Isomeria – Aula 18 Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 1 1. Isomeria Plana • Duas ou mais substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular, ...

Isomeria – Aula 18 Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 1 1. Isomeria Plana • Duas ou mais substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. • Para facilitar a identificação dos tipos de Isomeria Plana é bom seguir a seguinte ordem de avaliação: • TAUTOMERIA ou Isomeria Dinâmica. • Isomeria de FUNÇÃO • Isomeria de CADEIA • Isomeria de POSIÇÃO • METAMERIA ou Isomeria de Compensação 1.1. TAUTOMERIA ou Isomeria Dinâmica • Um caso especial no qual um isômero de uma função pode se converter em outro de outra função de acordo com um equilíbrio dinâmico. • Os casos mais comuns são os da tautomeria aldo-enólica (aldeídos e enóis) e ceto-enólica (cetonas e enóis). 1.2. Isomeria de FUNÇÃO • Compostos com mesma fórmula molecular e FUNÇÕES diferentes. • Casos mais comuns: álcool e éter, aldeído e cetona, ácido carboxílico e éster, álcool aromático, éter aromático e fenol. 1.3. Isomeria de CADEIA • Compostos com mesma formula molecular, mesma função, mas com CADEIAS diferentes. • Quando se classifica a cadeia de dois compostos de mesma função e a classificação difere em pelo menos um aspecto, é um caso de isomeria de cadeia. • Também conta para a isomeria de cadeia, casos com diferentes números de ramificações, diferentes números de insaturações e ramificações diferentes. 1.5. METAMERIA ou Isomeria de Compensação • Compostos com mesma formula molecular, mesma função, mesmo tipo de CADEIA, mas com HETEROÁTOMOS em POSIÇÕES diferentes. É um caso especial de isomeria de posição. • A diferença é que na metameria NÃO HÁ MUDANÇA NA NUMERAÇÃO NO NOME. • Casos comuns: éteres, ésteres, aminas e amidas. 2. Isomeria Espacial • Duas ou mais substâncias que apresentam as mesmas quantidades de átomos com as mesmas ligações, diferindo na disposição espacial dos grupos ou átomos. • Pode ser de 2 tipos: • ISOMERIA GEOMÉTRICA • ISOMERIA ÓPTICA 2.1. Isomeria Geométrica • Ocorre em compostos com dupla ligação ou compostos cíclicos, nos quais uma única condição deve ser atendida: os ligantes do mesmo átomo (geralmente carbono) devem ser DIFERENTES. A≠B e D≠E, sendo que A pode ser igual a D ou E e B pode ser igual a D ou E. Como não há livre rotação da ligação dupla ou do ciclo, as posições ficam fixas e o modo como se ligam leva a diferentes substâncias, já que apresentam diferentes características. Para enxergá-las, devemos analisar os ligantes em relação ao plano da dupla ligação e/ou do ciclo. Quando os grupos iguais estão do MESMO LADO DO PLANO, chamamos esta forma de cis. Quando os grupos iguais estão de LADOS OPOSTOS DO PLANO, chamamos esta forma de trans. Em geral, observa-se que os isômeros cis são mais POLARES que os trans e, por isso, apresentam maiores pontos de ebulição. A isomeria cis-trans do nitrogênio também é um caso legal de se lembrar! Nele, uso a mesma análise. Entretanto, devo analisar se os pares de elétrons livres estão do mesmo lado do plano da dupla (cis) ou de lados opostos (trans). Trans Cis Quando todos os grupos ligados aos carbonos da dupla ou do ciclo são diferentes, temos a possibilidade de usar o padrão E/Z. Nele o E corresponde ao isômero entgegen (oposto) similar ao trans e o Z corresponde ao isômero zusammen (juntos) similar ao cis. A prioridade é dada pelo número atômico (Z). Quando os átomos que possuem os maiores números atômicos apresentam-se ligados aos carbonos da dupla ou do ciclo do mesmo lado do plano, temos um isômero Z. Quando o contrário acontece, temos um isômero E.