Extração com solventes BAC 2007

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Química Orgânica
Experimental I
Extração com Solventes
Discentes:
Guilherme A.D. Trevisan
Thomas Habeck
Ian Maluf Farhat
Docente:
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 2
Princípios básicos
• O que é extração ?
É a transferência de um 
soluto de um solvente 
para outro.
• Qual a Finalidade ?
Isolar determinados 
compostos orgânicos de 
soluções ou suspensões 
aquosas onde se 
encontram.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 3
Princípios básicos
• Exemplo Prático
Extração de produtos
naturais de tecidos
vegetais e animais
Cafeína de uma solução
aquosa de chá.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 4
Materiais Usados
• Frasco cônico:
Utilizado para volumes 
menores que 4 mL.
• Tubo centrífugos:
Utilizado para volumes 
até 10 mL.
• Funil de separação:
Utilizado para maiores 
volumes.
Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
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Propriedades
dos Solventes
9 Imiscível;
9 Formar duas Fases;
9 Não reagir Quimicamente; 
com o Soluto;
9 A Substância Orgânica a
ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente;
9 Volátil;
9 Não ser inflamável ou tóxico.
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Solventes mais 
Utilizados
Tabela 1:Constantes físicas de alguns solventes
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Tipos de Extração
Extração Simples
Extração Múltipla
Extração Quimicamente Ativa
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 8
Definições
• Extração Simples e a extração que é realizada apenas
em uma etapa ou seja, determinamos o volume de 
solvente extrator e realizamos a extração com todo esse
volume de uma única vez.
• Extração Múltipla envolve duas ou mais extrações
simples.
• Extração Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar
quimicamente um composto a fim de mudar sua
constante de distribuição.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 9
Extração 
Quimicamente Ativa
É utilizada quando desejamos separar dois compostos 
orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim 
fazemos uma reação para mudar quimicamente o composto.
Baseia-se em uma reação ácido-base onde o produto (sal) é
solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico.
Exemplo: Ácido Carboxílico e Hidrocarboneto reagindo com 
Hidróxido de Sódio
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 10
Coeficiente 
de distribuição
Durante a agitação o 
soluto se dissolve nas 
duas fases. 
A quantidade do soluto 
dissolvido em uma das 
fases depende da sua 
solubilidade naquele 
solvente. 
A
B
solventenoilidadeSo
solventenoilidadeSoK
lub
lub=
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Coeficiente 
de distribuição
O coeficiente de distribuição desse composto orgânico A será dado 
pela razão da solubilidade nos solventes.
0.4
100/0.5
100/20
lub
lub
=
=
=
K
mlg
mlgK
águanailidadeSo
dietílicoéternailidadeSoK
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Coeficiente 
de distribuição
• Conhecendo o coeficiente de distribuição do 
composto orgânico A, pode-se calcular a 
quantidade de soluto extraído em uma extração 
simples ou em uma extração múltipla.
• Supondo que temos uma solução contendo 
50,0g do composto A em 100ml de água, 
quanto do soluto podemos extrair utilizando 
100ml éter dietílico? (K = 4)
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 13
Exemplo 
Extração Simples
Utilizando uma extração simples vamos calcular a quantidade de 
soluto extraído empregando-se 100 ml de éter dietílico.
dietílicoéternogx
xx
solvendo
mlgx
mlgx
águanaaoConcentrac
éternoaoConcentraçK
40
4200
:Re
100/)50(
100/4
=
=−
−=
=
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 14
Exemplo
Extração Múltipla
Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de soluto
extraído empregando-se 3 adições de 33,3 ml de éter dietílico.
extraçãoprimeiranagx
xx
solvendo
mlgx
mlgx
Extração
55,28
3,33100
4200
:Re
100/)50(
3,33/4
:ª1
=
=−
−=
extraçãosegundanagx
xx
solvendo
mlgx
mlgx
Extração
10,11
3,33100
48,85
:Re
100/)45,21(
3,33/4
:ª2
=
=−
−=
extraçãoterceiranagx
xx
solvendo
mlgx
mlgx
Extração
9,5
3,33100
44,41
:Re
100/)35,10(
3,33/4
:ª3
=
=−
−=
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Eficiência
• Somando-se as quantidades de soluto extraído 
nas 3 extrações, têm-se que 45,50g do soluto 
será extraído utilizando-se a extração múltipla.
• Concluímos que é mais eficiente usar um 
solvente em três pequenas extrações do que 
em uma extração grande.
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Métodos de Extração
• Para volumes menores que 4ml (micro)
Fase Inferior
Fase Superior
- Método 1
- Método 2
Frasco cônico
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 17
Fase inferior
A – solução aquosa contém a 
substância desejada.
B - Diclorometano é usado para 
extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocado no frasco 
cônico.
D – A fase orgânica é removida e 
transferida para um recipiente 
seco. A fase aquosa permanece 
no frasco original.
Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml)
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Fase superior: 1º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml)
A - a solução aquosa contém a 
substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a 
fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida e 
transferida para um recipiente. A 
fase que contém éter permanece 
no frasco original.
D - A camada etérea é transferida 
para um novo frasco. A camada 
aquosa é transferida de volta ao 
frasco original
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 19
Fase superior: 2º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml)
A - Pressione o bulbo e coloque a 
pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas 
C - Coloque a camada aquosa 
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etérea em 
um recipiente seco
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 20
Métodos de extração
• Para volumes maiores que 10 mL (macro);
Fase superior
Fase inferior
Funil de separação
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 21
Fase Superior (Macro)
A - A solução aquosa contém a 
substancia desejada.
B – Éter (d = 0,7471 g/ml) é
usado para extrair a fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida 
pela torneira do funil para um 
recipiente. A fase que contém 
éter permanece no funil de 
separação.
D - A camada etérea é transferida 
para um novo frasco através da 
abertura superior do funil, a fim 
de se evitar qualquer tipo de 
contaminação com traços da fase 
inferior que podem estar ainda 
aderidas a superfície do vidro.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 22
Fase Inferior (Macro)
A – solução aquosa contém a 
substância desejada.
B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) 
é usado para extrair a fase 
aquosa.
C – A fase orgânica é removida 
pela torneira.
D – A fase aquosa pode ser 
removida pela abertura superior 
do funil ou pode-se adicionar mais 
diclorometano para uma segunda 
extração.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 23
Etapas na extração
1) Preparando o funil de 
separação:
Apóia-se o funil em um anel 
metálico ou fixa-o a uma garra do 
suporte.
Cuidados:
Observa-se a ausência de 
vazamentos na tampa e na 
torneira do funil
Funil de separação
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Etapas na extração
2) Adicionando os líquidos:
Antes de adicionar os líquidos 
tenha a certeza que a torneira 
está fechada. Não encha o 
funil mais do que ¾ da sua 
capacidade.
Video I – Adicionando Líquidos
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 25
Etapas na extração
3) Misturando os líquidos:
Antes de introduzir a rolha, 
gire a separação do funil 
calmamente. Coloque arolha 
e a segure com uma mão e 
inverta o funil. Imediatamente 
abra a torneira para a 
ventilação de vapores de 
gases formados (Diminuir a 
pressão interna).
Video II – Misturando os Líquidos
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 26
Etapas na extração
4) Separando as camadas:
Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi 
removida ( o vácuo criado dificulta a drenagem do 
líquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro 
lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.
Video III – Separando as Camadas
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Emulsões
• Definição:
Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis
em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na
forma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a 
fase contínua).
Video IV - Emulsao
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 28
Emulsões
A) Dois líquidos imiscíveis
separados em duas fases.
B) Emulsão da fase I dispersa
na fase II.
C) Emulsão instável voltando
ao estado inicial A.
D) Agente surfactante atuando
na interface para estabilizar
a emulsão.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 29
Exemplos
de Emulsões
Manteiga: Emulsão constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o 
restante e predominantemente água.
Margarina
Maionese
Cosmeticos
Locoes e Cremes
Café Expresso
Agua e Oleo
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 30
Emulsão
Água e Óleo
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 31
Como Evitar? 
Como Eliminar?
Se houver gomas, materiais viscosos ou poliméricos na solução, 
causará problemas na hora de separar.
Como Evitar :
¾ Evitar agitação vigorosa, 
(emulsão é termodinamicamente
instável, energia é necessário para
sua formação)
¾ Remoção, se presentes, de 
agentes emulsivos que possam
aumentar a estabilidade da
emulsão. Esses agentes ficam
adsorvidos e evitam a união das
gotículas diminuindo a velocidade
da floculação.
Como Eliminar :
¾ Filtrar
¾ Deixar em Repouso
¾ Centrifugar
¾ Adicionar uma solução de NaCl
saturada
(Video V – Eliminando Emulsão)
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 32
Efeito Salting Out
Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que 
1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em 
alguns casos aumentar esse coeficiente por adição de 
sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto 
de amônio, à solução aquosa.
A adição de sais diminui consideravelmente a 
solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos 
em água.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 33
Extração
Líquido-Líquido
Na extração líquido-líquido contínua, o 
solvente orgânico passa continuamente
sobre a solução contendo o soluto, 
levando parte deste consigo, até o balão
de aquecimento. Como o solvente está
sendo destilado, o soluto vai se 
concentrando no balão de aquecimento. 
É um processo útil para quando a 
diferença de solubilidade do soluto em
ambos os solventes não é muito grande
(baixo valor de KD). 
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 34
Extração
Sólido -Líquido
Esta técnica de extração é utilizada quando a 
solubilidade do composto orgânico na água é
baixa. 
Quando o solvente condensado ultrapassa um 
certo volume, ele escoa de volta para o balão, 
onde é aquecido, e novamente evaporado. Os 
solutos são concentrados no balão. O solvente, 
quando entra em contato com a fase sólida, está
sempre puro, pois vem de uma destilação! 
Equipamento: Extrator de Soxhlet
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 35
Prática
Extração Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de 
etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções 
iguais (15 mL) A e B. 
2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar 
previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio. 
3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de 
separação. 
4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e 
recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os 
tubos anotando as fases em cada um). 
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 36
Prática
Extração Múltipla
1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e 
efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio. 
2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase
aquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no 
mesmo tubo de ensaio. 
3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e 
proceder como descrito no item anterior. 
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) 
através da boca do funil de separação. 
5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois 
tipos de extração e discutir os resultados.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 37
Extração 
Quimicamente Ativa
1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno. 
2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir 
com ácido. (15ml)
3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em 
cada extração o volume calculado. 
4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL. 
5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o 
béquer. 
6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de 
cloreto de cálcio com agitação ocasional. 
7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), 
recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado. 
8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão. 
9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico. 
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 38
Fórmulas Estruturais
Cristal Violeta
(Cloreto de Hexametilpararosanilina)
Eter
(eter dietilico)
Cloroformio
(triclorometano)
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 39
Agentes Secantes
• A solução orgânica pode ser lavada para se 
retirar alguns traços de água.
• Para isso utiliza-se agentes secantes como o 
cloreto de cálcio.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 40
Agentes Secantes
Agente 
secante
Capacidade Velocidade Aplicação
Alta Médio Hidrocarbonetos
Baixo Rápido Geralmente 
utilizado
Alto Rápido Não utilizado em 
meios ácidos
Médio Médio Não utilizados 
para compostos 
ácidos
Alto Devagar Geralmente 
utilizado
2CaCl
4CaSO
4MgSO
32COK
42SONa
Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 41
Purificação
Quando da obtenção de um composto orgânico pelo processo de 
extração, impurezas tais como o solvente orgânico podem ficar
adsorvidas na superfície do sólido, assim a purificação é uma
importante etapa na obtenção de compostos orgânicos com alto 
grau de pureza.
Lava-se o composto orgânico geralmente com água, ácidos 5% e 
bases 5%.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 42
Filtração a Vácuo
A sucção acelera a filtração, 
especialmente para
precipitados gelatinosos
Materiais Usados:
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Bomba de Vacuo
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 43
Toxicidade
Nome Toxicidade Solubilidade Outras
Etanol Inflamável Solúvel em solventes 
polares
Incolor
Clorofórmio Tóxico
CANCERÍGENO
Sol. em álcool e 
acetona
Volátil. Odor 
característico
Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para 
pele, olhos e 
mucosas
p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e 
acetona
Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico
Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. 
em benzeno e etanol
Odor 
característico 
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 44
Resíduos
• DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de 
sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, 
pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.
• RESÍDUOSÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis 
em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl2, não se 
deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, 
pode-se descartar no lixo.
• Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, 
deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, 
para posteriormente, ser incinerado.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 45
Bibliografia
ƒ D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to 
Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704
ƒ Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. – Quimica Organica
Experimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80
ƒ http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
ƒ Merck Index
EXTRAÇÃO POR SOLVENTE 
 
Extração consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de 
um solvente. Os solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases ou camadas 
separadas. A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente. A 
técnica de separação por solvente frequentemente é atraente nas circunstâncias em que a 
destilação for inadequada. 
 
Figura 1 (slide1) 
 
- Extração de uma solução aquosa usando um solvente menos denso que a água: éter. 
 
1ª opção: 
Etapas: 
A - A solução aquosa contém o produto desejado 
B - Éter é usado para extrair a fase aquosa 
C - A camada aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase etérea 
permanece no frasco original 
D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida 
de volta ao frasco original 
 
Etapas: 
2ªopção 
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco 
B - Colete ambas camadas 
C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco 
D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco 
 
- Extração de uma solução aquosa usando um solvente mais denso que a água: CH2Cl2. 
 
Etapas: 
A - A solução aquosa contém o produto desejado 
B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa 
C - A pipeta de Pasteur é colocada no frasco cônico 
D - A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa 
permanece no frasco original 
 
A extração é usada em química orgânica para: 
 
- separar: afastar o que estava junto ou ligado; 
- isolar: deixar só; 
- remover impurezas (este processo é conhecido como lavagem): purificação. 
 
A escolha do solvente 
 
 A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica. 
Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente 
orgânico e imiscível com água. 
 
 
Escolha do método de extração 
 
Três tipos diferentes de aparelhos são utilizados para extrações: frasco cônico, 
tubos centrífugos e funis de separação. Os frascos cônicos podem ser utilizados com 
volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes até 10 mL podem ser manuseados 
nos tubos centrífugos. O funil de separação é empregado em reações onde são 
utilizados maiores volumes. 
 
Tipos de extração 
–Descontínua –Contínua – Sólido-Líquido – Líquido-Líquido 
• Quimicamente ativa 
• Efeito salting-out 
• Simples 
• Múltipla 
Extração descontínua (Maior solubilidade em solvente orgânico do que em água) 
 
A extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua. Na 
extração descontínua utiliza-se um funil de separação, onde ambos os 
solventes são adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto 
passa a fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, 
então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes. 
A extração líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma 
grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). 
 
 
Extração contínua (Maior solubilidade do composto orgânico na água) 
 
Na extração líquido-líquido contínua, o solvente orgânico passa continuamente sobre a 
solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. 
Como o solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de 
aquecimento. É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto em 
ambos os solventes não é muito grande (baixo valor de KD). 
 
Extração Sólido-Líquido 
 
Quando preparamos um chá, um café, ou mesmo um chimarrão, estamos 
fazendo uma extração sólido-líquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL). 
Nestes casos, componentes que estavam na fase sólida (no pó de café ou nas 
ervas) passam para a fase líquida (água). Em todos os exemplos, a extração é 
descontínua; isto é possível porque a solubilidade dos componentes extraídos em água é 
grande. Porém, nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou quando 
quisermos maximizar a extração do soluto, utiliza-se a técnica da extração contínua. 
Um aparelho muito utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet (para 
solventes de baixo ponto de ebulição). 
 
 
- Extrator de Soxhlet: O sólido é colocado em um cartucho apropriado de celulose na 
câmara do extrator. O solvente colocado no balão é aquecido e os vapores 
condensam-se na câmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o 
nível do destilado na câmara de extração atingir o nível do sifão, a solução retornará 
ao balão. Isto torna a operação automática e menos laboriosa, além de empregar uma 
quantidade bem menor de solvente. O processo de extração em Soxhlet é 
rotineiramente utilizado para extração de produtos naturais de plantas, por exemplo. 
 
OBS: A manta é utilizada para homogeneizar a transferência de calor para o balão. 
(Vídeo-extrator demonstração) 
 
Extração Líquido-Líquido 
 
-Extração por líquidos menos densos 
 
O solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto, 
levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o solvente está sendo 
destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento. 
 
-Extração por líquido mais denso 
 
A diferença em relação à aparelhagem anterior é que, neste caso, o solvente cai 
através da solução, ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio dos vasos 
comunicantes, através do braço de vidro inferior, convenientemente dobrado. 
 
Extração quimicamente ativa 
 
Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de 
mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. Para demonstrar como 
esta técnica é feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura 
de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B são solúveis em éter etílico e 
insolúveis em água. Esses dois compostos não poderiam ser separados um do outro 
por uma extração passiva. Entretanto, se as características de B puderem ser 
mudadas (de modo que B seja solúvel em água, mas insolúvel em éter etílico), então 
nós poderíamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgânica – éter etílico). Por 
exemplo, se B é uma base e A é neutro, nós podemos tratar a mistura com um ácido 
para mudarmos as solubilidades relativas de A e B. 
Muitos compostos orgânicos são neutros, as maiores exceções são os ácidos 
carboxílicos e fenóis, que são ácidos fracos, e as aminas, que são bases fracas. 
Compostos pertencentes a estas classes freqüentemente podem ser separados de 
outros compostos por solvente quimicamente ativo (ácido-base). 
Ácidos carboxílicos e fenóis (mas não álcoois, ROH) são ácidos fortes 
suficientemente ácidos para reagir com uma base forte diluída como, por exemplo, 
NaOH, produzindo um sal solúvel em água. 
 
 
Efeito Salting-out ou dessolubilização
 
Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não 
será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por 
adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, cloreto de amônio, à solução 
aquosa. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos 
compostos orgânicos em água.Se um componente é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, uma ou mais 
extrações simples não removerão o soluto da água. Neste caso basta dissolver cloreto de 
sódio na água, o que fará a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a 
concentração do soluto no solvente orgânico. 
Extração Simples 
Fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis 
em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar 
duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da 
fase aquosa para o solvente. 
Extração múltipla 
 
A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada novamente 
dentro do funil de separação com uma nova porção do solvente orgânico para uma 
segunda extração. 
 
Lei de distribuição 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O processo de extração: A) O solvente 1 contém uma mistura de moléculas (brancas e 
pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente 
(sombreado), que é imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são 
agitados dentro do funil. B) Após a separação das fases, a maioria das moléculas 
brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C) Com a separação 
das duas camadas, as moléculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas. 
 
Coeficiente de distribuição 
 
Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo 
solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases 
líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente 
distintas, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do 
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de 
coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K, é definida por: K = C2 / C1, 
onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no 
solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuição tem um valor 
constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em 
cada caso. É evidente que nem todo soluto A será transferido para o solvente 2 numa 
extração simples a não ser que K seja muito grande. Normalmente são necessárias várias 
extrações para remover todo soluto A do solvente 1. Na extração do soluto de uma 
solução, é sempre melhor usar diversas porções pequenas do segundo solvente do que 
fazer uma extração simples com uma porção grande. Quando a constante K é muito 
pequena, não se recomenda a extração simples por causa do gasto excessivo de 
solvente. Prefere-se, neste caso, o método de extração contínua, que utiliza um volume 
bem menor de solvente. 
 
Exemplo: 
 
A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de 
água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição entre 
a água e o benzeno é 3 então: 
 
• Para uma extração única 100mL de benzeno: 
 
 
gm
mLm
mLm
b
b
b 5,4
100/)6(
100/3 =⇒−=báguaágua
b mgémonde
mLm
mlmK −== 6,3
100/
100/
 
Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 4,5g 
de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase 
aquosa. 
• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno 
 Primeira extração: 
 gm
mLm
mLm
b
b
b 6,3
100/)6(
50/3 =⇒−=
 
Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa. 
Segunda extração: 
 gm
mLm
mLm
b
b
b 44,1'
100/)'4,2(
50/'3 =⇒−=
 
 
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 
0,96g de A na fase aquosa. 
 
Comparando a extração simples com a múltipla 
 
Massa extração única: 4,5g 
Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g 
 
Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples 
 
Filtração a vácuo: 
 
A sucção acelera a filtração, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem) 
 
Emulsão 
 
 O que é? É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente 
disperso sob a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm. 
 
Porque forma? Uma das causas da formação de emulsão esta relacionada 
com diferenças muito pequenas de densidades entre as duas fases. 
A adição de uma substancia capaz de aumentar a diferença de densidade 
contribui para quebrar a emulsão. Emulsões podem ocorrer também em extrações 
envolvendo soluções básicas. Isso ocorre por que o sal orgânico formado tem muitas 
vezes características emulsificantes. A adição de algumas gotas de acido acético resolve 
este problema. 
 
Tais sistemas apresentam um mínimo de estabilidade. 
Uma emulsão estável é composta de três componentes: 
• Dois líquidos imiscíveis 
• Um agente estabilizante 
Muitos outros componentes podem estar presentes neste sistema. 
Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou 
descontínua, ao passo que o líquido que rodeia as gotículas da fase dispersa recebe o 
nome de fase externa, dispersante ou contínua. Além disso, em quase todas as emulsões 
figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para 
tornar a emulsão mais estável, pois se interpõe entre as fases dispersa e dispersante, 
retardando, assim, a sua separação e que constitui a interfase. 
Podemos dizer que a obtenção de uma emulsão envolve sempre a agitação dos dois 
líquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vários emulgentes. 
 
Como evitar? Fazer uma agitação com cuidado da mistura no funil, 
durante um tempo maior, além de analisar se há presença de material viscoso ou algum 
tipo de goma na solução. 
 
 Como quebrar? 
 
a) Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da 
gravidade por algum tempo (Para que as partículas se acomodem em suas 
relativas fases) 
b) Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água 
no solvente orgânico e vice-e-versa (Será melhor explicado no efeito salting-out) 
c) Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão. 
d) Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as partículas sólidas 
que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação. 
e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em 
repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório. 
f) Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas. 
g) Desproporcionalizar o volume das fases 
 
 
 
 
 
Manuseio do funil: Adição da solução e do solvente/ Agitação e alívio da pressão/ 
Separação de fases 
O processo de extração simples é normalmente efetuado em um funil de 
separação, por agitação da solução a ser extraída com o solvente de extração. A 
capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado não exceda ¾ do volume total 
do funil. Após a agitação, deixa-se em repouso até a separação completa das fases. No 
caso de solventes muito voláteis, como éter etílico, a pressão interna do sistema deve ser 
constantemente aliviada durante a agitação, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte-
se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre-se a torneira cuidadosamente. 
A mesma precaução deve ser tomada na extração de ácidos com soluções de carbonato 
ou bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna ocasionada pela evolução do 
dióxido de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posição vertical, 
deixá-lo descansar imperturbado até que as camadas estejam separadas claramente. A 
camada superior corresponderá ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso. 
Após o descanso, abrir cuidadosamente a torneira até que a camada inferior alcance a 
interfase. 
OBS: paramelhor entendimento da técnica de manipulação do funil, olhar as figuras e 
os vídeos. 
 
Para encher o funil de separação, costuma-se apoiá-lo num anel metálico preso em um 
suporte metálico. Devem ser cortados pedaços de tubo de borracha e encaixados no anel 
metálico para amortecer o funil de separação. Isso protege o funil de possíveis danos. 
Ao iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na 
tampa e torneira do funil, o segundo é fechar a torneira do funil. 
 
(vídeos-demonstração do manuseio do funil) 
 
Lavagem 
 
- Purificação e métodos de separação 
 
As extrações podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza 
da impureza designada a remover. 
A primeira categoria envolve extração ou "lavagem" numa mistura orgânica 
com água. 
As lavagens com água são utilizadas para remover materiais altamente polares 
como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes, e moléculas de pequeno peso molecular, 
substâncias polares incluindo álcoois, ácidos carboxílicos e aminas. Muitos compostos 
orgânicos contendo menos que cinco carbonos são solúveis em água. 
A segunda categoria de extração de uma mistura orgânica importante é feita 
com um ácido diluído, geralmente 5% ou 10% de ácido clorídrico. As extrações ácidas 
pretendem remover impurezas básicas, em particular, aminas orgânicas. As bases são 
convertidas em seu correspondente cátion acompanhado do ânion do ácido usado na 
extração. 
Cátions provenientes de bases orgânicas são usualmente solúveis em solução 
aquosa, e eles são deste modo extraídos da fase orgânica. Uma extração com água 
pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extração com solução de ácido 
para assegurar que todos os traços do ácido tenham sido removidos do material 
orgânico. 
A terceira categoria é a extração de uma mistura orgânica com uma base 
diluída, geralmente 5% carbonato de sódio; extrações com NaOH diluído pode 
também ser usadas. Nas extrações básicas, impurezas ácidas (como ácidos 
orgânicos), são convertidas em seus respectivos ânions. Por exemplo, na preparação 
de um éster, uma extração com bicarbonato de sódio pode ser usado para remover 
qualquer excesso de ácido carboxílico presente, sob a forma de carboxilato: 
 
RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2 
 
Os carboxilatos, sendo altamente polares, são solúveis na fase aquosa. Como 
resultado, essas impurezas ácidas são extraídas da fase orgânica pela solução básica. 
Uma extração com água pode ser utilizada depois da extração básica para assegurar 
que toda base tenha sido removida do material orgânico. 
Materiais que tenham sido extraídos podem ser regenerados neutralizando o 
reagente de extração. Se o material ácido for extraído com uma base aquosa, o 
material pode ser regenerado acidificando o extrato até que a solução torne-se ácida 
(torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separará de uma solução 
ácida. Material básico pode ser recuperado de um extrato ácido por adição de base a 
esse extrato. Essas substâncias podem então ser removidas de uma solução aquosa 
neutralizada por extração com um solvente orgânico como éter etílico. Depois a fase 
do éter é secada com agente secante. A evaporação do éter resulta nos compostos 
isolados. 
 
Procedimento experimental 
 
Propriedades Físico-Quuímcas 
 
Solvente Massa 
Molar 
Densidade 
(g/ mL) 
p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade 
Água 18 0,997 0 100 ___________ 
Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter 
Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno 
Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, 
álcool 
Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, 
clorofórmio 
O-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool 
Hidróxido de 
Sódio 
40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água 
Cloreto de Cálcio 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água
Benzoato de 
Sódio 
144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool 
 
 
 
 
Constantes Físicas dos solventes mais usados 
 
Solvente Massa 
Molar 
Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC 
Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7 
Acetato de 
Etila 
88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5 
Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40 
Hexano 86 0,66 0 -100 69 
Tetra Cloreto 
de Carbono 
154 1,5 1,7 ____ 77 
Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6 
Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80 
N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7 
Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56 
Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5 
Água 18 0,997 9 0 100 
 
 
Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica 
 
 
Solvente Toxicidade 
Etanol Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode causar morte. 
Clorofórmio A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno. 
Éter etílico Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, podendo provocar paradas cardíacas. 
p-diclorobenzeno Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos. 
Hidróxido de sódio Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório. 
Ácido benzóico Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas 
Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele. 
Benzeno irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação, convulsões, depressão. Dificuldade respiratória. 
Hexano 
Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, 
náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e 
nariz, pneumonia química. 
 
Produtos tóxicos 
 
- Trabalhar somente na capela 
-Não descarte na pia os resíduos de produtos tóxicos 
-Não descarte no lixo material contaminado com produtos tóxicos (papel de filtro, papel 
toalha, etc.) 
-Use luvas 
-Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabeça, 
náuseas, etc. 
 
 
Agentes Secantes 
 
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso 
Cloreto de 
cálcio 
CaCl 
CaCl2 . 2H2O 
CaCl2 . 6H2O 
elevado média Hidrocarbonetos e 
haletos 
sulfato de 
cálcio 
Absorção de água 
limitada, forma 
hemi-hidrato 
baixo Rápida Em quase todos os 
líquidos orgânicos 
Sulfato de 
sódio 
NaSO4.7H2O 
NaSO4.10H2O 
elevado Lenta Compostos sensíveis 
como ácidos, aldeídos, 
cetonas e halogenetos 
Carbonato de 
potássio 
K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas 
sulfato do 
magnésio 
MgSO4 
MgSO4.7H2O 
elevado rápida Maioria dos composto 
orgânicos 
 
 
- Cloreto de cálcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de 
absorção de água, mas não é muito rápido. Absorve água para formar mono, di e hexa-
hidrato. Não é usado para secar álcoois ou aminas porque reage com estes compostos. 
Também não é recomendado na secagem de fenóis, ésteres e ácidos porque o dessecante 
pode conter pequena porção de hidróxido de cálcio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações envolvidas 
 
 
Extrações Simples e Múltipla : não há reações 
 
Extrações com Solventes Quimicamente Ativos: 
 
 
 
 
 
 
+ NaOH + OH2
O
OH
O
O-
Na
+ +
 
Cálculos envolvidos 
 
 
 
C
 
 
 
Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Descarte de resíduos 
 
0,6550gxx2g 
39,9969g1224
OH NaCOHC NaOH HCOH 2(aq)256(aq)(s)256
=⇒
→+
g
+
122,
mLyyg
soluçãodemLNaOHg
vmNaOH
10,136550,0
1005
:)/%(5
=⇒−
−
 
 Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de 
sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal 
solúvel em água. 
 
 Agente secante (no caso o CaCl2), nãodeve ser jogado na pia, pois 
o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no lixo. 
 
 Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, 
devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para 
posteriormente, ser incinerado. 
INSTITUTO DE QUÍMICA – UNESP / ARARAQUARA
Kamila Ericka dos Santos
Karina Almeida Rancan
Rafael Miguel Sábio
Agosto / 2007
Química Orgânica Experimental
Prof. José Eduardo de Oliveira
Técnica de extração
Consiste na separação de um componente de uma mistura 
por meio de um solvente.
Mistura ou contato
Separação de fases
Coleta das fases 
separadas
Separação – Isolamento
Como escolher o solvente
• Os solventes devem ser imiscíveis
• A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente
• Fase mais densa fica 
na parte inferior do funil
Escolha do método de extração
• Frasco cônico (Volumes 
menores que 4mL)
• Tubo centrífugo (volumes até
10mL)
• Funil de separação ( volumes 
maiores que 10mL)
Tipos de extração
- Descontínuo
- Contínuo
- Sólido-líquido
- Líquido-líquido
- Extração com solventes quimicamente ativos
- Efeito Salting-Out
- Extração Múltipla 
- Extração simples
Extração descontínua
Maior solubilidade em solvente orgânico do que na água
Extração contínua
Maior solubilidade do composto orgânico na água
Extração Sólido-Líquido
Extrator de Soxhet
Extrator de Soxhet (solventes de baixo 
p.e.)
- O sólido é colocado em um cartucho 
apropriado de celulose na câmara do 
extrator
- O solvente, colocado no balão e aquecido 
- Os vapores condensam-se na câmara do 
extrator, caindo sobre o material a extrair
- Quando o nível do destilado na câmara de 
extração atingir o nível do sifão, a solução 
retornará ao balão
Extração Líquido-Líquido 
Contínua
Extração por líquido menos denso
O solvente orgânico passa 
continuamente sobre a solução 
contendo o soluto, levando parte 
deste consigo, até o balão de 
aquecimento. Como o solvente está
sendo destilado, o soluto vai se 
concentrando no balão de 
aquecimento.
Extração Líquido-Líquido 
Contínua
Extração por líquido mais denso
A diferença em relação à aparelhagem anterior é
que, neste caso, o solvente cai através da solução, 
ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio 
dos vasos comunicantes, através do braço de vidro 
inferior, convenientemente dobrado.
Extração Quimicamente Ativa
Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de 
mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. 
Nesta extração utiliza-se uma substância que reage quimicamente com a substância 
a ser extraída. É um método facilmente executado no caso de substância ácida ou 
básica.
C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) →C6H5CO2Na (aq) + H2O
Ácido benzóico Benzoato de sódio
C6H5CO2Na (aq) + HCldiluído (aq) → C6H5CO2H (s) + NaCl
Exemplos de Reações
Efeito salting-out
Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração 
simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o 
coeficiente de distribuição por adição de sais. A adição de sais 
diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos 
compostos orgânicos em água.
Extração Simples
Fundamenta-se no fato de que as 
substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em 
solventes orgânicos e muito pouco solúveis em 
água, de modo que, ao se formar duas fases pela 
adição do solvente, após agitação, a substância 
passa em maior parte da fase aquosa para o 
solvente. 
Extração Múltipla
A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada 
novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do 
solvente orgânico para uma segunda extração.
Lei de distribuição 
• Coeficiente de distribuição (ou partição)
K = C2
C1
Exemplo:
A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de 
água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição 
entre a água e o benzeno é 3 então:
• Para uma extração única 100mL de benzeno:
bágua
água
b mgémonde
mLm
mlmK −== 6,3
100/
100/
gm
mLm
mLm
b
b
b 5,4
100/)6(
100/3 =⇒−=
Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 
4,5g de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na 
fase aquosa.
• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno
Primeira extração:
Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução 
aquosa.
Segunda extração:
gm
mLm
mLm
b
b
b 6,3
100/)6(
50/
3 =⇒−=
gm
mLm
mLm
b
b
b 44,1'
100/)'4,2(
50/'3 =⇒−=
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam 
ainda 0,96g de A na fase aquosa.
Observação:
• Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o número de extrações 
sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência. 
• Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto 
excessivo de solvente.
Comparando a extração simples com a múltipla
Massa extração única: 4,5g
Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g
Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples
Filtração a vácuo
A sucção acelera a filtração, especialmente para 
precipitados gelatinosos
Emulsão
É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob 
a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm. 
• Para quebrar a emulsão:
- Deixar a mistura em repouso
- Adicionar NaCl (salting-out)
- Adição de água
- Filtração a vácuo
- Centrifugação ou diminuição da temperatura
- Desproporcionalização do volume das fases
• Para evitar:
- Evitar agitação vigorosa
Adição da solução e do solvente
Agitação e alívio da pressão
Agitação e alívio da pressão: Continuação
Separação de fases
Vídeo 1: Misturando as fases no funil de 
separação
Vídeo 2: Separando as fases
Vídeo 3: Separando as fases
Vídeo 4: Importância do alívio da pressão
Separação de fases: Continuação
Purificação (Lavagem)
- Lavagem de uma mistura orgânica com água
- Lavagem de uma mistura orgânica feita com ácido diluído
- Lavagem de uma mistura orgânica feita com base diluída
Procedimento
Experimental
Propriedades Físico-Químicas
Solvente Massa 
Molar
Densidade 
(g/ mL)
p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade
Água 18 0,997 0 100 ___________
Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter
Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno
Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool
Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, 
clorofórmio
O-
diclorobenzeno
147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool
Hidróxido de 
Sódio
40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água
Cloreto de 
Cálcio
110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água
Benzoato de 
Sódio
144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool
Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC
Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7
Acetato de 
Etila
88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5
Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40
Hexano 86 0,66 0 -100 69
Tetra Cloreto 
de Carbono
154 1,5 1,7 ____ 77
Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6
Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80
N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7
Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56
Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5
Água 18 0,997 9 0 100
Constantes Físicas dos solventes mais usados
Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica
Solvente Toxicidade
Etanol
Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode 
causarmorte.
Clorofórmio
A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e 
pode atuar como sonífero. É cancerígeno.
Éter etílico
Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, 
podendo provocar paradas cardíacas.
p-diclorobenzeno
Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos.
Hidróxido de 
sódio
Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode 
causar lesões no trato respiratório.
Ácido benzóico
Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas
Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.
Benzeno
Irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação, 
convulsões, depressão. Dificuldade respiratória.
Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso
Cloreto de 
cálcio
CaCl
CaCl2 . 2H2O
CaCl2 . 6H2O
elevado média Hidrocarbonetos e haletos
sulfato de 
cálcio
Absorção de água 
limitada, forma 
hemi-hidrato
baixo Rápida Em quase todos os líquidos 
orgânicos
Sulfato de 
sódio
NaSO4.7H2O
NaSO4.10H2O
elevado Lenta Compostos sensíveis como 
ácidos, aldeídos, cetonas e 
halogenetos
Carbonato de 
potássio
K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas
sulfato do 
magnésio 
MgSO4
MgSO4.7H2O
elevado rápida Maioria dos composto 
orgânicos
Agentes secantes
Outros agentes secantes: Ácido sulfúrico, pentóxido de fósforo, óxido de cálcio, hidróxido de potássio, sílica 
gel, sódio, peneira molecular.
Extração por solventes
Extração Simples
Extração Múltipla
Extração com solventes quimicamente ativos
+ NaOH + OH2
O
OH
O
O-
Na
+ +
Reações envolvidas
Extrações Simples e Múltipla : não há reações
Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:
0,6550gxx2g 
39,9969g1224122,
OH NaCOHC NaOH HCOHC 2(aq)256(aq)(s)256
=⇒
+→+
g
mLyyg
soluçãodemLNaOHg
vmNaOH
10,136550,0
1005
:)/%(5
=⇒−
−
Cálculos envolvidos
- Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v)
Descarte
Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de 
hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de 
sódio é um sal solúvel em água.
Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na 
pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no 
lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o 
clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os 
mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
Bibliografia
Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Química Orgânica, Rio de Janeiro, 
Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76.
The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory 
Tecniques, 2nd edition,
Philadelphia, Saunders College Publising, 1995
www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007
www.geocities.com acessado em 13/08/2007
www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007
Extração com solventes quimicamente ativos 
 
 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno 
 
 -Dissolver 
-Adicionar *15mL de solução aquosa de NaOH 5% 
(volume calculado anteriormente) 
-Agitar 
-Deixar em repouso para separar as fases 
-Efetuar a extração 
 
 
 
 
 
 
 
 -Repetir a extração 
 com solução de NaOH 
 
 
 
 
 
 
 
 -Transferir 
 para um béquer
 de 250 mL 
 - Lavar com 
 10 mL de água 
 
 
 
 
 
 Descartar 
 
 
 -Transferir para erlenmeyer de 250 mL 
 -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. 
 -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) 
 -Recolher a fase orgânica em béquer previamente pesado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resíduo sólido: 
CaCl2, água e impurezas 
solúveis em água. 
 
Filtrado: 
Fase orgânica, com 
solução de p-
diclorobenzeno e éter 
etílico. 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase aquosa em béquer 250mL 
Fases aquosas 1 e 2: 
benzoato de sódio, 
NaOH, 
traços de éter 
e p-diclorobenzeno 
-Eliminar o éter em banho-maria e pesar o resíduo 
-Determinar o ponto de fusão 
 
 
 
 
Extração de solventes 
 
 
 
Pequena quantidade cristal violeta 
+ 2 a 3 gotas de etanol num béquer. 
 
 -Dissolver o cristal. 
 -Adicionar 30 mL de água 
 
Solução hidroalcoólica de cristal violeta 
 
-Medir duas porções iguais 
(A e B) de 15mL, utilizando uma proveta. 
-Transferir as soluções diretamente pra dois funis 
de separação de 100mL (testar previamente 
vazamento). 
 
 
 
 
Porção A Porção B 
 
 
 
 
 
 Extração Simples 
 
 
 
 Funil com 15mL da solução 
 hidroalcoólica de cristal violeta (porção A) 
 
 
 -Adicionar 15mL de Clorofórmio 
 -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). 
 -Deixar em repouso para separação das fases. 
 -Efetuar a extração. 
 
 
 
 
Fase Orgânica (Inferior): Fase Aquosa (Superior): 
 Clorofórmio (CHCl3), cristal traços de cristal violeta, 
violeta, traços de água. Clorofórmio (CHCl3) e etanol 
 
 -Transferir para um tubo de ensaio -Transferir para um 
 -Rotular tubo de ensaio 
 -Rotular 
 
 Tubo 1 Tubo 2 
 Fase Orgânica 1 Fase aquosa 1 
 
 
 
 Extração múltipla 
 
 
 
Funil com 15mL da solução 
hidroalcoólica de cristal violeta (porção B) 
 
-Adicionar 5mL de CHCl3. 
-Agitar (observar técnica correta) 
-Deixar em repouso para separar as fases. 
-Efetuar a extração 
 
 
 
 Fase Aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal 
 violeta, CHCl3 e etanol-Adicionar + 5 mL 
 CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 rotulado: fase 
 orgânica 2. 
 
 
 
 Fase Aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal 
 violeta, CHCl3 e etanol
 
 -Adicionar + 5 mL 
 CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 rotulado: fase 
 orgânica 2. 
 
 
 Fase aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal
 violeta, CHCl3 e etanol
 
 
 -Transferir para o 
 tubo de ensaio, 
 através da boca do 
 funil de separação 
 e rotular. 
 
 Tubo 1 Tubo 2 
Obs.: recolher a fase 
orgânica de cada extração 
em um tubo de ensaio 
previamente rotulado. 
 Fase Orgânica 2: Fase Aquosa 2: 
 CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de 
traços de água e etanol CHCl3 e etanol 
 Extração com solventes quimicamente ativos 
 
 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno 
 
 -Dissolver 
-Adicionar *15mL de solução aquosa de NaOH 5% 
(volume calculado anteriormente) 
-Agitar 
-Deixar em repouso para separar as fases 
-Efetuar a extração 
 
 
 
 
 
 
 
 -Repetir a extração 
 com solução de NaOH 
 
 
 
 
 
 
 
 -Transferir 
 para um béquer
 de 250 mL 
 - Lavar com 
 10 mL de água 
 
 
 
 
 
 Descartar 
 
 
 -Transferir para erlenmeyer de 250 mL 
 -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. 
 -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) 
 -Recolher a fase orgânica em béquer previamente pesado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resíduo sólido: 
CaCl2, água e impurezas 
solúveis em água. 
 
Filtrado: 
Fase orgânica, com 
solução de p-
diclorobenzeno e éter 
etílico. 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase Orgânica (superior): 
Éter, p-diclorobenzeno, 
traços de água, 
benzoato de sódio e NaOH 
Fase aquosa em béquer 250mL 
Fases aquosas 1 e 2: 
benzoato de sódio, 
NaOH, 
traços de éter 
e p-diclorobenzeno 
-Eliminar o éter em banho-maria e pesar o resíduo 
-Determinar o ponto de fusão 
 
 
 
Extração múltipla 
 
 
 
Funil com 15mL da solução 
hidroalcoólica de cristal violeta (porção B) 
 
-Adicionar 5mL de CHCl3. 
-Agitar (observar técnica correta) 
-Deixar em repouso para separar as fases. 
-Efetuar a extração 
 
 
 
 Fase Aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal 
 violeta, CHCl3 e etanol 
 
 -Adicionar + 5 
 mL CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 rotulado: fase 
 orgânica 2. 
 
 
 
 Fase Aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal 
 violeta, CHCl3 e etanol
 
 -Adicionar + 5 mL 
 CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 rotulado: fase 
 orgânica 2. 
 
 
 Fase aquosa (Superior): 
 Água e traços de cristal
 violeta, CHCl3 e etanol
 
 
 -Transferir para o 
 tubo de ensaio, 
 através da boca do 
 funil de separação 
 e rotular. 
 
 Tubo 1 Tubo 2 
Obs.: recolher a fase 
orgânica de cada extração 
em um tubo de ensaio 
previamente rotulado. 
 Fase Orgânica 2: Fase Aquosa 2: 
 CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de 
traços de água e etanol CHCl3 e etanol 
 
PRATICA I – EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA 
 
Extração de Solventes 
 
Pequena quantidade cristal violeta 
+ 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50mL 
 
 -Adicionar 30mL de água 
 -Dissolver 
 
Solução hidroalcoólica de cristal violeta 
 
-Medir com uma proveta duas porções iguais 
(A e B) de 15mL. 
-Transferir para um béquer de 50mL. 
 
 
Porção A Porção B 
 
 
 
 Extração Simples 
 
 
15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção A) 
 
 
 -Transferir para funil de separação de100mL 
 (testar previamentevazamento). 
 -Adicionar 15mL de Clorofórmio 
 -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). 
 -Deixar em repouso para separação das fases. 
 
 
 
 
Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) 
CHCl3, cristal violeta, traços de cristal violeta e 
traços de água e etanol de CHCl3 e etanol 
 
-Transferir para -Transferir para 
tubo de ensaio tubo de ensaio 
 -etiquetar -etiquetar 
 
Tubo 1 Fase Aquosa 1 
 Fase Orgânica 1 água, cristal violeta, 
 CHCl3, cristal violeta, traços de CHCl3 
 Traços de água e etanol e etanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GRUPO 8 – GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK 
PRATICA I – EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA 
 Extração Múltipla 
 
 
 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B) 
 
-Transferir para funil de separação de 100mL 
(testar previamente vazamento). 
-Adicionar 5mL de CHCl3. 
-Agitar (observar técnica correta) e deixar em repouso 
para separar as fases. 
 
 
Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) 
CHCl3, cristal violeta, traços de cristal violeta e 
traços de água e etanol de CHCl3 e etanol 
 
 -Adicionar 5 mL 
 CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 etiquetado (fase 
 orgânica 2) 
 
 
 
 Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): 
 CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços 
 traços de água e etanol de CHCl3 e etanol 
 
 -Adicionar 5 mL 
 CHCl3
 -Agitar e deixar 
 separar as fases 
 -Recolher a fase 
 orgânica no tubo 
 etiquetado (fase 
 orgânica 2) 
 
 
 Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): 
 CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços 
 traços de água e etanol de CHCl3 e etanol 
 
 -Transferir para o 
 tubo de ensaio, 
 através da boca 
 do funil de sepa- 
 ração e etiquetar 
 
 
 TUBO 2 Fase aquosa 2: cristal 
 Fase Orgânica 2: violeta, traços de CHCl3 
 CHCl3, cristal violeta, e etanol 
 traços de água e etanol 
 
GRUPO 8 – GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK 
PRATICA I – EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA 
 
Extração com Solventes Quimicamente Ativos 
 
 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno 
 
-Adicionar 15mL (excesso) de solução aquosa de NaOH 5% 
(volume calculado anteriormente) 
-Agitar 
-Deixar em repouso para separar as fases 
 
 
 Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): 
 Éter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH, 
 Traços de água, traços de traços de p-diclorobenzeno 
 benzoato de sódio e traços e éter 
 de NaOH 
 -Transferir para 
-Repetir a extração béquer de 250ml 
com solução de NaOH 
 
 Fase aquosa em béquer 250mL 
 
 
 
 
 Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): 
 eter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH, 
 traços de água, benzoato traços de p-diclorobenzeno 
 de sódio, água e traços e éter 
 de NaOH 
 - Transferir para 
 -Lavar com béquer de 250ml 
 10 ml de água 
 
 Fase aquosa em béquer 250mL 
 
 
 
 
 Fase Orgânica (superior): Fase aquosa em béquer de 250mL 
 éter, p-diclorobenzeno, 
 traços de água, benzoato 
de sódio e traços de NaOH 
 Descartar 
 -Transferir para erlenmeyer de 250ml 
 -Adicionar 1g CaCl2 (agente secante) e agitar 
 -Filtrar em papel pregueado 
 recolhendo a fase orgânica 
 em béquer previamente tarado 
 
 Filtrado: Fase sólida: 
 Éter, p-diclorobenzeno, CaCl2, traços de éter 
 Traços de CaCl2, água p-diclorobenzeno,água 
Benzoato de sódio e NaOH sal do ácido, ácido benzóico 
 e NaOH 
 -Aquecer para eliminar o éter 
 -Pesar o residuo 
 -Determinar o ponto de fusão 
 
 Resíduo: p-diclorobenzeno, traços de éter, CaCl2, traços de água, benzoato de sódio. 
GRUPO 8 – GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK 
	1 - Extração com solventes BAC 2007
	1 - Extração por solventes - Texto de apoio BAC 2007
	1 - Extração por solventes apresentação BAC 2007 (2)
	1 - Extração por solventes quimicamente ativos fluxogramas BAC 2007
	1 - Extração por solventes_fluxogramas BAC 2007
	1 - Extração Múltipla_Fluxograma BAC 2007
	1 - Fluxograma_Extração_solventes BAC 2007