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Química Orgânica

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23- Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabendo que o ácido glutâmico apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono, é um ácido dicarboxílico saturado, apresenta um grupamento amino, e apresenta carbono quiral, escreva a fórmula estrutural desse ácido.

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A fórmula estrutural do ácido glutâmico (C5H9NO4) é: H2N-CH2-CH2-COOH | CH2-COOH

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6- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol

11- A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta. a) I e II não possuem isômero geométrico. b) I e II são isômeros de função. c) II e III possuem tautômeros. d) III possui um isômero ótico. e) III e IV são isômeros de cadeia.

12- O cicloporpano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como anestésico de inalação. a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

13- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria 1. de cadeia 2. de função 3. de posição 4. de compensação 5. tautomeria Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) pentano e neopentano (2,2-dimetilpropano)

21- Marque V ou F ( ) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. ( ) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros funcionais. ( ) A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica. ( ) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição. ( ) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geométrica. ( ) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades físicas iguais. ( ) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanó

25- Considere a seguinte fórmula estrutural plana. Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos: (01) Metil e hidrogênio (02) Metil e benzil (04) Hidrogênio e hidroxila (08) Hidrogênio e benzil (16) o-Toluil e benzil. Soma ( )

28- Dados os compostos: I. but-2-eno. II. pent-1-eno. III. ciclopentano. IV. 1,2-dicloro ciclobutano. Apresentam isomeria geométrica: a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV.

31- A anfetamina é utilizada ilegalmente como 'doping' nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. A) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. B) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominadas os isômeros?

39- Indique, se existir, o tipo de isomeria plana (montando a fórmula estrutural) que ocorre entre os seguintes pares de compostos orgânicos: a) 3-pentanona e 3-metilbutanal b) ciclopentano e 3-metil-1-buteno c) 1-propanol e propanona d) 1-propenol-1 e propanal

40- O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. Qual o tipo de isomeria presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico? Monte a fórmula estrutura dos dois compostos.

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