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Considere os pares de compostos a seguir: I. 1-iodopropano e 2-iodopropano II. 1-butanol e terc-butanol Acerca deles, assinale a alternativa correta entre as apresentadas a seguir. Questão 8Escolha uma opção: a. O 1-iodopropano é melhor nucleófilo que o 2-iodopropano pelo fato de o iodo estar menos impedido estericamente. b. O 1-butanol é melhor nucleófilo que o terc-butanol porque este último álcool tem a sua hidroxila extremamente impedida do ponto de vista estérico. c. O produto da reação entre o 1-iodopropano e o 1-butanol é um éter de cadeia ramificada. d. O 2-iodopropano é melhor eletrófilo que o 1-iodopropano. e. O ponto de ebulição do produto da reação entre o 1-iodopropano e o 1-butanol é menor que o produto em que o álcool é o terc-butanol.
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Luiz Henrique Angeleli

há 2 meses

Respostas

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há 2 meses

Vamos analisar cada alternativa: a) O 1-iodopropano é melhor nucleófilo que o 2-iodopropano pelo fato de o iodo estar menos impedido estericamente. Incorreto. Compostos com iodo são eletrófilos, não nucleófilos. O que varia é a facilidade de substituição nucleofílica, e o 1-iodopropano, por ser primário, sofre menos impedimento estérico, sendo mais reativo em reações nucleofílicas. b) O 1-butanol é melhor nucleófilo que o terc-butanol porque este último álcool tem a sua hidroxila extremamente impedida do ponto de vista estérico. Correto. O terc-butanol é mais impedido estéricamente, dificultando a atuação como nucleófilo. c) O produto da reação entre o 1-iodopropano e o 1-butanol é um éter de cadeia ramificada. Incorreto. A reação entre 1-iodopropano e 1-butanol, em condições adequadas, gera um éter, mas a cadeia não é ramificada, pois ambos são lineares. d) O 2-iodopropano é melhor eletrófilo que o 1-iodopropano. Correto. O 2-iodopropano é secundário, mais estável para carbocátion intermediário, facilitando reações nucleofílicas, portanto é um melhor eletrófilo. e) O ponto de ebulição do produto da reação entre o 1-iodopropano e o 1-butanol é menor que o produto em que o álcool é o terc-butanol. Incorreto. Produtos com grupos mais ramificados (como o terc-butanol) geralmente têm pontos de ebulição menores devido à menor área de contato intermolecular. Analisando as alternativas, as corretas são b) e d), mas como a questão pede a alternativa correta entre as apresentadas, e apenas a alternativa b) está completa e correta (a d) está correta, mas não está isolada), a alternativa correta é: b) O 1-butanol é melhor nucleófilo que o terc-butanol porque este último álcool tem a sua hidroxila extremamente impedida do ponto de vista estérico.

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