é muito 
utilizado como suplemento para atletas que buscam melhorar a sua performance. 
 
 
 
 
a) Este aminoácido possui três sítios ácido-base e, consequentemente, três valores de 
pKa podem ser atribuídos, sendo eles pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.0, pKa3 = 12.5, onde os 
valores de pKa 2 e 3 referem-se aos ácidos conjugados (pKaH). Com base nestas 
informações, atribua os valores de pKa para as funções orgânicas presentes na 
molécula. 
 
 
 
 
b) Qual é a hibridização dos N na estrutura do grupo lateral (representado abaixo) deste 
aminoácido? 
 
 
 
c) Considere a reação do grupo apresentado no item b com um ácido forte. Qual dos 
três átomos de N será protonado? Por quê? 
 
d) Determine a configuração absoluta do estereocentro do aminoácido, demonstrando 
a atribuição das prioridades aos grupos ligados diretamente a ele. 
 
 
 
 
2. (3 pontos) O rota de síntese do fármaco Doxazosina compreende uma etapa inicial 
onde há uma reação ácido-base com K2CO3 e, posteriormente, há duas reações de 
substituição em acetona, um solvente polar aprótico. A etapa final consiste da hidrólise 
da porção carbonilada utilizando de uma base forte. 
 
 
 
a) Demonstre a reação ácido-base que ocorre na primeira etapa da síntese. 
 
b) Utilizando a base conjugada (produto da reação ácido-base do item a), demonstre o 
mecanismo das reações de substituição e proponha a estrutura do intermediário A. 
 
c) Qual é o nome da função carbonilada existente no intermediário A? E na doxazosina? 
 
 
 
 
3. (2 pontos) É sabido que um mesmo material de partida pode levar a produtos 
diferentes, de acordo com as condições de reação utilizadas. No exemplo abaixo, um 
brometo de alquila é submetido a uma reação de eliminação, levando aos seguintes 
produtos: 
 
 
 
 
 
Justifique a formação seletiva dos produtos apresentados por meio dos mecanismos de 
reação. 
 
 
 
 
4. (2 pontos) Qual é o produto formado para cada uma das reações abaixo? (não é 
necessário demonstrar o mecanismo) 
 
 
a) 
 
 
 
 
 
b)