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Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identi�car que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- cic...

Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identi�car que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as a�rmativas: 

I - O benzeno é mais estável que o 1,3,5-ciclo-hexatrieno.
II - O 1,3,5-ciclo-hexatrieno é mais estável que o 1,2,4-ciclo-hexatrieno.
III - O 1,2,4-ciclo-hexatrieno é mais estável que o benzeno.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água.
I, II e III, apenas.
I, II e IV, apenas.
III e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
II e III, apenas.

Essa pergunta também está no material:

Simulado 1 Reações Químicas e análises dos compostos orgânicos
6 pág.

Reações Químicas Universidade Estácio de SáUniversidade Estácio de Sá

💡 1 Resposta

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A alternativa correta é: I, II e III, apenas. Explicação: O benzeno é mais estável que o 1,3,5-ciclo-hexatrieno, pois a energia necessária para romper as ligações pi do benzeno é maior do que a energia liberada na formação de ligações pi no 1,3,5-ciclo-hexatrieno. O 1,3,5-ciclo-hexatrieno é mais estável que o 1,2,4-ciclo-hexatrieno, pois no 1,3,5-ciclo-hexatrieno as ligações duplas estão alternadas, enquanto no 1,2,4-ciclo-hexatrieno elas estão concentradas em uma região, o que causa uma maior repulsão eletrônica e, consequentemente, uma menor estabilidade. O 1,2,4-ciclo-hexatrieno é menos estável que o benzeno, pois a energia liberada na formação das ligações pi no 1,2,4-ciclo-hexatrieno é menor do que a energia necessária para romper as ligações pi do benzeno. As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água.

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